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Estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos

Facultad de Ingeniería Química

Química Orgánica y Bioquímica

Aromaticidad La ΔH° de la hidrogenación del ciclohexeno, compuesto que presenta un doble enlace
localizado, se determinó en forma experimental y resultó ser -28.6 kcal/mol. En
Dr. Manuel E. Medina López
consecuencia sería de esperar que la ΔH° de hidrogenación del “ciclohexatrieno”, con tres
Centro de Investigación en Micología Aplicada
Universidad Veracruzana enlaces dobles localizados, fuera el triple 3 x (-28.6) = -85.8 kcal/mol.
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Estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos Estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos

El benceno debe ser 36 kcal/mol (o 151 kJ/mol) más estable que el “ciclohexatrieno”. Los
compuestos que tienen energías de resonancia excepcionalmente grandes se designan
compuestos aromáticos.
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Estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos Criterios de aromaticidad

Para considerarse aromático, un compuesto debe cumplir los siguientes tres criterios:

1. La molécula debe ser cíclica.

2. La molécula debe ser plana
3. Todos los átomos del anillo deben contener un orbital p.

Si cumple los tres criterios anteriores, se le aplica la regla de Hückel o regla de 4n + 2, en

donde:
Número de electrones π = 4n + 2

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Criterios de aromaticidad Criterios de aromaticidad

Los hidrocarburos monocíclicos con enlaces sencillos y dobles alternados se llaman

anulenos; un prefijo entre corchetes indica la cantidad de átomos de carbono en el anillo.

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Criterios de aromaticidad Estabilidad excepcional de los compuestos aromáticos

El híbrido de resonancia muestra que todos los carbonos del anión ciclopentadienilo son
equivalentes. Cada carbono tiene exactamente la quinta parte de la carga negativa asociada
al anión.
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Compuestos aromáticos heterocíclicos Compuestos aromáticos heterocíclicos

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Compuestos aromáticos heterocíclicos Compuestos aromáticos heterocíclicos

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Consecuencias químicas de la aromaticidad Consecuencias químicas de la aromaticidad

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Antiaromaticidad Descripción de aromaticidad y antiaromaticidad con la teoría de los

orbitales moleculares

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