Problemas Química Orgánica Con Solución Detallada

PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros− 26/04/2019 Pág.
1.– A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrógeno. Solución: a) Ajustamos la reacción propuesta:
a) Calcule el volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una temperatura de C4H2 + 2 H2  C4H6.
50 ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). Aplicando la ecuación de los gases perfectos, p V = n R T, y los factores de conversión
b) Calcule cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 (B) obtenido necesarios:
para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). 1 mol C4 H2 2 mol H2 atm L
c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar 𝑛 𝑅 𝑇 100 g · 50,0 g C4 H2 · 1 mol C4H2 · 0,082 mol K · 323 K
𝑉= = ≅ 115 L de H2 .
en los apartados a) y b). 𝑝 1 atm
700 mmHg · 760 mmHg
Datos: Masas atómicas: Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0
a) VH2 ≈ 115 L ; b) n = 4,00 mol de HBr ; c) A: butadiino; B: buta−1,3−dieno; b) El alcano que tiene cuatro átomos de carbono tiene por fórmula C4H10, butano. Por lo tanto le
C: 2,3−dibromobutano; HC≡C−C≡CH + 2 H2  CH2=CH−CH=CH2; quedan por adicionar 2 moles de HBr por mol de compuesto:
7 CH2=CH−CH=CH2 + 2 HBr  CH3−CHBr−CHBr−CH3. C4H6 + 2 HBr  C4H8Br2.
Aplicando los factores de conversión necesarios:
1 mol C4 H2 2 mol HBr
𝑛HBr = 100 g · · = 4,00 mol de HBr.
50,0 g C4 H2 1 mol C4 H2
c) HC≡C−C≡CH + 2 H2  CH2=CH−CH=CH2.
CH2=CH−CH=CH2 + 2 HBr  CH3−CHBr−CHBr−CH3 (hay otros compuestos pero son
minoritarios).
A: Butadiino ; B: buta−1,3−dieno ; C: 2,3−dibromobutano, que a su vez tiene tres isómeros
ópticos: El (2R,3R)−2,3−dibromobutano, el (2R,3S)−2,3−dibromobutano y el
(2S,3S)−2,3−dibromobutano. La combinación 2S,3R no existe por ser la misma molécula con otra
orientación espacial que la 2R,3S.
2.– Complete cada una de las siguientes reacciones, nombrando y formulando todos los compuestos Solución: a) CH3−CH=CH2 + HCl  CH3−CHCl−CH3 + CH2Cl−CH2−CH3.
que intervienen e indicando el tipo de reacción que tiene lugar: Propeno + cloruro de hidrógeno  2−cloropropano + 1−cloropropano.
a) CH3−CH=CH2 + HCl  ¿ ? El 2−cloropropano es el compuesto principal, cumpliendo la regla de Markovnikov; el
b) ¿ ? + H2SO4 + calor  CH3−CH=CH2 + H2O. 1−cloropropano es el compuesto minoritario. La reacción es de adición electrófila.
7 b) CH3−CH2−CH2OH o CH2−CHOH−CH3 + H2SO4 + calor  CH3−CH=CH2 + H2O.
a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl (cloruro de hidrógeno)  CH3−CHCl−CH3
(2−cloropropano) + CH2Cl−CH2−CH3 (1−cloropropano); adición electrófila ; Butan−1−ol o butan−2−ol + ácido sulfúrico + calor  propeno + agua.
b) CH3−CH2−CH2OH o CH2−CHOH−CH3 + H2SO4 + calor  CH3−CH=CH2 + H2O La eliminación se produce con cualquiera de los dos alcoholes mencionados, ya que no puede
butan−1−ol o butan−2−ol + ácido sulfúrico + calor  propeno + agua; eliminación. obtenerse, por eliminación, otro compuesto diferente.
3.– Complete cada una de las siguientes reacciones, nombrando y formulando todos los compuestos Solución: a) CH3−CH2−CH2OH + HCOOH  HCOO−CH2−CH2−CH3 + H2O.
que intervienen e indicando el tipo de reacción que tiene lugar: Propan−1−ol + ácido metanoico (fórmico)  metanoato de propilo + agua.
a) CH3−CH2−CH2OH + HCOOH  OH O O H
b) CH3−CH=CH2 + Cl2  . | + ||  || + |
a) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) + HCOOH (ácido metanoico)  HCOO−CH2−CH2−CH CH3 −CH2 − CH2 H − C −OH H − C − O −CH2 −CH2 −CH3 O− H .
