Farmacognosia y Fitoterapia

TEMA 7: MONOTERPENOS, SESQUITERPENOS Y DITERPENOS

TEMA 7: MONOTERPENOS, SESQUITERPENOS Y DITERPENOS
El metabolismo secundario tiene lugar en los vegetales. Los metabolitos cumplen funciones no esenciales para la supervivencia del
vegetal como dar olor, color y sabor a la planta. Además, ayudan a la absorción de la luz, reacciones redox, quelantes…
Además, suponen una defensa para fitopatogenos,
animales superiores o insectos evitando su consumo.

Por ello se dice que tienen función ecológica.

Mucho de estos metabolitos tienen actividades

farmacológicas.

Los vegetales fijan el CO2 gracias a la fotosíntesis y

generan una serie de metabolitos primarios y metabolitos
intermedios (piruvatos, 3-PGA, eritrosa-4-P, PEP,
gliceraldehido fosfato) que a través de vías de
señalización metabólica van a dar lugar a metabolitos
secundarios.

Metabolismo secundario: Res

erv
- Derivados del ácido mevalónico (terpenos). Constituyen la mayoría de los metabolitos secundarios de los vegetales. Los terpenos
son específicos del reino vegetal, aunque algunos también se pueden encontrar en animales.
- Derivados del sikimato (ácidos fenólicos, cumarinas, lignanos, flavonoides y taninos)
- Derivados de acetato (quinonas)
- Derivados de aminoácidos (alcaloides)

1. RUTA DE BIOSINTESIS DE LOS TERPENOS Es un mecanismo cabeza-cola. La parte más alejada del fosfato es la cabeza y la mas
cercana la cola, y al unirse las dos unidades se une la cola de una con la cabeza de otra y se libera un grupo pirofosfato.

Se biosintetizan a través de la vía del mevalonato. Comienza con la condensación de 3 moléculas de Acetil-CoA, que va a servir
como fuente de carbono. A través de una serie de reacciones químicas da lugar al ácido mevalónico. Después, tiene lugar una serie
de fosforilaciones y descarboxilaciones para formar un intermedio muy relevante que es isopentenil 5- pirofosfato (IPP), que es
considerado la unidad biosintética elemental. Es conocido como isopreno activo o unidad isoprenica.

Por isomerización el IPP va a dar lugar al DMAPP que también sirve como intermediario. Todos los intermediarios dan lugar a una N
serie de isoprenoides y esteroides muy importantes como el colesterol, hemo, vitaminas, coenzimas, hormonas… o

Las estatinas son inhibidores de la HMG-CoA-reductasa, que inhibe la biosíntesis del colesterol (Farmacología).

Hay una vía alternativa de formación del IPP. Comienza con el gliceraldehido fosfato y el piruvato, que son intermediarios
del metabolismo. Se descarboxila y se condensa el piruvato con el gliceraldehído-P, y después se reduce y se transpone
para formar un precursor del intermediario IPP.

Algunos monoterpenos y carotenoides se producen por esta vía.

El IPP da lugar a la formación de los terpenos y también a los monoterpenos irregulares. Por condensación del IPP con el
DMAPP (intermediario) se produce el pirofosfato de geranilo (GPP) que es el precursor de los monoterpenos. A partir del

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GPP por adición de nuevas subunidades de IPP se van generar el FPP (precursor de los sesquiterpenos).

Por adición nuevamente de nuevas unidades IPP, se va a producir el GGPP que va a ser el precursor de los diterpenos. De
dos unidades de FPP que se acoplan y se reducen vienen los triterpenos, pasando por el intermediario escualeno, y también
los esteroides.

A partir de dos unidades de GGPP van a dar lugar a los carotenoides que tienen como
intermediario el fitoeno.

El DMAPP y el IPP son considerados unidades isoprenicas. Al condensarse, la parte de

la cabeza es del DMAPP y la cola es del IPP. Se condensa la cabeza con la cola y el
grupo pirofosfato. Por condensación de subunidades isoprenicas van a ir dando lugar
a todos los terpenos.

