DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: 3. EXTRACCIÓN Y AGENTES DESECANTES

Nombre: Hannah Ceballos Código: 202111125

Nombre: Mariana de los Angeles Peña Polania Código: 202013080

Extracción simple de cristal violeta resultados

Volumen de solución de cristal violeta 5mL
Coloración fase orgánica Violeta
Coloración fase acuosa Transparente
Procedimiento

Mescla de cristal violeta y diclorometano

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Separación de fase orgánica y acuoso

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Toma de volúmenes de fase orgánica

OBSERVACIONES

A partir del proceso se puede deducir lo siguiente:

1. Al agitar la mezcla de cristal violeta con diclorometano, se observó que, de forma

progresiva, ambas fases de la muestra se fueron diferenciando. Esto se dio debido a las
diferencias de densidad de ambos líquidos, quedando la fase orgánica en la parte inferior
del embudo (debido a que tiene una mayor densidad que la fase acuosa).
2. Dentro de los factores de error, cabe resaltar que, a pesar de que se vertieron 3mL de las
sustancias, errores sistemáticos o procedimentales de esta medición pueden hacer que las
fases no sean del todo homogéneas. Adicionalmente, es importante recalcar que puede
haber errores de transferencia del embudo al tubo de ensayo (gracias a gotas que queden
pegadas en el embudo) o del tubo de ensayo a la probeta (por el mismo motivo). Por
último, es importante mencionar que durante la extracción de las sustancias de la mezcla,
puede pasar que la transferencia de las fases no haya sido del todo exacta, lo que hace que
parte de la fase orgánica haya quedado en la extracción acuosa y viceversa. Esto genera
un error en los volúmenes obtenidos.
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3. Es importante resaltar que el volumen dio 5ml ya que, aunque se intentó hacer una
extracción con la menos cantidad de contaminación, siempre hay un porcentaje de error
importante en estas medidas.

Extracción múltiple de cristal violeta, resultados

Volumen de solución de cristal violeta 6.5mL
Coloración fase orgánica 1 Morado
Coloración fase orgánica 2 Morado
Coloración fase orgánica 3 Morado
Coloración fase acuosa Transparente
Procedimiento

Combinación de cristal violeta(3ml) con coloro

metano(2ml)
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Primera extracción de fase organica

Segunda extracción de fase orgánica después de

añadir 2ml adicionales
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Tercera adición de 2ml de diclorometano

OBSERVACIONES

A partir del proceso se puede deducir lo siguiente:

1. A diferencia de la extracción simple, en este proceso hubo un mayor volumen de

recuperación del cristal violeta (lo que se evidencia en la tabla de resultados). Esto se
debe a que, al realizarlo una mayor cantidad de fases de extracción, fue posible un
proceso más preciso que pudo separar las fases de una forma más completa.
2. Los factores de error son los mismos que los presentados en la extracción simple.
3. Al realizar una de las últimas extracciones, se generaron una serie de burbujas en la
mezcla. Esto se puede deber a que, durante el último proceso de agitación, no toda la
presión haya sido liberada y se haya manifestado en estas burbujas.

Extracción con solución de hidróxido de sodio

Realice un esquema de las reacciones llevadas a cabo en el proceso de separación del ácido
benzoico del p-diclorobenceno
En este proceso ocurrió lo siguiente:
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1. Inicialmente, la solución contenía éter, junto con ácido benzoico y p-diclorobenceno.

Primeramente, es importante recalcar que solo el p-diclorobenceno es soluble en agua,
por lo que este compuesto queda disuelto en la fase etérea de la sustancia.
2. Al agregar NaOH, solo el ácido benzoico reacciona con este compuesto, formando la sal
correspondiente soluble en agua.
3. Al ser la sal del ácido benzoico soluble en agua, y teniendo en cuenta que esto tiene una
mayor densidad que el éter, es posible deducir que por una parte, la parte acuosa contiene
el ácido benzoico (fase ubicada en la parte inferior gracias a su densidad) y por otra, la
parte éter contiene el p-diclorobenceno.
4. Al agregar HCl, se vuelve a formar el ácido, lo que hace algo insoluble en agua que se
puede precipitar y separar.
5. Al evaporarse el éter, es posible obtener el diclorobenceno extraído de la solución.

Soluble en eter

OH

Masa ácido benzoico (g) 0,10g

Masa p-diclorobenceno (g) 0,11g
Masa de ácido benzoico recuperado (g) 0.02g
p.f ácido benzoico 122 °C
Porcentaje de recuperación ácido benzoico 20%
Masa de p-diclorobenceno 0.046
p.f ácido p-diclorobenceno 53 ° C
Porcentaje de recuperación p-diclorobenceno 46%
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Separación de fases después de agregar NaOH

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Decantación de ambas fases

OBSERVACIONES

A partir de la práctica es posible deducir lo siguiente:

1. Hay varios factores de error que pueden influenciar el resultado. Dentro de estos cabe resaltar:

1. Pueden presentarse errores en la transferencia de los compuestos sólidos desde el contenedor

en donde se pesaron hasta el embudo.