3 (metanoato de propilo) + H2O (agua); esterificación ; Es una reacción de esterificación.
7 b) CH3−CH=CH2 (propeno) + Cl2 (dicloro)  CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); b) CH3−CH=CH2 + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl.
adición electrófila. Propeno + dicloro  1,2−dicloropropano.
CH3 Cl Cl Cl
\ /H
|  | | .
/C = C\ +
H H Cl CH3 − C*H− CH2
No se aplica la regla de Markovnikov, ya que no se pueden obtener compuestos diferentes. La
reacción es de adición electrófila al doble enlace.
Licencia Creative Commons 3.0. Autor: Antonio José Vasco Merino

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4.– Complete las siguientes reacciones con el producto orgánico mayoritario. Nombre todos los Solución: a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano,
compuestos orgánicos presentes, e indique el tipo de cada una de las reacciones. mayoritario) y CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano, minoritario); reacción de adición electrófila.
a) CH3−CH=CH2 + HBr  b) CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol,
H2 O mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + KBr; Sustitución nucleófila.
b) CH3−CH2−CH2Br + KOH → c) CH3−CH2OH (etanol) + oxidante fuerte  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (ácido
c) CH3−CH2OH + oxidante fuerte  etanoico); oxidación.
7 d) CH3−COOH + CH3−CH2OH  . d) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2OH (etanol) 
a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano); adición ;  CH3−COO−CH2−CH3 (etanoato de etilo) + H2O; esterificación.
b) CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH
(propan−1−ol) + KBr; sustitución ;
c) CH3−CH2OH (etanol) + oxidante fuerte  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (etanoico);
oxidación ; d) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2OH (etanol) 
 CH3−COO−CH2−CH3 (etanoato de etilo) + H2O; esterificación.
5.– Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: Solución: a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano, principal
a) CH3−CH=CH2 + HBr  − Markovnikov) y CH2Br−CH2−CH3 (1−bromopropano, minoritario); adición electrófila.
luz (ℎ 𝜈) luz (ℎ 𝜈)
b) CH3−CH2−CH3 + Cl2 → b) CH3−CH2−CH3 (propano) + Cl2 → CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano o
7 Pt, Pd cloruro de isopropilo, producto mayoritario) + HCl + ... Puede dar policloraciones; reacción de
c) CH≡CH + H2 → . sustitución radicálica.
a) CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3; adición ; Pt, Pd
b) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 + HCl; sustitución ; c) HC≡CH (etino) + 2 H2 → CH3−CH3 (etano); reacción de adición electrófila.
c) HC≡CH + 2 H2  CH3−CH3; adición.
6.– Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
a) CH3CH=CH2 + HBr  a) CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano, principal − Markovnikov) y
b) CH3CH2CH2OH + H2SO4  CH2Br−CH2−CH3 (1−bromopropano, minoritario); adición electrófila.
c) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl + … b) CH3−CH2−CH2OH + H2SO4  CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; reacción de eliminación.
7 c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol); sustitución
a) CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3 + CH2Br−CH2−CH3; adición electrófila ;
b) CH3−CH2−CH2OH + H2SO4  CH3−CH=CH2 + H2O; eliminación ; nucleófila. Como nos indican la presencia de KCl y un compuesto más interpretamos esta. Si la
c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH2−CH2OH; sustitución; reacción se produce con KOH en presencia de etanol, la reacción sería de eliminación,
CH3−CH=CH2; eliminación. obteniéndose KCl, agua y propeno: CH3−CH=CH2.
7.– Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: Solución: a) 2 CH3−CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O ; reacción de combustión.
a) CH3CH3 + O2  Etano + oxígeno  dióxido de carbono + agua
H2 SO4 + calor H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2OH → b) CH3−CH2OH → CH2=CH2 + H2O ; eliminación.
H2 SO4 H2 SO4 + calor
7 c) C6H6 (benceno) + HNO3 → . Etanol → eteno + agua.
a) 2 CH3−CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O, combustión ; b) CH3−CH2OH  CH2=CH2 + H2O
eliminación ; c) C6H6 + HNO3  C6H5−NO2 + H2O, sustitución. H2 SO4 (conc.)
c) C6H6 + HNO3 → + H2O; reacción de sustitución electrófila.
