UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Químicas

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Práctica No. 5
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA

FUNDAMENTO:
 HISTORIA DE LA REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS.
La definición actual de un proceso Friedel-Crafts se restringe a la funcionalización
específica de sistemas aromáticos mediante reacciones de alquilación y acilación.
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts de compuestos aromáticos es una de las
piedras angulares de la química orgánica. Desde que Charles Friedel y James M. Crafts la
describieron en 1877, se han publicado incontables versiones de este proceso. En este
contexto cabe mencionar que un tercio de la producción mundial de compuestos químicos
orgánicos implica compuestos aromáticos, de ahí el incesante interés sintético en su
manipulación química.
Hay que hacer hincapié en que la reacción de Friedel-Crafts es probablemente una de las
más antiguas transformaciones orgánicas que implican haluros metálicos (conocidos como
ácidos de Lewis) como promotores químicos (catalizadores).
La reacción de Friedel-Crafts como se ha dicho anteriormente implica la interacción de un
compuesto aromático con un reactivo electrófilo que presenta un carbono con deficiencia
electrónica, en presencia de un ácido de Lewis o Bronsted como catalizadores. La
interacción de estos dos reactivos genera el correspondiente intermedio de Wheland, que al
perder un protón regenera la aromaticidad conduciendo al producto final alquilado (Figura
1).

Los catalizadores tradicionales utilizados para efectuar una reacción de F-C son por un
lado ácidos de Lewis como AlBr3, AlCl3, GaCl3, FeCl3, SbCl5, TiCl4, ZnCl2,
SnCl4,BCl3 y BF3, y por otro lado ácidos de Bronsted-Lowry como el HF, H 2SO4 y
H3PO4.

 COMPUESTO POLICICLICO
Un compuesto policíclico es, en química orgánica, un compuesto cíclico con más de un
ciclo hidrocarbonado. El término generalmente incluye todos los compuestos aromáticos
policíclicos incluyendo los hidrocarburos aromáticos policíclicos, los compuestos
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aromáticos heterocíclicos con azufre, nitrógeno, oxígeno u otros átomos aparte del carbono
y derivados sustitutos de éstos.

 USOS DE LA FLUORESCEÍNA
La fluoresceína, en forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos
sanguíneos del ojo, mediante una técnica que se llama angiofluoresceinografía. En óptica se
emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones
en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para las tonometrías
de aplanación.