UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

INTRODUCCION
El ndigo es uno de los colorantes naturales ms antiguos e importantes comercialmente por sus cualidades, el nico que sigue utilizndose en la actualidad como colorante textil pero como un producto sintetizado, derivado de la anilina, este ultimo compuesto tiene un gran valor comercial debido a su versatilidad como un intermedio en la sntesis de los productos industriales, como medicamentos, agentes auxiliares y colorantes, siendo a partir del 1858, la materia prima utilizada en produccin de cientos de colorantes incluyendo fucsina, safranina, el ndigo, entre otros. Este colorante es usado en fibras tanto sinteticas como naturales, contiene cientos de derivados pero aun asi el indigo es el mas importante de la clase de colorantes, su color azul que tintura es muy reconocido pues su uso en el denim hace que domine la moda, por otra parte, se reconoce que este compuesto hace que sus colores varien de acuerdo a su medio, este colorante es aplicado como colorante a la tina, y hay que resaltar que compite con colorantes de la clase azoicos, que manejan estructuras compleja pero con un buen croma, ademas de su costo; algo similar pasa con los colorantes de clase antraquinona que son tecnicamente excelentes, pero son hipocromicos, en donde se ve tambien la diferencia de precios. Su diferencia de este colorante cuya base son moleculas indigoides, que siendo un colorante a la tina tiene un excelente resistencia en humedo, sin embargo, su resistencia a la luz es solo moderada. Una gran propiedad del indigo es que se desvanece sin cambiar de color, esto ha hecho que sus telas teidas sean muy populares.

MOLECULAS INDIGOIDES

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HISTORIA
El ail, colorante azul obtenido de la familia de las indigoferas, ya era utilizado en el viejo mundo antes del descubrimiento de Amrica. Por otra parte, en el nuevo mundo, el color azul era tambin extraido de la planta conocida como jiquilite y era utilizado por los habitantes de mesoamrica desde pocas muy tempranas para teir las vestimentas sacerdotales y de los seores nobles. Los reyes de Espaa al darse cuenta de que en sus territorios se producia el ail, apoyaron su produccin y durante la colonia, El Salvador se convirti en el principal productor del ail del Reino de Guatemala. En el siglo XVII, la produccion del ail alcanz su apogeo, pero poco tiempo despus colaps a causa del descubrimiento de los colorantes sintticos en Europa. Su principal investigador fue Von Bayer , discpulo de Bunsen y Kekul, contribuy a la qumica orgnica, descubri el ndigo y sintetiz la quinolena, investig la estructura del benceno y estudi los colorantes, que en 1869 obtuvo el indol mediante una reduccion del indigo

En 1928 a partir de lecturas de rayos X se demostro que la estructura de Von Bayer era incorrecta, ya que la estructura molecular del indigo era un isomero trans y no como isomero cis tanto en estado disolucion como en estado solido.

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EN 1880, Von Baeyer publico la primera sntesis a partir del acido o-nitro cinmico, aunque solo tiene un valor histrico.

En 1890 Heuman, consigui por fusin alcalina de la feniglicida con hidrxido potasico a 300C, diera un indoxilo que por oxidacin con el oxigeno que contiene el aire de ndigo, despus se hizo la prueba con 2carboxifeniglicina a temperatura de 200C,, en el cual se probo que haba un mejor rendimiento y cabe resaltar que se llegaba al resultado a menor temperatura, esta sntesis logro ser comercializada como ndigo sinttico.

En 1901 Pflegar mejoro la primera sntesis de Heuman utilizando amiduro sodico (NaNH2) en fusin alcalina a temperatura de 190C, en donde se usa la anilina como materia prima, tambin se utilizo oxigeno atmosfrico es su etapa final de oxidacin.

