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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería


Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos


Funcionales
Práctica 1
“Obtención del benzhidrol por reducción
de la benzofenona”

Nombre del profesor: Centeno Ruiz Lourdes


Grupo: 2IM45
Nombre de los integrantes:



• Guerra Jiménez Estefanía

• Hernández Valdés Dulce Marian

Fecha de entrega: 30/10/2020


Índice
Matriz de compresión ........................................................................................................................................... 3

Producto ................................................................................................................................................................ 4

Reacción global .................................................................................................................................................... 4

Flujo grama ........................................................................................................................................................... 5

Cálculos estequiométricos .................................................................................................................................... 7

Observaciones ...................................................................................................................................................... 8

Conclusiones......................................................................................................................................................... 8
MATRIZ DE COMPRESIÓN REACTIVOS
10
2 3 7 9
4 5 6 8 P.
1 Peso Cantida Densid P. (°C) 11 12
Estado R.L. R.E. Solubilida (°C)
Nombre Molecula d ad Ebullici Toxicidad Rombo
físico (mol) (mol) d Fusi
r (g/mol) ón
ón

Es corrosivo
En agua es
al ingerirse,
𝑁𝑎𝑂𝐻 muy
𝑔 318. al inhalarse
Sólido 2.13 soluble, en 1390 °C
40 1.3 g 4 y es un
Hidróxido 𝑚𝑜𝑙 blanco --  alcohol y
irritante para
de sodio glicerol
la piel

Es tóxico por
En agua es
ingestión,
soluble, al
inhalación y
𝑔 igual que en
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 causa
46.07 Liquido éter,
𝑚𝑜𝑙 11 ml --  irritación al
Incoloro 0.816 cloroformo
Etanol 78.5°C -144 ojo con
acetona y
resequedad
benceno
en la piel
Tóxico al
ambiente y
por
𝐶13 𝐻10 𝑂
𝑔 1.1108 inhalación e

182.21 1g Solido -- Insoluble en ingestión,
Benzofeno 𝑚𝑜𝑙 182.21°
cristalino agua 48.5 irrita vías
na C
respiratoria y
ojos

𝑔 Tóxico al
𝑍𝑛 Solido Insoluble en
65.38 1.3 g --- inhalar los
𝑚𝑜𝑙 gris -- agua 419.
7.1 65.38°C vapores
Zinc azulado 5

- Es corrosivo
17.4 por
𝐻𝐶𝑙
𝑔 1 inhalación,
Liquido Soluble en
36.46 100 ml -- -- 1 36.46°C (1 N) ingestión y
Ácido 𝑚𝑜𝑙 incoloro agua fría -46.2 puede
Clorhídrico (0.1 causar
N) irritación
PRODUCTOS

2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 Peso Cantidad Estado R.L. R.E. Densidad Solubilidad P. (°C) P. (°C) Toxicidad Rombo
Nombre Molecular físico (mol) (mol) (g/mol) Ebullición Fusión

𝐶13 𝐻12 𝑂 Es toxico


𝑔 e Irritante
Benzhidrol ó -- Sólido -- -- 1.103 Insoluble 298 °C 69°C
184.24 para la
Difenilmetanol 𝑚𝑜𝑙 blanco piel y
(cristales) ojos.

AB Se disuelve el NaOH (RE)


AC No se disuelve
AD No se disuelve
AE No se disuelve
BC Se disuelve la benzofenona
BD No se disuelve
BE No se disuelve
CD No se disuelve
CE No se disuelve
DE Se disuelve el Zinc

REACCIÓN GLOBAL
Benzofenona + Zn Benzhidrol
Flujo grama

Material (limpio y seco):


Hoja de seguridad:
• Matraz de fondo o redondo
• NaOH • Vaso de precipitados de 400 ml
• C2H5OH • Mangueras
• C13H10O • Rejilla
• Zn • Tripié
• Soporte universal
• HCl • Refrigerador de reflujo
• C13H12O

Bibliografía:
Disolver Calentar
• Bitácora de la pág. 189- 1.- 1.3 g de NaOH ligeramente a
193 2.- 11 ml de Etanol baño maría
• 2. Wade, L.G. Jr.,
Química Orgánica, 2ª.
Edición, México, Ed.
Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A.
de C.V., 1993.
• McMurry, J., Química
Orgánica, 5ª. Edición, Agregar Agitación
suavemente
México, Ed. International 1.- 1.3 g de
Thomson Editores, S.A.
de C.V., 2001. Zn en polvo
2.- 1 g de
Benzofenon
a
PRÁCTICA No.01
“Obtención de Benzhidrol
por reducción de la
Benzofenona”
1.- Insertar el
reactor
2.-Calentar el
baño
maría
(Tiempo a partir de
la primer gota 35
min).

