Métodos de síntesis Orgánica

Esterificación en medio básico (N-metilimidazol)

La esterificación es una reacción en la cual se sintetiza un éster, los ésteres son compuestos que derivan
de la reacción química entre un ácido carboxílicos y un alcohol. Estas reacciones ocurren
favorablemente en medio ácido, pero también puede llevarse a cabo en medio básico, acá se emplean
aminas para catalizar la reacción, siendo una de estas aminas la N-metilimidazol. La utilidad en este
caso de la N-metilimidazol es la formación de un intermediario altamente reactivo, que permita llevar
a cabo la reacción.

Mecanismo general de la reacción

Condiciones de reacción

Este es un método eficiente para la esterificación empleando cantidades equimolares de ácido

carboxílico y alcohol; además del uso de TsCl (Cloruro de tosilo, 1) y N-metilimidazol (2) como
catalizadores de la reacción. El empleo de esta amina se debe a que esta tiene dos funciones a cumplir:
1- como agente eliminador del HCl que se forma y 2- para la formación de un intermediario de amonio
muy reactivo. Las condiciones de la reacción fueron: Primero que nada, se empleó como sustrato al
ácido 3-fenilpropanoico y octanol (1,0 equivalente), además, como reactivos para ayudar a catalizar
la rección se usó TsCl (1,2 equivalente) y N-metilimidazol (3,0 equivalente) y como disolvente fue
usado el acetonitrilo, la temperatura de trabajo fue de 0-5ªC, lo cual dio como resultado la respectiva
esterificación con un 93% de rendimiento. El mecanismo propuesto para la reacción, fue hecho en
base a los resultados de la reacción entre el ácido 3-fenilpropanoico y octanol. Finalmente, en la
siguiente tabla que se adjunta se resumen los resultados obtenidos para la reacción de diferentes ácidos
carboxílicos y alcoholes:
Reynel Lugo