TEMA

#7

TERPENOS
Y
ACEITES ESENCIALES

GRUPO # 1

1
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Bioquímica y Farmacia
Cátedra: Farmacognosia y Fitoquímica
Docente: Q.F. Katherine Bustamante Pesantes Mg.
GRUPO Nº1
Integrantes:
Navarrete Moncada Lidia.
Olmedo Moncayo Miriam.
Espinoza Rivera Mayerly.
Zuñiga Encalada Jennifer.
Montesdeoca Juca Kevin.
Tema : Terpenos y Aceites esenciales.
Semestre: 3º
Paralelo: G2
Año Lectivo: 2023 – 2024

2
 INDICE
CLASIFICACIÓN .............................................................................................................................. 4
ESTRUCTURA................................................................................................................................... 4
USO MEDICINAL. ............................................................................................................................ 5
ESTRUCTURA: NUCLEO BASICO, CLASIFICACION SEGUN LAS UNIDADES DE
ISOPRENO. .................................................................................................................................... 6
Núcleo básico: ................................................................................................................................. 6
Los terpenos se clasifican según las unidades del Isopreno (C5H8) ............................................... 7
ACEITES ESENCIALES MÁS COMUNES, CONCEPTO, LOCALIZACIÓN,
EXTRACCIÓN. .......................................................................................................................... 8
LOCALIZACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES. ............................................................. 9
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN. ............................................................................................. 11
MONOTERPENOS. ..................................................................................................................... 13
SESQUITERPENOS. .................................................................................................................... 14
DITERPENOS .............................................................................................................................. 15
TRITERPENOS: PENTACÍCLICÓS Y TETRATERPENOS. .................................................... 16

3
TERPENOS Y ACEITES ESENCIALES.
Los terpenos son el principal
constituyente de los aceites
esenciales de algunas plantas y
flores, obtenidos de las plantas
aromáticas por destilación,
expresión o extracción con
disolventes. Son mezclas
complejas, normalmente
líquidas, que presentan una
característica: su volatilidad, son
los responsables del olor de las
plantas. Los terpenos se originan
por polimerización enzimática
de dos o más unidades de
isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayoría de los
terpenos tienen estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no solo en grupo
funcional sino también en su esqueleto básico de carbono.

CLASIFICACIÓN
Es una composición basada en la repetición de isoprenos (Un hidrocarburo que contiene 5
átomos de carbono).
Los terpenos se clasifican mediante el número de isoprenos que contengan, y de esta
manera se pueden dividir en hemiterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesterpenoides,
triterpenos, tetraterpenos y politerpenos.
los terpenos desempeñan un papel crucial en la producción de los aceites esenciales los
cuales se clasifican en esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas.

ESTRUCTURA
La estructura química de este tipo de moléculas consiste en unidades repetitivas de
isopreno, que son unidades básicas de construcción en la biosíntesis de los terpenos. Esta
estructura les confiere propiedades únicas y les permite realizar diferentes funciones
biológicas.
Los terpenos son unos compuestos orgánicos aromáticos y volátiles presentes en la gran
mayoría de plantas, son derivados del isopreno que se encuentran en toda clase de
vegetación y son importantes en numerosas interacciones bióticas (1,2).

Funciones a nivel vegetal (2):

4
• Permiten que las plantas tengan una protección ante los elementos que la rodean para
que pueda sobrevivir y adaptarse a las condiciones ambientales.
• Son los responsables de su olor y sabor característicos.
• Actúan como repelente de hongos, bacterias e insectos patógenos.
• Su aromatización facilita la polinización de las plantas, ya que atrae a los insectos
polinizadores.
• Constituyen la mayor parte del aceite esencial producido por las plantas aromáticas.
Se encuentran y forman parte de la clorofila y algunos pigmentos carotenoides. En la
naturaleza existen más de 30000 diferentes terpenos, por lo que representan el grupo más
grande de todos los fitoquímicos. Las plantas, a medida que notan un incremento de
temperatura, empiezan a sintetizar mas terpenos, y a temperaturas elevadas durante la
noche o el día se liberan mayores cantidades de terpenos (2,3).

