UNIVERSIDAD VERACRUZANA

PRÁCTICA 3

EJERICIOS

SUÁREZ HERNÁNDEZ MANUEL DAVID

INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II
 REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Trace la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:

2-fenilhexano
Alcohol bencílico
 Bromometilbenceno
3-bencilpentano

Proponga un mecanismo para la siguiente reacción

Indique el mecanismo de la generación del ion acilo si se usa un anhídrido de ácido

en lugar de un cloruro de acilo en una reacción de acilación de Friedel-Crafts
 Proponga un mecanismo para la reacción siguiente:

Describa cómo se podrían preparar los compuestos siguientes a partir de benceno

Indique el nombre de los compuestos siguientes:

Dibuje las estructuras de los compuestos siguientes:

Trace la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:

Los nombres siguientes son incorrectos, corríjalos:

1) 2,4,6-tribromobenceno → 1,3,5-tribromobenceno
2) 3-hidroxinitrobenceno → 3-nitrofenol
3) para-metilbromobenceno → para-metiltolueno
4) 1,6-diclorobenceno → 1,2-diclorobenceno u orto-diclorobenceno

Para cada uno de los sustituyentes que siguen, indique si atrae electrones
inductivamente, dona electrones por hiperconjugación, atrae electrones por
resonancia o dona electrones por resonancia.

a) Br → atrae electrones por efecto inductivo, debido a que tiene más

electronegatividad que el carbono, le quita densidad electrónica al benceno.
b) CH2CH3 → Dona electrones al anillo por medio de hiperconjugación y efecto
inductivo, (un carbono con hibridación Sp2 es más electronegativo que uno
Sp3).
c) COCH3 → extrae electrones al anillo por medio de la hiperconjugación.
d) NHCH3 → Extrae electrones del anillo por medio de efecto inductivo
e) OCH3 → Donan electrones al anillo por medio del efecto de resonancia.
f) N(CH3)3 → Extrae electrones del anillo por medio del efecto inductivo

Elabore una lista de los compuestos de cada conjunto por reactividad decreciente en
la sustitución electrofílica aromática:
Más reactivo
1) Fenol Más reactivo 1) Tolueno

2) Tolueno 2) Clorometilbenceno

3) Benceno 3) Diclorometilbenceno

4) Nitrobenceno 4) Difluorometilbenceno
Menos reactivo
5) Bromobenceno Menos reactivo

Dibuje las estructuras resonantes del nitrobenceno

Dibuja las estructuras resonantes del Clorobenceno

¿Qué productos resultarán de la nitración de cada una de las siguientes sustancias?

Los siguientes sustituyentes ¿son directores orto-para o meta?

Indique qué productos se obtienen por reacción de cada una de las siguientes
sustancias con un equivalente Br2 si se emplea FeBr3 como catalizador
Indique cómo se podrían sintetizar los compuestos siguientes a partir del benceno

Indique cómo puede sintetizarse cada uno de los compuestos siguientes a partir del
benceno
Indique como puede sintetizarse cada uno de los compuestos siguientes a partir del
benceno
Indique el o los productos principales de cada una de las reacciones siguientes:

¿Cuántos productos se obtienen por cloración de…?

Cuando se trata fenol con Br2 se obtiene una mezcla de monobromo, dibromo y
tribromofenoles. Diseñe una síntesis que convierta al fenol principal en orto-
bromofenol

Demostrar cómo se puede sintetizar los compuestos siguientes a partir del benceno
En el mecanismo de sustitución electrofílica aromática con un ion diazonio como
electrófilo, ¿por qué el ataque nucleofílico es sobre el átomo de nitrógeno terminal
del ion diazonio y no sobre el átomo de nitrógeno unido al anillo de benceno?

Cuando comparamos los productos del ataque nucleofílico de los dos nitrogenos,
podemos ver que en el ataque nucleofílico del nitrógeno neutral se forma un
producto estable, mientras que en el ataque nucleofílico del nitrógeno con carga
positiva, se forma un compuesto inestable con dos átomos de nitrogeno cargados.
El nitrógeno termina es electrofílico por la extracción de electrones por el
nitrógeno positivamente cargado.

Proponga un mecanismo que explique que cuando se calienta una disolución básica
de p-cloro-tolueno con amida de sodio en amoniaco líquido, se forman tanto p-
cresol como m-cresol.
Indique qué productos se obtendrán en la reacción de los siguientes compuestos
con amiduro de sodio en amoniaco líquido

Ordene las siguientes anilinas sustituidas por basicidad decreciente

2 1 4 3

Indique cómo se pueden sintetizar los compuestos siguientes a partir del benceno:
Para cada fila de los bencenos sustituidos que se ven abajo indique:

a. el que sería el más reactivo en una reacción de sustitución electrofílica aromática.

b. el que sería menos reactivo en una reacción de sustitución electrofílica aromática.
c. el que produciría el máximo porcentaje del producto meta

Mayor % del
producto meta
Más reactivo Menos reactivo

Más reactivo
Menos reactivo
Mayor % del producto meta

Más reactivo Menos reactivo

Mayor % del producto meta

Conteste las siguientes preguntas acerca de las cuatro estructuras que

aparecen abajo

a. ¿Por qué los ácidos benzoicos halo-sustituidos en orto son más fuertes que
el ácido benzoico?
Los halógenos están desactivando el anillo aromático por medio de
inductividad, y a su vez donando electrones por resonancia, lo cuál hace
 menos reactivo al anillo aromático brindándole más “fuerza” o estabilidad
que un ácido benzoico no halo-sustituido.
b. ¿Por qué el ácido o-fluorobenzoico es más débil de los ácidos benzoicos
halosustituidos en orto?
Porque es el más débil de los halógenos desactivadores débiles
c. ¿Por qué los ácidos o-clorobenzoico y o-bromobenzoico tienen valores de
pKa parecidos?
Debido a que sus características son muy parecidas, en cuanto a tamaño y
electronegatividad se refiere, por lo tanto, desactivan al anillo aromático
casi en la misma magnitud.

Indique cuales son los productos de las siguientes reacciones:

Para cada uno de los compuestos siguientes, indique el carbono que se nitra en el
anillo, si el compuesto se trata con HNO3 / H2SO4

Muestre cómo pueden sintetizarse los compuestos siguientes a partir del benceno
¿Cuál de los compuestos siguientes reaccionará más rápido con HBr?

Describa dos rutas de síntesis para preparar p-metoxianilina con benceno como
material de partida
Los siguientes bromuros de alquilo terciario participan en una reacción Sn 1 en
acetona acuosa para formar los correspondientes alcoholes terciarios. Ordene los
bromuros de alquilo por reactividad decreciente.

3 1 5 2 4