Acetato de Isoamilo

El acetato de isoamilo es un éster cuya fórmula molecular es CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A

temperatura ambiente consiste de un líquido aceitoso, claro, incoloro, inflamable y volátil. De
hecho, es un éster demasiado volátil y fragante.

Su principal característica es la de despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas,

especialmente el de las del banano o plátano. Asimismo, este último fruto constituye una de sus
fuentes naturales por excelencia.

Bananas, cuyo aroma característico se debe al acetato de isoamilo. Fuente: Pixabay.

De allí el nombre de aceite de plátano que se da a una solución de acetato de isoamilo, o a una
mezcla de acetato de isomilo con nitrocelulosa. El compuesto es ampliamente usado como
saborizante de alimentos, helados y golosinas.

Además, se usa en la elaboración de fragancias con empleos diferentes. También es un solvente

empleado en la extracción de metales y compuestos orgánicos como el ácido acético.

El acetato de isoamilo es el resultado de la esterificación del alcohol isoamílico con el ácido

acético. En los laboratorios de docencia de química orgánica, esta síntesis representa una
experiencia interesante para poner en práctica la esterificación, a la vez que se inunda el
laboratorio con fragancia de banana.

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Estructura del acetato de isoamilo

Estructura del acetato de isoamilo. Fuente: Ben Mills [Public domain]

En la imagen superior se tiene la estructura molecular del acetato de isoamilo mediante un

modelo de esferas y barras. Las esferas rojas corresponden a los átomos de oxígeno,
específicamente los que identifican a este compuesto como un éster; su porción de éter,    R-O-R, y
el grupo carbonilo, C=O, teniendo entonces la fórmula estructural R’COOR.

A la izquierda, R’, se tiene el radical alquílico isopentil, (CH3)2CHCH2CH2; y a la derecha, R, al

grupo metilo, al cual se le debe el ‘acetato’ del nombre de este éster. Es un éster relativamente
pequeño, capaz de interactuar con los receptores químicos del olfato de nuestras narices,
ocasionando señales que el cerebro interpreta como fragancia.

Interacciones intermoleculares

La molécula del acetato de isoamilo en sí es flexible; pero, el radical isopentil no beneficia a las
interacciones intermoleculares por estar ramificado, impidiendo estéricamente que los átomos de
oxígeno interactúen eficientemente mediante fuerzas dipolo-dipolo.
Asimismo, estos dos oxígeno no pueden aceptar puentes de hidrógeno; estructuralmente la
molécula no tiene cómo donarlos. Frente a los interrumpidos dipolos, el acetato de isoamilo
puede interaccionar intermolecularmente mediante las fuerzas de dispersión de London; las
cuales, son directamente proporcionales a su masa molecular.

Siendo así, es la masa molecular del éster la responsable de que sus moléculas formen un líquido
con elevado punto de ebullición (141°C). Igualmente, es responsable de que su sólido funda a una
temperatura de -78°C.

Fragancia de banana

Sus fuerzas intermoleculares son tan débiles, que el líquido es lo suficiente volátil para impregnar
sus alrededores con olores de bananas. Curiosamente, el olor dulce de este ester puede cambiar si
se reduce o aumenta el número de carbonos.

Es decir, si en lugar de tener seis carbonos alifáticos tuviera cinco (con el radical isobutil) su olor se
asemejaría al de las frambuesas; si el radical fuera el secbutil, el olor se cargaría con rastros de
solventes orgánicos; y si tuviera más de seis carbonos, el olor comenzaría a tornarse jabonoso y
metálico.

Propiedades

Nombres químicos

-Acetato de isoamilo

-Etanoato de isopentilo

-Acetato de 3-metilbutilo

-Acetato de isopentilo

-Aceite de banana o plátano.

Fórmula molecular

C7H14O2 o CH3COO(CH2)2CH(CH3)2

Peso molecular

130,187 g/mol.

Descripción física

Es un líquido aceitoso, claro e incoloro.

Olor
A temperatura ambiente tiene un olor intenso y agradable a banana.

Sabor

Tiene un sabor semejante al que presenta la pera y la manzana.

Punto de ebullición

124,5 ºC.