MATERIA DE PARTIDA: ANILINA

La anilina puede ser producido a partir de benceno en dos etapas. En primer lugar, el benceno es el nitrato, que se hace reaccionar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfricoconcentrado para dar el nitrobenceno a travs de una reaccin de sustitucin electrfila . A continuacin, el nitrobenceno se redujo a la anilina por reaccin con reactivos reductores diferentes, entre ellos el ' hidrgeno (en presencia de un catalizador ) o un metal ( hierro , zinc o estao ) en presencia de cidos, desde el punto de vista qumico esta materia es un bsico dbil, siendo menos bsica que las series alifticas. El valor comercial de la anilina es debido a su versatilidad como un intermedio en la sntesis qumica de los productos industriales, tales como medicamentos, agentes auxiliares y colorantes.

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A partir de 1858 , la anilina es la materia prima utilizada en la produccin de cientos de sustancias colorantes, incluyendo fucsina , la safranina , l ' ndigo , el violeta de cobalto y muchos otros. Industrialmente, la anilina es producido por reduccin de nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico, posteriormente purificar por destilacin en corriente de vapor.

CLASIFICACION DE LAS MOLECULAS INDIGOIDES POR SU ESTRUCTURA QUIMICA

Se pueden clasificar en cuatro grupos 1. Derivados del indol, llamados indigoides cuyo compuesto central es el nitrgeno 2. Derivado del tianfteno, llamados tioindigoides cuyo compuesto central es el azufre 3. Derivados del indol y del tinafteno, contienen ambos 4. Colorantes varios

ESTRUCTURA
El indol (figura 3) que es la molecula indigoide base del colorante indigo, es producto de condensacion del pirrol (figura 8) y benceno y por oxidacion da el indoxilo (figura 9) presente en dos formas tautomeras (cetol enol) , la oxidacion del indoxilo produce indigo.

La forma analoga del indol que en vez del Nitrogeno toma un atomo Azufre que es tianafteno (figura 11), compuesto de condensacion de benceno y tiofeno, se oxida y da el tioindoxilo (figura 12), en donde se condensan dos moleculas dando rojo tioindigo (figura 13).

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La molecula es casi plana con enlace doble central C = C (a) y dos enlaces carbonilo C = O (b) mas largos que el anterior. Los enlaces C N (c) son mas cortos que las longitudes de los enlaces C C (d) y los anillos aromaticos son casi iguales a los del benceno.

LONGITUD DE ENLACE
a 137 b 125 c 135 d 138

TIPO DE ENLACE
C=C C=O CN CC

NOMBRE DE ENLACE
OLEFINA CARBONILO PIRROL BENZENO

Se sugiere que haya mesomeria, o resonancia que comprende la combinacion de las estructuras de las moleculas para acercarse mas a la estructura real, para contribucion de formas

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Se ha demostrado que el indigo en estado solido es colorante polimero que se une entre si por puentes de hidrogeno, de modo que cada molecula indigoide esta unida a otras cuatro

La union de las dos moleculas de indoxilo indigoides se ha llevado a traves de posiciones 22 dando lugar a los lamados colorantes simetricos. Pero al unirse en las posiciones 2,3, entonces se llaman colorantes asimetricos (figura 14). Los derivados mixtos (figura 15) se obtienen tonos pagados marrones, gris, negros entre otros.

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OBTENCION
La sntesis actual del ndigo parte de la anilina (o su derivado). En la primera etapa la anilina condensada con formaldehdo-bisulfito sdico y cianuro sdico para dar Ncianometilanilina. Este compuesto se hidroliza a fenilglicinato sdico que por fusin alcalina con hidroxido sodico y sodamina da indoxilo, este se oxida con aire y da el ndigo.

Los tioindigos se preparan por condensacin de un bencenotiol con acido cloro actico para dar el correspondiente acido tioglicolico. Posterior se cicla dando tioindoxilo, el cual oxida con azufre y da la molcula tioindigoide. El bencenotiol se prepara a partir de la anilina.