USO MEDICINAL.
Desde el punto de vista farmacológico, las propiedades de los aceites esenciales son muy
variables debido a la heterogeneidad de sus componentes. Entre las acciones
farmacológicas de los aceites esenciales las más destacables son las siguientes:
Poder antiséptico: Esta acción antiséptica, que no antibiótica, se manifiesta frente a un
gran número de bacterias patógenas e incluye ciertas cepas antibiorresistentes. Algunos
aceites son también activos frente a hongos inferiores responsables de micosis e incluso
frente a levaduras (Cándida). Compuestos como el citral, geraniol, linalol o timol muestran
un poder antiséptico muy superior al del fenol.
Propiedades irritantes: Utilizados por vía externa, productos como la esencia de
trementina provocan un aumento de la microcirculación, rubefacción importante, sensación
de calor y, en ciertos casos, ligera acción anestésica local. Son muy numerosos los distintos
preparados de uso tópico que incorporan aceites esenciales destinados a aliviar esguinces,

5
agujetas, distensiones y otras algias articulares o musculares. Por vía interna, producen
irritación a distintos niveles: los aceites esenciales de eucalipto, niaulí y pino estimulan las
células del mucus y aumentan los movimientos de los cilios del árbol bronquial. De manera
análoga, algunos aceites esenciales pueden, a nivel renal, producir vasodilatación y causar
un efecto diurético (enebro).
Acción espasmolítico y sedante: Los aceites esenciales con anetol (los de muchas
umbelíferas, los de las mentas o el de verbena) son eficaces en disminuir o suprimir los
espasmos gastrointestinales. Frecuentemente intensifican la secreción gástrica, por lo que se
han calificado de digestivos y estomáquicos. Asimismo, algunos aceites esenciales ejercen
una acción neuro sedante (lavanda, melisa, valeriana).
Otras acciones: Ciertos aceites esenciales presentan un efecto colagogo y colerético
(cúrcuma), otros manifiestan una acción antirreumática, antiinflamatoria y antiflogística
(mostaza y manzanilla) y algunos un efecto cicatrizante (lavanda). (1)
El tipo, la cantidad y la proporción de terpenos presentes en una cierta planta componen su
específico aceite esencial, que necesitará ser extraído mediante destilación ya que siendo un
aceite no es soluble en agua (1). Estos aceites extraídos son muy codiciados en
aromaterapias por sus beneficios terapéuticos, los cuales son:

Antiséptico Antibacteriano Broncodilatador

Antifúngico Ansiolítico Quimioterapeutico

Antiinflamatorio Antidepresivo

ESTRUCTURA: NUCLEO BASICO, CLASIFICACION SEGUN LAS UNIDADES

DE ISOPRENO.
El termino terpeno o terpenoide se refiere a un grupo de sustancias que tienen un origen
biosintético común, que siguen la llamada regla del isopropeno esbozada por Hallach en
1866.

Núcleo básico:
(C5H8) Isopreno o 2- metil-1,3-butadieno

6
Los terpenos se clasifican según las unidades del Isopreno (C5H8)

Monoterpenos regulares: son

constituyentes frecuentes de los
aceites esenciales, cumplen con
funciones expectorantes son
acíclicos como el geranial que se
encuentra en el toronjil,
monocíclicos como el timol que se
tienen 2 moléculas encuentra en el tomillo y biciclicos
de isopreno, se como el eucaliptol que se encuentra
clasifican en: en el eucalipto.
Monoterpenos:
Monoterpenos irregulares: como la
piretrina que se encuentra en las flores
pelitre.

Iridoides: como la iridodial que se

encuentra en las hormigas como
también en plantas. (Carrera, 2012)

tienen 4 moléculas de Lipofílicos: se encuentra

isoprenos, se clasifican en
lipofílicos y polares
Diterpenos:
en la capa de cera de la
hoja (30 al 50%) como el
fitol
Polares: contienen
hidroxilos como la
vitamina E.

