PRACTICA:

Deshidratación de 2-metilciclohexano

MATERIA:

QUIMICA ORGANICA APLICADA

GRUPO:

QI01SM-19

PRESENTA:

UALDE CORTES CESAR ABDIEL

SAN JUAN DEL RÍO, QRO. ABRIL DE 2019

“La mejor Universidad para los mejores alumnos”

 OBJETIVO

Generar la deshidratación del 2-dimetilciclohexano

MARCO TEORICO

La deshidratación de alcoholes se trata también de una reacción de eliminación. Los

elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador
ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la
eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual
se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha.
La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación,
obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario, es decir que en estas
reacciones se sigue la regla de Saytzeff. Además de ser regioselectivas, la reacción de
deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso la
estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los
productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios
carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más
estable, el E.
En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:
 La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios >
secundarios > primarios.
 Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
 Es una reacción promovida por ácido.
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de
esta reacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un
mecanismo E1.

Mecanismo reacción de la deshidratación de 2-metilciclohexano

CUESTIONARIO PREVIO
a) ¿Cuál es el producto más estable entre uno trisustituido o uno disustituido?
Es más estable un producto trisustiuido

b) ¿Qué es un análisis de cromatógrafo?

La cromatografía es un método físico de separación para la caracterización de mezclas
complejas cuyo objetivo es separar los distintos componentes, la cual tiene aplicación en
todas las ramas de la ciencia; en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar
los distintos componentes de una mezcla

c) ¿Qué mide la cromatografía de gases?

La cromatografía de gases es la técnica más utilizada por excelencia en el sector gasista
para determinar su pureza. Su aplicación práctica es determinar cuál es la concentración de
los componentes del gas natural y para medir la cantidad del odorante que se adiciona al
mismo

d) ¿Cómo funciona la cromatografia de gases?

Se inyecta una pequeña cantidad de la muestra a separar en una corriente de un gas inerte a
elevada temperatura; esta corriente de gas, atraviesa una columna cromatográfica que
separará los componentes de la mezcla por medio de un mecanismo de partición

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:

-Vaso de precipitado -Codos (conexiones)

-Probeta graduada -T de vidrio (conexión)
-Matraz de bola -Mangueras de hule
-Matraz Erlenmeyer -Calefactor/Parrilla eléctrica
-Soporte universal -Termómetro de mercurio
-Pinzas de nuez -Piseta
-Pinzas de tres dedos -Pipeta Pasteur de vidrio
-Refrigerante/Condensador -Tubo de ensayo

Reactivos:

-2-metilcoclohexano -Sulfato de magnesio

-Ácido fosfórico -Acetona
-Bicarbonato de sodio -Bromo
-Permanganato de potasio -MgO₄S
-C₆H₁₁CH₃ -CH3COCH3
-H3PO4 -Br2
-NaHCO₃
-KMnO₄

DESARROLLO PASO A PASO

-Agregar 5.00mL de 2-metilciclohexanol al matraz de bola

-Agregar 1.5mL de ácido sulfúrico concentrado (catalizador) y agitar suavemente
-Armar el equipo de destilación y asegurar que no acurra algún desprendimiento del equipo
-Encender el calefactor y asegurarse que tenga un buen contacto con la parte inferior del
matraz
-Asegurarse que el bulbo del termómetro se encuentre por debajo del coco del cabezal de
destilación
-Coloque un recipiente de recolección al aparato de destilación
-Se parar el destilado colocar el destilado en un tubo de ensaye y pipetee la fase acuosa
inferior y deséchala para neutralizar el acido
-Lavar con bicarbonato de sodio, agitar el tubo de destilado para permitir que las fases de
mezclen y dejar reposar
-Pipetear la fase acuosa del fondo y desechar
-La parte superior restante es la mezcla del producto, verterlo en un vial pequeño y agregar
un agente de secado (sulfato de magnesio)
-Filtra el sulfato de magnesio
-Agregar una gota de la mezcla y después diluir con un mL de acetona para el análisis GC
-Realizar un análisis GC
-Realizar tres pruebas con una solución de bromo y hacer un punto de control negativo y
positivo
-Si no acurre algún cambio de color (naranja) la prueba es negativa, si ocurre algún cambio
de color la prueba es positiva in dicando si se encuentra un doble enlace Carbono Carbono
o no
-Realizar el procedimiento anterior con permanganato de potasio
-Observar los resultados del análisis de GC
DIAGAMA DE FLUJO