Punto de fusión

-78,5 ºC.

Punto de ignición

Copa cerrada 92 ºF (33 ºC); copa abierta 100 ºF (38 ºC).

Solubilidad en agua

2.000 mg/L a 25 ºC.

Solubilidad en solventes orgánicos

Miscible con alcohol, éter, acetato de etilo y alcohol amílico.

Densidad

0,876 g/cm3.

Densidad de vapor

4,49 (en relación al aire = 1).

Presión de vapor

5,6 mmHg a 25 ºC.

Temperatura de auto ignición

680 ºF (360 ºC).

Viscosidad

-1,03 cPoise a 8,97 ºC

-0,872 cPoise a 19,91 ºC.

Calor de combustión

8.000 cal/g.
Umbral de olor

Aire = 0,025 µL/L

Agua = 0,017 mg/L.

Índice de refracción

1,400 a 20 ºC.

Velocidad relativa de evaporación

 0,42 (en relación al acetato de butilo = 1).

Constante dialéctrica

4,72 a 20 ºC.

Almacenamiento

El acetato de isoamilo es un compuesto inflamable y volátil. Por lo tanto, debe guardarse en frío
en envases completamente herméticos, lejos de sustancias combustibles.

Síntesis

Es producido por la esterificación del alcohol isoamílico con el ácido acético glacial, en un proceso
conocido como esterificación de Fisher. El ácido sulfúrico es usado habitualmente como
catalizador, pero también el ácido p-toluenosulfónico cataliza la reacción:

(CH3)2CH-CH2-CH2CH2OH + CH3COOH   =>  CH3COOCH2-CH2-CH2-CH(CH3)2

Usos

Saborizante de alimentos y bebidas

Se usa para conferir un sabor a pera en agua y en jarabes. Se usa en la China para preparar sabores
de frutas, como fresa, mora, piña, pera, manzana, uva y banana. Las dosis utilizadas son: 190
mg/kg en confitería; 120 mg/kg en pastelería; 56 mg/kg en helados; y 28 mg/kg en refrescos.

Solvente y diluyente

Es un solvente para:

-La nitrocelulosa y celuloide

-Barnices a prueba de agua

-Goma de éster
-Resina de vinilo

-Resina de cumarona y aceite de ricino.

Se usa como solvente para la determinación de cromo y se emplea como agente de extracción de
hierro, cobalto y níquel. También se usa como disolvente de pinturas al óleo y lacas viejas.
Además, se usa en la elaboración del esmalte para las uñas.

Este éster se utiliza como diluyente en la producción de ácido acético. El petróleo es usado
como materia prima en un proceso de oxidación que produce una solución acuosa de ácido
acético y otros compuestos, como el ácido fórmico y el ácido propiónico.

Como solvente y portador de otras sustancias fue utilizado en los comienzos de la industria
aeronáutica para proteger las telas de las alas de los aviones.

Fragancias

-Es empleado como ambientador para encubrir los malos olores.

-Se usa como perfume en la laca de los zapatos.

-Para probar la eficiencia de las máscaras antigases, ya que el acetato de isoamilo tiene un umbral
de olor muy bajo y es poco tóxico.

-Se usa en la  elaboración de fragancias como el Chipre; el

osmanthus de aroma suave; el jacinto; y el fuerte sabor oriental,
usándose en dosis bajas,  inferiores al 1%.

Otros

Se emplea en la elaboración de seda y perlas artificiales, películas

fotográficas, barnices impermeables y bronceadores. También se
utiliza en la industria textil en el teñido y acabado. Se emplea en el
lavado en seco de artículos de vestir y muebles de tela.

Además, el acetato de isoamilo es empleado en la elaboración del

rayón, una tela sintética; en la extracción de la penicilina, y como
una sustancia estándar en cromatografía.
Riesgos
El acetato de isoamilo puede irritar por contacto físico la piel y los
ojos. La inhalación puede provocar irritación en la nariz, la garganta y
los pulmones. Mientras, la exposición a altas concentraciones puede
causar dolor de cabeza, somnolencia, vértigo, mareo, fatiga y
desmayo.

El contacto prolongado con la piel puede causar su resequedad y

agrietamiento