Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniera Química E Industrias

Extractivas
Departamento De Ingeniera Química Petrolera

Materia: Petroquímica Básica

Tema: Nylon 6

Alumnos:
Dotor Pozos Valentín
García Trejo Mario Alfonso
Medina Bautista yak Leonardo
Paredes Salinas Laura

Grupo: 4PV81

Equipo:5
Nylon
Introducción
El nylon es un polímero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas. Se genera por
policondensación de un diácido con una diamina. El más conocido, el PA66, es por lo tanto el producto
del ácido butandicarboxílico (ácido adipínico) y la hexametilendiamina.
Por razones prácticas no se utiliza el ácido y la amina sino soluciones de la amina y del cloruro del
diácido. En el límite entre las dos capas se forma el polímero que puede ser expandido para dar el hilo
de nailon.
El descubridor del nylon y quien lo patentó primeramente fue Wallace Hume Carothers. A la muerte
de éste, la empresa Du Pont conservó la patente. Los Laboratorios Du Pont, en 1938, produjeron esta
fibra sintética fuerte y elástica, que reemplazaría en parte a la seda y el rayón.
El nylon es una fibra textil elástica y resistente, no la ataca la polilla, no requiere de planchado y se
utiliza en la confección de medias, tejidos y telas de punto, también cerdas y sedales. El nailon
moldeado se utiliza como material duro en la fabricación de diversos utensilios, como mangos de
cepillos, peines, etc.
Con este invento, se revolucionó en 1938 el mercado de las medias, con la fabricación de las medias
de nailon. Las primeras partidas llegaron a Europa en 1945.

Nylon 6 y nylon 6,6, mostrando la dirección de los enlaces peptídicos, única diferencia estructural
entre ellos.

Historia

En 1930 Wallace Hume Carothers comenzó a dirigir un programa de investigación en química básica
orgánica, en la empresa Du Pont. Carothers y sus colaboradores se centraron en el estudio de la
composición de polímeros naturales, tales como la celulosa, la seda y el caucho, con la idea de
producir materiales sintéticos parecidos a estos. En 1934 cuando ya casi había resuelto que los
esfuerzos en producir una fibra sintética del tipo de la seda habían fracasado, ocurrió un accidente.
Este suceso convirtió el fracaso en un enorme éxito, se obtuvo una seda sintética, el nylon (nailon).

El nailon (poliamida con estructura similar a la de la seda) había sido fabricado un tiempo atrás, y
como no pareció tener ninguna propiedad especialmente útil y fue dejado de lado, sin ser patentado,
continuando con la investigación sobre poliésteres, productos más fáciles de manipular. Trabajando
con uno de estos materiales Julian Hill notó que si se acumulaba una pequeña bola de estos polímeros
en el extremo de una varilla de vidrio y se estiraba la masa, ésta se extendía llegando a ser de una
apariencia muy sedosa.
Esto atrajo su atención y la de los otros que trabajaban con él y se cuenta que un día, mientras
Carothers había ido al centro de la ciudad, Hill y sus compañeros intentaron ver lo lejos que podrían
llegar estirando una de estas muestras. Tomaron una bola pequeña en una varilla de agitar, bajaron
corriendo al vestíbulo y la estiraron formando una larga cuerda. Fue haciendo esto cuando notaron la
gran apariencia sedosa de los filamentos extendidos y se dieron cuenta que con el proceso efectuado
la resistencia del producto se incrementó, supusieron que lo que estaba ocurriendo, a nivel
submicroscópico, es que estaban reorientando las moléculas polímeras.

Debido a que los poliésteres con que estaban trabajando tenían punto de ebullición demasiado bajos
para su utilización en productos textiles, regresaron a las poliamidas, que habían dejado a un lado,
encontrando que estos materiales poliméricos, también podían ser estirados en frío para incrementar
su resistencia a la tensión. Es así como se hicieron tejidos excelentes, filamentos y otros objetos
moldeados a partir del fuerte polímero producido por el estirado en frío. La empresa Du Pont nunca
tuvo una patente de la composición del material del nailon, sino que únicamente patentó el proceso
del estirado en frío. Este proceso descubierto accidentalmente dio lugar al producto más importante
que la Du Pont puso en el mercado.

