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“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”.

FACULTAD DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS


ESCUELA: INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

ESTEREOQUÍMICA

CICLO: 2

ING: ARMANDO ENRIQUE CABRERA ROJAS.

PARTICIPANTES:
● CERVANTES SOTELO SELVA MIRLETH.
● GUZMAN JIMENEZ ANGELES GERMEN.
● RUIZ PEZO NIEVES GIHOVINA.
● QUIROGA ASPAJO JOVITA RAQUEL.
● YUIMACHI NOA SARITA PRISCILLA.

IQUITOS-PERÚ
2022
Introducción:
En este informe buscamos e investigamos sobre la estereoquímica,
estereoisómeros, enantiómeros y diastereoisómeros, que llegan a ser
parte de la química que toma como base el estudio de la distribución
espacial del átomo que componen las moléculas y el cómo afecta esto
a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
La estereoquímica proporciona conocimientos para la química en
general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química
de polímeros.
Los estereoisómeros son moléculas que comparten la misma fórmula
molecular y disposición de átomos, pero difieren entre sí en el espacio
tridimensional. Los isómeros geométricos y los isómeros que
contienen un centro asimétrico son las dos subcategorías principales
de estereoisómeros. Los isómeros geométricos (llamados isómeros cis
/ trans) pueden surgir cuando está presente un doble enlace o anillo
en una molécula.

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se


caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos
llamados asimétricos o quiral.

Los Diastereoisómeros son moléculas que se diferencian por la


disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes
especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros
geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros
quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos
igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

Un epímeros es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una


configuración diferente en uno solo de sus centros iatrogénicos.
Cuando se incorpora un epímeros a una estructura en anillo, es
llamado anómero.
Estereoquímica:
La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el
estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las
moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de
dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los
isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular, pero
de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del
benceno.
La estereoquímica proporciona conocimientos para la química en
general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química
de polímeros.

Representaciones:
Los estereoisómeros se pueden representar en papel por medio de
proyecciones de Fisher, lo cual ayuda a una fácil interpretación de la
molécula. Otras proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman.

● Isómeros estructurales: Son moléculas con la misma fórmula


molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente
orden.
● Estereoisómeros: Son moléculas que tienen las mismas
conexiones átomo a átomo, pero difieren en la orientación
espacial de los mismos.
● Enantiómeros: Son estereoisómeros de imagen especular no
superponible (cada uno es la imagen especular del otro, pero no
pueden superponerse en el espacio)
● Diastereoisómeros: Lo opuesto a los enantiómeros:
estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre
ellos.
Importancia de la estereoquímica:

La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por


ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-
poliisopreno, casi en un 100%, mientras que el hule sintético consiste
de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La
resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho
natural siguen siendo muy superiores a las propiedades físicas del
sintético.
Otros casos de importancia incluyen al poli estireno y al polipropileno,
cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su autenticidad
es la correcta.

En medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de


la estereoquímica es el llamado desastre de la talionada, una droga
sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas
en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró
que la droga podría causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se
estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un
isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos,
causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El
cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros,
aún si sólo uno de ellos es introducido.

Estereoquímica absoluta:

Podemos calcular la estequiometria absoluta de acuerdo con las


reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Dentro de la opción
“Object” – “Show stereochemistry” solo podremos analizar estructuras
con geometría tetraédrica o dobles enlaces, como se muestra a
continuación.

Como podemos ver, en el caso de la valina, la estequiometria que nos


aporta sobre el carbono quiral indica que se trata de un centro
asimétrico, átomo que ChemDraw es capaz de reconocer a la
perfección.
En cambio, para el análisis estereoquímico de la Cis/trans-decalina la
información que ChemDraw nos aporta está relacionada con centros
pseudoasimétricos (r) y (s).

En el caso de estructuras con dobles enlaces, la opción citada al inicio


de este apartado nos aporta información sobre la distribución en el
espacio de los grupos funcionales asociados al doble enlace (Z) o (E).

Estereoquímica relativa:

Los investigadores pueden especificar relaciones entre grupos de


estereocentros dentro de la misma molécula. Este tipo de notación
aporta más información de lo que los indicadores estequiométricos de
ChemDraw anteriores pudieran aportar. A continuación, se muestra un
ejemplo de cómo utilizar esta notación estequiometría.
Dos estereocentros tienen designación “&1” debido a su configuración
relativa fija: cuando uno es “R”, el otro debe ser “S”. Como resultado,
forman un grupo. El tercer estereocentros varía de forma
independientemente y se designa como “&2”. Los números de grupo
se incrementan automáticamente.

Estereoisómeros:
Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las
mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere
en la orientación espacial de los mismos. Los estereoisómeros se
pueden clasificar en:

- Isómeros conformacionales, o rotámeros, interconvertibles entre


sí por la rotación en torno a enlaces.
- Isómeros configuracionales, interconvertibles entre sí mediante
ruptura de enlaces.

Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los


enantiómeros y los diastereoisómeros. Los enantiómeros son
imágenes especulares entre sí.
Las isómeras configuracionales son aislables ya que es necesaria una
gran cantidad de energía para interconvertibles (energía necesaria
para la ruptura de enlaces), mientras que los conformacionales
generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversión aun a
relativamente bajas temperaturas. La rama de la estereoquímica que
estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría
derivados del bifenilo) se llama atropisómero.
Para comprender la diferencia fundamental entre los estereoisómeros
y los isómeros constitucionales, imagine un vecindario de casas
nuevas que se están construyendo donde cada casa usa exactamente
la misma cantidad y tipo de materiales de construcción. Usando esos
mismos materiales de construcción, los contratistas pueden construir
una casa de 1 o 2 pisos. Las casas de 1 y 2 pisos serían isómeros
constitucionales; difieren en cómo están conectadas las partes. Ahora
imagine dos casas con exactamente el mismo plano de planta que son
imágenes especulares una de la otra. Los constructores a veces
hacen esto debido a la forma de los lotes o porque da la apariencia
exterior de que las casas son diferentes cuando se ven desde la
calle. Las dos casas con imagen especular serían estereoisómeros.

CLASIFICACIÓN:

● Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen


en el espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.
● Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles
entre sí. Si una molécula tiene un isómero especular no
superponible se dice que es una molécula quiral, que posee
quiralidad o que es ópticamente activa.
● Diastereoisómeros o diastereómeros, que son los demás
estereoisómeros, los que no son enantiómeros, o sea, no son
imágenes especulares entre sí.

Isómeros Conformacionales o confórmeros:

Un estereoisómero configuracional es un estereoisómero de una


molécula de referencia que tiene configuración opuesta en un
estereocentros (por ejemplo, R-vs-S o E-vs-Z). Esto significa que los
isómeros configuracionales solo puede interconvertirse mediante la
ruptura de enlaces covalentes del estereocentros, por ejemplo,
invirtiendo las configuraciones de algunos o de todos los
estereocentros o centros quirales de un compuesto.
El número de estereoisómeros de un compuesto depende del número
de centros quirales que posee. La glucosa posee cuatro carbonos
asimétricos y posee, por tanto, 24 = 16 estereoisómeros. Uno de ellos,
la α-D-glucosa es la unidad estructural del almidón; la β-D-glucosa,
otro estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa. Pueden
ser de dos tipos según sean o no sean imágenes especulares entre sí:
enantiómeros y diastereoisómeros.

Isómeros geométricos:

Los isómeros geométricos (también llamados isómeros cis / trans ) son


un tipo de estereoisómero resultante de un doble enlace o una
estructura de anillo. El doble enlace o anillo en la estructura significa
que no todos los enlaces pueden rotar libremente, dando lugar a
isómeros geométricos cuyas formas no pueden Interconvertirse.

El ejemplo más simple de isómeros geométricos son cis -2-buteno


y trans -2-buteno. En cada molécula, el doble enlace está entre los
carbonos 2 y 3. En cis -2-buteno, los grupos metilo unidos a los
carbonos 2 y 3 están en el mismo lado del doble enlace rígido. En
el trans -2-buteno, los grupos metilo están en lados opuestos del doble
enlace.
La mayoría de los compradores que prestan atención a las noticias
sobre nutrición probablemente hayan escuchado el
término grasas trans. Todas las grasas trans tienen un isómero
geométrico que es la grasa cis correspondiente. En general, las
enzimas del cuerpo humano son capaces de descomponer
las grasas cis, pero tienen dificultades con las grasas trans debido a
su forma diferente.

Por ejemplo, ácido oleico es el nombre común que se le da al


molecular de la izquierda cuya fórmula química es C18H34O2 y que
tiene un doble enlace cis orientado entre los carbonos 9 y 10. El ácido
oleico es una parte importante de la dieta humana como parte de los
aceites vegetales. y grasas animales. Su isómero geométrico se llama
ácido elaídico. Tiene la misma fórmula C18H34O2 y disposición de
átomos. La única diferencia es que el doble enlace entre los carbonos
9 y 10 está en la configuración trans.
Un ejemplo más avanzado que demuestra los isómeros geométricos
causados por una estructura de anillo es cis -1,4-dimetilciclohexano
y trans -1,4-dimetilciclohexanoare. Debido a que el anillo es rígido, los
dos isómeros no pueden Interconvertirse mediante rotaciones de
enlaces.
Un centro asimétrico:
Otros tipos de estereoisómeros son aquellos que contienen un centro
asimétrico también llamado estereocentros. En química, un centro
simétrico es un átomo unido a grupos de manera que la imagen
especular no se puede superponer al original. El concepto de una
imagen especular no superponible se explica mejor utilizando objetos
familiares.
Por ejemplo, un guante para diestros y uno para zurdos son imágenes
especulares entre sí que no se pueden superponer. Lo mismo es
cierto para las dos casas de imágenes especulares de las que
hablamos anteriormente. No hay forma de rotarlos para que sean el
mismo objeto; siempre diferirán en el espacio tridimensional. Un palo
de golf para diestros y zurdos también son imágenes especulares no
superponibles.