Benceno + ácido nítrico  nitrobenceno + agua.
luz (ℎ 𝜈)
8.– Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: Solución: a) CH4 (metano) + Cl2 → CH3Cl (clorometano o cloruro de metilo, producto
luz (ℎ 𝜈)
a) CH4 + Cl2 → mayoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución radicálica.
b) CH2=CH2 + O2  b) CH2=CH2 (eteno) + O2  HCHO (metanal) + HCOOH (ácido metanoico); si es una reacción
7 c) CH2=CH−CH3 + HI  de oxidación, en presencia de un oxidante como el KMnO4.
a) CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl + …; sustitución ; CH2=CH2 (eteno) + O2  CO2 + H2O; si es una reacción de combustión.
b) CH2=CH2 + O2  CO2 + H2O; combustión ; c) CH2=CH−CH3(propeno) + HI  CH3−CHI−CH3 (2−iodopropano, principal − Markovnikov)
c) CH2=CH−CH3 + HI  CH3−CHI−CH3; reacción de adición. y CH2I−CH2−CH3 (1−iodopropano, minoritario); reacción de adición electrófila.

9.– Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: Solución: a) HC≡CH + HCl  CH2=CHCl; reacción de adición electrófila.
a) CH≡CH + HCl  etino + cloruro de hidrógeno  cloroeteno.
KOH, etanol En un segundo paso: CH2=CHCl + HCl  CH3−CHCl2 (principal, Markovnikov) y
b) BrCH2−CH2Br → 2 KBr + … CH2Cl−CH2Cl (minoritario); cloroeteno + cloruro de hidrógeno  1,1−dicloroetano.
luz (ℎ 𝜈)
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2 → HCl + … b) BrCH2−CH2Br + 2 KOH (EtOH)  HC≡CH + 2 KBr + 2 H2O; reacción de eliminación.
7
a) HC≡CH + HCl  CH2=CHCl; adición ; 1,2−dibromoeteno + hidróxido de potasio  etino + bromuro de potasio + agua.
b) BrCH2−CH2Br + 2 KOH  HC≡CH + 2 KBr + 2 H2O; eliminación ; c) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 (producto mayoritario) + CH3−CH2−CH2Cl
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3; sustitución. (minoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución nucleófila.
propano + cloro  2−cloropropano (mayoritario) + 1−cloropropano (minoritario) +
cloruro de hidrógeno.
10.– Complete las siguientes reacciones e indique su tipo: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
H2 SO4 H2 SO4
a) CH2=CH−CH3 + H2O → a) CH2=CH−CH3 + H2O → CH3−C*HOH−CH3 (propan−2−ol, principal −
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl +… Markovnikov) y CH2OH−CH2−CH3 (propan−1−ol, minoritario); adición electrófila.
7 c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + H2O +… b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol); sustitución
H2 SO4 nucleófila. Tenemos en cuenta que nos dan como productos KCl y otro compuesto.
a) CH2=CH−CH3 + H2O → CH3−CHOH−CH3; adición ; c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; eliminación. Tenemos
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH2−CH2OH; sustitución ; en cuenta que nos dan como productos KCl, H2O y otro compuesto. Esta reacción se produce cuando
c) CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH=CH2 + H2O; eliminación. el KOH está en presencia de etanol.
11.– Complete las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que Solución: a) CH3−C≡C−CH3 + HCl  CH3−CH=CCl−CH3; reacción de adición electrófila.
aparecen: But−2−ino + cloruro de hidrógeno  2−clorobut−2−eno
a) CH3−C≡C−CH3 + HCl  En un segundo paso: CH3−CH=CCl−CH3 + HCl  CH3−CH2−CCl2−CH3 (principal) y
H2 SO4 + calor CH3−CHCl−CHCl−CH3 (minoritario);
b) C6H5−CH3 + HNO3 → 2−Clorobut−2−eno + cloruro de hidrógeno  2,2−diclorobutano (mayoritario, Markovnikov) y
LiAlH4 (reductor)
c) CH3−COOH → 2,3−diclorobutano (minoritario).
d) CH3−CH=CH2 + Br2 
H+
e) CH3−CH2OH + HCOOH → . H2 SO4 (conc.)