Las moléculas de IPP e isopreno son muy similares a diferencia del grupo pirofosfato.
Se considera que los terpenos se forman por unidades isoprenicas del IPP, ya que el
isopreno como tal no interviene en la biogénesis, sino que es el IPP el que se considera como unidad isoprenica por
similitud con el isopreno. Res
erv
La longitud se va a determinar en función del número de unidades isoprenicas que se condensen. Los monoterpenos tiene
2, los sesquiterpenos tiene 3, los diterpenos tienen 4…

2. CLASIFICACION

En función de las unidades isoprenicas

 MONOTERPENOS (C-10)
o Regulares: aceites esenciales
o Irregulares: iridoides
 SESQUITERPENOS (C-15)
o Aceites esenciales
o Lactonas sesquiterpénicas N
 DITERPENOS (C-20) o
 TRITERPENOS (C-30)
o Saponósidos
o Heterósidos cardiotónicos
 TETRATERPENOS (C-40): carotenoides

MONOTERPENOS

Están formados por el acoplamiento de dos unidades isoprenicas. Son los constituyentes más
sencillos de la serie terpenica. Se conocen más de 100 compuestos. Son los constituyentes más
frecuentes de los aceites esenciales.

Se suelen encontrar de forma libre, aunque pueden formar heterósidos. Se conocen dos tipos:

- Regulares: pueden ser aciclicos o cíclicos (acción de ciclasas); que son los componentes
principales de los aceites esenciales
- Irregulares: por reagrupamiento o biosíntesis no convencional. Su forma habitual es
heterosidica. Iridoides.

SESQUITERPENOS

Están formados por condensación de tres unidades isoprenicas. Formados por 15

carbonos, derivados del mevalónico. Tienen mucha variabilidad estructural. Pueden
dar lugar a muchos derivados que forman parte de los aceites vegetales de los
organismos superiores.

Se encuentran las lactonas sesquiterpénicas que se encuentran en los pelos

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secretores de las Asteráceas.

El farnesil pirofosfato es el precursor de toda la serie. Una ciclación intramolecular o reagrupamientos u oxidaciones dan
lugar a un gran número de estructuras.

3. ACEITES ESENCIALES
Tanto los monoterpenos como los sesquiterpenos regulares van a ser componentes principales de los aceites esenciales de
las plantas. Los aceites esenciales son sustancias volátiles obtenidas mediante procesos físicos a partir de especies Res
erv
vegetales aromáticas, que se caracterizan por tener una composición compleja en la que predominan derivados terpénicos
(mono y sesquiterpenos) y otros compuestos fenilpropanicos.

Según la Real Farmacopea Española, un aceite esencial es un compuesto oloroso, de composición compleja que puede ser
obtenida por diversos procesos obtenida a partir de una materia prima vegetal definida botánicamente. Ejemplo: Anís
estrellado, formado en un 90% por anetol (fenilpropano).

Los aceites esenciales se pueden obtener a un tratamiento posterior para eliminar algún componente, ya sea porque no N
resulte de interés en la composición final del aceite a nivel comercial: mal olor, toxico… o

Tienen un aspecto y olor específicos determinado por la especie de la que proceden. Se suele identificar realizando un perfil
cromatografico, realizando una cromatografía de gases. En su defecto se puede realizar una cromatografía de capa fina.

Numerosas drogas con aceites esenciales se usan por sus propiedades farmacológicas, pero muchas de ellas, que tienen
propiedades organolépticas agradables y se usan en alimentación (especias y aromas) para condimentar los alimentos.
DISTRIBUCIÓN Los aceites esenciales se encuentran en vegetales superiores, repartidos en un número limitado de
familias: lamiaceas, Asteráceas, Rutaceas, Lauraceas, Magnoliaceas y Mirtaceas.

Pueden almacenarse en todos los órganos vegetales, aunque se suelen almacenar en flores y hojas. Se pueden encontrar
también en cortezas (canela), en rizomas (jengibre), frutos, raíces…

Se sintetizan y liberan en estructuras histológicamente especializadas de tipo secretor, ya sean pelos glandulosos o canales
secretores que están en la superficie vegetal o cerca de esta.

