INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICO INDUSTRIAL

BLAS TORRES DE LA TORRE

ITIDA – AÑO ESCOLAR 2020

GUÍA DE APRENDIZAJE INSTITUCIONAL GUÍA No. 2

ÁREA, ASIGNATURA O DIMENSIÓN: Química. PERÍODO: 4

DOCENTE: Francisco José Maturana Terán GRADO 11
Correo Subir a Plataforma Curso:
ESTUDIANTE: JULIAN ANDRES MARTINEZ ANGULO
ESTA GUIA ESTÁ DISEÑADA PARA QUE LA TRABAJES EN 4 HORAS.
OBJETIVOS DE APRENDIZAJE: Identificar las características de las funciones oxigenadas orgánicas, a
partir de sus propiedades físicas y químicas.

TEMA: LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un
grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la
terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados
por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri,
tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.

Nomenclatura.

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por
-oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran
con la terminación -dioico.
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Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

Propiedades físicas.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los
ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan
elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de
hidrógeno sino por dos.

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético
hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Propiedades químicas.

1/ Formación de sales.

2/ Esterificación

3/ Formación de
haluros de ácido
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4/ Formación de amidas

5/ Reacciones de sustitución aromática

Obtención de ácidos carboxílicos.

1/ Oxidación de alcoholes primarios / aldehídos

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2/ Carbonatación del reactivo de Grignard

3/ Hidrólisis de nitrilos.

Usos y Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.

No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran
cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales:

La industria alimentaria los aplica como:

Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante
en bebidas carbonatadas.
Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas suaves
(ácido láctico).
El ácido acético (ácido etanoico) es el ingrediente activo del vinagre de cocina.
El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico), vitamina C (ácido ascórbico),
fungicidas (ácido caprílico) y laxantes (ácido hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de componentes, necesarios en la
manufactura de:
Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido acrílico), pinturas (ácido
linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes (ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de
pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido
esteárico).
Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico), síntesis aromáticas, mantequillas (ácido
butanóico), películas fotográficas, fijadores de color (ácido acético).

En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el vinagre (ácido acético) y en la
sustancia que inyectan las hormigas y abejas al picar (ácido fórmico).

Beneficios y desventajas de los ácidos carboxílicos.

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Normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo para la salud del ser humano, debido a que la
mayoría de estos componentes provienen de la naturaleza, y como hemos evidenciado, muchos se usan para el
consumo humano.

En cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:

 Forman parte de una gran cantidad de células corporales, constituyendo los fosfolípidos y
triacilglicéridos, que son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, neuronas,
músculo cardíaco y tejido nervioso.
 Están presentes en procesos fundamentales como el ciclo metabólico de las células en el organismo,
llamado Ciclo de Krebs.
 La biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de hidratos de carbono y algunos
aminoácidos como factor de crecimiento.

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero no hay que dejar de tomarlas en cuenta:

 El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel o daños en los ojos.
 Otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya que origina ulceración del esófago y estómago, es
el propiónico.
 Todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben ser consumidos de acuerdo a
prescripción médica, para evitar efectos colaterales.
 Su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado y conocimiento de las
reacciones con otros componentes.

ACTIVIDADES
Después de leer con atención en anterior documento, responda las siguientes preguntas escogiendo la respuesta correcta
y marcándola en el cuadro respectivo.

1/ Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen el grupo carbonilo –CO- al igual que otros compuestos orgánicos,
pero además presentan unido a este grupo, un grupo OH. De los siguientes compuestos, es un ácido carboxílico
a/ CH3OH b/ CH3CH2CHO c/ CH3CH2COCH2CH3 d/ CH3COOH

2/ Los ácidos carboxílicos se pueden obtener de diversas formas. Una de ellas es la oxidación de alcoholes primarios. Al
oxidar etanol, se obtiene el ácido carboxílico
a/ ácido etanoico b/ etanal c/ propanona d/ propanal
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3/ “Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes” Tomando en cuenta la anterior
información, si colocáramos a hervir la misma cantidad de propanol y ácido propanoico, suministrando a ambos la misma
cantidad de calor, el orden en que hervirían es
a/ propanol – ácido propanoico b/ ácido propanoico - propanol

4/ El ácido etanoico tiene como uso doméstico

a/ disolvente de pinturas b/ preparación de barnices
c/ preparación de alimentos d/ limpieza de motores

5/ Si el ácido etanoico reacciona con el cloruro de sodio y forma etanoato de sodio y agua (Ver guía), para obtener
butanoato de sodio se debe iniciar con
a/ ácido etanoico b/ ácido propanoico c/ ácido butanoico d/ ácido pentanoico

Para responder las preguntas 6 y 8 tome en cuenta la información de la siguiente tabla.

6/ Al observar la tabla, podemos decir que el punto de ebullición

(Boiling point)
a/ aumenta al aumentar el número de carbonos del ácido carboxílico
b/ disminuye al aumentar el número de carbonos del ácido
carboxílico
c/ es independiente del número de carbonos del ácido carboxílico

7/ De los ácidos carboxílicos que se encuentran mencionados en la

tabla, el que presenta el punto de fusión (Meiting point) más bajo es
a/ ácido metanoico b/ ácido etanoico c/ ácido propanoico d/ ácido butanoico

8/ El ácido carboxílico de mayor peso molecular que se encuentra en la tabla es

a/ ácido metanoico b/ ácido etanoico c/ ácido propanoico d/ ácido butanoico

RESPUESTAS

1 2 3 4 5 6 7 8
A O O O O O O O O
B O O O O O O O O
C O O O O O O O O
D O O O O O O O O
AUTOEVALUACIÓN:
Bueno Adecuado Puedo mejorar
Me he comprometido con el trabajo en casa. X
Mi actitud hacia las actividades ha sido buena. X
Me he esforzado en superar mis dificultades. X
Me siento satisfecho/a con el trabajo realizado. X
He cumplido oportunamente con mis trabajos. X

Bibliografía o Referencias:
http://www.alimentacion.enfasis.com/articulos/19261-acidos-organicos-presentes-la-vida-cotidiana
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http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/accarbox.php

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html

Mondragón C. et al. (2010). Hipertexto. Química 2. Ed. Santillana. Bogotá. Colombia.