Lipofílicos por lo general

tienen 6 moléculas de
isoprenos, pueden ser
lipofílicos, altamente
oxidados e hidrofílicos:
Triterpenos:
son ceras de las hojas de las
plantas.
Altamente oxidados:
poseen lactonas

Hidrofílicos: son las

saponinas

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 oxigenados por lo general
tienen 8 moléculas de
son moléculas que
isoprenos se clasifican en
colaboran con la clorofila
hidrocarburos y derivados
en la fotosíntesis, son
Tetraterpenos:
ejemplos: las xantofilas,
los carotenoides, los
licopenos.

tienen más de 8 moléculas

de isopreno
Es la polimerización de
Politerpenos: muchas moléculas de
isopreno como el caucho.

ACEITES ESENCIALES MÁS COMUNES, CONCEPTO, LOCALIZACIÓN,

EXTRACCIÓN.
Los antiguos alquimistas llamaban a los aceites esenciales “Alma de las plantas” por la
cantidad de propiedades y beneficios que aportan a la salud gracias a los numerosos
compuestos que extraían de las plantas.
Los aceites esenciales son líquidos volátiles extraídos de la corteza, flores, hojas, raíces,
semillas, tallos y otras partes de las plantas. Les confieren su aroma distintivo y juegan un
papel crucial en la supervivencia de la planta en su conjunto.
Cuando hacemos referencia a aceite esencial, se entiende como un líquido aromático de
aspecto fluido o espeso y de color variable según las plantas de las que este se obtiene por
destilación de plantas aromáticas. Técnicamente, el aceite esencial es segregado por células
especiales que se encuentran tanto en las hojas, en las flores, en la madera, las raíces o las
semillas.
Son extractos vegetales aromáticos muy complejos y concentrados, por lo que pueden
contener más de una centena de moléculas aromáticas en proporciones muy variables. A
partir de una combinación de distintas moléculas, es que los aceites esenciales adquieren
sus propiedades tan particulares y las causantes de su olor característico. (Hévéa
Laboratorio, S.f.).

Estos aceites contienen una mezcla de compuestos químicos que le dan su aroma
característico y propiedades medicinales, son llamados así los constituyentes odoríferos o
esencias de una planta. El termino aceite, probablemente se origine del echo que el aroma
de una planta existe en glándulas o entre las células en forma líquida, el cual al igual que
los aceites grasos son inmiscibles con el agua. La palabra esencial fue derivada del latín ´´
quinta essentia ´´ que significa el quinto elemento, asignados a estos aceites, ya que la
tierra, el fuego, el viento, y el agua fueron considerados los cuatros primeros elementos. (2)

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 Algunos aceites esenciales se utilizan con el fin de aislar de los mismos, productos
definidos, que generalmente se conoce como ´´ productos aislados´´.
Estos suelen ser monoterpenicos y se utiliza en síntesis como ´´ moléculas´´ básica para la
fabricación de diversos compuestos.
LOCALIZACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES.

- pelos glandulares (laviadas)

- células modificadas de parénquima
Aceites Esenciales (1 - 3%) (2). (lauroceas, Piperáceas)
- tubos oleíferos (umbelíferas)
- canales (piraceas, rutáceas)

ACEITES ESENCIALES MÁS COMUNES.

Aceite esencial de Manzanilla (Matricaria chamomilla).

esenciales
Constituyentes

Localización

Mirceno: 0,26% Antiinflamatoria

farmacológica

Cineol: 0,57% Antimicrobiana Se encuentra en

Linalol: 0,08% Antialérgica sus flores
Acción

Farneseno:
15,42%

Aceite esencial de la menta (Mentha piperita). (2)

Constituyentes esenciales

Acción farmacológica

Localización

Antiséptico
Mentol 50, 60% +/-
Carminativo Se encuentra en
Mentona 20 al 35% Antiespasmódico toda la
Estimulante planta.
Acetato de Mentilo de
4 al 10% Saborizante

9
Aceite esencial de la canela (Cinnamomun zeylanicum).

Constituyentes
esenciales

Localización
Acción farmacológica
Eugenol y Estimulante Se encuentra en
Aperitivo la corteza y
metileugenol:80 Digestivo en sus hojas.
%
Antirreumático
Cinamil cetato
Cinamaldehido:
60 al 75%

Aceite esencial de Hierbaluisa (Cymbopogon ciratus). (2)

