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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA
rea: Qumica Orgnica

Asignatura: Qumica Orgnica III

Prctica No. 9

BROMACIN DE LA ACETANILIDA

Ttulo de la prctica:
INTRODUCCIN

La sustitucin electroflica aromtica es la reaccin ms importante de los compuestos aromticos. Es


posible introducir al anillo sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden
efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin, estas seis son
reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.
Los compuestos aromticos se pueden bromar con bromo en presencia de un cido de Lewis como catalizador,
tal como el cloruro de hierro (III) AlCl3. En el caso de substratos muy reactivos como fenoles y anilinas, la
bromacin se lleva a cabo sin el uso de catalizadores, obtenindose el producto 2,4,6-trisustituido, siendo
prcticamente imposible controlar la reaccin para aislar un solo ismero. Por esta razn los grupos NH2 y
OH primero se convierten en grupos menos activante. El NH2 se convierte en NHCOCH3, es un grupo menos
activante y voluminoso que el amino. Al final, por hidrlisis de la acetanilida formada se regenera el grupo
amino.
En esta prctica se obtendr la p-bromoacetanilida por bromacin de la acetanilida.

O
O
HN
HN

CH3

CH3
+ Br2

Acetanilida

Br
p-Bromoacetanilida

OBJETIVOS

Comprobar experimentalmente, el proceso de halogenacin de compuestos aromticos monosustituidos.

Verificar los fundamentos tericos sobre el tipo de ismero que se puede obtener al sustituir por segunda
vez un anillo aromtico.

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C. Tel. 3599484


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MATERIALES

IMPLEMENTOS

REACTIVOS

1 Erlenmeyer de 25 mL con tapa


1 Barra magntica de agitacin
1 Varilla de vidrio
1 Gotero
1 Equipo de filtracin
1 Pipeta graduada de 2.0 mL
1 Beaker de 100 mL
Papel filtro

Acetanilida
cido actico glacial
Solucin Bromo- cido actico
Bisulfito de sodio acuoso 33%

PARTE EXPERIMENTAL
En un Erlenmeyer de 25 mL, se colocan 100 mg de acetanilida y 16 gotas de cido actico glacial. Con ayuda de
una varilla de vidrio se agita hasta disolver la acetanilida. Una vez obtenida la solucin translucida se agregan 12
gotas del reactivo bromo-cido actico y se tapa inmediatamente el erlenmeyer.
Se deja el sistema a temperatura ambiente durante diez (10) minutos practicando agitacin intermitente. Observe
y tome nota.
Una vez precipiten cristales se agregar 2.0 mL de agua destilada a la mezcla de reaccin con agitacin, seguidos
veinte (20) gotas de solucin bisulfito de sodio acuoso al 33%. Este tratamiento elimina el color residual, debido
a la presencia de bromo sin reaccionar y da como resultado la formacin de cristales blancos. La mezcla de
reaccin se enfra en un bao agua-hielo por diez (10) minutos para maximizar el rendimiento de la reaccin.
Los cristales blancos de 4-bromoacetanilida se colectan por filtracin al vaco. La pasta en el filtro se lavan con
tres (3) porciones de 0.25 mL de agua fra y se secan por arrastre de aire a travs de los cristales por presin
reducida, por aproximadamente cinco (5) minutos.
La 4-bromoacetanilida se purifica por recristalizacin desde etanol al 95% se pesa el producto seco y se calcula
el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se compara con el reportado en la literatura.

PREGUNTAS

1. Por qu solo se obtiene el ismero para y no el orto y el meta?


2. Escriba el procedimiento para obtener p-bromoanilina a partir de p-bromoacetanilida
3. Cmo obtendra orto y para-bromofenol?
4. Formule las ecuaciones que muestren:
(a) Cmo p-bromoanilina se puede preparar a partir de bromobenceno?
(b) Cmo m-bromoanilina se puede preparar a partir de nitrobenceno?

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