En química, el centro asimétrico más común es un átomo de carbono


unido a 4 grupos diferentes. Recuerde que cuando el carbono forma
cuatro enlaces simples, los enlaces se organizan en un
tetraedro. Cuando cuatro grupos diferentes están en las esquinas de
un tetraedro, la imagen especular no se puede superponer al
original. Por lo tanto, cada vez que cuatro grupos diferentes rodean un
átomo de carbono dentro de una molécula, existe un centro asimétrico
y, por lo tanto, existen estereoisómeros.
Cuanto más grande es una molécula, más probable es que contenga
al menos un centro asimétrico, lo que convierte a los estereoisómeros
en una parte importante de la bioquímica y la medicina. Por ejemplo,
19 de nuestros 20 aminoácidos tienen al menos un centro
asimétrico. Cuando investigue los suplementos de aminoácidos, los
verá etiquetados como L-Lisina, L-Arginina, L-Cisteína, etc. La L se
refiere al estereoisómero específico contenido en la botella. Si la
botella contuviera la imagen especular, sería inútil para nuestros
cuerpos.

Los estereoisómeros que contienen un centro asimétrico tienen


algunas subcategorías adicionales que puede encontrar, como se
muestra en el árbol de clasificación al principio. Los estereoisómeros,
que son imágenes especulares exactas entre sí, son un caso especial
llamado enantiómeros. Los estereoisómeros que contienen centros
asimétricos que no son imágenes especulares exactas se
denominan diastereómeros. Tenga en cuenta que una molécula debe
tener más de un centro asimétrico para que los diastereómeros sean
posibles.

Enantiómeros:
Los enantiómeros son pares de compuestos que son imágenes
especulares no superponibles el uno del otro. Estos pares de
compuestos son un tipo particular de isómeros, es decir, que son
compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular.
Existen diferentes tipos de isómeros entre los que se encuentran los
estereoisómeros, en los cuales todos los átomos están unidos en el
mismo orden y con el mismo tipo de enlaces, pero tienen orientaciones
diferentes en el espacio (estéreo significa espacio).
Dentro de los estereoisómeros, encontramos a los enantiómeros, cuya
característica principal es la de ser imágenes especulares entre sí.
Los enantiómeros son muy comunes en la naturaleza. De hecho, casi
la totalidad de los compuestos orgánicos presentes en las células de
todos los seres vivos son uno de dos posibles enantiómeros.
Por ejemplo, todos los aminoácidos que forman parte de las proteínas
naturales corresponden al enantiómero L del respectivo aminoácido (el
otro isómero se identifica con la letra D).
Por otro lado, los principios activos de la gran mayoría de los
medicamentos también existen como pares de enantiómeros, de los
cuales solo uno es efectivo. La dificultad para separar enantiómeros
entre sí hace que aquellos medicamentos que solo contienen el
isómero útil sean muy costosos.
Enantiómeros y quiralidad:
Los enantiómeros están formados por moléculas quirales. La
quiralidad es la propiedad de no ser superponible con su imagen
especular. La palabra quiral proviene del término griego, kheir que
significa mano, recordando el hecho de que las manos también son
imágenes especulares la una de la otra, y no se pueden superponer .

En vista de lo anterior, se puede deducir que por cada molécula quiral,


debe existir otra molécula quiral que sea su imagen especular no
superponible, es decir, su enantiómero. En otras palabras, siempre
que se diga que una molécula es quiral, se sabe que se trata de uno
de dos posibles enantiómeros.
Centros quirales:
Muchos compuestos quirales poseen uno o más centros asimétricos
que son responsables de la quiralidad de la molécula. Estos se
denominan centros quirales y en muchos compuestos orgánicos
consisten en átomos de carbono que están enlazados a 4 átomos o
grupos de átomos diferentes.

La forma particular como se distribuyen estos cuatro grupos alrededor


del carbono asimétrico determina a cuál de los dos enantiómeros
corresponde una molécula quiral. La presencia de un solo centro quiral
asegura que la molécula sea quiral, pero si hay más de uno, puede
que sea quiral como puede que no.

Propiedades de los enantiómeros:


La mayoría de sus propiedades físicas y químicas son idénticas. Al
igual que la mano derecha y la mano izquierda, los enantiómeros solo
vienen en pares. Estos compuestos son prácticamente idénticos entre
sí. De hecho, la mayoría de sus propiedades físicas y químicas como
el punto de fusión, de ebullición, presión de vapor y la solubilidad en
algunos solventes, entre otras, son idénticas.
Actividad óptica:
Todos los compuestos quirales tienen una propiedad única que los
distingue de aquellos que no lo son: tienen la capacidad de hacer rotar
el plano de la luz polarizada. Esta propiedad se denomina actividad
óptica, y es una de las pocas propiedades que distingue a un
compuesto quiral de su enantiómero.
Esto último se debe a que el plano de luz polarizada se puede rotar en
una de dos direcciones, bien sea en el sentido de las agujas del reloj
(denominado dextrógiro y representado con el símbolo +) o en contra
de las agujas del reloj (levógiro, representado con el símbolo -).
Si un compuesto quiral gira el plano de luz polarizada en una
dirección, su enantiómero la hará girar en la dirección contraria.
Ejemplo
Una solución de D-glucosa gira el plano de luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj (hacia la derecha, es dextrógira), mientras que una solución de L-
glucosa la hace rotar en sentido contrario.