Acción farmacológica
Constituyentes
esenciales

Localización
Mirceno: Estimulante
35 al 38% Carminativo Se encuentra en
Ocimeno: Balsámico sus largas
0,6% hojas.
Linalol: 1,6%
Citronelol:
1,6%
Acetato de
geraniol

Aceite esencial del clavo de olor (Eugenia halii)

esenciales

Acción farmacológica
Constituyentes

Localización

Metilamilcetona
Salicilato de Antiséptico Se encuentra en sus
metilo Cicatrizante botones
Eugeno: Estimulante del florales, en menor
60 al 90% apetito y la cantidad al igual
que en hojas y
Flavonoides digestión tallos.
Ácidos fenólicos

Aceite esencial de la Lavanda (Lavandula angustifolia).

Accion farmacológica
Constituyentes
esenciales.

Localización

Reducir el estrés.
Linalool (30%) El insomnio.
Acetato de La tensión arterial, En los tallos
linalilo Las quemaduras con hojas y
( 30 – 55%) leves. flores.
El acné.
Alivio del dolor
durante la cirugía.

10
Aceite esencial de la Limón (Citrus limon).

Constituyente
esencial.

Accion farmacológica.

Localización.
Tiene la Se encuentra
limoneno propiedad de en sus hojas y
90% mejorar la fruto.
cicatrización, y
la función del
sistema
inmunitario.

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN.
La extracción es una operación que forma parte de un grupo importante de operaciones
unitarias conocidas como operaciones unitarias conocidas como operaciones difusionales o
transferencia de materia. (3).
Es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla o para aislarlo de
sus fuentes naturales. De acuerdo con el método empleado, la extracción puede ser de los
siguientes tipos:

EXTRACCIÓN • Extracción por incisión.

MECÁNICA • Extracción por calor.
• Extracción por expresión

Destilación por arrastre de vapor.

Las plantas se colocan sobre un fondo
perforado o criba (malla) a cierta
distancia del fondo de un tanque
llamado alambique. La parte más baja
de esta contiene agua hasta una altura
algo menor que el nivel de la criba.
El calentamiento se produce con vapor
saturado que se provee de una fuente
de calor que compone el equipo, fluye
mojado y a presión baja, penetrando a
través del material vegetal. Los
componentes se volatilizan, y
condensan en un refrigerante, siendo

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recogidos en un vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de
densidad.
DISOLUCIÓN EN GRASA
(ENFLEURAGE).
Los aceites son solubles en grasas y
alcoholes de alto %. Sobre una capa de
vidrio se coloca una fina película de
grasa y sobre ella los pétalos de flores
extendidas.
La esencia pasa a la grasa, así hasta
saturación de la grasa.
Posteriormente con alcohol de 70º, se
extrae el aceite esencial. Se emplea para
flores con bajo contenido en esencias,
pero muy preciadas (azahar, rosa,
violeta, jazmín).

Extracción con disolventes orgánicos.

Penetran en la materia vegetal y
disuelven las sustancias, que son
evaporadas y concentradas a baja
temperatura. Después, se elimina el
disolvente, obteniendo la fracción
deseada.
La selección del disolvente pretende
que sea capaz de disolver
rápidamente todos los principios y la
menor cantidad de materia inerte, que
tenga un punto de ebullición bajo y
uniforme que permita eliminarlo
rápidamente, pero evitando pérdidas
por evaporación, químicamente
inerte, para no reaccionar con los
componentes de los aceites, no
inflamable y barato.

12
 Extracción con gases.
Se emplean gases, principalmente CO2, a presión
y temperatura superiores a su punto crítico. En esas
condiciones se obtienen buenos rendimientos y se
evitan alteraciones de los componentes de la
esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero
tiene sus ventajas, como la fácil y rápida
eliminación del gas extractor por descompresión, la
ausencia de residuos de disolventes y que los gases
no resultan caros.

Maceración.
Esta técnica, también llamada técnica del
enflorado, se utiliza para las plantas o las partes
de plantas con un aroma demasiado frágil. para
soportar un ligero aumento de temperatura.
Consiste en extender una capa de esas sustancias
vegetales frágiles entre dos capas espesas de
materia grasa. Se van renovando las materias
vegetales hasta que la grasa está saturada de la
fragancia de la planta. Se elimina entonces el
excedente graso y se obtiene una esencia absoluta
(o absoluto), un aceite esencial de muy alta
calidad olfativa.

