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Ejercicios de Espectroscopia Infrarrojo y Espectrometría de Masa

Espectroscopia Infrarrojo

1. Escoja entre las moléculas dadas la que daría el siguiente espectro infrarrojo. Utilizando la tabla de IR
(penúltima página de este documento), identifique cada uno de los picos enumerados .

a. (0.5 pt) Circule la molécula que

generaría el espectro
O

OH CN

O O

H
b. (0.5 pt) Funcionalidad =
_______________________

c. (2 pts) Identifique cada pico

2. Escoja entre las moléculas dadas la que daría el siguiente espectro infrarrojo. Utilizando la tabla de IR
(penúltima página de este documento), identifique cada uno de los picos enumerados .

a. (0.5 pt) Circule la molécula que generaría el espectro

b. (0.5 pt) Funcionalidad =

_______________________

c. (2 pts) Identifique cada pico

1
3. Escoja entre las moléculas dadas la que daría el siguiente espectro infrarrojo. Utilizando la tabla de IR
(penúltima página de este documento), identifique cada uno de los picos enumerados .

a. (0.5 pt) Circule la molécula que

generaría el espectro
O

OH OH

OH O

b. (0.5 pt) Funcionalidad =

_______________________

c. (2 pts) Identifique cada pico

4. Escoja entre las moléculas dadas la que daría el siguiente espectro infrarrojo. Utilizando la tabla de IR
(penúltima página de este documento), identifique cada uno de los picos enumerados .

a. (0.5 pt) Circule la molécula que generaría el

espectro

NH2
N
H

b. (0.5 pt) Funcionalidad =

_______________________

c. (2 pts) Identifique cada pico

2
Espectrometría de Masa

1. (1 pt) Se presentan cuatro espectros de las moléculas NH2 Br Cl OH

aromáticas, alinina (I), bromobenceno (II), clorobenceno
(III) y fenol (IV) pero en desorden. Paree cada compuesto
con el espectro de masa correcto, escribiendo el número
romano de la molécula que representa. I II III IV

2. El siguiente es un espectro de masas de octano.

a. (0.5 pt) Circule el tope del pico que representa el ion
octano
molecular rotulándolo y rotúlelo [M]+•.

b. (0.5 pt) Haga un cuadrado en el tope del pico es el

pico base.

c. (1 pt) En el espacio provisto (el rectángulo),

dibuje la estructura del fragmento que produce el
pico base.

3
 Tabla de Absorciones Características en Espectroscopia de Infrarrojo

Compuesto Estructura Tipo de enlace Número de onda, Intensidad

cm-1
Alcanos RCH2CH3 Estiramiento Csp3–H 3000-2880 Fuerte
Flexión Csp3–H (CH2) 1465-1450 Mediana
Flexión Csp3–H (CH3) 1450 y 1375 Medianas a débiles
Alquenos C=C Estiramiento Csp2–H 3140-3000 Mediana
Estiramiento C=C 1680-1640 Mediana a débil
Flexión Csp2–H:
(dos bandas) à monosustituido (RCH=CH2) 997-985 y 915-905 Mediana y fuerte
trans disustituído (RCH=CHR) 980-950 Fuerte
1,1-disustituído (R2C=CH2) 895-885 Fuerte
trisustituído (R2C=CHR) 840-790 Mediana
cis disustituído (RCH=CHR) 730-665 Fuerte

Alquinos RCºC–H Estiramiento Csp–H 3330-3270 Fuerte

terminales Estiramiento CºC 2260-2100 Mediana a débil
Flexión Csp–H 700-610 Fuerte
Alcoholes R–OH Estiramiento O–H 3600-3400 Fuerte y ancha
Estiramiento C–O 1300-1000 Fuerte
Estiramiento C–O Alcohol 1º 1050-1000 Fuerte
Estiramiento C–O Alcohol 2º 1100-1050 Fuerte
Estiramiento C–O Alcohol 3º 1250-1150 Fuerte
Aminas Amina 1º R-NH2 Estiramiento N-H Amina 1º 3500-3250 (dos bandas) Medianas
Amina 2º R2-NH Flexión N-H Amina 1º 1650-1580 Mediana
Amina 3º R3-N Estiramiento N-H Amina 2º 3500-3250 (una banda) Mediana
Estiramiento C-N 1250-1020 Mediana
“Wag” N-H aminas 1º o 2º 910-665 Fuerte o mediana y ancha
Nitrilos R-CºN CºN estiramiento 2300-2240 Fuerte a Mediana
Éteres R–O–R Estiramiento C–O 1300-1000 Fuerte
Halogenuros C–X Estiramiento C–F 1400-1000 Fuerte a Mediana
Estiramiento C–Cl 850–550 Fuerte a Mediana
Estiramiento C–Br 690–515 Fuerte a Mediana
Estiramiento C–I 600-485 Fuerte a Mediana
Cloruros de RC(O)Cl C=O estiramiento 1810-1775 Fuerte
Acilo C-Cl estiramiento 730-550 Fuerte

Anhídridos RCO2COR C=O estiramiento (dos bandas) 1830-1800 y 1775-1740 Fuerte

C-O estiramiento 1300-1000 Fuerte
Aldehídos RC(O)H Estiramiento O=C–H (dos bandas) 2880-2820 y 2780-2720 Medianas a débiles
Estiramiento C=O 1740-1725 Fuerte
Cetonas RC(O)R Estiramiento C=O 1720-1708 Fuerte

Ésteres RCO2R Estiramiento C=O 1750-1735 Fuerte

Estiramiento C–O (dos bandas) 1275-1200 y 1100-1000 Fuertes a Medianas
Ácidos RCO2H O-H estiramiento 3400-2700 Fuerte
C=O estiramiento 1730-1700 Fuerte
Carboxílicos C-O estiramiento 1320-1210 Mediana
Amidas Amida 1º RC(O)NH2 N-H estiramiento 3350-3180 Fuerte
Amida 2º RC(O)NHR C=O estiramiento 1680-1630 Fuerte
Amida 3º RC(O)NR2 N-H flexión en el plano 1640-1550 Fuerte

Preparado por: Prof. Aikomarí Guzmán para los laboratorios Química Orgánica.