2. Al igual que en las anteriores decantaciones, puede haber errores en la decantación, quedando
residuos de fases en el proceso de extracción.
3. Existen errores sistemáticos que pueden afectar los resultados obtenidos.
4. Por cuestiones de tiempo, fue necesario transferir la sustancia con eter, a otro contenedor y
posteriormente, introducirlo en el horno. Esta transferencia pudo causar una importante pérdida
de soluto, lo que influencia los resultados obtenidos.

2. Utilizando las cualidades de reactividad y solubilidad de las sustancias a recuperar, se pudo separar la
mezcla inicial en 2 fases diferenciables y decantables.

3. Utilizando la cualidad del punto ebullición (bajo en los eteres) fue posible separarlo del
diclorobenceno.

4. Utilizando la reactividad de la sal del ácido benzoico con HCl fue posible separar el ácido benzoico de
la solución acuosa.

Cuestionario
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0. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio (NaHCO3). El fenol (C6H5OH), no da esta reacción, pero se convierte en su
sal soluble al tratarlo con NaOH. Según estos resultados, diseñe un procedimiento para separar
una mezcla de ácido benzoico, fenol y naftaleno. Describa las ecuaciones de las reacciones que
fundamentan el procedimiento diseñado.

Para responder esta pregunta, es necesario tener en cuenta las siguientes ecuaciones:

Teniendo esto en cuenta, es posible deducir 2 ideas: Lo primero es que el fenol puede reaccionar
con hidróxido de sodio para producir una sal. Esta sal es soluble en agua. Lo segundo es que el
ácido puede reaccionar con NaHCO3 para producir otra sal, tambien soluble en agua. En contacto
con el naftaleno, esto se separa en 2 fases, una con los elementos solubles en agua y otra con el
naftaleno, que no es soluble en agua. Posterior a esto, si se trata ambas sustancias con HCl, se
restituirán los elementos iniciales en estado sólido y, a través de una fitración, será posible
recuperar estas sustancias (ácido carboxílico y fenol)
1. ¿Por qué se debe destapar el embudo de separación cuando se saca el líquido extraído?
Se debe destapar para poder liberal la presión del interior y de esta manera impedir la salida
brusca del contenido al exterior.

2. ¿Qué desventajas presentaría un disolvente con densidad muy semejante a la del agua?

Al exponer la sustancia a 2 fases líquidas, es importante tener en cuenta que normalmente hay
una fase acuosa y una orgánica. Teniendo esto en cuenta, es posible deducir que es importante
que estas 2 fases no sean miscibles entre sí, pues de esta forma al agitar y decantar la mezcla van
a haber 2 fases diferenciadas y este proceso va a ser útil para separar las sustancias de forma
adecuada. Sin embargo, si el disolvente utilizado es similar al agua, sus densidades van a ser
semejantes y por tanto, la separación no va a ser tan sencilla (pues las fases son más difíciles de
diferenciar en la decantación).
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3. ¿Qué efecto ejerce la adición de K2CO3 sobre la solubilidad del alcohol terc-butílico en éter y en
agua? ¿Qué relación guarda con el KD de este alcohol determinado experimentalmente?
La adición del K2CO3 genera que debido a la capacidad de atractor de aniones logra recoger los
hidrógenos del alcohol que al ser un ion terc-buhidroxido puede formar puentes de hidrogeno
con H2O. De esta forma, se logra ser soluble en éter debido a la formación de enlaces iónicos que
no reaccionan con éter y que no forman puentes. El producto final de terc-butoxido de potasio es
un compuesto pesado respecto al inicio.

Conclusiones:

1. A través del proceso de extracción simple fue posible decantar y separar 2 sustancias
líquidas no miscibles que tienen densidades diferentes.
2. En el proceso de extracción compuesta (basado en el mismo fundamento de la extracción
simple) fue posible realizar una separación más precisa y completa de las fases. Realizar
el proceso con un mayor número de fases conllevó a un mayor volumen extraído. Esto
significa que el mejor método de extracción es la múltiple.
3. En el último procedimiento se pudo hacer adecuadamente la extracción de las fases para
posteriormente hacer la separación de los solutos y poder determinar las propiedades de
los sólidos. Es importante tener en cuenta que debido a las fuentes de hubo un porcentaje
de recuperación del 20%, el cual de igual medida es un buen porcentaje.

Teniendo en cuenta lo anterior, es posible deducir que fue posible realizar los procedimientos
propuestos evidenciando los fenómenos expuestos teóricamente. Esto hace que los objetivos de
esta práctica fueran cumplidos satisfactoriamente.