1.-Dejar reposar
el vaso de
precipitados por
10 min para la
formación de los
cristales de
Benzhidrol

Producto

Recuperar por
filtración los
cristales de
Benzhidrol
̅𝑯
𝟐𝑶
𝑪𝟏𝟑 𝑯𝟏𝟎 𝑶 + 𝟐𝒁𝒏 → 𝑪𝟏𝟑 𝑯𝟏𝟐 𝑶 + 𝟐𝒁𝒏𝑶

Cálculos:

𝑚𝐶13 𝐻10𝑂 = 1 𝑔
1𝑔 −3
𝑛𝐶13𝐻10𝑂 = 𝑔 = 5.4881 ∗ 10 𝑚𝑜𝑙
182.21
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑍𝑛 = 6.5𝑔
6.5𝑔
𝑛𝑍𝑛 = 𝑔 = 0.0994 𝑚𝑜𝑙
65.38
𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.3 𝑔
1.3𝑔
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑔 = 0.0325 𝑚𝑜𝑙
40
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐶2 𝐻5𝑂𝐻 = 11
11
𝑛𝐶2 𝐻5𝑂𝐻 = = 0.2387 𝑚𝑜𝑙
46.07
𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂
𝑛𝐶2 𝐻5𝑂𝑁𝑎 = 0.0325 𝑚𝑜𝑙

Suponiendo que tenemos una conversión del 100%:

𝐶𝑎𝑙𝑐𝑢𝑙𝑎𝑛𝑑𝑜 𝑒𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑦 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜

1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶13𝐻10𝑂 = 5.4881 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 ∗ = 5.4881 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙. . . . . . . . 𝑅𝐿
1 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶2𝐻5𝑂𝑁𝑎 = 0.0325 𝑚𝑜𝑙 = 0.0325 𝑚𝑜𝑙 … . . . . . . . . . 𝑅𝐸
1 𝑚𝑜𝑙
6.5𝑔
𝑛𝑍𝑛 = 𝑔 = 0.0994 𝑚𝑜𝑙 … . . . . . . . . . 𝑅𝐸
65.38
𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
𝒏𝑪𝟏𝟑𝑯𝟏𝟐𝑶,𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑰𝑫𝑶𝑺 𝑻𝑬Ó𝑹𝑰𝑪𝑶 = 5.4881 ∗ 10−3 ∗ = 5.4881 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙

𝒎𝑪𝟏𝟑 𝑯𝟏𝟐𝑶,𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑰𝑫𝑶𝑺 𝑻𝑬Ó𝑹𝑰𝑪𝑶 = 5.4881 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 ∗ 184.24 = 𝟏. 𝟎𝟏𝟏𝟏𝒈𝒓

Peso del producto obtenido: 𝒎𝑪𝟏𝟑𝑯𝟏𝟐𝑶,𝑷.𝑬𝒙𝒑. = 𝟎. 𝟗 𝒈𝒓.

𝑀𝐸𝑋𝑃𝐸𝑅𝐼𝑀𝐸𝑁𝑇𝐴𝐿 0.9
Rendimiento= *100= ∗ 100 = 89.012%
𝑀𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝐴 𝟏.𝟎𝟏𝟏
OBSERVACIONES
Durante la experimentación logramos identificar una reducción catalítica ya que en una reacción de
reducción se ganan hidrógenos al compuesto mientras que en una reacción de oxidación se pierden
hidrógenos. Además, usamos el zinc con el objetivo de aumentar la velocidad de la reacción por lo
cual lo podemos considerarlo como nuestro catalizador.

Otro punto importante fue considerar a que temperatura se llegó la reacción ya que hay momentos
en los que no sabes con exactitud o no tomas en cuenta este dato, pero cuando menos te des
cuenta en la experimentación o peor aún, si cometes un error en la industria puedes perder tanto la
materia prima como el producto que se intentó obtener.

CONCLUSIONES

Para poder realizar la obtención del benzhidrol se tuvieron que realizar varios procesos unitarios
como lo es: la disolución, la evaporación, la precipitación, la decantación, cristalización y la filtración
y eso ayuda a entender un poco más el cómo se lleva a cabo no solo este experimento, sino alguno
otro

También fueron importantes los parámetros de control, sobre todo el de la temperatura ya que como
cada sustancia tiene un punto de ebullición distinto se tiene que establecer una temperatura promedio
para que tanto los reactivos como los productos, con un bajo punto de ebullición no se evaporen
antes que los reactivos con un punto de ebullición a más alto; un ejemplo claro es el etanol que tiene
un punto de ebullición más bajo que el Zn.

Los catalizadores tienen dos características, donde la primera es que participan en pocas cantidades
si lo comparamos con los reactivos utilizados y la segunda característica es que modifica la velocidad
de reacción, pero no interviene directamente en la reacción.

Para la obtención del benzhidrol, se tuvieron que realizar diferentes procesos, pero con sus
respectivas limitaciones las cuales abarcan desde un rango de temperatura hasta los periodos de
agitación de la sustancia debido a los puntos de fusión o ebullición de los reactivos y su capacidad
para di solucionarse.
Se hizo la documentación adecuada de la práctica estableciendo la importancia del Benzhidrol en la
síntesis orgánica y sus aplicaciones. Llevando exitosamente la síntesis del Benzhidrol y se identificó
el producto satisfactoriamente.

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