Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo

Objetivos
Comprender la orientación y reactividad de los anillos
aromáticos monosustituidos en la sustitución electrofílica
aromática.

Usar métodos de purificación e identificación para los

productos obtenidos.

Preparar 3-nitrobenzoato de metilo a partir de benzoato de

metilo y el ion nitronio mediante una sustitución aromática
electrofílica.
Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo
Fundamento
La nitración de benzoato de metilo para preparar m-nitrobenzoato de
metilo es un ejemplo de una reacción de sustitución aromática
electrofilica en donde un protón del anillo aromático es reemplazado
por un grupo nitro

Benzoato de metilo puede ser nitrado con una mezcla de los ácidos
nítricos y sulfúricos; el electrofilo es NO+2 (ión nitronio) cuya
formación es promovida por acción del ácido sulfúrico concentrado
sobre el ácido nítrico.
Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo
Procedimiento
1. Añadir 0.6 mL de ácido sulfúrico a un tubo de reacción y enfriar
en hielo hasta 0 grados.
2. Añadir a este tubo 0.3 mL de benzoato de metilo. Mantener el
tubo en hielo.
3. En otro tubo añadir 0.2 mL de ácido nítrico y 0.2 mL de ácido
sulfúrico y enfriar en hielo.
4. Añadir gota a gota por 10 min esta mezcla al tubo que contiene
ácido sulfúrico y benzoato de metilo y mezclar (no dejar que la
temperatura suba a mas de 15oC).
5. Dejar que el tubo llegue a temperatura ambiente por 15-20 min.
6. Vertir en un vaso de 20 mL que contenga hielo picado.
7. Cuando el hielo de derrita filtrar al vacío.
8. Lavar el producto con agua y con 2 porciones de 0.2 mL de
metanol frio.