MONOTERPENOS.

ACÍCLICOS: Poseen 2 unidades isoprénicas, unión cabeza ‐

cola, poseen 3 dobles enlaces. Ej: Mirceno (Oleum Myrciae)

CÍCLICOS: Son mono terpenos que poseen una estructura de

anillo Ej: d-Limoneno

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BICÍCLICOS: Contienen dos estructuras de anillo que están
unidas por átomos de carbono cabeza de puente o estructura
de anillo fusionado. Ej. α-Tuyeno

SESQUITERPENOS.
Estos compuestos forman la fracción de aceites volátiles con el punto de ebullición más
alto. Están constituido por el enlace de tres unidades isopreno y su forma condensada en
C15 H20. Son saturados y pueden ser:
ACÍCLICOS: El farneseno El terpeno dulce y afrutado farneseno pertenece a un grupo
específico de terpenos llamados sesquiterpenos. Se presenta en seis variaciones, incluyendo
el α-farneseno (alfa-farneseno) y el β-farneseno (beta-farneseno), que son isómeros entre sí,
variando sólo en el

lugar de un doble enlace. Cuando el farneseno existe en productos de fragancias o aceites

esenciales, suele ser una mezcla de isómeros.

Tal vez no sorprenda a quienes han olido el farneseno, es el principal terpeno de la piel de
la manzana verde. La producción de Β-farneseno en el revestimiento de las manzanas es
responsable de su distintivo olor dulce y afrutado. También existe en la naturaleza en
muchas otras plantas, entre ellas:

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 Madera de
Pomelo Patchouli
cedro

Cúrcuma Jengibre Lúpulo

Manzanilla Sándalo Naranjas

La presencia de farneseno en estas plantas les confiere olores característicos, que las
empresas de fragancias y aceites esenciales suelen aprovechar. Como el farneseno puede
estar contenido en el lúpulo, muchas cervezas artesanales también tienen perfiles de aroma
y sabor similares al farneseno.
DITERPENOS
Los diterpenos son derivados de hidrocarburos C20 H32, los cuales tienen puntos de
ebullición altos, así mismo son constituyentes de resina y sustancias resinosas. (2)
Como los Diterpenos más relevantes tenemos:
DITERPENOS ACÍCLICOS Los diterpenos acíclicos son compuestos diterpénicos que no
tienen anillos en su estructura y están formados por cuatro unidades de isopreno, estos
compuestos pueden tener una amplia variedad de estructuras y se encuentran en diversos
organismos, como plantas y microorganismos.
Ejemplo: Fitol. _ El fitol es un diterpeno
acíclico que se encuentra en las vitaminas
(K1 - E) y en la clorofila, que es el
pigmento responsable de la captura de luz
en las plantas.

DITERPENOS MONOCÍCLICOS
Los diterpenos monocíclicos son compuestos
diterpénicos que contienen un solo anillo en su
estructura los cuales están formados por cuatro
unidades de isopreno y presentan un anillo
cíclico.

15
Ejemplo: Retinol. _ Es un alcohol que desempeña un papel fundamental en procesos como
la visión, el crecimiento y desarrollo celular, y la función inmunológica.

DITERPENOS BICÍCLICOS Estos compuestos están formados

por ocho unidades de isopreno y en su estructura presentan dos
anillos cíclicos. Ejemplo:
Generalmente son representados por el manol, extraído del género
pinus y del ácido labdanólico que es extraído de la goma labdano.

DITERPENOS TRICÍCLICOS
Los diterpenos tricíclicos son compuesto que
están formados por 12 unidades de isopreno y en
su estructura presentan tres anillos cíclicos.
Ejemplo: Abietano.- El abietano es un diterpeno
tricíclico que se encuentra en varias especies de
plantas, en especial el abeto. Estos compuestos
tienen diversas aplicaciones ya sea como agentes
antimicrobianos y antitumorales.

TRITERPENOS: PENTACÍCLICÓS Y TETRATERPENOS.