Cuantitativamente, el contenido en aceite esencial es bajo (menor del 15). Los contenidos más elevados son excepcionales
como ocurre con el clavero clavo (Eugenia caryophyllata), donde el contenido puede ser superior al 15%.

Las propiedades fisicoquímicas del aceite son:

- Líquidos a temperatura ambiente

- Volátiles, lo que le diferencia de los aceites grasos
- Arrastrables en corriente de vapor de agua
- Poco solubles en agua. Transfieren al agua un olor, dando lugar al agua destilada floral.
- Solubles en la mayoría de disolventes orgánicos
- Índice de refracción elevado (cambio de dirección que sufre la luz cuando pasa de un medio a otro)
- Densidad menor que la del agua, exceptuando la canela, el clavo o el sasafrás.
- Poseen un olor característico, raramente son coloreados (excepto el aceite esencial de la manzanilla que es azul por la
presencia de camazuleno)

COMPOSICIÓN QUÍMICA Son mezclas complejas de compuestos, principalmente monoterpenos (geraniol y mentol) y
sesquiterpenos (bisabolenos), aunque también hay otros compuestos aromáticos derivados del fenilpropano menos Res
frecuentes como la vainillina. erv

Tienen una composición química variable que depende de diversos factores:

 Ciclo vegetativo
 Características edáficas
 Características climáticas
 Tipo de extracción, conservación

Para una determinada especie, la proporción de los aceites esenciales varia a lo largo del desarrollo, como en la menta, que
a lo largo de su ciclo vegetativo va disminuyendo su contenido en mentona.

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Los aceites que se almacena a nivel superficial pueden sufrir fenómenos de arrastre o evaporación.
N
Estos factores hacen que predomine uno u otro compuesto químico y van a dar lugar a los quimiotipos (hablamos de un
o
mismo aceite esencial, pero en cada quimiotipo predomina un principio activo diferente). En el tomillo existen hasta 7
quimiotipos diferentes obtenidos de la misma especie.

Dependiendo del compuesto predominante (distintos principios activos) puede variar las indicaciones terapéuticas para las
que son recomendados.

EXTRACCIÓN

 Arrastre por vapor de agua: es el más utilizado.

La droga se pone en contacto con agua en un
matraz de fondo redondo, se lleva el agua a
ebullición y los vapores del agua ascienden y
arrastran los aceites esenciales por el conducto
de destilación hasta llegar al condensador.
Posteriormente pasan a un decantador, se
recogen y se separan por diferencia de densidad.
Se obtienen dos capas, una de aceites esenciales que
normalmente es menos denso y queda en la parte
superior, y en la parte inferior queda el agua que
ha cogido la esencia del aceite y se trata como
agua perfumada.
 Destilación en seco: la droga se somete directamente a calor y se produce la volatilización de los aceites (extracción
directa).
 Difusión en grasa (enfleurage): método antiguo que se usaba para plantas frágiles y material delicado, normalmente
flores. La extracción se consigue por una difusión en frio o en calor de las esencias de la droga hacia la grasa. Se
Res
esparcen los pétalos de la droga sobre la grasa purificada en bandejas. La grasa va a ir absorbiendo toda la esencia. erv
Este proceso se va a repetir varias veces añadiendo cada vez flores frescas hasta que la grasa alcanza el máximo nivel de
saturación en esencias. Después, esta grasa se disuelve en alcohol, se agita durante 24 horas, y se obtiene un aceite esencial
de gran calidad (casi 100% de pureza), que recibe el nombre de pomada. En la actualidad no se usa porque requiere
mucho coste económico y mucho tiempo de extracción
 Uso de disolventes
 Método de los fluidos supercríticos: uso de CO2 en condiciones de presión y temperatura controladas
 Expresión en cítricos: para los epicarpos del citrus. Se emplea para obtener el aceite esencial de la corteza (en glándulas)
del limón o la naranja. Se hace pasar el limón por unos rodamientos que tienen en su superficie agujas. Estas agujas
perforan las glándulas secretoras en la parte externa de la corteza del limón. Después se someten a presión para que el
aceite esencial fluya y va a ser arrastrado con agua caliente pulverizada. Se separa el agua del aceite esencial por
centrifugación.
Al emplear disolventes orgánicos se arrastran también otros componentes de distinta naturaleza (como lípidos o ceras),
por lo que se obtienen aceites esenciales de menor pureza y menor valor económico.

