INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INSDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES
PRÁCTICA #8

“OBTENCIÓN DEL BENZOATO DE ETILO POR REACTIVO DE

GRIGNARD”

PROFESORA:
GUADALUPE SUÁREZ

ALUMNOS:
ALVARADO GÓMEZ KEVIN

FERRER PICHARDO JOSHUA

OLVERA GONZÁLEZ CHRISTIAN RUBÉN

ORTIZ MIGUEL LUZ ALEJANDRA

GRUPO:2IV46 EQUIPO#1
ACTIVIDADES PREVIAS
(Teoría de la experimentación)

Reactivos de Grignard

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar

un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los
cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a
través de la eliminación de una molécula de H2O.

En el laboratorio, de manera experimental, se ve que, en las reacciones de

esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el
grupo
–OH procedente del ácido.

Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y
es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta
importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la
obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor
para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida
como esterificación de Fischer- Speier.
La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra
catalizada por ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de
reacción de hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente
de la naturaleza que presenten el alcohol y el ácido que intervienen. Dicho
equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un éster si contamos con un
exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de hidrólisis se ve
ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.
Mecanismo
Reacción Global

Mecanismo de Reacción

Usos
Se utiliza en la perfumería bajo el nombre de esencia de Niobe, en la manufactura de
esencias frutales artificiales.
 DIAGRAMA DE BLOQUES

Pesamos 2.5 g de ácido benzoico en la

balanza analítica con el vidrio de reloj.
Agregamos el ácido benzoico al matraz de
fondo plano y medimos en la probeta 12.5
ml de etanol y 2.5 ml de H2SO4

Empezamos el reflujo con agitación

controlando la temperatura entre 70° y 80°C
por una hora y media.
Vertimos el contenido en un vaso de
precipitado con 2.5mL de agua fría.

Neutralizamos la mezcla con Na 2CO3 al

25%.
Transferimos la solución al embudo de
separación

Se hacen 2 lavados a la solución con 6.2mL

de éter etílico cada lavado.
Se desecha la parte acuosa y se hacen 2
lavados a la fase etérea con 6.2mL de agua
cada lavado

Vertimos la Fase etérea en el cristalizador y

secamos con sulfato de sodio anhidro.
Montamos el equipo para destilación simple
Decantamos la solución en el
matraz de fondo plano
previamente lavado.
Separamos el éter etílico entre una
temperatura de 36°C-63°C hasta
no obtener más éter.

Destilamos el benzoato entre una

temperatura de 180°-200° C

Medimos el Volumen
CÁLCULOS
(Desarrollo Experimental)

C7H6O2 C2H5OH C9H10O2

Cantidad utilizada 2.5 g 12.5 ml Es producto
ρ ( g/ml) 1.27 0.79 1.05
PM (g/mol) 122.12 46.07 150.17

- Ácido benzoico

2.5 g
nC 7 H 6 O 2= =0.02047 mol C 7 H 6 O2
g
122.12
mol

- Alcohol etílico

g
g C 2 H 5 OH =12.5 ml∗ 0.789 ( ml )
=9.8625 g C 2 H 5 OH

9.8625 g
nC 2 H 5 OH = =0.214076 mol C 2 H 5 OH
g
46.07
mol

Reactivo limitante y reactivo en exceso:

R.E> R.L.

R.L. = C7H6O2

R.E.= C2H5OH

- Benzoato de etilo (teórico)

O2∗1 mol C9 H 10 O2
0.02047166 mol C 7 H 6 =0.02047166 mol C 9 H 10 O2
1mol C 7 H 6 O2

Masa estequiometrica:

O2∗150.17 g C 9 H 10 O2
2.5 g C7 H 6 =3.07423 g C9 H 10 O2
122.12 g C 7 H 6 O2

O 2∗150.17 g
0.02047166 mol C 9 H 10 =3.07423 g C 9 H 10 O 2
1 mol

- Benzoato de etilo (experimental)

Masa experimental:
 g
(
g C9 H 10 O 2=1 ml∗ 1.05
ml )
=1.05 C 9 H 10 O 2

Rendimiento:

Experimental
% R= ∗100
Teórica

1.05 g C 9 H 10 O2 Experimental
% R= ∗100=34.1548 %
3.07423 g C7 H 6 O 2 Teórico
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO
(Datos obtenidos del Manual de Laboratorio)
ANÁLISIS DE LA REACCIÓN
(Mediante los espectros de infrarrojo de los reactivos y productos de la reacción)

Espectro infrarrojo del bromo benceno

Espectro infrarrojo del ácido benzoico

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES
(Del desarrollo de la práctica y del vídeo de la experimentación) (Individuales)
BIBLIOGRAFÍA
(Consulta de internet y libros)

Enciclopedia Química Kirk & Othmer

Química Orgánica Morrison Boyd

Procesos Unitarios de Química Orgánica P.H Groggins

Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería Vega Juan

Enciclopedia de la Industria Química Ullman

Equipos y procesos Ballestra y otros

http://www.cybertesis.edu.pe/sisbib/2005/brena_fm/html/TH.3.html

http://www.monografias.com/trabajos15/elaboracion-champu/elaboracion-
champu.shtml

http://www.abacovital.com/fichastecnicas/tensioactivos/anionicos/Esteresacsulf/TE
Alauri.htm

http://www.fcq.unc.edu.ar/cime/laurilsulfato.htm