Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica #3: Efecto de la orientación de bencenos mono-sustituidos

durante reacciones de SEA: Nitración del benzoato de metilo
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

Licenciatura en Química Farmacéutica Biología – Laboratorio de Química Orgánica II

Danna Valeria Carrillo Nogami 205212

 Introducción:
Las reacciones de sustitución aromáticas son las reacciones características del benceno, ya
sea el benceno como tal o cuando este posee un sustituyente o varios. En general, la sustitución
electrofilica aromática no ocurre a la misma velocidad para el benceno y sus derivados, ni
produce las mismas cantidades de las especies que conforman el producto de la reacción como
se esperaría. Los sustituyentes de un anillo aromático pueden afectar la reactividad de este y
la orientación de la reacción. En estos casos, estos sustituyentes pueden activar o desactivar
el anillo aromático o favorecer ciertas orientaciones, es decir, ciertas posiciones de los
sustituyentes en el anillo al término de la reacción. Los sustituyentes pueden ser clasificados
en estos dos grupos, activadores y desactivadores, Los activadores son aquellos sustituyentes
que contribuyen a hacer más reactivo el anillo aromático comparado con el mismo benceno. En
cambio, los desactivadores tienen el efecto opuesto, tienden a hacer menos reactivo el anillo
aromático comparado con el benceno. Una clasificación más específica de los sustituyentes es
la siguiente: sustituyentes: activadores orto- y para- orientadores, desactivadores orto- y para-
orientadores y desactivadores meta- orientadores. En general, se puede decir que los
sustituyentes activadores predominan sobre los desactivadores en una reacción química. La
combinación e efectos inductivos y de resonancia controla y determina las reacciones de
sustitución electrofilica aromática, siendo estos efectos los responsables de que ciertos grupos
sean activadores y otros desactivadores. (Orgánica activadores y desactivadores en reacciones
orgánicas aromáticas, 2010)

Un sustituyente en el anillo bencénico tiene el mayor efecto sobre los átomos de carbono que
están en posición orto y para respecto al sustituyente. Un sustituyente donador de electrones
activa principalmente las posiciones orto y para, y un sustituyente sustractor de electrones
desactiva estas posiciones.
Esta desactivación selectiva hace que las posiciones meta sean las más reactivas y, por tanto,
son las sustituciones que se obtienen como productos. Los meta-directores, también llamados
sustituyentes meta-orientadores, desactivan menos la posición meta que las posiciones orto y
para, por lo que se produce una sustitución en meta. (Wade, 2016)

 Objetivos:

Analizar el efecto de los sustituyentes sobre la reactividad de un compuesto aromático

mono-sustituido.
Realizar la nitración del benzoato de metilo mediante una reacción de SEA.

 Materiales y reactivos:

1 Equipo Quickfit
1 Espátula
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 Matraz Kitazato de 500 ml
1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Pinza de tres dedos con nuez
Cristalizador
Hielo
1 Vaso de precipitados de 10 ml
1 Agitador de vidrio
1 Embudo Büchner o Hirsch
1 Soporte universal
1 Tapón de goma horadado
2 Papel filtro redondo
1 Termómetro
1 Manguera para bomba de vacío
1 Bomba de vacío
1.5 ml Ácido nítrico concentrado
3 ml Ácido sulfúrico concentrado
1.8 g Benzoato de metilo
15 ml Metanol
5 g Sal de mesa
Carbonato de sodio

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  Metodología:

Para comenzar se dispensa 3 ml de ácido sulfúrico en un vaso de precipitado de 10 ml y se

coloca en un baño de hielo, se añade un poco de sal de mesa al hielo para descender el punto
de fusión. Asimismo, verter 1.5 ml de ácido nítrico en un matraz bola de 100 ml, se introduce un
agitador magnético y se coloca el matraz dentro de un baño de hielo, se procura que la
temperatura del sistema se mantenga a 0 °C. Se dispensa 1.8 g de benzoato de metilo dentro
del embudo de separación y agregar el líquido al ácido nítrico gota por gota, se agita los
compontes para mantener la temperatura entre 0-10 °C. Se transfieren 3 ml de ácido sulfúrico
enfriado al embudo de separación, se añade lentamente y se agitan los componentes, mantener
la temperatura entre 5-10 °C. Una vez que se finalice la adición del ácido, retiramos el baño de
hielo e incubamos la mezcla a temperatura ambiente por 15 minutos con agitación magnética
moderada. Se añade hielo triturado al matraz de la reacción hasta que se observe la
precipitación del producto, en este caso el meta-nitrobenzoato de metilo. Se filtra al vacío y se
lavan los cristales con 5 ml de agua helada. Se realizan dos lavados con 5 ml de metanol frio y
secamos los cristales al vacío, en este punto se colecta una mezcla para analizar el punto de
fusión. Se pesan los cristales y se transfieren a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y se disuelven
los cristales en 5 ml de metanol caliente. Una vez que los cristales se encuentren disueltos,
retiramos el matraz de la parrilla de calentamiento y dejamos enfriar a temperatura ambiente
hasta que observemos la cristalización de nuestro producto, colocamos el matraz en un baño
de hielo para incrementar la cristalización y aumentar el rendimiento, filtramos al vacío
nuevamente y secamos los cristales, y los pesamos para obtener el rendimiento, no olvidar
anotar el peso del papel filtro. Se determina el punto de fusión de los cristales del meta-
nitrobenzoato de metilo. Para tratar los residuos diluimos el filtrado de los lavados con agua y
neutralizamos con carbonato de sodio, una vez que se encuentre neutro desechamos el líquido
al drenaje, el metanol debe ser almacenado en un contenedor de residuos orgánicos.

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 Resultados y discusión:

El mecanismo del m-benzoato de metilo queda así:

El benzoato de metilo es un éster en forma de líquido incoloro formado por la condensación de

metanol y ácido benzoico. Posee un olor agradable, es poco soluble en agua y puede mezclarse
con disolventes orgánicos. Su fórmula es C8H8O2: 8 átomos de carbono, 8 átomos de
hidrógeno y 2 átomos de oxígeno. Las principales propiedades del benzoato de metilo son:
masa molar: 136,14 g/mol, densidad: 1,094 g/cm3, punto de fusión: -12,5 ºC, punto de ebullición:
199,6 ºC. Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de metilo
se encuentra: perfumería, colorante de fibras de poliéster, disolvente para el éter de celulosa,
producción de esencias de rosas y disolvente para el análisis microscópico.

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 Bibliografía:

Orgánica activadores y desactivadores en reacciones orgánicas aromáticas. (2010, 4 noviembre).

Slideshare. https://es.slideshare.net/qfi26/organica-activadores-y-desactivadores-en-reacciones-orgnicas-

aromticas

Wade, L. G. (2016). Química Orgánica. Volumen 2 (9.a ed.). Pearson Educación.