Los aceites esenciales son ampliamente usados en el mundo con distintas finalidades. Su comercio está en constante
crecimiento. Es útil en Farmacia, en el ámbito alimentario o la industria cosmética. N
o
ALTERACIONES QUÍMICAS Los componentes de los aceites esenciales una vez que son aislados del medio natural, si no
se extraen correctamente ni se almacenan en condiciones específicas, son propensos a sufrir alteraciones químicas, como
procesos de oxidación, polimerizaciones… que hacen que pierdan mucha calidad o tengan una mayor toxicidad (degradación
de principios activos, enranciamiento).
Esta pérdida afecta a las propiedades organolépticas, y está relacionada con el desarrollo de cambios de color, olores
desagradables… Estas alteraciones en la calidad pueden estar relacionadas con una mayor toxicidad, sobre todo si se
asocian a reacciones de hipersensibilidad cutánea.

Es necesario que se hagan controles de calidad exhaustivos que garanticen su utilidad, eficacia y la seguridad. Hay

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distintas instituciones que garantizan esto por monografías (Farmacopeas, ISO)

VALORACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES

Método de Clevenger: es el principal método de valoración cuantitativa. Consiste en el

cálculo del % de aceite esencial contenido en 1g de droga. Destilación por arrastre de
valor de agua a pequeña escala.
Se coloca la droga con calor sumergida en agua, el vapor arrastra los aceites esenciales y
éstos se recogen en un condensador, de manera que si se parte de un gramo de droga
se observa cuando mililitros de aceite esencial se recoge (indicador de la calidad de la
droga, ya que en la Farmacopea está recogido el porcentaje de aceite esencial que tiene
que tener cada droga).

Además, se valoran propiedades organolépticas, constantes físico- químicas (densidad, índice de refracción, poder rotatorio,
solubilidad en alcohol, índice de acetilación, saponificación) y análisis de sus componentes (por cromatografía de gases o
capa fina, para detectar una pérdida de calidad o toxicidad en la concentración de algún p.a).

IMPORTANCIA FARMACOGNÓSTICA

No siempre las indicaciones terapéuticas coindicen con las de la droga de la que proviene. El aceite esencial de romero es
antibacteriano, pero la infusión de la droga de este vegetal se usa para trastornos digestivos.

 Actividad antimicrobiana: afecta a bacterias, pero también a hongos y levaduras. Destacan el tomillo, la lavanda o el
eucalipto que son antisépticos.
 Espasmolítico y sedante: alivian o claman los espasmos gastrointestinales. Estimulan la secreción gástrica por lo que se
clasifican como digestivos, entre los que se usan la manzanilla o la meta También mejoran el insomnio y el nerviosismo
(valeriana)
 Expectorante y balsámico. Mejoran el comportamiento de la tos.
 Antiinflamatorios
 Rubefacientes: enrojecimiento de la piel como la esencia de clementina.
 Propiedades aromatizantes: se usa en la aromaterapia porque se asocian a situaciones relajantes que calman y
tranquilizan.

En la aromaterapia se usa la lavanda, el romero, la menta la salvia, la manzanilla, el jazmín, el cedro, el pachuli y el Res
eucalipto. Se usan con difusores que permiten la inhalación, o mediante masajes. Se indican en trastornos de ansiedad, erv
nerviosismo o excitación ya que son sedantes que actúan en el SNC. Demostrado científicamente (lavanda).

Los aceites esenciales se deben usar con precaución ya que tiene cierto grado de toxicidad. En general, por vía oral tienen
una toxicidad muy baja, pero se han registrado casos de intoxicaciones agudas, sobre todo, en niños, por consumo de
alcanfor o eucalipto. Pueden producir incluso la muerte a altas dosis.

El aceite esencial de la menta (toxicidad a dosis altas) puede producir espasmos laríngeos y bronquiales en niños menores
de 7 años.

