FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Práctica 5: Destilación por arrastre de vapor: asilamiento de un aceite esencial

Estudiante 1: Natalia Valencia López Código: A00375020

Estudiante 2: Jan Cuasquen Código A00376633

1. INFORMACIÓN GENERAL

Un día antes del encuentro presencial o virtual de cada práctica, un estudiante del grupo enviará las respuestas a la
preparación previa en PDF. SI NO ENVÍA ESTA INFORMACIÓN TENDRÁ UNA NOTA DE CERO EN LA PRÁCTICA SIN PODER
RECUPERARLA.

2. PREPARACIÓN PREVIA (1.75 PUNTOS)

2.1 Se recomienda ver el siguiente video para facilitar el trabajo experimental. Además, en la comprobación se incluirán
preguntas sobre este video.
- https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo.

2.2 Antes de iniciar la práctica el estudiante debe traer preparado el material vegetal al cual le va a extraer el aceite vegetal.
Por ejemplo: si son hojas o flores, estás deben ser retiradas del material de soporte (si lo tiene) y en pedazos pequeños,
si son cáscaras o astillas de canela estos deben estar cortados en pequeños trozos. La preparación del material se
realizará en un lapso de tiempo muy corto con respecto a la hora en el que tendrá la práctica.

2.3 Consulte y pegue el montaje de los dos métodos utilizados para una destilación por arrastre de vapor y asigne el
nombre a cada una de las partes que lo conforman.

1
 EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

2.4 ¿Qué son los terpenos y cómo se clasifican?

son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno),
un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. Tradicionalmente se han considerado derivadas del 2-metil-butadieno, más
conocido como isopreno.

2
 • Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El
hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos
fotosintéticamente activos.
• Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los primeros terpenos aislados
del aguarrás en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la
nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las
flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el
5 % en peso de la planta seca. Algunos de los más importantes son el Pineno (presente en los pinos),
el Mirceno (presente en el lúpulo), el Limoneno (presente en los cítricos) o el Linalool (presente en la
Lavanda).4
• Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los
monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además muchos
sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a
la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los herbívoros
oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su
precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino
producida por un "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.
• Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila,
las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las
fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente
anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"),
y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono
por lo que no son consideradas diterpenos porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de
"cleavage".
• Sesterterpenoides. Terpenos de 25 carbonos.
• Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos
cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran
clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles,
algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las
plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
• Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos más prevalentes son
los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.
• Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno, incluyen a los transportadores
de electrones que son quinonas preniladas ("prenylated quinone electron carriers") como la plastoquinona y
la ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de transferencia de
azúcares (por ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros como el caucho o goma
natural ("rubber"), usualmente encontrado en el látex.
• Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen orígenes sólo
parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como
numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El principio
activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen una porción molecular de origen policétido y
la otra es terpénica. Algunos alcaloides, como las drogas anticáncer vincristina y vinblastina, contienen
fragmentos terpenos en sus estructuras. Además, algunas proteínas modificadas incluyen una cadena lateral
de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la proteína a la membrana.
• Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane
perhydro-phenanthrene ring system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos

2.5 Complete la siguiente tabla:

3
 Aceite
Usos Componentes principales
esencial
uso en la cocina ácido ascórbico –también conocido como vitamina C–, acético y benzoico.
como ingrediente en
Además de dichos ácidos, en su composición también destacan vitaminas
diversos platos, y por
forma parte de la del grupo B (B1, B2 y B3) –fundamentales para el proceso metabólico–
composición de
y minerales como el calcio, fósforo, hierro o el magnesio.
algunos productos
para la higiene bucal, Asimismo, en sus hojas, encontramos una cantidad moderada de fibra,
esta planta no nos
necesaria para llevar una dieta saludable y betacaroteno –
aporta solo su frescor,
además ofrece componente antioxidante y fundamental para la producción de vitamina A.
múltiples beneficios
El consumo de menta también puede ayudarte a luchar contra el
para nuestra salud.
Hojas frescas envejecimiento, pues contiene flavonoides, unos antioxidantes que
de menta La rica composición de reducen la acción de los radicales libres.
la menta hace de ella
una planta con
importantes
propiedades
saludables para
nuestro organismo,
sobre todo para
el aparato
respiratorio y
el digestivo

