Universidad de Oriente

Núcleo de Sucre

Escuela de Ciencias

Departamento de Bioanálisis

Bioquímica

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

Profesora: Bachiller:

Lcda. Hellen Bruzual Luis Paredes

C.I 28.250.001

Cumaná, noviembre del 2021

 ¿Qué es son los aminoácidos?, ¿Cómo se descubrieron?, los aminoácidos son moléculas
orgánicas con un grupo amino (-NH2) en uno de sus extremos y un grupo carboxilo (-COOH) en el
otro extremo, son la base de las proteínas, sin embargo tanto estos como sus derivados actúan en
funciones celulares tan diversas como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirinas (grupo
prostético de las proteínas conjugadas), purinas (moléculas orgánicas que forman parte de nuestro
ADN), pirimidinas y urea. Los aminoácidos juegan un papel clave en la gran mayoría de los
procesos biológicos. Su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIX en 1806, cuando
Louis-Nicolas Vauquelin (naturalista, farmacéutico y químico francés) y Pierre Jean Robiquet
(químico francés) aislaron un compuesto a partir de un espárrago, que en consecuencia fue
nombrado asparagina y se trata del primer aminoácido descubierto. De ahí le siguieron la cistina
que se descubrió en 1810, aunque su monómero, cisteína, permaneció desconocido hasta 1884. La
glicina y leucina se descubrieron en 1820, el último de los 20 aminoácidos comunes que se
descubrió fue la treonina en 1935, por William Cumming Rose (bioquímico y nutricionista), quien
también determinó los aminoácidos esenciales y estableció los mínimos requerimientos diarios de
todos los aminoácidos para un crecimiento óptimo en los seres humanos.

La asparagina simplificada como Asn o N es uno de los 22 aminoácidos codificados en el

código genético, sin embargo, no es un aminoácido esencial para el ser humano ya que es
sintetizado a partir del ácido aspártico y el amonio. Posee en su estructura cadenas laterales capaces
de formar enlaces de hidrógeno, el grupo amina actúa como donador de hidrógenos, mientras que el
grupo carboxilo es receptor de hidrógenos. Su fórmula molecular es C 4H8N2O3 y su estructura es:

1
El aminoácido asparagina, es una α-aminoácido utilizado en la biosíntesis de proteínas que
contiene un grupo α-amino (que está en las formas protonadas –NH 2+), un grupo de ácido α-
carboxílico (que está en la forma -COO desprotonado) y una carboxamida de cadena lateral como
se puede observar en la estructura anterior.

Podemos decir que el grupo amino de la asparagina presenta un comportamiento básico, ya

que se puede protonar para dar -NH3+, o que un grupo carboxilo, -COOH, presenta un
comportamiento ácido, ya que se puede desprotonar para dar -COO –. Es decir, de forma muy
general, podemos escribir, para cada uno de los grupos por separado en disolución acuosa:

Comportamiento básico del grupo amino de la asparagina:

CONH2-NH2 + H2O → CONH2-NH3+ + OH–

Comportamiento ácido del grupo carboxílico de la asparagina:

CONH2-COOH +H2O → CONH2-COO– + H3O+

La asparagina también presenta un comportamiento anfótero. El comportamiento anfótero

se refiere a que, en disolución acuosa, los aminoácidos son capaces de ionizarse, dependiendo del
pH, como un ácido (cuando el pH es básico), como una base (cuando el pH es ácido) o como un
ácido y una base a la vez (cuando el pH es neutro). En este último caso adoptan un estado dipolar
iónico conocido como zwitterión.
2
Una de las características fundamentales de los organismos vivos es que están compuestos
por moléculas quirales u ópticamente activas, es decir que producen una rotación en el plano de la
luz polarizada. La quiralidad es la propiedad que tienen ciertos compuestos químicos de no ser
superponibles con su imagen especular, del mismo modo que ocurre con la mano izquierda y
derecha. En la asparagina (al igual que en todos los aminoácidos), el carbono-a está unido a cuatro
sustituyentes diferentes (grupo amino, carboxilo, cadena lateral (R) e hidrógeno). Debido a esto, el
carbono-a constituye un centro quiral (sitio donde es posible tener dos configuraciones diferentes,
que son imágenes especulares no superponibles, llamadas enantiómeros). En los procesos
biológicos, ambos enantiómeros son reconocidos de forma diferente. Por ejemplo, el enantiómero
(L) del aminoácido asparagina no tiene sabor y sin embargo su enantiómero (D) es dulce.