Además, muchos aceites esenciales, al aplicarlos en la piel en personas sensibles, pueden provocar irritaciones de la piel, N
fototoxicos… o

 Cancerígenos: asafrona, safrol, estragol

 Convulsivantes: tyona, pulegona, anetol
 Teratógenos/abortivos: acetato de sabinilo, ruda
 Espasmógenos: mentol

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4. MONOTERPENOS

Tienen importancia los monoterpenos irregulares, que son los

iridoides.

Los iridoides son monoterpenos derivados del esqueleto de

carbono del iridano, donde se forma un heterociclo con el
oxígeno formando así el iridoide.

Este grupo es abundante en el mundo vegetal y está formado en

mayor parte por Heterósidos (solubles en agua). El enlace con la
D-glucosa se suele producir en el carbono 1 de la genina, aunque
hay variaciones.

El nombre de iridoide se debe a que se presentaron por

primera vez en las hormigas del género Iridomyrmex.

La extracción de estos compuestos es delicada ya que son frágiles. Son responsables del oscurecimiento de muchos
vegetales tras la recolección. La extracción se realiza con el reactivo de Trim &Hill (disolución dilucida de sulfato de cobre y
acido diluido).

La mayoría de los iridoides está implicada en la relación planta-animal porque poseen funciones defensivas para el vegetal,
ya que aporta un sabor amargo que aparta a los seres vivos del consumo.

Lo seco-iridoides (subtipo de iridoides) proceden de los iridoides por una ruptura del enlace entre los carbonos 7 y 8 del
anillo ciclopentanico.

Importancia farmacognostica (bastante baja) En muchos casos los efectos de los iridoides de forma asilada no han
podido ser comprobados científicamente. Esto se debe a que normalmente en los vegetales se forman mezclas complejas
con otros principios activos y es difícil saber a quién se debe la actividad.
Res
- Efectos sedantes: valepotriatos y ácido valerenico de Valeriana officinalis erv
- Efectos hipotensores: oleupeosido de Olea europaea
- Efectos antiinflamatorios: sobre todo por vía tópica del harpagósido de Harpagophytum procumbens
- Amargos: genciopicrosidos de Gentiana lutea. La droga esta formada por los órganos subterráneos. Las sustancias
amargas de la droga estimulan las secreciones gástricas por lo que se usa en casos de pérdida de apetito y en
problemas gástricos menores.

Muchas de ellas están en investigación.

N
o
5. SESQUITERPENOS

Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de compuestos importantes. Son principios amargos porque aportan
ese sabor a las drogas y es un principio activo de defensa contra los animales. Tienen estructuras variadas.

Pueden servir como marcadores quimitaxonómicos y

tienen una potente actividad farmacológica.
Derivan del FPP por ciclación.
lactinico. Dan como primera
el germadieno. Este se cicla y genera el anillo
lactonico.
Su solubilidad es variable dependiendo de la
estructura. Se van a depurar
métodos cromatográficos.

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Su distribución botánica está en diferentes marcadores quimiotaxonomicos, se encuentran en hongos, briofitas y en
algunas angiospermas (sobre todo en las Asteráceas).

Se encuentran en pelos secretores, inflorescencias, tallos y hojas.

Poseen una actividad farmacológica muy potente. Tienen un papel de defensa en el vegetal debido a su sabor amargo.

Importancia farmacognóstica

Antiinflamatorios: en la mayoría de los casos inhiben al factor de transcripción NF- kB, fundamental en la síntesis de
muchas citoquinas y quimioquinas inflamatorias

 Helenalina de Arnica montana. Esta es una asterácea. Flor de color amarillo. La droga es el capítulo floral desecado. Se
usa en aplicación tópica en los golpes.
Inhibe la NFkB en las vías inflamatorias.
 Partenolido: de Tanacetum parthenium, que es una planta herbácea con flores muy parecidas a las de la manzanilla. La
droga está constituida por las partes aéreas. El principio activo es el partenolido, y su contenido disminuye con el
tiempo sobre todo después de la recolección.
Se usa en la migraña, artritis, inhibe la liberación de serotonina, inhibe la síntesis de prostaglandinas, inhibe la
degranulación de los polimorfonucleares. Se ha demostrado que inhibe factores de la inflamación como NFKB o STAT3.
Res
Antiinfeccioso erv

 Artemisina: antimalarico de Artemisia annua. La droga es la parte aérea de la planta. La composición es variable según
la procedencia. Se recomienda como tratamiento y no como profilaxis por la posible aparición de resistencias.