7 b) C6H5−CH3 + HNO3 → y ; reacción de sustitución
a) CH3−C≡C−CH3 + HCl  CH3−CH=CCl−CH3 + HCl  CH3−CH2−CCl2−CH3; electrófila.
but−2−ino + cloruro de hidrógeno  2−clorobut−2−eno + cloruro de hidrógeno  Tolueno + ácido nítrico  o−nitrotolueno y p−nitrotolueno.
 2,2−diclorobutano ; LiAlH4 (reductor)
b) C6H5−CH3 + HNO3  NO2−C6H4−CH3; tolueno + ácido nítrico  o−nitrotolueno y c) CH3−COOH → CH3−CH2OH ; reducción.
p−nitrotolueno ; c) CH3−COOH  CH3−CH2OH; ácido etanoico  etanol ; Ácido etanoico  etanol.
d) CH3−CH=CH2 + Br2  CH3−CHBr−CH2Br; propeno + bromo  1,2−dibromopropano ; d) CH3−CH=CH2 + Br2  CH3−CHBr−CH2Br ; reacción de adición electrófila.
e) CH3−CH2OH + HCOOH  HCOO−CH2−CH3 + H2O; Propeno + bromo  1,2−dibromopropano.
etanol + ácido metanoico  metanoato de etilo + agua. e) CH3−CH2OH + HCOOH  H−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación.
Etanol + ácido metanoico  metanoato de etilo + agua.
12.– Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
que en ellas aparecen. a) CH2=CH−CH2−CH3 (but−1−eno) + H2  CH3−CH2−CH2−CH3 (butano); adición electrófila.
a) CH2=CH−CH2−CH3 + H2  b) CH3−COO−CH3 (etanoato de metilo) + H2O 
b) CH3−COO−CH3 + H2O   CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−OH (metanol); hidrólisis (contraria a la esterificación).
c) CH3−CH2Cl + KOH(ac)  c) CH3−CH2Cl (cloroetano) + KOH(ac)  KCl + CH3−CH2OH (etanol); sustitución
d) CH3−CH=CH−CH3 + Cl2  nucleófila.
7 catalizador + calor d) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + Cl2  CH3−CHCl−CHCl−CH3 (2,3−diclorobutano);
e) n CH2=CH2 → adición electrófila.
a) But−1−eno + dihidrógeno  CH3−CH2−CH2−CH3 (butano) ; catalizador + calor
b) Acetato de metilo + agua  CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−OH (metanol) ; e) n CH2=CH2 (eteno) → −(CH2−CH2)−n (polietileno); polimerización.
c) Cloruro de etilo + hidróxido de potasio  KCl (cloruro de potasio) + CH3−CH2OH (etanol) ;
d) But−2−eno + dicloro  CH3−CHCl−CHCl−CH3 (2,3−diclorobutano) ;
catalizador + calor
e) n Eteno → −(CH2−CH2)−n (polietileno).

13.– Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
que en ellas aparecen. a) CH3−CH2Cl (cloroetano) + NH3  HCl + CH3−CH2NH2 (etanamina); sustitución
a) CH3−CH2Cl + NH3  nucleófila.
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac)  b) CH3−CH2−CH2Cl (1−cloropropano) + KOH(ac) 
H2 SO4 (conc)  KCl + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol); sustitución nucleófila.
c) CH3−CH2OH → H2 SO4 (conc)
d) CH3−CH=CH−CH3 + HCl  c) CH3−CH2OH (etanol) → CH2=CH2 (eteno) + H2O; eliminación.
H+ d) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HCl  CH3−C*HCl−CH2−CH3 (2−clorobutano); no se
e) HCOOH + CH3−CH2−CH2OH → aplica Markovnikov dada la simetría de la molécula orgánica que solo da lugar a un posible
7
a) Cloruro de etilo + amoniaco  HCl (cloruro de hidrógeno) + CH3−CH2NH2 (etanamina) ; compuesto; adición electrófila.
b) Cloruro de propilo + hidróxido de potasio  e) H−COOH (ácido metanoico) + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) 
 KCl (cloruro de potasio) + CH3−CH2−CH2OH (alcohol propílico) ;  HCOO−CH2−CH2−CH3 (metanoato de propilo) + H2O; esterificación.
