QUÍMICA ORGÁNICA

SEMANA 09: Aldehídos y cetonas

OH

Testosterona
SABERES PREVIOS

 Nombrar y formular los compuestos.

 Representar la estructura de grupos
funcionales.
 Conocer sus propiedad.
 Aprender de las reacciones más
importantes.
 Formular las reacciones más significativas
de estos compuestos.
SITUACIÓN PROBLEMÁTICA

¿Por qué se considera que el beta-caroteno de

las zanahorias es bueno para la vista?

β-caroteno
LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante

reconoce las estructuras de los
aldehídos y cetonas, sus
propiedades físicas y químicas,
además de sus aplicaciones
industriales.
TEMAS A TRATAR

Aldehídos: Formulación y nomenclatura.

Propiedades y reacciones más importantes.
Cetonas: Formulación y nomenclatura.
Propiedades y reacciones más importantes.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS

El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:

Aldehídos Cetonas Ácidos

carboxílicos Ésteres

Haluros de
Anhídridos ácido Amidas
1. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo.
Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo
carbonilo.
Aldehídos

H R Ar
C=O C=O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Nomenclatura IUPAC

1. Identificar la cadena raíz, la cual debe contener al grupo formilo

(CHO). Para nombrar la cadena raíz se reemplaza la terminación
o del alcano de origen por la terminación al.
2. Identificar a los sustituyentes.
3. Asignar una posición (número) a cada sustituyente. El carbono de
la carbonilo adquiere la posición 1.
4. Para escribir el nombre del compuesto se ordenan los
sustituyentes alfabéticamente y luego se coloca el nombre de la
raíz.
Nota.- Los grupos formil tienen prioridad sobre las funciones alcohol, los halógenos y los
grupos alquilo para determinar la cadena raíz y la dirección de la numeración.
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Nomenclatura común

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

HCHO Metanal Formaldehído

CH3CHO Etanal Acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído

C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Ejemplo

4-bromo-3-metilheptanal

3-hidroxibutanal
 2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

H
H

O O

4,4-dimetilpentanal 3-metilhex-5-enal

O
H
O

H
O
H
H Cl

5-metilocta-2,6-dienal
O

2-fenilbutanodial
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Cuando -CHO esta unido a un anillo, se usa el sufijo carbaldehido.

Ejemplos:
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Para el caso de aldehídos aromáticos derivados del

benceno se toma como raíz al benzaldehído.
Ejemplos:

H O H O

H 3C

Cl H 3C Br

3-clorobenzaldehído 5-bromo-2,3-dimetilbenzaldehído
3. NOMENCLATURA DE CETONAS
Nomenclatura IUPAC

1. Identificar la cadena raíz, la cual debe contener los grupos

carbonilo. Para nombrar la cadena raíz se reemplaza la
terminación o del alcano de origen por la terminación ona.
2. Identificar a los sustituyentes.
3. Asignar una posición (número) a cada sustituyente. La
numeración se elige dando los valores más bajos a los C=O.
4. Para escribir el nombre del compuesto se ordenan los
sustituyentes alfabéticamente y luego se coloca el nombre
de la raíz.
 3. NOMENCLATURA DE CETONAS

EJEMPLOS

IUPAC antigua: 2,4-dimetil-3-pentanona 1-fenil-1-propanona

IUPAC nueva: 2,4-dimetilpentan-3-ona 1-fenilpropan-1-ona
3. NOMENCLATURA DE CETONAS

O
difenilmetanona
benzofenona

feniletanona
CH acetofenona
3
3. NOMENCLATURA DE CETONAS

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

O O O

Pentano-2,4-diona 4-metilpent-3-en-2-ona

O
O
O

OCH3

3-metoxiciclopentanona 6-metilciclohex-3-en-1-ona 6,6-dimetilciclohexa-2,4-dienona

3. NOMENCLATURA DE CETONAS

Los aldehídos tiene prioridad sobre las cetonas, y así un compuesto

que contiene un grupo carbonilo de aldehído y uno de cetona, recibe el
nombre de aldehído.
En estos casos, se considera que el oxígeno carbonílico de la cetona
es un sustituyente oxo en la cadena principal.
3. NOMENCLATURA DE CETONAS

4-metil-pentan-2-ona 3-metil-ciclohexanona
4. PROPIEDADES FÍSICAS
Adición al doble enlace C=O
Reducción – Oxidación del enlace C=O

Sustitución del hidrógeno del

carbono α
4. PROPIEDADES FÍSICAS

Water
Compound Mol. Wt. Boiling Point
Solubility
La presencia de pares de
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 electrones no enlazados
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite
en el oxígeno, hace de
los aldehídos y cetonas
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
buenos aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100 enlaces por puentes de
hidrógeno, de ahí su
96 103.0 ºC insoluble
mayor solubilidad en
agua que los alquenos
98 155.6 ºC 5 g/100

molecule type boiling point (°C)

CH3CH2CH3 alkane -42
CH3CHO aldehyde +21

CH3CH2OH alcohol +78

5. PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de aldehídos y cetonas

1. Reacciones con hidruros (preparación de alcoholes)

2. Reacción de Wolff-Kishner (preparación de hidrocarburos)

5. PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de aldehídos y cetonas

2. Adición de compuestos organometálicos (Reacciones con reactivos de Grignard)

Formaldehído alcohol primario

aldehído alcohol secundario

Acetona alcohol terciario

5. PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de aldehídos y cetonas

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos y luego se

convierten en agentes reductores.

CH3 – CH2 – CH [O] CH3 – CH2 - COOH

Propionaldehído Ácido propiónoico
6. APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS

FORMALDEHIDO
 Gas de olor irritante, muy soluble en el agua y al 40% en masa la solución
se llama formol o formalina, el cual se comercializa como conservador de
especímenes biológicos y como desinfectante de viviendas, bodegas y
barcos.
 En estado líquido el formaldehido se utiliza para embalsamar cadáveres.
También se utiliza en la industria de los plásticos como la baquelita.
 En mezcla con la melanina se utiliza para la preparación de aglomerados
de madera.
 También se usa en textiles, principalmente en aquellos conocidos como
libres de arrugas.
 Es altamente tóxico y ha sido catalogado como carcinógeno en humanos
(cáncer nasofaringeo).
6. APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS

ACETALDEHIDO

 Es un líquido que se obtiene por

hidratación del acetileno o por
oxidación del etanol.
 Se evapora con facilidad y es
miscible con el agua, se emplea
industrialmente para preparar el
ácido acético.
 Se emplea en la síntesis de
plásticos, pinturas y lacas.
6. APLICACIONES DE LAS CETONAS

 Las cetonas producidas

industrialmente se utilizan como
disolventes, precursores de
polímeros y de fármacos.
 En términos de volumen industrial
las mas producidas son la acetona,
la metil etil cetona y la
ciclohexanona.
 Las cetonas en general no son
altamente toxicas, debido a ellos son
populares como solventes.
4. RETROALIMENTACIÓN

ALCOHOLES

Formulación
1. ………..
2. ………..

Nomenclatura
1……..
2…….

Propiedades
1……..
2…….
Reacciones más
importantes
1……..
2…….
5. METACOGNICIÓN

¿Qué conozco de los temas aprendidos?

¿Qué conclusiones puedo obtener?

¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.