Antagonistas del GABA

 Picrotoxina de Anamirta cocculus, está en los frutos. Actúan como antagonistas no competitivos de los receptores de
GABA. Son muy toxicas. No poseen similitud estructural cono el GABA. Reducen el flujo de iones Cl- a su través,
reduciendo el flujo del canal, así como la velocidad de apertura. Van a producir convulsiones. Se usa en investigación. N
o
 Coriamirtina de Coriaria myrtifolia, se encuentra en los frutos. Es conocida como emborrachacabras. Es muy abundante en
la Península Ibérica. Es responsable de intoxicaciones en niños y el ganado por confusión con el fruto de la
zarzamora. Tiene una estructura y toxicidad semejante a la picrotoxina.

6. DITERPENOS

Se componen de 20 carbonos con un esqueleto formado por 4 unidades isoprenicas. Proceden del metabolismo del GGPP.
Tienen una distribución restringida en los vegetales, abundan en las asteráceas, sapiaceas y lamiaceas.

Su estructura es variable, pueden ser lineales, pero frecuentemente son cíclicas.

Importancia farmacognóstica

 EDULCORANTE

El esteviosido de Stevia rebaudiana. Este compuesto se extrae de las hojas. Tiene un poder edulcorante 300 veces mayor
que la sacarosa. Se usa en industria alimentaria. Aunque hay ciertos estudios que indican cierta toxicidad.

 HIPOTENSOR

La forskolina de Coleus forskohlii tiene propiedades antihipertensivas. Es una panta herbácea. Contiene varios diterpenos,
pero el componente principal es la forskolina. Tiene una acción ionotropa positiva sobre el miocardio (aumenta la
contracción, pero disminuye la resistencia vascular general. La acción ionotropa positiva se asocia a que activa a la adenilato
ciclasa, de forma que aumenta el AMPc. También activan protein kinasas plasmáticas y modulan canales de Ca2+ a nivel de
Res
la membrana.
erv
Aumenta la contractilidad miocárdica y es vasodilatador. Es broncodilatador y se puede usar en asma. Disminuye la
presión intraocular por lo que se puede usar en glaucoma. Es capaz de activar la lipolisis, reduciendo la concentración de
grasa, por lo que se encuentra en preparados alimenticios para dietas.

 ANTITUMORAL

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Es el principal uso terapéutico. Se usa el taxol (Paclitaxel nombre comercial), que se obtiene de Taxus brevifolia Nutt (tejos).
Son arboles grandes. Son tóxicos para el hombre y los animales. Puede producir la muerte por ingestión de las bayas. Se aisló de
la corteza

El taxón es un terpeno tetraciclico. Se indica en cáncer de ovario, mama y pulmón no microcitico entre otros. También se
usa en el sarcoma Kaposi asociado a SIDA en el que han fallado otros medicamentos.
Hay análogos estructurales producidos químicamente que se usan en terapéutica. Es uno de los 3 agentes terapéutico
N
usados a nivel hospitalario. o
El Paclitaxel es una de las muchas drogas citoesqueléticas que tienen como diana la tubulina, en concreto, la subunidad β
de la tubulina. Estabiliza los microtúbulos impidiendo su despolimerización y bloquea así la mitosis.
Tiene problemas de toxicidad y solubilidad, por lo que en los últimos años se ha estudiado mucho su asociación a algunas
partículas, como la encapsulación en ciclodextrinas.
 La colchicina también se une a esta proteína impidiendo el ensamblaje de los túbulos impidiendo su polimerización, por lo
tanto, los cromosomas no pueden alcanzar la conformación necesaria para la metafase.

En ambos casos hay bloqueo de la mitosis, prolongando la activación de los puntos de control, ya sea induciendo la apoptosis
o induciendo la reversión del ciclo celular hacia fase G.