H2 SO4 (conc)
c) Alcohol etílico → CH2=CH2 (etileno) + H2O (agua) ;
d) But−2−eno + cloruro de hidrógeno  CH3−C*HCl−CH2−CH3 (2−clorobutano) ;
e) Ácido formico + alcohol propílico 
 HCOO−CH2−CH2−CH3 (formiato de propilo) + H2O (agua).
14.– Complete las siguientes reacciones orgánicas, formulando y nombrando los reactivos y lo Solución: a) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) 
productos obtenidos en cada caso:  H2O + CH3−COO−CH2−CH2−CH3 (etanoato de propilo); reacción de esterificación.
H2 SO4 + calor
a) ácido etanoico + propan−1−ol (en medio ácido sulfúrico). b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) → H2O + CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
b) butan−2−ol + ácido sulfúrico. mayoritario − regla de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario) ; reacción de
c) but−2−eno + bromuro de hidrógeno. eliminación.
7
d) 2−clorobutano + hidróxido de potasio (en medio etanólico). c) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano);
a) CH3−COOH + CH3−CH2−CH2OH  CH3−COO−(CH2)2−CH3 (etanoato de propilo) + H2O ; reacción de adición electrófila.
b) CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O ; d) CH3−CH2−CHCl−CH3 (2−clorobutano) + KOH(EtOH)  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
c) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano) ; mayoritario) + CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol, sustitución nucleófila,
d) CH3−CH2−CHCl−CH3 + KOH(EtOH)  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + KCl + H2O. minoritario) + KCl + H2O; eliminación.
15.– Complete las siguientes reacciones orgánicas:
AlCl 3 AlCl3
a) C6H6 (benceno) + Cl2 Solución: a) C6H6 + Cl2 → + HCl; reacción de sustitución electrófila.
b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  Benceno + cloro  clorobenceno + cloruro de hidrógeno.
c) CH3−CHOH−CH2−CH3 + H2SO4  H2O + … b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CH2−CHBr−CH3; reacción de adición electrófila.
7 a) C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl ; b) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CH2−CHBr−CH3; But−2−eno + bromuro de hidrógeno  2−bromobutano.
c) CH3−CHOH−CH2−CH3  CH3−CH=CH−CH3 + H2O + CH3−CH2−CH=CH2. c) CH3−CHOH−CH2−CH3 →
H2 SO4 + calor
CH3−CH=CH−CH3 (mayoritario − regla de Zaytsev o
Saytzeff) + H2O + CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario) ; eliminación.
H2 SO4 + calor
Butan−2−ol → but−2−eno + agua + but−1−eno.
16.– Complete las siguientes reacciones químicas orgánicas: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
a) CH3−CH2−CHOH−CH3 + H2SO4  a) CH3−CH2−C*HOH−CH3 + H2SO4  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno, mayoritario − regla
b) CH3−CH2−CHO + oxidante  de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno, minoritario) + H2O.
c) CH2=CH−CH3 + Br2  b) CH3−CH2−CHO + oxidante  CH3−CH2−COOH.
d) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  . c) CH2=CH−CH3 + Br2  CH2Br−C*HBr−CH3.
e) Nombre los cuatro compuestos orgánicos que aparecen en primer lugar en las reacciones d) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O.
7 e) CH3−CH2−CHOH−CH3: butan−2−ol ; CH3−CH2−CHO: propanal ;
anteriores.
a) CH3−CH2−C*HOH−CH3 + H2SO4  CH3−CH=CH−CH3 + CH3−CH2−CH=CH2 + H2O ; CH2=CH−CH3: propeno; CH3−CH2−COOH: ácido propanoico.
b) CH3−CH2−CHO + oxidante  CH3−CH2−COOH ;
c) CH2=CH−CH3 + Br2  CH2Br−C*HBr−CH3 ;
d) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O ;
e) butan−2−ol; propanal; propeno; ácido propanoico.

17.– Complete las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y productos Solución: a) CH3−CH2−CH2−CH=CH2 (pent−1−eno) + HBr  CH3−CH2−CH2−CHBr−CH3
orgánicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de (2−bromopentano, principal − Markovnikov) y CH2Br−CH2−CH2−CH2−CH3 (1−bromopentano,
reacción se trata. minoritario); adición electrófila.