Inicio

Agregar 5.00mL de 2-
metilciclohexanol al matraz
de bola

Agregar el catalizador y
agitar suavemente

Armar el equipo de
destilacion

Separar las fases del producto

destilado

Lavar con bicarbonato de

sodio, agitar el tubo de
destilado para permitir que
las fases de mezclen y dejar
reposar

Agregar un agente de secado

(permanganato de potasio y
filtra

Agregar acetona para diluir la

mezcla final para el análisis
GC
 Realizar tres pruebas con una
solución de bromo y una de
permanganato de potasio y
hacer un punto de control
negativo y positivo

Observar los resultados y dar

una conclusión

FIN

RESULTADOS
Los resultados de la destilación fueron los esperados de acuerdo a lo que se esperaba

ANALISIS DE RESULTADOS
El resultado de destilación paso las pruebas de control negativas y positivas con la solución
de bromo y de permanganato de potasio de mostrando la presencia de un doble enlace
carbono-carbono o no

OBSERVACIONES
Al re alizar las pruebas con el bromo y permanganato de potasio se observó que un reactivo
reacciona de manera más rápida que otro en este caso sería el bromo, mientras que el
permanganato de potasio reacciona más lento y el cambio no están notorio
CUESTIONARIO

a) ¿Para qué se usa el H3PO4 en la reacción?

Porque la el meto de la obtención de alcoholes necesita una la presencia de un acido fuerte

b) ¿Cuál es el método que se usa para que se lleve a cabo la reacción?

Una destilación sencilla

c) ¿Cuáles son los métodos de identificación de alquenos? Describa

-Deshidratación de alcoholes:
puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este
es un buen método de obtener alquenos
-Reducción de alquilos: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de
un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple.
-Deshalogenacion de haluros: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion
de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con
zinc.
-Deshidroalogenacion de haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se
remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos

CONCLUSIONES
Esta practica mostro uno de los varios métodos para la obtencion de
alquenos y la identificación de los mismos, además de mostrar las pruebas
de positivo y negativo que se hacen para saber si se encuentra un doble
enlace de carbono-carbono en el destilado del 2-dimelciclohexano e
identificar con mayor certeza los productos obtenidos

BIBLIOGRAFIA

-https://net-interlab.es/cromatografia-de-gases/
-https://www.youtube.com/watch?v=LiZ9mgNQeQ0
-https://www.youtube.com/watch?v=VAKcAs3BTBo
- https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos-
insaturados/-4-obtencion-de-alquenos
MSDS (LINKS)
-2-metilciclohexano
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9913-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzExNDR8YXBwbGljYXRpb
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-Acido fosfórico
http://www.regenciaquimica.ucr.ac.cr/sites/default/files/Acido%20fosf%C3%B3rico.pdf

-Bicarbonato de sodio
http://www.andesia.com/doc/quimicos/HojaSeguridad_Bicarbonato-de-Sodio.pdf

-Sulfato de magnesio
https://www.carlroth.com/medias/SDB-0682-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzg5NzB8YXBwbGljYXRpb
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-Acetona
https://www.carlroth.com/medias/SDB-7328-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzU1NzB8YXBwbGljYXRpb
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-Bromo
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/16bromo.pdf

-Permanganato de potasio
https://www.carlroth.com/medias/SDB-KK08-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTU3MzF8YXBwbGljYXRpb
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