INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

PROFESORA: Ing. Ma. Guadalupe Suárez López

PRÁCTICA NO.03
Obtención del Éter
Metilnaftilico
Alumnos:
EQUIPO 6

Fecha de entrega: 05 de abril del 2021

ACTIVIDADES PREVIAS

Métodos de preparación de éteres

Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes
El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación
bimolecular catalizada por ácidos, que ya se ha visto en el tema 5. La síntesis industrial
del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo
mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol. Este intermedio
resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Como se ve en el
mecanismo no hay consume neto de ácido y los productos de la reacción son el éter y
agua.

Síntesis de williamson de éteres.

Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2
de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este
método se le conoce como síntesis de Williamson.
Como ejemplo, se indica a continuación la síntesis de Williamson del ciclohexil etil éter
que se compone de dos etapas: en la primera se genera el alcóxido a partir del alcohol y en la
segunda tiene lugar la formación del enlace C-O mediante un proceso SN2.

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos y
con los terciarios la reacción no funciona, como corresponde a una reacción que tiene
que transcurrir a través de un mecanismo SN2.Para la síntesis de fenil éteres hay que
emplear al fenol como componente nucleofílico del proceso y nunca como componente
electrofílico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridación
sp2. Como los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede conseguir la
formación del ión fenóxido con NaOH:

Propiedades físicas y químicas de los Éteres.

Propiedades Químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura
del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo
una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .

Propiedades Físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el
oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de
hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los
alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos
de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el
ciclopropano.
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hacen que
los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente
útiles, en síntesis.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto.
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que
son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que
los de los alcoholes isómeros. Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las
moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido
a carbono.
Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes:
tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g
por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno
entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se
debe a la misma causa.

Propiedades y usos del éter metilnaftilico

 Peso molecular: 158.19

 Punto de fusión: 73 °c
 Punto de ebullición: 274 °c
 Densidad: 1.266 g/ml
 Solubilidad: soluble en agua
 Toxicidad: toxico por ingestión
Es un compuesto sólido, incoloro e inodoro.
Usos: Fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes, soluciones para
Limpieza, revestimientos, cosméticos, antisépticos.
DIAGRAMA
MECANISMOS DE REACCION
 PROPIEDADES FISICA DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

REACTIVOS TOXICIDAD ESTADO PM PINTO PUNTO DE DENSIDAD SOLUBILIDAD

FISICO DE EBULLICION EN H2O
FUSION
ẞ-naftol Ingestión e Solido 144.197 123 ºc 275 ºc 1.217 g/ml insoluble
inhalación cristalino gr/mol
Metanol Ingestión, Liquido 32.04 97.8 ºc 64.5 ºc 0.7924 g/ml Muy soluble
inhalación y incoloro gr/mol
contacto
Ácido Por contacto Liquido 98.08 10.36 ºc 338 ºc 1.841 g/ml Muy soluble
sulfúrico viscoso gr/mol
incoloro
Hidróxido de Corrosivo Solido 40 318.4 ºc ------------- 2.13 g/ml Soluble
sodio por contacto blanco gr/mol
Etanol ingestion Liquido 46.07 --------- 78.5 ºc 0.816 g/ml Poco o
incoloro gr/mol ligeramente

PRODUCTOS TOXICIDAD ESTADO PM PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD SOLUBILIDAD

FISICO FUSION EBULLICIO EN H2O
N
nerolina ------------ Solido 158.20 71 ºc 1101 ºc 0.1266 insoluble
cristalino gr/mol g/ml

ROMBOS DE SEGURIDAD
CALCULOS

Gramos reales alimentados:

w gr
H 2 SO4 = ( 1 ml ) 1.83( ml)=1.83 gr

wC 10 H 8 O=1 gr

w CH OH =(5 ml) (0.792 gr / ml)=3.96 gr

3

Gramos estequiometricos alimentados

w
H 2 SO4 =1 gr C 10 H 80 ( 144.1798.079 gr
grC 10 H 8 O )
=0.680238 gr

w
C 10 H 8 O=1.83 gr H 2 SO 4 (144.14 grC 10 H 8 O
98.079 grH 2 SO 4 )
=2.6902 gr

w 32.04 grCH 3 OH
CH 3 OH =1 gr C 10 H 8 O ( 144.17 grC 10 H 8 O )
=0.22223 gr

Calculo de moles

Prácticos

1.83 gr H 2 SO 4
nH SO4 = =0.01866 mol H 2 SO 4
2
98.079 gr /mol H 2 SO 4
1 gr C 10 H 8 O
nC H 8O = =6.9362 ¿ 10−3 mol C 10 H 8O
10
gr
144.17 C 10 H 8O
mol
3.96 gr CH 3OH
nCH OH = =0.01866 mol CH 3 OH
3
32.04 gr /mol CH 3OH
Estequimetricos

0.680238 gr H 2 SO 4
nH SO4 = =6.9356¿ 10−3 H 2 SO 4
2
98.079 gr /mol H 2 SO 4
2.6902 gr C 10 H 8 O
nC H 8O = =0.0186599 mol C 10 H 8 O
10
gr
144.17 C 10 H 8O
mol
0.22223 gr CH 3OH
nCH OH = =6.936017 ¿ 10−3 mol CH 3 OH
3
32.04 gr /mol CH 3OH
Reactivo en exceso:CH 3 OH

Reactivo limitante:C 10 H 8 O

gr
6.9362 ¿ 10−3 mol C 10 H 8 O ( 158.20
mol
1 mol C 10 H 8O )
Nerolina
=1.0973 gr de Nerolina

%Rendimiento al 20%

4.62(0.20)gr practicos nerolina

%R= ∗100=84.21 %
1.0973 gr teoricos nerolina

%rendimiento al 100%

4.62 gr practicos nerolina

%R= ∗100=421.03 %
1.0973 gr teoricos nerolina

Análisis de la reacción mediante los espectros de infrarrojo de los reactivos

y productos de la reacción

Se buscó información acerca de los distintos infrarrojos de reactivos y de productos, no

obstante , no fue posible encontrar cada uno de los espectros para así poder hacer un análisis
entre ellos y poder determinar cuál posee una mayor absorbancia y una mayor longitud de
onda. Pero visualizando cada una de ellos se puede decir que el éter metilnaftilico es el que
presenta mayor absorbancia ya que el grupo que esta unido al oxígeno es un metil, y en
cambio en los reactivos solo se encuentran unidos a un hidrogeno.

Usos del éter metilnaftilico

 Fabricación de intermedios
  Derivados orgánicos
 Colorantes
 Soluciones para limpieza
 Revestimientos
 Cosméticos
 Antisépticos.

Referencias bibliográficas

 EcuRED (2017). Eter (química). Cuba. EcuRED.

https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)#:~:text=Propiedade
s%20F%C3%ADsicas,-
Estructuralmente%20los%20%C3%A9teres&text=La%20estructura%20ang
ular%20de%20los,bajos%20que%20los%20alcoholes%20referibles.
 Fernandez G. (2009). Sintesis de Williamson. México. Quimica Organica.
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
 Departamento de Quimica (2007). TEMA 17.- Eteres, epóxidos y sulfuros.
Propiedades generales. Reactividad. España. Universidad de Salamanca.
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema17.pdf