Discusión

La síntesis de acetato de isoamilo ocurre en dos etapas: la primera mediante la

esterificación de Fisher y en la segunda realizándose una purificación.
En la reacción de esterificación un ácido carboxílico (ácido acético glacial) se puede
transformar de manera directa al éster que corresponde (acetato de isoamilo) una vez
que se calienta con un alcohol (alcohol isoamílico) en presencia de un catalizador, en
este caso se utilizaron ácido sulfúrico concentrado y acido p-toluensulfónico. Esta
reacción es reversible y, una vez que se aplican porciones iguales de los reactivos, se
alcanza la estabilidad una vez que hay una proporción tanto de reactivos (alcohol y
ácido carboxílico) como de productos (éster y agua). Un paso importante para esta
reacción es la eliminación de agua, esto se dio mediante el uso de la trampa de Dean
Stark.
Para la purificación, una vez que la mezcla se retira del sistema, esta se trasvasa a un
embudo de separación donde se realizaron lavados con bicarbonato de sodio para
eliminar el exceso de ácido acético que no alcanzo a reaccionar y neutralizarse.
CH3COOH + NaHCO3→ CH3COONa + H2O + 3 CO2

En este paso se formará una sal de acetato de sodio que se eliminará con un último
lavado con agua.
La fase acuosa se neutralizó con solución de bicarbonato de sodio y se desechó, la parte
orgánica se deposito en un vaso de precipitados y se le agrego sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua que pudiera haber quedado en la fase orgánica. Posterior a esto se
monto un sistema de destilación fraccionada para eliminar los restos de tolueno, éster y
alcohol que no alcanzaron a esterificar.
El destilado se recogió en baño de hielo para evitar inflamabilidad de los reactivos,
mientras que en el matraz quedo el producto de interés, el acetato de isoamilo que
trasvasamos a una bureta para medir el rendimiento
Para las pruebas de identificación se olio el producto que tenía olor a plátano
característico del acetato de isoamilo y se realizó una prueba de solubilidad en agua.
Conclusiones
 La reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol es
reversible en medio ácido.
 La estructura, peso molecular y tipo de alcohol, tienen marcada influencia en la
velocidad de esterificación y grado de conversión en el equilibrio.
 La reactividad disminuye en el siguiente sentido para los alcoholes:
Primarios>secundarios>terciarios.
Bibliografía
1. Bergero, A., & Odetti, M. S. (2019). Evaluación experimental de la producción batch de
acetato de isoamilo a partír de alcohol isoamílico recuperado del aceite de
fusel (Bachelor's thesis, Universidad Nacional de Córdoba Facultad de Ciencias
Exactas, Físicas y Naturales.).
2. http://organica1.org/1407/1407_10b.pdf
3. Sánchez, F. J., & Rodríguez, G. (1996). Esterificación. Ingeniería e Investigación, (33),
87-94.