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OXIDACION DE LOS INDOXILOS

Los colorantes derivados de la molculas tioindigoides se obtiene introduciendo sustituyentes sobre los productos intermedios o sobre el producto final, que pueden variar en la longitud del espectro desde los 570 a 645 nm . Se preparan derivados del ndigo y del tioindigo que contienen una gran variedad de sustituyentes. Estos sustituyentes pueden introducirse directamente o partiendo de la anilina sustituida adecuadamente.

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PROPIEDADES Y COLOR DE LAS MOLECULAS INDIGOIDES

Una propiedad importante de estas molculas de su forma mesomerica (figura 4A) es que su color depende del medio, ya que va desde el color rojo cuando esta en estado gaseoso a violeta en disolucin azul en estado slido, siendo su forma cristalina mas bato crmico que cuando esta en forma amorfa.

TABLA 1: INFLUENCIA DEL MEDIO EN EL COLOR

DISOLVENTE CONSTANTE ELECTRICA LONGITUD DE ESPECTRO (15.6) 540 2.2 24.3 588 606 660 640 656 672 (15.5)

VAPOR Cl4C ETANOL SLIDO

Pero en su forma Ndimetilindigo (figura 5) no muestra mucha sensibilidad al medio, y es marcado su solvatocromismo, cuya propiedad consiste en la habilidad que tiene una sustancia qumica que contiene grupo cromoforo para cambiar de color debido a la polaridad del solvente, son los puentes de hidrogeno intramoleculares (figura 6) en el ndigo y en la mayora de sus derivados son puentes intermoleculares (figura 7).

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Su color caracterstico azul del ndigo en estado slido y con disolventes polares proceda de sus puentes intermoleculares de hidrogeno, pues en su ausencia como lo est cuando esta en estado gaseoso su color es rojo; ahora se conoce que cuando que el ndigo se aproxima a un estado monomolecular, como lo es cuando esta en fase vapor donde muestra un color rojo caracterstico, es decir, que el cromgeno del ndigo es rojo. Se sabe que los anillos del benceno en la estructura del ndigo realizan un papel secundario en lo relativo al color, consecuentemente los sustituyentes de estos anillos tienen solo un ligero efecto en el color que pueden lograr colores que van desde el azul rojizo hasta el azul verdoso; sin embargo el tipo y particularmente la posicin de estos sustituyentes en el anillo, son importantes para determinar su efecto en el color.

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Como una explicacin de lo anteriormente dicho se puede ver en los grupos electrodonadores en posicin orto (7,7) y especialmente para (5,5) respecto al grupo dador NH causan desplazamientos batocromicos mientras que grupos electroatractores causan desplazamientos hipsocromicos, sin embargo cuando hablamos de grupos electrodadores en posiciones orto (4,4) o para (6,6) respecto al grupo electroatractor que es el carbonilo causa hipsocromico, mientras que grupos electroatractores provocan desplazamiento batocromico. Cabe resaltar que su naturaleza polimrica y su alta polaridad del ndigo son las causas de su baja polaridad y su alto punto de fusin (390 392C). Sublima sin descomponerse y puede cristalizar a partir de disolventes polares o de alto punto de ebullicin, como nitrobenceno o anilina. El ndigo sinttico es un producto mucho ms econmico que el producto natural, as se define que el ndigo sinttico es ms rentable y de una calidad mayor que el ndigo natural. Sorprendentemente, la superior calidad del material sinttico es lo que causa que haya sido adoptado por los tintoreros. El ndigo natural tiene impurezas que se reflejan en el distinto color de la tela en relacin con el material sinttico.