Reactividad diferencial
Otra propiedad que permite distinguir a un enantiómero del otro, es su
reactividad frente a otros compuestos quirales.
La reactividad diferencial se puede comparar con la forma como un
guante solo le queda bien a una mano, pero no a la otra, o como un
zapato derecho se ajusta bien al pie derecho, pero no al izquierdo.
Una consecuencia importante de la reactividad diferencial, son los
distintos efectos que pueden causar los dos enantiómeros de algunos
medicamentos. Estas diferencias pueden ser inofensivas, pero
también pueden ser muy peligrosas.
Ejemplos:
De los dos enantiómeros del aspartame (que es un edulcorante
artificial), uno es dulce mientras que el otro no tiene sabor.
Solo el enantiómero S del omeprazol es efectivo como protector
gástrico mientras que el otro no produce ningún efecto.
La D-penicilamina es un medicamento contra la artritis reumatoide,
mientras que su enantiómero, la L-penicilamina es un veneno
peligroso.
Absorción diferencial:
Los enantiómeros también difieren en la forma en que se absorben en
resinas o sólidos que también son quirales. Una mezcla de
enantiómeros se puede separar si se hace pasar por una columna de
separación quiral, ya que uno de los dos enantiómeros se absorberá
con más fuerza que el otro.
Ejemplo de enantiómero: El 2-cloropentano tiene un solo centro de
carbono asimétrico marcado con el número azul 2.

D-Alanina y L-Alanina:

La alanina es uno de los aminoácidos esenciales para la construcción


de las proteínas. Como casi todos los aminoácidos, posee un carbono
quiral así que tiene dos enantiómeros:

De estos dos, la L-alanina es la más común y está presente en todos


los seres vivos, mientras que la D-alanina solo está presente en
algunas paredes celulares bacterianas.

Ácido D-tartárico y L-tartárico:


La quiralidad fue descubierta por Louis Pasteur en 1848 gracias al
ácido tartárico. Este compuesto posee 2 carbonos asimétricos y puede
existir como dos enantiómeros más un tercer isómero que se
denomina compuesto meso.

La configuración absoluta de los dos carbonos quirales son R para el


enantiómero levógiro y S para el enantiómero dextrógiro.

Butanol:

Este alcohol también posee un carbono quiral, lo que hace que este
compuesto posea dos enantiómeros.

Bromoclorometano:
Es un compuesto quiral muy simple con solo dos carbonos. El carbono
quiral tiene unidos un bromo, un cloro, un metilo y un hidrógeno.

Características:

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico,


centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas
(quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas
moléculas con más de un esterocentro. Éste es el caso de las formas
meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y
físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad
óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de
un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura
de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado
en la medición.
La medida de la rotación específica indica la composición
enantiomérica del producto.

Representación:

Por comodidad los enantiómeros se suelen representar por medio de


la proyección de Fisher. Ésta consiste en imaginar que se observa la
molécula, de tal manera, que dos de los enlaces están hacia adelante
y los otros dos hacia atrás. De esta manera se forma una especie de
cruz, con el carbono asimétrico en el centro de ésta, mostrándose
como la intersección de las líneas. Los grupos que se encuentren en la
línea horizontal están hacia delante, y los verticales en la parte de
atrás.

Nomenclatura:

Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha


(en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio o
dextrógiro, y suele colocarse al nombre de éste una letra de minúscula
(d), o un signo positivo (+). Si lo hace hacia la izquierda, es
levorrotatorio o levógiro y suele colocarse al nombre una letra ele
minúscula (l), o un signo negativo (-).
Una forma no experimental para nombrarlos es la ideada por Prelog-
Ingold-Cromm: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados
al carbono asimétrico, de acuerdo a su prioridad (el número 1 al más
importante y el 4 al de menor importancia), si según el orden de las
manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su
misma dirección se coloca una erre mayúscula (R), mientras que si es
en sentido contrario a las agujas del reloj una ese minúscula (s). En el
caso que el grupo o átomo con menor prioridad se encuentre adelante
según la proyección de Fisher, se considera que se está viendo desde
atrás de la molécula, por lo que se considera al revés. En otras
palabras, si según Prelog-Ingold-Cromm, es R se debe considerar
como S. En el caso en que exista más de un carbono asimétrico debe
colocarse junto a la letra R o S, el número del carbono
correspondiente.

