Unive

rsidad Nacional
Autónoma De México

Facultad de Química

Practica 6
“SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACETICO”
Juárez Castillo Tania Vianney clave 12

Laboratorio de orgánica II (1413)

Profesor.
Martha Menes Arzate

12 de octubre 2021

3. Reacción y mecanismo de reacción.

4. Resultados:

• Características físicas del producto y el punto de fusión teórico.

Se obtiene ácido fenoxiacetico es un polvo finamente cristalizado de color beige con una temperatura de fusión que
oscila entre el 98 - 100 °C

• Cálculo del rendimiento en base al reactivo limitante.

152,14 g/molido 0.5 g de fenol 0.75 g de ácido mono-acético

94.11g/mol 94.5 g/mol

0.005 mol de fenol reactivo limitante 0.0079 mol de mono acético

2.5 ml de NaOH al 33%

33
∗1 mol
NaOH
100
∗❑
39.997 g
❑

94.11g de fenol ------- 152,14 g ácido fenoxiacetico.

0.5g de fenol------------ 0.80 g de ácido fenoxiacetico

0.80 de ácido fenoxiacetico------ 100%

0.48g de ácido fenoxiacetico----- 60%

Análisis de resultados:

En un matraz de pera de Agregar 0.75g de ácido monocloroacetico.

50ml, disolver 0.5g de fenol
con 2.5 ml de NaOH al 33%
(se forma el alcóxido para el
cual es el nucleófilo)
Agitar vigorosamente
agitar vigorosamente 5 minutos
Durante esta parte del experimento ocurre
la reacción.

Quite el tapón y coloque el

matraz sobre un baño
maría con un sistema de
reflujo durante 40 minutos

Coloque la mezcla en el embudo de separación

Haga extracciones con éter etílico usando 3 porciones de Acidule con HCl hasta PH de 1
5 ml

Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo

Se protona el acido y es
de separación
insoluble en agua.
Lave la fase orgánica 3 veces con 5ml de agua cada vez
(las fracciones acuosas se desechan)

La fracción orgánica se extrae de NaHCO3 al 15%

El extracto acuoso alcano se acidula con HCL

concentrado

El producto se aísla por filtración y se seca al aire

. Conclusiones.

La síntesis de William es utilizada para obtener esteres a partir de alcóxidos consta de 2 pasos en el primero se
observa la reacción del fenol con el NaOH el cual se convierte en un alcóxido que se convertirá en nuestro
nucleófilo, en el segundo paso ocurre una reacción tipo Sn2 entre el fenoxido y el ácido monocloroacetico. El
método de purificación es una extracción de ácido-base. En el cual el producto de interés mediante una reacción
de acido base pasa de la fase orgánica a la fase acuosa, o viceversa.
Se obtuvo un .048g de acido fenoxido con un 60% rendimiento.
. Bibliografía.

 Hart H;Hart D.J Craine L.E Química Orgánica Mc Graw Hil, Mexico, 1995,5° ed
 Wade L G “Química Orgánica” 5°ed, pretice Hall, Madrd 2004