OTROS DERIVADOS DE LAS MOLECULAS INDIGOIDES

Teniendo como precedente lo dicho por las actuaciones de los sustituyentes de los anillos bencenicos, proviene os grupos que son los relacionados estrechamente con el indigo que son producto de la sustitucion de uno o varios grupos de NH por otros heteroatomos que posean un par de electrones libres, de donde proviene los tintes tioindigo, tinte rojo; el amarillo oxindigo y el tinte violeta de selenoindigo. Los sutituyentes en los anillos bencenicos de los analogos del indigo ejercen un efecto similar que el propio indigo; sin embargo, el efecto de un fuerte dador electronico es bastante brusco, como que por la sustitucion del grupo amino por un atomo de carbono el color cambia de naranja a verde azulado. La propiedad mas inusual de los derivados de las molculas indigoides es que extendiendo la conjugacin del enlace etilenico se causa un desplazamiento hipsocromico.

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APLICACIN EN EL RUBRO TEXTIL

COLORANTE TINA
Los tintes de la tina son esos tintes que se aplican al substrato en reducido, forma soluble y despus oxidan al pigmento insoluble original. Los tintes comunes de la tina son tintes quinonic y particularmente comunes son las antraquinonas y los indigoides. Estos tintes son esencialmente insolubles en agua e incapaces de fibras que tien directamente. Sin embargo, la reduccin en licor alcalino produce la sal alcalina-metlica soluble en agua del tinte. En esta forma del leuco estos tintes tienen una afinidad para la fibra del textil. La oxidacin subsecuente reforma el tinte insoluble original. El tinte de la tina se obtiene con la oxidacin. Es generalmente muy brillante y soportar mejor cuando est blanqueado que la mayora del otro tie. El proceso es mismo colorfast en todos los respectos. Esto es un procedimiento costoso y se utiliza principalmente en productos high-end. Los tintes de la tina incluyen el colorante natural, el ail, y los tintes artificiales llamados por los nombres comerciales. Se llaman los tintes de la tina porque, siendo originalmente insolubles en agua, experimentan la preparacin especial en tinas grandes antes de que se introduzca el pao; aqu son hechos soluble, generalmente por la adicin de la soda custica y del hiposulfito. En este licor de la mezcla o del tinte se empapan los textiles. Ciertos productos qumicos se agregan despus de eso, cambiando el colorante de nuevo a la forma insoluble en el pao o la fibra. Esto se llama el proceso de la fijacin. Todos los tintes de la tina son rpidos, especialmente a lavarse.

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CARACTERISTICAS
Tambien conocidos como colorantes indanthrene (marca registrada de BASF) por ser la primera marca comercial de esta familia de colorantes que fue introducida en el mercado textil. Aunque esta familia a perdido mercado frente a otros colorantes, hay un componente que es la excepcion: el indigo. Las caracteristicas basicas de estos colorantes: Alta solidez a la luz y tratamientos humedos Insolubles en agua Paleta de colores limitada No amigables con el medio ambiente y la salud Precios elevados respecto a otras familias

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL METODO DE TINTURA
Para teir el algodon con colorantes a la tina debe seguirse un metodo particular, que consiste en reducir al colorante insoluble tal como se comercializa, para formar un ester soluble. Este es aplicado a la tela y finalmente se oxida para insolubilizarlo. De esta forma se obtiene el colorante original insoluble, pero ahora dentro d ela fibra. Hay 2 tipos de metodos: Tintura de telas de algodon por agotamiento con colorantes a la tina Tintura industrial por impregnacion a la continua

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TINTURA POR IMPREGNACION A LA CONTINUA

Cuando se procesan muchos metros de tejido plano, resulta improductivo la tintura por lotes o partidas. Si se hace de esta forma, debe ser grandes lotes de telas preparadas en rollos gigantes, cosiendo las piezas de tela por sus extremos. Las principales caracteristicas de la tintura a la continua son: Alta productividad del metodo Altas solideces del color Tintura uniforme y sin quiebres Alta reproducibilidad Instalaciones funcionales y flexibles Tiempos cortos de proceso Economia de costos La mercadera debe someterse a un muy buen pretratamiento, antes de pasar por el bao de impregnacin del colorante. A diferencia de los procedimientos de tintura discontinuos, en los procesos continuos se consigue una pobre igualacin del colorante sobre el tejido por el poco tiempo de contacto con el bao de impregnacin. De ah que el tratamiento previo del mismo tenga una importancia singular en estos tipos de procesos para evitar tinturas desparejas y poco penetradas.

