INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES

Unidad 9: Éteres
Práctica No. 3

“Obtención de éter
metilnaftílico por síntesis
de Williamson”

PROFESOR: Ing. Ana María Flores Domínguez

GRUPO: 2IM41

FECHA DE REALIZACIÓN: 7 Septiembre 2016

FECHA DE ENTREGA: 14 Septiembre 2016

PERIODO: 17/1
ACTIVIDADES PREVIAS

1. Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objeto de

desarrollar los siguientes temas:

a) Métodos de preparación de éteres.

Los éteres (R-O-R) son el resultado de la sustitución de dos hidrógenos de agua
por grupos alquilos o arilos (aromáticos).
Cuando los dos sustituyentes son iguales al éter se denomina sencillo, en caso de
ser diferente se denomina mixto.
Los métodos para su obtención son dos:

 Por deshidratación de alcoholes:

Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a
130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por
otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura
elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nucleófilos y el
mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico,
dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

Etapa 3. Desprotonación
*Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el
carbocatión por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el
éter.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

Etapa 2. Pérdida de agua

Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación

 Por síntesis de Williamson:

Se trata de la reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien

alcohol en medio básico) y es el método más importante para preparar éteres.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

 La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación
con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear

alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio.  Debido a su gran tamaño
el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de

hidrógenos el rendimiento de Williamson es muy bueno.

b) Propiedades físicas y químicas de los éteres.

FÍSICAS: Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o

alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por
restos carbonados. La estructura angular de los éteres se explica una hibridación sp3
en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión
son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Debido a que el ángulo del 
enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos  enlaces C-O no se
anulan; en consecuencia,  los  éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar neto.

QUÍMICAS: Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter,
pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de
los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

c) Síntesis de Williamson y su mecanismo.

 La forma más simple de preparar éteres es mediante una S N2 entre un haloalcano
y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el
alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes
apróticos como DMF, DMSO.

 Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los
alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación
con sustratos secundarios y terciarios. 

 Alcóxidos impedidos dan E2

Producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos
primarios.

 Williamson intramolecular
Para preparar éteres cíclicos empleando como reactivo, moléculas que
contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una
SN2 intramolecular.

Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

d) Propiedades y usos del Fenetol.

 Su fórmula molecular o empírica es C 8H10O, y su fórmula semidesarrollada es (C 6H5) - O -
CH2-CH3.

La importancia de los éteres en la industria se basa en su extenso uso como solventes en

diversas síntesis orgánicas, que se emplean en la elaboración de productos
farmacéuticos, agrícolas, emulsificantes, polímeros, entre otros.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Punto
Punto de Solubilidad en
Reactivos Toxicidad Edo. Físico Color PM de Densidad
Ebullición H2O
Fusión
Por ingestión e 144.19
β-naftol Sólido cristalino 123 °C 275°C 1.217 g/mL Insoluble
inhalación g/mol
Por ingestión,
32.04 0.7924
Metanol inhalación y Liquido Incoloro -97.8°C 64.5 °C Muy soluble
g/mol g/mL
contacto
Ácido Principalmente Líquido viscoso, 98.08
10.36°C 338 °C 1.841 g/mL Muy soluble
sulfúrico por contacto incoloro g/mol
Hidróxido
Corrosivo por Sólido blanco, 40 318.4
de Sodio -------------- 2.13 g/mL Soluble
contacto delicuescente g/mol °C
(NaOH)
Etanol 46.07 Poco o
Por ingestión Liquido Incoloro ---------- 78.5 °C 0.816 g/mL
(C2H6O) g/mol ligeramente

Edo. Físico y Peso Punto de Punto de Solubilidad

Productos Densidad Toxicidad
color. Molecular fusión ebullición en H₂O

Sólido 158.20
Nerolina 71 °C 1101°C --------- Insoluble -----------
cristalino g/mol

ECUACIÓN GLOBAL DE LA CINÉTICA DE LA REACCIÓN

∆H REACCIÓN: Exotérmica
DIAGRAMA DE FLUJO PARA OBTENER ÉTER FENIL-ETÍLICO POR SÍNTESIS
DE WILLIAMSON

Colocar 5g de β-naftol,
25mL de etanol y 5mL de Dejar reflujar una hora y
Montar el equipo
vertir sobre 100mL de
designado. H2SO4 en matraz agua helada.
Erlenmeyer a reflujo.

Lavar dos veces con

Recoger el precipitado 15mL de agua helado c/u.
Recristalización en etanol
(éter) por succión en un Una tercera vez con caliente, decolorand con
Buchner de 4.5cm de 20mL de sol'n a 10% de carbón activado.
diámetro. NaOH y la cuarta con
15mL de agua helada.

Los cristales se secan,

pesan y se determina Entregar nerolina Obtener y anotar
punto de fusión. obtenida rendimiento

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
http://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-
eteres.html
https://prezi.com/ryxxfklkjf8g/metodos-de-obtencion-de-eteres/
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacion-alcoholes.html
ROMBOS DE SEGURIDAD