L-Asparagina D-Asparagina

Enantiómeros de la asparagina
3
Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos, una de las más comunes es según las
propiedades de su cadena en la cual la asparagina la encontramos en neutros polares, polares o
hidrófilos (lo cual nos indica que puede reaccionar con el agua) también entra en la clasificación de
aminoácidos no esenciales ya que este puede ser sintetizado por el cuerpo a partir del ácido
aspártico (es un aminoácido no esencial que participa en la síntesis de proteínas), y no precisa de
ingesta directa en una dieta. 4 como ya se ha mencionado antes todo aminoácido tiene un grupo
amino y un grupo carboxilo, y cada grupo puede existir en forma ácida o base en forma básica
dependiendo del pH de la solución en la que se encuentre en ese momento. Es posible observar que
los grupos carboxilo de los aminoácidos tienen valores de pΚ que rondan el 2, y los grupos amino
tienen valores de pΚ que rondan el 9. En el caso de la asparagina debido a su comportamiento
anfótero, tiende a neutralizar las variaciones de pH del medio, ya que pueden comportarse como un
ácido o una base, liberando o retirando protones del medio. Si el medio es ácido, el aminoácido
asparagina se comporta como una base. El grupo -COO - capta un protón y pierde su carga negativa.
Si el medio es básico, se comporta como un ácido. El grupo como -NH 3+ libera un protón y pierde
su carga positiva.
5
De acuerdo a los estudios, los valores de pΚ para este aminoácido son 2,02 para el grupo
α-carboxilo y 8,80 para el grupo α-amino (no presenta grupos ionizables en la cadena lateral). Por
ello, la asparagina puede presentar tres formas ionizadas diferentes: una a pH menor que 2,02, otra a
pH entre 2,02 y 8,80, y otra a pH mayor a 8,80. Esta información se puede entender mejor mediante
su estructura la cual es:
 Se puede observar que a pH menor a 2,02 ambos grupos ionizables están en forma ácida,
por lo que sólo el grupo α-amino está cargado; esto hace que en esos valores de pH la carga neta sea
+1. Si consideramos los pH mayores a 8,80 ambos grupos ionizables están en forma básica, por lo
que sólo el grupo α -carboxilo está cargado; esto hace que en esos valores de pH, la carga neta sea
−1. Ahora, a pH entre 2,02 y 8,80, el grupo α -amino está en su forma ácida, y por lo tanto con
carga +1, y el grupo α -carboxilo está en su forma básica, y por tanto con carga −1; si consideramos
la carga neta del aminoácido, que es la suma de todas las cargas presentes, nos da 0. 6 Los
aminoácidos pueden presentar diferentes formas ionizadas en solución debido a la presencia en sus
moléculas de grupos de carácter ácido o básico, y esta forma es dependiente del pH, se observa así
que, según el valor del pH del medio, los aminoácidos pueden existir como iones con diferentes
cargas netas. Quiénes determinan qué ion es el presente a un determinado pH son los valores de pΚ
de los grupos α-amino, α-carboxilo y de los grupos ionizables de la cadena lateral (que la
asparagina no posee). Denominamos punto isoeléctrico (pI) de un aminoácido en la que el pH al
cual la cantidad de carga positiva de un aminoácido es exactamente igual a la cantidad de carga
negativa, la determinación del pI de la asparagina es el siguiente:

AMINOÁCIDO PKa1 (α- COOH) PKa2 (NH3+)