Separación de enantiómeros:

La separación de enantiómeros presentes en una mezcla racémica se


realiza mediante la técnica denominada resolución. Los métodos de
resolución más utilizados son:

⮚ La resolución química, la cual consiste en la separación de los


enantiómeros mediante la conversión de la mezcla racémica en
una mezcla de diastereoisómeros. Para ello, la mezcla de
enantiómeros se hace reaccionar con el compuesto quiral que
recibe el nombre de agente de resolución; con la cual se
transforman los enantiómeros y diastereoisómeros, los cuales se
pueden separar mediante destilación, cristalización o
cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación
del agente de resolución para obtener cada uno de los
enantiómeros puros.
⮚ La resolución cromatografía, la cual se basa en la utilización de
técnicas cromatografías que emplean como fase estacionaria un
compuesto quiral. La separación se basa en las débiles
interacciones que forman los enantiómeros con la fase
estacionaria quiral. Estas interacciones tienen diferentes
propiedades físicas y por tanto diferentes energías de enlace.
Así, el enantiómero que forma complejos más estables con la
fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que los
enantiómeros que forman complejos menos estables; y debido a
ello eluyen a diferentes velocidades y separándose a lo largo de
la columna.

Diastereoisómeros:
Se definen como estereoisómeros que no son imágenes especulares
entre sí. Son un tipo particular de isómeros, lo que significa que son
compuestos diferentes que comparten la misma fórmula molecular.
Existen diferentes tipos de isómeros, entre los que se encuentran los
estereoisómeros. Estos son aquellos en los que todos los átomos
están unidos en el mismo orden y con el mismo tipo de enlaces, pero
tienen orientaciones diferentes en el espacio (estéreo significa
espacio). Dentro de los estereoisómeros, encontramos a los
diastereómeros, caracterizados por no ser imágenes especulares entre
sí.
Dicho de otro modo, los diastereómeros son estereoisómeros que no
son enantiómeros entre sí.
Existen distintos tipos de diastereómeros incluyendo los isómeros
geométricos Cis-Trans, los E-Z, así como algunos compuestos con
más de un centro quiral.

Pareja de diastereoisómeros:

- Centro que se mantiene igual en ambas moléculas.


- Centro que cambia (cloro e hidrógeno cambiados de posición).
¿Cómo se reconocen los diastereómeros?
Para reconocer los diastereómeros, primero determinamos si son
isómeros Cis-Trans o si son isómeros E-Z. Si esto sucede, entonces
son diastereómeros. De lo contrario se siguen las siguientes reglas:

1. Deben ser estereoisómeros, es decir, solo deben diferir en la


orientación espacial de sus átomos.
2. Deben tener dos o más centros quirales.
3. Deben tener la misma configuración en por lo menos uno de
sus centros quirales.
4. Deben tener la configuración opuesta en por lo menos uno de
sus centros quirales.

Características:
⮚ Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y
químicas. Por ello pueden separarse mediante
procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya
que estos últimos son los pares de estereoisómeros que
difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos
uno del otro.
⮚ Los enantiómeros de un compuesto con más de un
estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los
otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen
especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades
físicas y diferente reactividad, a diferencia de los
[enantiómeros].
⮚ Dentro del grupo de los diastereómeros se encuentran los
isómeros cis-trans (antes conocidos como isómeros
geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales
y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros
que pertenecen a distintas parejas de en meros.
⮚ Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos
diastereómeros cambiando la configuración absoluta de uno
de los centros quirales y manteniendo la del resto; veámoslo
en el ácido tartárico
Propiedades de los diastereómeros:
Sus propiedades físicas y químicas son diferentes:
A diferencia de los enantiómeros, que comparten el mismo punto
de ebullición, fusión, etc., los diastereómeros son compuestos
bastante diferentes y pueden tener propiedades físicas y químicas
muy distintas.
Casi siempre presentan diferencias en su polaridad, en su presión de
vapor, en sus puntos de ebullición y fusión, e incluso en su solubilidad
en distintos solventes.
Las diferencias en sus propiedades físicas y químicas hacen que sea
posible separar mezclas de diastereómeros fácilmente por medio de la
cristalización fraccionada, destilación fraccionada, cromatografía
convencional, etc.

Pueden o no ser quirales:


Puede haber múltiples diastereómeros de un mismo compuesto, y
algunos de ellos pueden ser quirales mientras que otros no,
dependiendo de si la molécula tiene algún tipo de simetría o no.
El hecho de tener centros quirales no asegura que la molécula sea
quiral. Algunos compuestos con centros quirales pueden ser
simétricos, por lo que serán superponibles con su imagen especular y,
por lo tanto, no serán quirales. En estos casos, se les
denomina compuesto meso.

Actividad óptica:
Aquellos diastereómeros que poseen centros quirales pero que no son
compuestos meso serán compuestos quirales y, por lo tanto, serán
ópticamente activos. Esto significa que son capaces de hacer rotar el
plano de la luz polarizada.