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La mercadera se impregna en un foulard y luego se realiza la fijacin del color por alguna de stas cinco variantes: Pad steam Pad thermofix Pad roll Pad batch Pad jig Una vez fijado debe efectuarse una extraccion de los restos de productos quimicos y colorantes en un tren de lavado al ancho, a la continua. Las principales caracteristicas de los metodos mencionados son:

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PAD STEAM
Es un proceso de impregnacinvaporizado, que utiliza la accin del vapor de agua saturado para lograr que el color se fije a la tela. Las familias de colorantes utilizadas son: reactivos, sulfuros, tinas y directos. Tambin es frecuente el uso de un proceso combinado con un secado intermedio: PadDry/Pad-Steam, para colorantes reactivos y tinas, mientras que para sulfuros se realiza el proceso directo Pad-Steam. Adems es posible la aplicacin de colorantes directos por doble bao (hmedo sobre hmedo).

PAD THERMOFIX
El mtodo de impregnacin-termofijado, se basa en el pasaje de la mercadera por un equipo de fijacin por aire caliente: la rama de termofijado. Los tipos de colorantes recomendados para este proceso son los reactivos, naftoles, sulfuros y tinas. Como en el caso anterior, para los colorantes reactivos se debe realizar una etapa de secado (Pad-Dry) y luego el shock trmico a mayor temperatura (Thermofix). En el caso de colorantes naftoles, se hace un Pad-Dry y luego un desarrollo Pad-Develop.

PAD THERMOFIX
Tiene el mismo fundamento que los dos anteriores, con la diferencia que despus del impregnado, el proceso contina en un jigger para fijar el color. Los tipos de colorantes aptos para este proceso son los reactivos, sulfuros, tinas, naftoles y directos.

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COLORANTES INDIGO COMERCIALES

Los colorantes de indigo comerciales contienen como minimo dos anillos de benceno fusionados. Existen tres razones para este hecho. Primero la sintesis de compuestos como el indigo es relativamente simple mientras que la de compuestos sin anillo son extremadamente dificiles de sintetizar. Segundo, ya que los anillos de benceno fusionados confieren afinidad necesaria de la molecula para con la fibra. Tercero, los cromoforos simples son tintorialmente debiles (tambien mas hipsocromicos), con esto se demuestra que los anillos de benceno tienen algun efecto en el color y la fuerza de los colorantes indigoides En su forma ceto (figura 23) son insolubles en agua y su aplicacion en tintoreria se tratan con un reductor, normalmente hidrosulfito, que los transforma en sus leucoderivados, forma enol (figura 24) , solubres en medio basico, hidroxido sodico; en esta forma ya se encontrara afinidad con la celulosa y las fibras proteinicas

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Esta operacion es llevada a cabo en una tina aparte desde la cual se vierte la disolucion del colorante al bao de tintura, este proceso consta de cuatro etapas:

1. Reduccion y disolucion del colorante insoluble, es precisa esta etapa ya que el leucoderivado no es estable ni puede aislarse 2. Absorcion y penetracion del leuco en la fibra 3. Oxidacion de la forma leuco, formandose otra vez el colorante insoluble 4. Jabonado a ebullicion que cristaliza las moleculas del colorante y elimina el colorante adherido superficialmente

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Si los leucoderivados fueran estables en estado solido podrian comercializarse en este estado, y aplicarse son necesidad de los procesos anteriormente mencionados, como es el caso del indigo cuyo leucoderivado se conoce con el nombre del indigo blanco (figura 25)