Los triterpenos son un tipo de compuesto químico perteneciente a la clase de los terpenos.
Son hidrocarburos formados por la unión de varias unidades isopreno (C5H8) y se
clasifican según el número de unidades isopreno que contienen.
Los triterpenos pentacíclicos están compuestos por 30 átomos de carbono, lo que equivale a
seis unidades isopreno su estructura se característica en forma de cinco anillos de carbono
fusionados.
Los tetraterpenos están formados por 40 átomos de carbono, equivalentes a ocho unidades
isopreno, su estructura se caracteriza de ocho anillos fusionados.
Estas estructuras cíclicas pueden tener diversas modificaciones químicas, como la presencia
de grupos:

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hidroxilo (-OH), grupos cetona (-C=O) o grupos éster (-COO-).

Ejemplos de triterpenos pentacíclicos

• Se encuentra en varias plantas, como la oliva, la corteza del abedul y algunas

Ácido hierbas medicinales. Tiene propiedades antiinflamatorias y hepatoprotectoras.
oleanólico:

• Son un tipo de compuesto químico perteneciente a la clase de los terpenos. Son

hidrocarburos formados por la unión de varias unidades isopreno (C5H8) y se
Los triterpenos clasifican según el número de unidades isopreno que contienen.

• Están compuestos por 30 átomos de carbono, lo que equivale a seis unidades

isopreno, mientras que los tetraterpenos están formados por 40 átomos de
Los triterpenos carbono, equivalentes a ocho unidades isopreno.
pentacíclicos

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 • Es un pigmento naranja presente en frutas y verduras como las zanahorias, los
mangos y las calabazas. También se encuentra en algas y en algunas bacterias.
Beta- El beta-caroteno es un precursor de la vitamina A y tiene propiedades
caroteno: antioxidantes.

• Es un pigmento rojo presente en alimentos como el tomate, la sandía y el

pomelo rosado. Tiene propiedades antioxidantes y se ha asociado con beneficios
Licopeno para la salud cardiovascular y la protección contra ciertos tipos de cáncer.

• Es un componente estructural de la clorofila, el pigmento responsable del color

verde de las plantas. El fitol se encuentra unido al anillo porfirínico de la
clorofila y juega un papel fundamental en la captura de la luz durante la
Fitol fotosíntesis.

•Presente en muchas plantas, incluyendo la manzana, la hierbabuena y la albahaca. Se

ha demostrado que tiene propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y
Ácido anticancerígenas.
ursólico

• Se encuentra en la corteza del abedul blanco y tiene propiedades

antimicrobianas y antitumorales.
Betulina

• Desempeñan un papel importante en la biología vegetal, ya que son los precursores de varios
pigmentos vegetales, incluyendo los carotenoides y las clorofilas. Estos pigmentos son
responsables de los colores vivos de muchas frutas, verduras y plantas, y también tienen
Los funciones biológicas clave en la fotosíntesis y en la protección de las plantas contra el estrés
tetraterpenos oxidativo.

18
BIBLIOGRAFIA.

1. López Luengo T. Los aceites esenciales. OFFARM. 2004 JULIO-AGOSTO: p. 88-91.

2. Dominjguez. OP. CURSO DE FITOQUIMICA Guayaquil - Ecuador ; 2018.

3. Cuéllar MMMyAC. FARMACOGNOSIA Y PRODUCTOS NATURALES. HABANA - CUBA : Editorial

Félix Varela. Cuba.; 2001.

4. Dra. Chamorro , Bioq. Velasco , Dra. Dagnino , Ing. García , Ing. Polich , Ing. Kühle. Aceites
Esenciales y Terpenos en la Industria Química. ; 2015.

Trabajos citados
1. López Luengo T. Los aceites esenciales. OFFARM. 2004 JULIO-AGOSTO: p. 88-91.

2. Dominjguez. OP. CURSO DE FITOQUIMICA Guayaquil - Ecuador ; 2018.

3. Cuéllar MMMyAC. FARMACOGNOSIA Y PRODUCTOS NATURALES. HABANA - CUBA : Editorial

Félix Varela. Cuba.; 2001.

4. Dra. Chamorro , Bioq. Velasco , Dra. Dagnino , Ing. García , Ing. Polich , Ing. Kühle. Aceites
Esenciales y Terpenos en la Industria Química. ; 2015.

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