Ejemplo:

En la siguiente figura se muestran dos diastereómeros del ácido


tartárico. El diastereómero A no es quiral, ya que es una molécula
simétrica (la mitad de arriba es el reflejo de la de abajo). Sin embargo,
el diastereómero B si es quiral.
Pueden ser isómeros Cis-Trans y E-Z:
Los isómeros Cis y Trans, así como los isómeros E-Z de un alquenos
o de un ciclo sustituido, son estereoisómeros que no son imágenes
especulares entre sí, por lo que también son diastereómeros.
Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al doble enlace se
notan como cis (en latín, de este lado) o trans (del latín, cruzado), en
referencia a la posición relativa de los sustituyentes a cada lado de un
doble enlace. Los ejemplos más simples de isomería cis-trans son los
etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos
isómeros se muestran a continuación.

Algunas diferencias entre las moléculas cis/trans:


Entre las moléculas con disposición cis y trans, además de poder
observarse diferencias en su estructura, se dan una serie de
diferencias en sus propiedades físicas.
Los isómeros cis tienden a tener puntos de ebullición más elevados,
mientras que los trans tienen además de unos puntos de fusión más
bajos también una densidad menor. Los isómeros cis recogen la carga
a un lado de la molécula, lo que le da un efecto de polaridad, mientras
que los trans, equilibran los dipolos.
Isomería sin-anti:
Los isómeros endo-exo se presentan en compuestos bicíclicos como
el 2-norborneno. El puente actúa como uno de los grupos. Si dejamos
el puente en una posición fija y nos fijamos en la posición del otro
sustituyente, se pueden presentar dos situaciones: que esté del mismo
lado (isómero exo, que sería similar a cis), o del lado opuesto (isómero
endo, similar a trans).

Isomería in-out:
La isómeros in-out también se presenta en el caso de anillos cuando
una cadena actúa como grupo sustituyente a ambos lados. Por
ejemplo en las diaminas tricíclicas con el átomo de nitrógeno como
cabeza de puente a ambos lados y cadenas largas actuando como
puente.
Ejemplo de diastereómero:
El 3,4-diclorobutano tiene dos centros de carbono asimétricos
marcados con los números azules 3 y 4. Los dos estereoisómeros que
se muestran son diastereómeros porque la disposición de los grupos
unidos al carbono 3 es diferente, pero la disposición de los grupos
unidos al carbono 4 es el mismo en ambos. Por tanto, no pueden ser
imágenes especulares ni la misma molécula.
DIASTEREOISÓMEROS ERITRO Y TREO:
La eritrosa es la aldotreosa con los grupos OH de sus dos carbonos
asimétricos, situados al mismo lado de la proyección de Fischer. La
treosa es el diastereoisómero que tiene los grupos OH en lados
opuestos:

Este tipo de designación se ha utilizado para nombrar


diastereoisómeros con dos átomos de carbono asimétricos que son
adyacentes.
Un diastereoisómero se llama eritro si su proyección de Fischer
muestra grupos semejantes del mismo lado:

Si los grupos están en lados opuestos, el diastereoisómero se designa


como treo:
Generalmente, los términos eritro y treo se usan con moléculas que no
tienen extremos simétricos (3-cloro-2- pentanol en el ejemplo). En las
moléculas con extremos iguales, como el ácido tartárico, se prefieren
los términos meso y (d, l) porque se refieren al diastereoisómero e
indican si tiene o no enantiómero:
Nomenclatura de los diastereómeros
La nomenclatura de los diastereómeros que poseen centros quirales
(los que no son Cis-Trans o E-Z), se basa en el nombre sistemático
IUPAC del compuesto precedido por la configuración absoluta de cada
centro quiral en el orden en que aparecen en la cadena principal.
Existen varios métodos para identificar a uno u otro diastereómero,
pero el más utilizado es el sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Este
consiste en los siguientes pasos:

1. Se asigna un nivel de jerarquía a los cuatro grupos unidos a


cada centro quiral. La prioridad de los grupos se asigna de
acuerdo al número atómico del átomo directamente enlazado al
centro quiral. Si hay dos átomos iguales, se procede a sumar los
números atómicos de los átomos que estén enlazados a los
primeros.
2. Se determina la dirección en la que se recorren los tres grupos
prioritarios cuando el de menor prioridad apunta hacia atrás.
3. Si la dirección del recorrido es en el sentido de las manecillas del
reloj, se le asigna la configuración R, de lo contrario se le asigna
la configuración S.

Ejemplo:
Ejemplos de diastereómeros comunes:

Ejemplos de carbohidratos diastereómeros


Los diastereómeros son muy comunes en la naturaleza, en especial
en compuestos de importancia biológica. A continuación, se presentan
como ejemplos los distintos diastereómeros de tres grupos importantes
de azúcares:

● Los diastereómeros de la ribosa

La ribosa es uno de los carbohidratos más importantes en la


naturaleza, ya que forma parte tanto del ADN como del ARN que
forman nuestro material genético. Este carbohidrato posee tres centros
quirales que dan origen a ocho isómeros diferentes. A continuación, se
presentan los 4 diastereómeros más importantes de este azúcar:

● Diastereómeros de la fructosa
Como su nombre lo indica, la fructosa es el azúcar que se encuentra
en las frutas, y posee tres centros quirales que dan origen a los
siguientes diastereómeros:
● Diastereómeros de la Glucosa

La glucosa es el carbohidrato más común que existe y es una de las


moléculas biológicas más abundantes en toda la tierra. Existen 16
isómeros en total, de los cuales solo 8 están presentes en la mayoría
de los seres vivos. Los otros 8 solo se encuentran presentes en
algunas células. A continuación, se presentan los 8 diastereómeros
más comunes:

Podemos notar que al comparar cualquier par de diastereómeros,


estos difieren en la configuración de por lo menos un carbono quiral, y
comparten la configuración de por lo menos un carbono quiral.