En cuanto al polémico nombre del producto existen numerosas leyendas curiosas de mostrar:
Había dos ciudades en las que se esperaba que tuviese gran éxito este invento, y por las cuales le
pusieron el nombre a la fibra: New York(Ny) y Londres(Lon).
Otros dicen que su nombre no es un juego de palabras, que no hace referencia a dos ciudades (Nueva
York y Londres), que conjugadas en idioma inglés dan como resultado NyLon, sino que según John W.
Eckelberry (DuPont), "nyl" es una sílaba elegida al azar y "on" es en inglés un sufijo de muchas fibras.
Otra versión dice que el nombre debería haber sido "no-run", indicando que las medias hechas por
este material no se rompían con facilidad pero por razones jurídicas fue cambiado a Nylon.
Otra leyenda atribuye el nombre a abreviaciones de exclamaciones como “Now You Lousy Old
Nipponese” (o “Now You Look Old Nipón”) en contra de los japoneses al tratarse de un sustituto de la
seda que se había importado de China ocupada por los japoneses en la segunda guerra mundial.

Estructura química
Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo momento
encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares, en forma de termoplástico.
Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida en la cadena
principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazó, también son poliamidas.
Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de
hidrógeno. Debido a ésto y a que la cadena de nylon es tan regular y simétrica, los nylons son a
menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

El nylon se llama nylon 6.6, porque cada unidad repetitiva de la cadena polimérica, tiene dos
extensiones de átomos de carbono, cada una con una longitud de seis átomos de carbono. Otros tipos
de nylon pueden tener diversos números de átomos de carbono en estas extensiones.
Los nylons se pueden sintetizar a partir de las diaminas y los cloruros de diácido. El nylon 6.6 se hace
con los monómeros cloruro del adipoilo y hexametilén diamina.

Ésta es una forma de hacer nylon 6.6 en el laboratorio. Pero en una planta industrial de nylon, se lo
fabrica generalmente haciendo reaccionar el ácido adípico con la hexametilén diamina.

Otra clase de nylon es el nylon 6. Es muy parecido al nylon 6.6, excepto que tiene sólo un tipo de
cadena carbonada, de seis átomos de largo.

Se hace a partir del monómero caprolactama, por medio de una polimerización por apertura de anillo.
Haga clic aquí para descubrir más sobre este tipo de polimerización. El nylon 6 no se comporta de
manera diferente al nylon 6.6. La única razón por la que se fabrican los dos tipos, es porque DuPont
patentó el nylon 6.6 y otras compañías tuvieron que inventar el nylon 6 para poder entrar en el
negocio del nylon.

Nylon 6

Nylon 6,6

Obtención de materias primas:

La hidrogenación catalítica de nitrilos y dinitrilos es uno de los métodos industriales más utilizados
para la síntesis de una gran variedad de aminas. De entre estos procesos cabe destacar la
hidrogenación del 1,6-hexanodinitrilo (adiponitrilo) para obtener 1,6-hexanodiamina (utilizada como
comonómero en la fabricación del Nylon-6,6) y para obtener 6-aminohexanonitrilo que sirve para
obtener la caprolactama, (utilizada en la fabricación del Nylon-6). El interés de estos procesos a nivel
industrial queda claramente confirmado por el gran número de patentes registradas de ámbito
mundial en los últimos años y todas ellas pertenecientes a grandes industrias químicas como BASF,
Rhodia, Du Pont, DSM, etc.

Obtención del Nylon 6

El nylon 6 se obtiene a partir de una sola clase de monómero, llamado caprolactama.
El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250° C en presencia de aproximadamente 5-
10% de agua. El oxígeno del carbonilo toma uno de los átomos de hidrógeno del agua.