ASPARAGINA 2,02 8,80
Una vez que tenemos nuestros valores del pKa1 que corresponde con el valor del grupo
carboxilo y con el pKa2 que corresponde con el del grupo amino, podemos encontré el pI de la
asparagina a través de la fórmula:

H 3+¿
pI =PKCOOH + PKN ¿
2

Sustituimos los valores y obtenemos que:

2,02+ 8,80
pI =
2

10,82
pI =
2

pI =5,41
7
Una vez que obtenemos el pI, junto con los valores del pKa 1 y pKa2 podemos realizar
nuestra curva de titulación la cual es:

pK2=8,80

pI= 5,41

pK1=2,02

8
El aminoácido asparagina es un excelente amortiguador, gracias a la capacidad de
disociación del grupo carboxilo, del grupo amino y de su grupo carboxamida. La asparigina
presenta una capacidad tamponadora máxima en la zona próxima al pKa. Hay que destacar el hecho
de que el valor de pKa calculados de la asparagina en disolución puede verse ligeramente
modificado en el entorno proteico. Es importante tomar en cuenta que la composición de la
asparagina, es también responsable del comportamiento de las proteínas (en las cuales forma parte)
en diferentes condiciones de pH. Así al acidificar o alcalinizar una determinada proteína, ésta puede
llegar a su punto isoeléctrico, es decir, alcanzar una carga neta de cero y por lo tanto precipitar.
Cambios en el pH se traducen en cambios en el número de cargas de la proteína, y estos cambios
pueden inhibir la interacción de la proteína con un ligando determinado. Por este motivo, muchas
proteínas (enzimas, sobre todo) sólo pueden funcionar en un margen relativamente estrecho de pH.
Aquí radica la importancia del mantenimiento de valores contantes de pH en el medio interno del
organismo. 9 Como la mayoría de los aminoácidos la asparagina tiene un precursor el cual es el
oxalacetato, que es un importante metabolito intermediario en múltiples rutas metabólicas, entre
ellas el ciclo de Krebs (es una ruta metabólica, es decir, una sucesión de reacciones químicas, que
forma parte de la respiración celular en todas las células aerobias), la gluconeogénesis (es una ruta
metabólica anabólica que permite la biosíntesis de glucosa a partir de precursores no glucídicos), el
ciclo de la urea (es el proceso metabólico en el cual se procesan los derivados proteicos y se genera
urea como producto final), la síntesis de aminoácidos, la biosíntesis de ácidos grasos, el ciclo del
glioxilato (es una variante del ciclo del ácido cítrico que ocurre en los glioxisomas de las células
vegetales). El oxalacetato se convierte a aspartato gracias a una enzima transaminasa. La enzima
transfiere el grupo amino del glutamato al oxalacetato, produciendo α-cetoglutarato y aspartato. 10
En el cuerpo humano, la asparagina es elaborada por medio del hígado. Es importante porque ayuda
a que las funciones del sistema nervioso sean adecuadas. Aunque no es considerado como un
aminoácido esencial, tiene un aspecto y un efecto positivo en el organismo. Cuando el hígado no
puede llegar a producir las cantidades necesarias del aminoácido que el organismo necesita, el
sistema nervioso es el primero que se ve afectado en el organismo, cuando esto sucede pueden
llegar a presentarse entonces algunos problemas de salud tales como dolores de cabeza muy fuertes
e intensos, la irritabilidad de la persona aumenta cada día más sin haber una causa justificable, se da
la pérdida de memoria o una marcada dificultad para recordar las cosas, e incluso, las personas con
deficiencia de asparagina pueden llegar a caer en un cuadro de depresión que posiblemente
necesitará de tratamiento para mejorarlo. Pueden presentarse también algunos problemas
metabólicos y serias alteraciones en las funciones del cerebro y el sistema nervioso. Este
aminoácido es importante también porque nos ayuda a mantener un adecuado equilibrio emocional.
También, se encarga de jugar un papel muy importante en aquellas personas que practican algún
tipo de ejercicio físico pues les ayuda a resistir la fatiga, a tener más energía y a tener una
recuperación más rápida. Además que ha demostrado que actúa positivamente en el Alzheimer,
actúa junto con la vitamina B6, siendo el precursor del neurotransmisor de ácido gamma
aminobutírico, cuya función es proveer un efecto sedante sobre el sistema nervioso central.