● Ejemplo de diastereómeros Cis-Trans


La estereoisomeria cis-trans está habitualmente ligada a la presencia
de dobles enlaces C=C porque la rotación alrededor del doble enlace
está restringida, manteniendo los sustituyentes posiciones fijas
respecto a los otros. Si los sustituyentes en un carbono del doble
enlace son los mismos, entonces no existirá este tipo de isomería.

Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al doble enlace se


notan como cis (en latín, de este lado) o trans (del latín, cruzado), en
referencia a la posición relativa de los sustituyentes a cada lado de un
doble enlace. Los ejemplos más simples de isomería cis-trans son los
etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos
isómeros se muestran a continuación.

● Ejemplo de diastereómeros E-Z

La molécula I es cis-1,2-dicloroeteno y la molécula II es trans-1,2-


dicloroeteno. Debido a ocasional ambigüedad, la IUPAC ha adoptado
un sistema más riguroso en el que a los sustituyentes de cada extremo
del doble enlace se le asigna una prioridad en función de su número
atómico. Si los sustituyentes de alta prioridad están en el mismo lado
del doble enlace, al compuesto se le asigna la letra Z (del alemán,
zusammen, juntos). Si están en lados opuestos del enlace, se le
asigna la letra E (del alemán, entgegen, enfrentados). En el ejemplo
anterior, el cloro tiene un número atómico mayor que el hidrógeno, y
por ello es el grupo de mayor prioridad. Utilizando esta notación para
nombrar las moléculas anteriores, la molécula I es (Z)-1,2-dicloroeteno
y la molécula II es (E)-1,2-dicloroeteno. No siempre Z y cis (o bien, E y
trans) son intercambiables. Veamos la molécula siguiente de
fluorometilpenteno:

● Isomería sin-anti:
Es una isomería similar a la isomería geométrica cis-trans, pero en vez
de doble enlace C=C, tenemos otros dobles enlaces diferentes, como
C=N; N=N o N=S.8
Es típica de iminas, oximas, azocompuestos. Se denomina sin al
isómero cuyos grupos de mayor prioridad están juntos, y anti en el
caso en que dichos grupos de mayor prioridad están opuestos.

Epímeros:
- Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una
configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.
-Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado
anómero.
- Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo, la
D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral,
por lo tanto, son epímeros en C2. Aquellos isómeros que difieren en la
posición del OH de cualquier C quiral que no sea C a.
- Se denomina epímero al compuesto que difiere de otro únicamente en la
configuración de un centro asimétrico.

● Características de los epímeros:


La principal característica de los epímeros radica únicamente en un
centro aquiral (o estereogénico).
Desde esta perspectiva, un epímero puede ser mucho más estable
que el otro. Aquel que al rotar sus enlaces genere estructuras más
estables, será el epímero con mayor tendencia a formarse en un
equilibrio.
Microscópicamente ésta viene a ser una característica para el par de
epímeros considerados; pero macroscópicamente, las diferencias se
acentúan, y terminan, por ejemplo, teniendo puntos de fusión, índices
de refracción, espectros NMR distintos (además de muchas otras
propiedades).
Pero en el campo de la biología y las reacciones catalizadas por
enzimas, es donde los epímeros se diferencian aún más; uno pudiera
ser metabolizado por el organismo, mientras que el otro no.

● Formación
¿Cómo se forman los epímeros? Mediante una reacción química
llamada epidermización. Si ambos epímeros no difieren en gran grado
de estabilidad, se establece un equilibrio de epidermización, el cual no
es más que una interconversión. La epidermización puede no tratarse
de un equilibrio, La ruta sintética de los epímeros varía dependiendo
de cuáles son los reactivos involucrados, el medio de reacción, y las
variables de proceso (uso de catalizadores, presión, temperatura, etc.)
Por esta razón la formación de cada par de epímeros debe estudiarse
individualmente de los demás; cada uno con sus propios mecanismos
y sistemas químicos.

● Tautomerización
De entre todos los procesos de formación de epímeros, la
tautomerización de dos diastereoisómeros puede considerarse como
un ejemplo general.
Este consiste de un equilibrio donde la molécula adopta una forma
cetónica (C=O) o enólica (C-OH). Una vez reconvertida la forma
cetónica, la configuración del carbono adyacente al grupo carbonilo (si
es quiral) cambia, generando un par de epímeros.
Un ejemplo de lo anterior mencionado es el par cis-decalona y trans-
decalona.