El uso de Paclitaxel está asociado a una toxicidad:

- Supresión de medula ósea (mielosupresion), es el tipo más frecuente. Neutropenias, trombocitopenias o anemias. Se
deben realizan controles hematológicos frecuentes
- Reacciones de hipersensibilidad: disnea, angioedema, urticaria, hipertensión. Un pequeño porcentaje de pacientes
pueden sufrir reacciones de hipersensibilidad graves fatales.
- Alteraciones graves en la conducción cardiaca como hipotensión, hipertensión y bradicardia
- Neurotoxicidad, concretamente neuropatías periféricas como mialgia.
- Alopecia (80%)
- Reduce la fertilidad y causa daños graves al feto

7. PRODUCTOS RESINOSOS

Son una exudación del vegetal fisiológica o patológica. Son sólidas o semilíquidas (suelen solidificar en contacto con el aire)
y tienen una composición química compleja. Van a estar formados por mezclas de aceites esenciales y resinas.

Tienen una distribución botánica restringida a algunas familias abundantes en las pináceas, dicotiledóneas, burseráceas,
apiaceas…

Se producen en glándulas resinosas especializadas (son una droga producto). Están preformadas en el vegetal, pero la
síntesis aumenta cuando se hace una lesión, especialmente en la corteza.

Son solubles en alcohol y en disolventes orgánicos, e insolubles en agua.

Res
Se pueden encontrar distintos tipos de productos resinosos:
erv
 Resinas: se obtienen de manera natural a partir de una secreción orgánica de ciertos individuos vegetales. Lo expulsan
los árboles para curar las heridas que se forman cuando se realiza una incisión en la corteza. Son mezclas complejas de
composición variadas.
 Oleo-resinas o Bálsamos: mezcla de una resina con un aceite esencial. Se produce en las coníferas (Bálsamo de Perú o
Bálsamo de Tolú).
 Gomo-oleorresinas: resina con aceite esencial y una goma. Por ejemplo, la mirra, incienso, caucho y pimentón.
 Resino-tanoles: contienen taninos
 Gluco-resinas: con glúcidos en su composición.

Rizoma de podofilo N
Posee entre un 3 y 6% de resina. Su principal constituyente es la podofilotoxina. Esta toxina es un agente fitotóxico que se o
une a la tubulina e impide la formación del huso mitótico, por lo que impide el ciclo celular en la metafase.
Es muy tóxica, así que se han derivado derivados semisintéticos que se usan como antitumorales en diferentes tipos de

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carcinomas.

Actualmente se usa como antiverrugas genitales, de los genitales femeninos externos, y masculinos.

Trementina de las coníferas

Casi todos los pinos producen en los canales secretores una resina, que es la trementina, que se puede obtener por varios
procedimientos. Se descorteza el árbol y se realiza una incisión e el tronco para recoger la oleorresina.
Después la resina se destila con vapor y se obtiene la esencia de trementina y colofonía.
- Trementina: es un líquido volátil e incoloro de olor fuerte conocido como aguarrás. Se usa como disolvente de pinturas,
así como se usa de materia prima para fabricar otros compuestos aromáticos sintéticos y desinfectantes.
- Colofonía (no volátil): Aislante
Se obtiene en grandes cantidades como subproducto de la celulosa (papel).

La esencia de trementina contiene hidrocarburos trementenicos.

Sus usos terapéuticos son escasos Antes se usaba como expectorante y se usa vía tópica como rubefaciente (réflex y el
VicksVaporub contiene este tipo de compuestos).

Bálsamo de Perú
Es un líquido viscoso tipo oleo-resina. Tiene color pardo oscuro y un olor agradable.
Se obtiene por medio de incisiones realizadas en la corteza del árbol Myroxylon balsamum (El Salvador).
El balsamero lo extrae por la calienta del árbol (se aplica calor a una incisión horizontal en la corteza del mismo). Es una
sustancia cara y frecuentemente sufre adulteraciones.

Se usa como cicatrizante de la piel (Linitul contiene este bálsamo, empleado en apósitos impregnados).
Se puede usar en forma de supositorios para aliviar el dolor o el prurito. Como antibacteriano… etc. Res
Puede ser irritante de mucosas. erv

N
o

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