Sedante, Geranial, cineol y neral, contiene además: linalol, geraniol, furural,

Antiespasmódico, citronelal y mirceno. Las partes aéreas tienen: b-sitosterol, N-hexacosanol,
Hojas frescas
Antimicrobiano, quercitina, limoneno y cimopogna y cimbopogonal.
de limoncillo
Antioxidante,
Antihipertensivo
Promueve la carvona, limoneno, 1, 8-cineol, β-mirceno
Hojas frescas digestion,promueven
de un buen estado de
hierbabuena animo.ayuda a
enfocarse
Antiespasmódico fuente de vitaminas A, C, D, E, K y minerales, como el calcio, manganeso,
Analgésico magnesio y potasio.
Antibacterial
Clavos de olor Anestésico
Estimulante
Afrodisiaco

4
 Aceite
Usos Componentes principales
esencial
Infusión para la tos.
Podemos hacer un té
que ayuda con la
mucosidad y la tos de
los resfriados. ...
Limpiador multiuso y
quita manchas. ...
Cáscaras Absorbe la humedad. ...
frescas de Repelente de
naranja mosquitos. ...
Iniciador de fuego. ...
Desodorante de
calzado. ...
Sal de baño. ...
Absorbe los olores de
las neveras.

Es un potente aldehído cinámico, linalol, felandreno, eugenol y pineno

anticoagulante y
favorece la circulación
Tiene un efecto
relajante que ayuda a
conciliar el sueño
Ayuda a controlar el
azúcar en sangre a las
Astilla de personas diabéticas
canela Contribuye a
la reducción del
colesterol
Refuerza el sistema
inmunitario
Posee un poder
adelgazante que
favorece la pérdida de
peso

5
 Aceite
Usos Componentes principales
esencial

2.6 ¿Consulte por qué los aceites se extraen más eficientemente de la biomasa fresca?
La calidad del aceite depende de factores que influyen sobre la composicion como las condiciones
geobotanicas del medio (clima, altitud, tipo de suelo, cantidad de lluvias, etcetera.), edad de la planta y
estado fenologico, metodo de cultivo (uso de fertilizantes, abono, pesticidas, otros quımicos, etcetera.),
epoca de recoleccion, modo de manejo y almacenamiento del material vegetal (fresco, seco, fermentado,
etcetera.) De manera que, cuando el aceite esta seca ha perdido componentes que estaban activos en su
biomasa. Por eso cuando la biomasa de los aceites esta fresca, se extraen más eficientemente.

2.7 El condensado de una destilación a vapor contiene 10 g de compuesto A y 18 g de agua. A la temperatura de la

destilación, la presión de vapor de agua es de 660 Torr. ¿Cuál es el peso molecular aproximado de A?

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 0
Moles de agua: 18𝑔 𝐻2 𝑂 ∗ = 1.0 mol de 𝐻2 𝑂
18,02 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒𝐻2 𝑂

Para hallar los moles del compuesto A se usa la siguiente fórmula:

𝑃𝐴 = 𝑋𝐴 ∗ 𝑃𝐴∗
𝑃𝐴 = (760 − 660)𝑡𝑜𝑟𝑟 = 100 𝑡𝑜𝑟𝑟
𝑁𝐴
100 𝑡𝑜𝑟𝑟 = ( ) = 𝑁𝐴 ∗ 660
1.0 + 𝑁𝐴

100(1.0 + 𝑁𝐴 ) = 𝑁𝐴 ∗ 660
100 + 100𝑁𝐴 = 660𝑁𝐴∗
𝑁𝐴 = 0,179 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠
Peso molecular:
10𝑔
𝑃𝑀 = = 55.87 𝑔/𝑚𝑜𝑙
0.179𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

2.8 Complete la siguiente tabla:

6
 Fórmula
Reactiv
Estructura de Lewis molecula Riesgo químico (SGA) y símbolo SGA
o
r

Hexano C6H14

Sulfato
de sodio Na2SO4
anhidro

3. BIBLIOGRAFIA CONSULTADA

Aceites esenciales (S/f). Doterra.com. Recuperado el 5 de octubre de 2021, de

https://www.doterra.com/es

Terpenos. (s/f). Unam.mx. Recuperado el 5 de octubre de 2021, de

https://un.quimica.unam.mx/terpenos/