Arriba se muestra la estructura del cis-decalona. Los átomos de H se


encuentran en la parte superior de los dos anillos; mientras que en el
trans-decalona, uno está arriba de los anillos, y el otro está por debajo.
El carbono a la izquierda del grupo C=O es el centro quiral, y por tanto,
el que diferencia a los epímeros.

● Anómeros de glucosa
En la imagen superior se tiene los anillos furanosos de los dos
anómeros de la D-glucosa: el α y el β. A partir de los anillos puede
observarse que los grupos OH en el carbono 1 se encuentran bien
sea en la misma dirección del OH adyacente, en el anómero α, o en
direcciones opuestas, como en el anómero β.
Las proyecciones Fisher de ambos anómeros (a la derecha de la
imagen) deja aún más claro la diferencia entre ambos epímeros,
que son a su vez, anómeros. Sin embargo, dos anómeros α pueden
tener configuraciones espaciales diferentes en uno de los otros
carbonos, y ser por lo tanto epímeros.
En el C-1 de la proyección de Fisher para el anómero α, el grupo
OH “mira” hacia la derecha, mientras que en el anómero β “mira”
hacia la izquierda.

● Isómeros del mentol


En la imagen se tiene todos los estereoisómeros de la molécula de
mentol. Cada columna representa un par de enantiómeros (observe
cuidadosamente), mientras que las filas corresponden a los
diastereoisómeros.
Entonces, ¿cuáles son los epímeros? Deben ser aquellos que
apenas se diferencien en la posición espacial de un carbono nada
más.
El (+)-mentol y el (-)-neoisomentol son epímeros, y, además,
diastereoisómeros (no están en la misma columna). Si se observa
detalladamente, en ambos los grupos -OH y -CH3 salen del plano
(por encima del anillo), pero en el (-)-neoisomentol el grupo isopropil
también apunta fuera del plano.
No solo el (+)-mentol es epímero del (-)-neoisomentol, sino también
el (+)-neomentol. Este último se diferencia solamente en que el
grupo -CH3 apunta hacia debajo del plano. Otros epímeros son:
- (-)-isomentol y (-)-neomentol
- (+)-isomentol y (+)-neomentol
- (+)-neoisomentol y (-)-neomentol
- (+)-neomentol y (-)-neoisomentol

Estos estereoisómeros representan un ejemplo práctico para


aclarar el concepto de epímeros, y puede ver que, a partir de varios
diastereoisómeros, muchos pueden diferenciarse solamente en un
solo carbono asimétrico o quiral.

● Similitudes entre anómeros y epímeros


● Los tipos de anómeros y epímeros son estereoisómeros.
● Ambos tipos se forman debido a la diferencia en un átomo de
carbono.
● Ambos tipos se encuentran comúnmente en las moléculas de
azúcar.
● El isomerismo se produce debido a las diferencias en la
posición de un grupo -OH unido a un carbono.

Diferencia Principal - Enantiómeros vs Epímero:


● Los estereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula
molecular pero diferentes disposiciones espaciales. Los
enantiómeros y epímeros son isómeros ópticos.
● Los isómeros ópticos son una subclase de estereoisómeros. Son
capaces de rotar la luz polarizada del plano. Para convertirse en
estereoisómeros, debería haber al menos un carbono quiral en
las moléculas. En otras palabras, una molécula con un carbono
quiral puede tener estereoisómeros debido a diferentes
disposiciones espaciales de otros grupos unidos al carbono
quiral. Una molécula puede tener más de un carbono quiral.
● La principal diferencia entre los enantiómeros y los epímeros es
que los enantiómeros son imágenes especulares entre sí,
mientras que los epímeros no son imágenes reflejadas entre sí.

Conclusión:
La estereoquímica es indispensable para un buen uso de la química.
Es inevitable disponer de estos conocimientos para poder aportar la
información necesaria a nuestros compuestos químicos. Como hemos
podido ver, un simple cambio en la orientación de los grupos
funcionales puede suponer un gran cambio en las propiedades de un
compuesto, convirtiendo nuestra estructura en un compuesto
potencialmente peligroso.

Bibliografías
- https://www.quimicaorganica.net/diastereoisomeros.html
- https://www.ecured.cu/Diastereomerismo
- https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/7018/9/LIBRO2_1.pdf
- https://www.lifeder.com/diastereomeros/
- https://www.lifeder.com/epimeros/
- https://es.sawakinome.com/articles/science/difference-between-
enantiomers-and-epimers.html
- geometric (cis / trans) isomerism. (2021). Retrieved 20 March 2021,
from https://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/geometric.ht
ml
- ▷ Estereoisómeros: definición, tipos y ejemplos - Estudyando
- Enantiómeros | Química Orgánica (quimicaorganica.net)
- González Ibarra, Adriana. (1 de abril de 2021). Enantiómeros.
Lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/enantiomeros/.
- Bolívar, Gabriel. (4 de diciembre de 2018). Epímeros: características,
formación y ejemplos. Lifeder. Recuperado
de https://www.lifeder.com/epimeros/.
- https://es.m.wikipedia.org/wiki/Estereoisomer%C3%ADa

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