Suárez Hernández Manuel David

Química orgánica II – Ing. Química - UV

MÓLECULAS ANTIAROMÁTICAS

La antiaromaticidad es una característica de una molécula cíclica con un sistema

de electrones π que tiene mayor energía debido a la presencia de 4n electrones
deslocalizados (π o par solitario) en ella. A diferencia de los compuestos aromáticos,
que siguen la regla de Hückel ([4 n +2] π electrones) y son altamente estables, los
compuestos anti aromáticos son altamente inestables y reactivos.

si bien existen multitud de moléculas que parecerían ser antiaromáticas sobre el

papel, el número de moléculas que son antiaromáticas en realidad es
considerablemente menor. Esto se ve agravado por el hecho de que normalmente no
se pueden hacer derivados de moléculas antiaromáticas añadiendo más anillos de
hidrocarburos antiaromáticos, etc., porque la molécula normalmente pierde su
naturaleza plana o su sistema conjugado de electrones π y se vuelve no aromática.

El Pentaleno es un compuesto antiaromáticos que

ha sido bien estudiado tanto experimental como
computacionalmente durante décadas. Es
dicíclico, plano y tiene ocho electrones π,
cumpliendo con la definición de antiaromaticidad
de la IUPAC. Los estados dianiónico y dicatiónico
Ilustración 1 Pentaleno
del pentaleno son aromáticos, ya que siguen la
regla de 4 n + 2 electrones π de Hückel.

el hexadehidro - [12] anuleno también es antiaromático. Su

estructura ha sido estudiada computacionalmente a través
de cálculos ab initio y de teoría funcional de densidad y se
confirma que es antiaromática.

Ilustración 2 Exadehidro-[12] anuleno

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Química orgánica II – Ing. Química - UV

El Ciclobutadieno convencionalmente se determina como

plano, cíclico y tiene 4 electrones π en un sistema
conjugado. Sin embargo, se ha cuestionado durante mucho
tiempo si el ciclobutadieno es realmente antiaromático y
los descubrimientos recientes han sugerido que puede que
no lo sea.

El ciclobutadieno está particularmente desestabilizado y

esto se atribuyó originalmente a la antiaromaticidad. Sin Ilustración 3 Ciclobutadieno
embargo, el ciclobutadieno adopta más carácter de doble
enlace en dos de sus enlaces paralelos que otros y los electrones π no están
deslocalizados entre los dos enlaces dobles, lo que le da una forma rectangular en
lugar de un cuadrado regular. Como tal, el ciclobutadieno se comporta como dos
alquenos discretos unidos por dos enlaces simples y, por lo tanto, no es aromático
en lugar de antiaromático.

El Ciclooctatetraeno es otro ejemplo de una molécula que no es

antiaromática, aunque inicialmente pueda parecer que lo es,
es el Ciclooctatetraeno. El ciclooctatetraeno asume una
conformación de bote Como no es plano, aunque tiene 4 n
electrones π, estos electrones no están deslocalizados ni
conjugados. Por tanto, la molécula no es aromática.
Ilustración 4 Ciclooctatetraeno

FUENTES:
Antiaromaticidad - gaz.wiki. (2013). Gaz.wiki. https://gaz.wiki/wiki/es/Antiaromaticity