La asparagina la podemos encontrar formando parte de muchos péptidos y uno de ellos es la

vasopresina en el cual, la asparagina le aporta solubilidad gracias al hecho de ser un aminoácido
polar sin carga. 2.1 La vasopresina es una hormona. También llamada adiuretina, arginina-
vasopresina y hormona antidiurética. De forma específica se trata de un oligopéptido que contiene
un grupo amino (-NH2), cisteína (Cys), tirosina (Tyr), fenilalanina (Phe), glutamina (Gln),
asparagina (Asn), prolina (Pro), arginina (Arg) y un grupo carboxilo (-COOH). Se caracteriza por
que se sintetizan en neuronas hipotalámicas. El lóbulo posterior de la hipófisis es una prolongación
anatómica del hipotálamo, con el que forma una unidad. 2.2 como se sabe la vasopresina es un
nonapeptido la cual la podemos encontrar estructurada de la siguiente manera con sus grupos
aminos:

Cuando este posee un pH neutro, estarían ionizados los grupos aminos y carboxilos que
contienen los aminoácidos: el grupo amino (HN 2) se protonará (NH3+) y el grupo carboxilo (COOH)
se disociará (COO-).Los grupos R de los aminoácidos glutamina, asparagina y arginina por llevar un
grupo amino (NH2) pueden aceptar un protón y adquiere una carga positiva:
 Cuando tiene un pH acido el grupo carboxilo no se disociará, mientras que el grupo amino
inicial de la cadena y los radicales de los aminoácidos glutamina, asparagina y arginina quedaran
protonados

Por ultimo cuando tiene un pH básico los grupos aminos tanto como el inicial como de los
grupos R de la glutamina, asparagina y arginina no se protonarán en cambio el carboxilo se
disociara quedando como COO- terminal.

2.3
La vasopresina es importante ya que sirve para la contracción de los vasos sanguíneos y
ayuda a que los riñones controlen la cantidad de agua y sal en el cuerpo. De esta manera regula la
presión arterial y la cantidad de orina que se produce. Una parte del encéfalo llamada hipotálamo
elabora la vasopresina, y la hipófisis se encarga de secretarla hacia la sangre. A veces, ciertos tipos
de tumores liberan grandes cantidades de vasopresina, lo que disminuye las concentraciones de
sodio en la sangre y hace que el cuerpo acumule agua. Se cree que la vasopresina actúa en algunas
partes del cerebro, siendo parcialmente responsable de la formación de los recuerdos. Algunos
experimentos en animales de laboratorio han demostrado que la vasopresina (y algunos de sus
metabolitos) mejoraban la memoria en ratas, ratones y monos.

Para concluir podemos decir que los aminoácidos están presentes en las proteínas, y juegan
un papel clave en casi todos nuestros procesos biológicos, pues funcionan como vínculo para llevar
nutrientes al cuerpo. También forman una parte esencial de varias investigaciones científicas puesto
que en la mayoría de ellas están las claves para ayudarnos en muchos problemas relacionados con
nuestro organismo que existen hoy en día como es el caso de la asparagina ya que ella ha resultado
tener buenos resultados cuando se tata del control de varias condiciones mentales como es el caso
del Alzheimer, al igual que con la asparagina también se han realizado experimentos con la
vasopresina que han permitido a algunos fabricantes desarrollar formulaciones de este péptido en
forma de "spray nasal" como tratamiento de la amnesia y para mejorar los fallos de memoria en
sujetos adictos a los narcóticos. Sin embargo, se han realizado muy pocos estudios clínicos
controlados para esta indicación y los que se han realizado (tanto en voluntarios como en pacientes
sometidos a terapia electroconvulsiva) han fracasado todos en encontrar una correlación positiva
entre la administración de vasopresina y una mejoría de la memoria.