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O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
Ácidos fenólicos
Flavonoides
Antocianinas
Taninos
Taninos condensados
Taninos hidrolizables
Nomenclatura
1,2-bencenodiol u orto-dihidroxibenceno
Propiedades físicas
•Fórmula química: C6H5OH
•Masa molecular: 94,1 g/mol
•Punto de ebullición: 182°C
•Punto de fusión: 43°C
•Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 1,06
Solubilidad en agua: Moderada
•Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
•Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,2
•Punto de inflamación: 79°C
Clasificación de los fenoles
Propiedades químicas
La bromación y cloración de fenoles se lleva a acabo con facilidad, aun en ausencia de un catalizador. La
sustitución se hace principalmente en la posición para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se bloquea la
posición para, se observa la sustitución orto.
Nitración
Los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de ácido nítrico en agua o ácido acético.
No es necesario usar mezclas de ácido sulfúrico y nítrico por la gran reactividad de los fenoles.
Sulfonación
Ácido o-fenolsulfónico
Ácido p-fenolsulfónico
Usos de los fenoles
El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente
como esencia de clavo, que también puede extraerse de
pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites, es
utilizado en aromaterapia y ampliamente usado como
tratamiento anestésico en dolor de dientes y mezclado con óxido
de zinc en polvo como cemento dental, posee propiedades
analgésicas, antiinflamatorias, antibacterianas y sobre todo
anestésicas.
Timol o 2-isopropil-5-methil-fenol
Resorcinol