Organic Chemistry

Inducción
 Lineales

Alcanos
Alifáticos Alquenos
Alquinos

Cíclicos
HIDROCARBUROS
(Carbono, hidrogeno)

Aromáticos Benceno y sus derivados

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 Alkanes
• All saturated hydrocarbons have the molecular formula

CnH2n+2
• Alkanes with carbons connected in a row are called
n- alkanes.
• Straight-chain alkanes are named based on the
number of carbon atoms they contain:
n=1 CH4 methane n=7 C7H16 heptane
n=2 C2H6 ethane n=8 C8H18 octane
n=3 C3H8 propane n=9 C9H20 nonane
n=4 C4H10 butane n = 10 C10H22 decane
n=5 C5H12 pentane n = 11 C11H24 undecane
n=6 C6H14 hexane n = 12 C12H26 dodecane
Propiedades físicas de los alcanos

Propiedades químicas
⮚ Tienen una baja reactividad por
cuanto sus enlaces son estables,
no se rompen con facilidad.
⮚ Reaccionan con los halógenos y
con el oxígeno (combustión).
Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano,
propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y
de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos
(parafinas).

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Fórmula general

7
Alcanos

• Hidrocarburos saturados acíclicos

• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas:
parum affinis, poca afinidad):

• Compuestos por enlaces covalentes sencillos C – C y C – H

• Hibridación Carbono: sp3
• Saturados completamente con H
• Son los principales componentes del petróleo.
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Alkanes
Alkyl Groups
• When an alkane is part of a larger compound, it is
referred to as an alkyl group.
– Alkyl groups are named by removing the –ane suffix
from the parent alkane and replacing it with –yl.
 Alkyl Groups (Grupos alquilo)
• There are two different propyl groups because
there are two different types of hydrogens that
can be removed from propane.
Alkyl Groups (Grupos alquilo)
• One way to distinguish different alkyl groups is by
the number of other carbon atoms attached to the
branching carbon.
 Reglas de nomenclatura

Regla 1. Determinar el número de

carbonos de la cadena más larga,
llamada cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
• Regla 2. Los sustituyentes se nombran
cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo,
butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un localizador que
indica su posición dentro de la cadena
principal. La numeración de la cadena principal
se realiza de modo que al sustituyente se le
asigne el localizador más bajo posible.
 Reglas de nomenclatura

Regla 3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan

alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de
la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes
son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en
la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber
tantos como sustituyentes.

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• Regla 4. Si al numerar la cadena
principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia
con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes
y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones
se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador más bajo al
sustituyente que va primero en el orden
alfabético.
Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual
longitud, se toma como principal la que
tiene mayor número de sustituyentes.
 Reglas de nomenclatura

Regla 7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes

aceptados por la IUPAC.

Bencil y fenil
 Alkyl Groups

• 1°, 2°, and 3° are used to

differentiate between the
four butyl isomers.
• But there are eight
different pentyl groups
and seventeen hexyl
groups.
• We need a more
systematic way of naming
alkanes and alkyl groups.
Butyl Groups – Common
Names
Provide IUPAC names for the following compounds:
Provide structures for the following IUPAC names.

• 4-t-butylheptane

• 3,4,5-trimethyl-4-n-propyloctane
Nomenclatura de cicloalcanos

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 Nomenclatura de cicloalcanos

Cuando es un cicloalcano enlazado con un Si el anillo tiene DOS sustituyentes

sustituyente alquilo, el anillo es el distintos, se citan en orden alfabético y
hidrocarburo base, no es necesario se asigna la posición 1 al primero de ellos.
mencionar la posición.

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Haluros de alquilo
Nomenclatura de sustituyentes complejos
 Rules for naming Branched Alkanes
(or drawing structure from name)

1’ 1
1

5-Ethyl-2,2-dimethyloctane 4-ethyl-3,6-dimethyldecane

5-(1,1-Dimethylethyl)-3-ethyloctane 4-(1-Ethylpropyl)-2,3-dimethylnonane
En resumen...
IUPAC Nomenclature
• The International Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC) developed a systematic way of
naming organic molecules.
• Every IUPAC name uses the parent alkane backbone
as the base name.
IUPAC Nomenclature
We’ll use this molecule as an example as
we walk through the naming rules…
 IUPAC Nomenclature
Step 1: Find the longest carbon chain. If there are two
different chains of equal length, choose the one with
the larger number of branch points as the parent
chain.

Step 2: Number the carbon chain, beginning with the

end closest to the nearest branch point.
– If there is branching an equal distance away from
both ends, begin numbering at the end nearer the
second branch point. The first point of difference
breaks a tie.
 IUPAC Nomenclature
Step 3: Identify and number the substituents.
– Use prefixes (di-, tri-, tetra-, etc.) if there is more
than one of the same kind of substituent on the
chain.

Step 4: Write the name as a single word, listing the

substituents alphabetically before the parent alkane.
– Use commas to separate numbers and hyphens to
separate numbers from words.
– Do not alphabetize multiplier prefixes (di, tri, tetra,
etc.).
 IUPAC Nomenclature

Complex Substituents
• Use IUPAC rules to name branched substituents.
– Begin numbering the longest carbon chain at the point
of attachment.
– Alphabetize complex substituent by the first letter of
the complete name (including numerical prefixes).
– Put name of alkyl group in parentheses.