Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2].

Igual que en el caso de las

iminas y oximas requiere pH=4.

Aunque el mecanismo es anlogo al de formacin de iminas, comentaremos de nuevo los pasos.

El etanal [1] se protona formando su cido conjugado [4]. La importante polaridad del carbono carbonilo de [4] favorece
el ataque de la hidrazina [2] para formando el intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un protn entre el nitrgeno y
el oxgeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). El intermedio [6] pierde una molcula de
agua transformndose en [7], cuya desprotonacin da la hidrazona final [3].

Sntesis de Hidrazonas

La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehdos y cetonas en un medio ligeramente cido para formar hidrazonas.

El mecanismo de esta reaccin es idntico a la formacin de iminas, que vimos en el primer punto de este grupo de
reacciones.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo

Etapa 3. Equlibrio cido-base

Etapa 4. Prdida de agua

Etapa 5. Deprotonacin

Precauciones individuales:
No inhalar el polvo. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
No permitir el paso al sistema de desages. Evitar la contaminacin del suelo, aguas y
desages. Recoger con cuidado, procurando mantener humedecido, y depositar en contenedores
para residuos para su posterior eliminacin de acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los
restos con agua abundante
7. Manejo y Almacenaje Manipulacin: Sin indicaciones particulares. Almacenamiento:
Recipientes bien cerrados. Alejado de fuentes de ignicin y calor. En lugar fresco
Condiciones que deben evitarse: Temperaturas elevadas. Evitar golpes y roces. Materias que
deben evitarse: Agentes oxidantes. Agentes reductores. Productos de descomposicin peligrosos:
Vapores nitrosos. Informacin complementaria: Explosivo en estado seco
Con un cido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al
agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molcula analizada no
es ni cido ni base. Para clasificar una molcula con tales caractersticas se utiliza KMnO4, un
agente oxidante neutro. Con este reactivo se Qumica Orgnica I Instituto Tecnolgico de Celaya
PRCTICA 2: Identificacin de Grupos Funcionales Pgina 2 de 8 detectan los grupos fcilmente
oxidables de la molcula. Cuando tal oxidacin ocurre, la disolucin de KMnO4, inicialmente de
color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incolora y se observa la precipitacin de
dixido de manganeso, MnO2. Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehdos, que al
reaccionar producen cidos carboxlicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en
dioles que por oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas, RCOR y RCOR
a) Con un aldehdo
R CHO + KMnO4 ac R CO O + MnO2 + KOH
Cetonas e hidrazinas
Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2 2 6 3 2
(NO ) C H NH NH para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la
presencia del grupo C = N en su estructura.