H2 SO4 + calor
a) pent−1−eno + ácido bromhídrico  b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) → CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno,
b) butan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente  mayoritario − regla de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno, minoritario) + H2O;
c) butan−1−ol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúrico  reacción de eliminación.
d) 2−metilpent−2−eno + hidrógeno en presencia de catalizador  . H2 SO4
7
a) Adición; c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + HCOOH → HCOO−CH2−CH2−CH2−CH3 + H2O;
CH3−CH2−CH2−CH=CH2 + HBr  CH3−CH2−CH2−CHBr−CH3 (2−bromopentano) ; butan−1−ol + ácido metanoico  metanoato de butilo + agua; reacción de esterificación.
b) Eliminación; CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O ; d) CH3−C(CH3)=CH−CH2−CH3 + H2  CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 (2−metilpentano);
c) Esterificación; reacción de adición electrófila.
CH3−CH2−CH2−CH2OH + HCOOH  HCOO−CH2−CH2−CH2−CH3 (metanoato
de butilo) + H2O ; d) adición;
CH3−C(CH3)=CH−CH2−CH3 + H2  CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 (2−metilpentano).
18.– Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión. Solución: a)
luz CH3−CH3 + Cl2  CH4 + CH3−CH2−CH2−CH3 + CH3−CH2−CH3 + CH3Cl + CH3−CH2Cl
a) CH3CH3 + Cl2 → (producto mayoritario) + HCl + ... Puede dar policloraciones. Es una sustitución radicálica.
b) C3H8 + O2  b) C3H8 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O ; reacción de combustión.
7 H2 SO4 + calor
c) CH3−CH2OH → . Propano + oxígeno  dióxido de carbono + agua.
H2 SO4 + calor
a) CH3−CH3 + Cl2  CH3−CH2Cl + HCl (y otros productos) ; c) CH3−CH2OH (etanol) → CH2=CH2 (eteno) + H2O (agua) ; eliminación.
b) C3H8 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O; reacción de combustión ;
c) CH3−CH2OH  CH2=CH2 + H2O ; eliminación.
19.– Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. Solución: a) CH2=CH−CH3 + HCl  CH3−CHCl−CH3 (principal) y CH3−CH2−CH2Cl
a) CH2=CH−CH3 + HCl  (minoritario); reacción de adición electrófila.
H2 SO4 (conc.) Propeno + cloruro de hidrógeno  2−cloropropano y 1−cloropropano.
b) C6H5−CH3 + HNO3 →
c) CH3−CH2OH + oxidante 
d) CH3−COOH + CH3OH 
H2 SO4 (conc.)
e) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac)  b) C6H5−CH3 + HNO3 → y ; reacción de sustitución
a) CH2=CH−CH3 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) ; electrófila.
7 Tolueno + ácido nítrico  o−nitrotolueno y p−nitrotolueno.
c) CH3−CH2OH + oxidante  CH3−CHO  CH3−COOH; oxidación.
Etanol + oxidante  etanal  ácido etanoico.
b) C6H5−CH3 (tolueno) + HNO3  (1−metil−2−nitrobenceno) y d) CH3−COOH + CH3OH  CH3−COO−CH3 + H2O; esterificación.
(1−metil−4−nitrobenceno) ; Ácido etanoico + metanol  etanoato de metilo + agua
c) CH3−CH2OH (etanol)  CH3−CHO (etanal)  CH3−COOH (ácido etanoico) ; e) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (mayoritario) + CH3−CH=CH2
d) CH3−COOH (etanoico) + CH3OH (metanol)  CH3−COO−CH3 (acetato de metilo) + H2O ; (minoritario) + KCl; Sustitución nucleófila.
e) CH3−CH2−CH2Cl (1−cloropropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol). 1−Cloropropano + hidróxido de potasio  propan−1−ol + propeno + cloruro de potasio.
20.– Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
CCl4
a) CH3−CH=CH2 + Br2  a) CH3−CH=CH2 (propeno) + Br2 → CH3−C*HBr−CH2Br (1,2−dibromopropano).
b) CH3−CH2−CH2Cl + KOH(ac)  b) CH3−CH2−CH2Cl (1−cloropropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol).
catalizador, calor catalizador, calor
c) n CH2=CH2 → c) n CH2=CH2 (eteno) → ( CH2) n (macroalcano).
d) CH3−CH2I + NH3  d) CH3−CH2I (ioduro de etilo) + NH3  CH3−CH2−NH2 (etanoamina) + HI.