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Para evitar la primera etapa, se prepararon derivados de la forma enolica, y en 1921 en Suiza, se obtuvo un ester disulato del leucoindigo soluble que es estable, a partir de este se genera una nueva estructura del indigo de un modo facil y cuantitativo; este se obtiene con el leucoindigo, que es el precipitado del bao con anhidrido carbonico, se trata con acido clorosulfonico y piridina, se calienta, se disuelve y finalmente tratando con hidroxido sodico se obtiene una sal disodica de ester de disulfato del leucoderivado (figura 26), y se comercializa con el nombre de indigosol este tiene la caracteristica de ser aplicado facilmente en la tintura y en el estampado. Finalmente se hidroliza en medio acido y se oxida dando indigo. Los aciidos y bases diluidos tienen ligeros efectos sobre los tintes indigoides; sin embargo los acidos y bases fuertes causan protonacion e ionizacion respectivamente, asi como el acido sulfurico concentrado hacen que los tintes indigoides sufran un marcado desplazamiento batocromico; se debe explicar que la protonacion se sufre en el atomo de oxigeno del carbono carbonilico, lo cual hace que se incremente la capacidad electroatractora del grupo carbonilo porduciendo el desplazamiento batocromico, como se ve en los tintes tioindigoides que se piensa que se protona doble en el acido sulfurico concentrado

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En bases fuertes, como el terbutoxido sodico, causan monodesprotonacion del indigo, el tinte ionizado es de color verde debido a la gran capacidad electrodadora del nitrogeno en comparacion del NH.

Los derivados comerciales del indigo son todos azules, por efecto de la insensibilidad del indigo a los efectos de sus sustituyentes, aunque las sombras son alcanzadas mediante los colorantes tioindigos (desde naranja hasta turqueza), estos tintes no han conseguido la misma importancia comercial por ser poco rentables. - Los tintes del tioindigo proporcionan sombras mate marrones, grises y negras, uno muy tipico es el Cl negro cuba, que es un derivado halogenado del indigo, el cual proporciona sombras negras azuladas en varias fibras.

Los tintes indigoides se aplican en varias fibras como el nylon, seda y lana, y sobre todo en el algodon. El uso de estos tintes, en particular del indigo, esta sujeto a las tendencias de moda, ya que su mayor exito es el tinte de prendas en denim.

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VENTAJAS DE LOS COLORANTES DERIVADOS DEL INDIGO

El indigo es el colorante indigoide mas importante, su color azul brillante con sus propiedades polifaceticas. Es mejor que los colorantes azoicos en cuanto a la fuerza del tinte y su brillo, aunque estos tengan estructuras complejas y suelen ser relativamente caros. El indigo es rentable en comparacion con los tintes antraquinonicos azules, que a pesar de ser brillantes y tecnicamente excelentes, son debiles como tintes. COLORANTES AZOICOS : Es la clase que constituye el mayor grupo de tinturas. Estos colorantes se preparan mediante la reaccion de una amina aromatica diazotada con un fenol o una amina aromatica. Unos ejemplos: Amarillo de anilina, el mas sencillo de estos colorantes, es un para-amino azobenceno,

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C6H5-N==N-C6H4NH2
Se usa para teir lana y seda, su color es fugaz, estos grupos forman complejos con sales metalicas, con lo que se aumenta la resistencia al lavado y a la luz. Pardo de bismark, se emplea para teir cueros Rojo congo, tie algodon de color rojo, pero cambia a azul por la accion de los acidos minerales, se emplea por ello como indicador.

COLORANTES ANTRAQUINONA : Pertenecen a las tinturas a la tina, el representante mas reconocido es la alizarina, tintura natural, ya conocida por los antiguos egipcios y persas. Existe en la raiz de la rubia. La alizarina es poligenetica, produce diferentes colores, con diferentes mordientes, Con magnesio genera un color violeta, con mordiente a base de calcio da color rojo purpura, con mordiente de bario un color azul, con aluminio rosado, con cromo castao violeta y con hierro, negro violeta

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