El oxígeno del carbonilo cede un par de electrones al átomo de hidrógeno del agua, robándole ese
hidrógeno al agua. Esto nos conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero
primero, recordemos que ese oxígeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Lo cual
desestabiliza al oxígeno, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo,
dejando la carga positiva sobre el átomo de carbono del carbonilo.

Pero los carbocationes no son estables. El carbocatión atrae a los nucleófilos con el fin de compensar
la carga negativa. Es entonces que, el ión hidróxido que se había formado cuando la caprolactama le
robó un protón a una molécula de agua, ataca al carbocatión.
La molécula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuación se produce un
reordenamiento de electrones. El átomo de nitrógeno dona un par de electrones a un átomo de
hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo tomándolo para sí. Los electrones que compartía el
hidrógeno con su oxígeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono. Y
por último, los electrones compartidos por el carbono y el nitrógeno se mudan hacia el nitrógeno,
rompiendo el enlace carbono-nitrógeno.

El anillo se rompió y no hay más caprolactama! Ahora nos quedamos con un aminoácido lineal. Ese
aminoácido lineal puede reaccionar con otra molécula de caprolactama, de forma muy parecida a
como hizo el agua. La molécula de caprolactama se apoderará del hidrógeno ácido del aminoácido
lineal. El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones a ese hidrógeno, separándolo del
aminoácido.

Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatión, igual que antes:

Este carbocatión es susceptible al ataque de un nucleófilo. En este caso el aminoácido que acaba de
perder su hidrógeno ácido reacciona con el carbocatión.
Esto nos da un derivado de amonio y éste en particular es sumamente inestable. Por lo tanto los
electrones hacen su “juego”. El nitrógeno del anillo toma un hidrógeno del nitrógeno del amonio.
Además, el enlace entre el carbono y el nitrógeno se rompe, abriendo el anillo.

Ese grupo carboxilato en el extremo de la molécula va a robar el hidrógeno del alcohol.

Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molécula y regenera el ácido carboxílico. (Un
pequeño secreto: nadie sabe realmente el orden de los dos últimos pasos. Podrían ocurrir en sentido
inverso. Sólo sabemos que los dos ocurren antes de que termine todo.) Es una polimerización por
crecimiento de cadena. Ahora que tenemos otra vez el ácido, es seguro que reaccionará con otra
molécula de caprolactama, y luego con otra y otra, hasta que obtengamos largas cadenas de nylon 6.
Descripción del Proceso para la obtención Industrial del Nylon 6

Se ingresan los cristales blancos de caprolactama a un tanque donde se calientan entre 68 y 75°C,
luego se le añade ácido acético para estabilizar la cadena y que esta no siga creciendo, se agrega agua
y TiO2 para aumentar la densidad del nylon, toda esta mezcla pasa a un reactor tubular, donde se
inyecta N2 gaseoso, la reacción ocurre a 1 atm de presión y entre 240 y 270 °C de temperatura
durante unas 16 a 20 horas, se obtiene que el 90% de la caprolactama se ha convertido a nylon y el
10% restante está formado por oligopolímeros (compuestos de bajo peso molecular) y caprolactama
sin reaccionar

Al terminar la polimerización, el polímero fundido sale por el fondo a una rueda de formado mediante
nitrógeno especialmente purificado, cada lote formado se extruye rápidamente para evitar la
diferencias en el tratamiento térmico del polímero.

Esto se lleva a un cooler para enfriar y solidificar, luego se cortan en pequeños trozos u hojuelas antes
de combinarlas en un tanque lavador a 80°C, se pasa a una centrífuga donde se elimina el exceso de
agua, la caprolactama si reaccionar y el oligopolímero, los cuales van a un evaporador de múltiple
efecto, donde se elimina el agua y luego se separa la caprolactama del oligopolímero por una
destilación al vacío, la caprolactama recuperada se recircula a la corriente de alimentación principal.