PREPARACION DEL NITROTOLUENO

1. MARCO TEORICO

TOLUENO
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) Se trata de un hidrocarburo de tipo aromático que se
produce a partir del benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes y
productos aromáticos, entre otros artículos.

ORIENTACIÓN DE SUSTITUCIÓN

La sustitución ocurre mayoritariamente en orto-para. Se obtiene una pequeña cantidad de

compuesto meta. Por consiguiente, los iones bencenonio correspondientes a los
compuestos orto y para deben ser mucho menos inestables que el del meta.

VELOCIDAD DE REACCIÓN

El tolueno reacciona más rápido comparado con el benceno. Por tanto el camino de
reacción del benceno es el más alto en energía. De los tres posibles
caminos, orto, meta y para, el meta será el siguiente más alto ya que el ion
bencenonio meta es el menos estabilizado por resonancia 

2. OBJETIVOS
 Realizar una sustitución electrofílica aromática de nitración de un compuesto
aromático: 1-Metil-Benceno.
 De acuerdo a las condiciones de la reacción y de las características de los
orientadores obtener un compuesto disustituido, en posición orto y para.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO
A. Equipo

Matraz Erlenmeyer de boca ancha de 250 mL, matraz de tres bocas de 250 mL, embudo de
extracción, termómetro interno, dos frascos lavadores, matraz Kitasato, aparato para destilación,
desecador, agitación pieza de agitación.

B. Reactivos

Tolueno (p eb 111 °C) (destilado sobre sodio) 46.1 g (53.0 mL, 500 mmol) ácido sulfúrico (conc.)
61.0 mL (1.11 mol) nitric acid (conc.) 53.0 mL (0.766 mol) disolución acuosa de hidróxido sódico (2
N) 500 mL ciclohexano (p eb 81 °C) 280 mL hidrógenocarbonato sódico aprox 4 g (para 40 mL de
disolución acuosa saturada) sulfato sódico para secado aprox 20 g etanol (p eb 78 °C) para
recristalización metanol (p eb 65 °C) para recristalización cloruro sódico para baño de enfriamiento
hielo

4. RESUMEN

Preparación del ácido nitrante: se añaden lentamente con agitación constante y enfriando con
hielo 12,5 mL (228 mmol) de H2SO4 concentrado a 10,6 mL (153 mmol) de HNO3 concentrado y
enfriado en hielo, contenido en un matraz Erlenmeyer de boca ancha de 250 mL. Enfriar
seguidamente el ácido nitrante hasta -5 ºC, empleando un baño de hielo-sal. El montaje de la
reacción consta de un matraz de tres bocas de 250 mL con barra magnética para agitación, un
termómetro interno y un embudo de adición de presión compensada. Conectar la boca restante
del matraz a un tubo de goma como medio via de salida de los posibñles gases nitrosos usando un
adaptador con junta esmerilada. El tubo de goma se conecta a un frasco lavador de seguridad, que
se conecta a su vez a otro que contiene 100 mL de disolución acuosa de NaOH. Introducir en el
matraz de reacción 9,21 g (10,6 mL, 100 mmol) de tolueno, recién destilado sobre sodio. Enfriar a
-10 ºC el tolueno en el matraz de reacción con una mezcla refrigerante hielo-sal. El ácido nitrante
frio se añade al embudo de adición en pequeñas porciones (para evitar que se caliente) del
montaje de la reacción y se adiciona lentamente gota a gota con enfriamiento para mantener la
temperatura interior de la mezcla de reacción por debajo de 5 °C. Se tarda aproximadamente. 1,5
horas en adicionar todo el ácido nitrante. Una vez terminada la adición, y manteniendo la mezcla
de reacción en el baño de hielo, se deja que alcance lentamente la temperatura ambiente. El
alcanzar la temperatura ambiente debe hecerse de forma muy lenta para evitar la formación de
gases nitrosos. Una vez alcanzada la temperatura ambiente se mantiene la agitación de la mezcla
de reacción durante otras dos horas.

5. RESULTADOS Y DISCUSION

RESULTADOS

Resultados
Tinicial 25°C
ΔT (85-90)°C
VTolueno 2,7 ml
PesoNitrotolueno 3,512g

El rendimiento de 2-nitrotolueno no puede especificarse, debido a la separación incompleta de los

productos.

No se recomienda reducir el escalado de la reacción a 10 mmol. Resulta difícil separar el producto

bruto en los isómeros puros.