MnO−
4, H
+
MnO− +
4, H
7 e) CH3−CH2OH → . e) CH3−CH2OH (etanol) → CH3−COOH (ácido etanoico).
a) CH3−CH=CH2 (propeno) + Br2  CH3−C*HBr−CH2Br (1,2−dibromopropano) ;
b) CH3−CH2−CH2Cl (1−cloropropano) + KOH(ac)  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) ;
catalizador, calor
c) n CH2=CH2 (eteno) → ( CH2) n (macroalcano) ;
d) CH3−CH2I (ioduro de etilo) + NH3  CH3−CH2−NH2 (etanoamina) + HI ;
MnO−
4, H
+
e) CH3−CH2OH (etanol) → CH3−COOH (ácido etanoico).

a) CH3−CH=CH2 + HCl  a) CH3−CH=CH2 + HCl  CH3−CHCl−CH3 (principal) y CH2Cl−CH2−CH3 (minoritario,
b) CH3−CH2Br + KOH(ac)  Markovnikov); adición electrófila.
c) C6H5−OH + NaOH  Propeno + cloruro de hidrógeno  2−cloropropano + 1−cloropropano.
d) CH3−COOH + NaOH  b) CH3−CH2Br + KOH(ac)  CH3−CH2OH + KBr; sustitución nucleófila.
e) n CH2=CH2 + catalizador  . Bromoetano + hidróxido de potasio(ac)  etanol + bromuro de potasio.
7 a) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) ;
b) CH3−CH2Br (bromoetano) + KOH(ac)  CH3−CH2OH (etanol) + KBr ;
c) + NaOH  + H2O; ácido−base.
c) C6H5−OH (fenol) + NaOH  C6H5−ONa (fenóxido de sodio) + H2O ;
Fenol + hidróxido de sodio  fenóxido de sodio + agua.
d) CH3−COOH (ácido etanoico) + NaOH  CH3−COO−Na (etanoato de sodio) + H2O ;
d) CH3−COOH + NaOH  CH3−COO−Na + H2O; ácido−base.
e) n CH2=CH2 (eteno) + catalizador  ( CH2) n (polietileno).
Ácido etanoico + hidróxido de sodio  acetato de sodio + agua.
e) n CH2=CH2 + catalizador  ( CH2) n; polimerización.
Eteno + catalizador  polietileno.
a) CH3−CH=CH−CH3 + Cl2  a) CH3−CH=CH−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CHCl−CH3 (2,3−diclorobutano); reacción de
b) CH3−CH=CH−CH3 + O2  adición electrófila. El reactivo es el but−2−eno.
H2 SO4 , calor b) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + O2  CH3−CHO(etanal) + O2  CH3−COOH (ácido
c) CH3−CH2OH → etanoico) + O2  CO2 + H2O ; reacción de oxidación (la última de combustión).
H2 SO4 (conc)
H2 SO4 , calor
7 d) C6H6 + HNO3 → c) CH3−CH2OH (etanol) → CH2=CH2 (eteno); reacción de eliminación.
a) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + Cl2  CH3−CHCl−CHCl−CH3 (2,3−diclorobutano);
b) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + O2  CH3−CHO(etanal) + O2  CH3−COOH
H2 SO4 , calor H2 SO4 (conc)
(ácido etanoico)  CO2 + H2O ; c) CH3−CH2OH (etanol) → CH2=CH2 (eteno) ; d) C6H6 (benceno) + HNO3 → (nitrobenceno) + H2O; sustitución
H2 SO4 (conc) electrófila.
d) C6H6 (benceno) + HNO3 → C6H5−NO2 (nitrobenceno) + H2O.
23.– Complete las siguientes reacciones, escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de todos los Solución: a) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3
compuestos orgánicos. Nombre todos los productos obtenidos e indique el tipo de reacción (2−bromobutano); reacción de adición electrófila.
H2 SO4 + calor
orgánica de que se trata en cada caso. b) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua);
a) But−2−eno + HBr  reacción de eliminación.
H2 SO4 + calor
b) Propan−1−ol → c) CH3−CH2−CH2−COOH (ácido butanoico) + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) 
H+  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−CH3 (butanoato de propilo) + H2O; esterificación.
7 c) Ácido butanoico + propan−1−ol → d) n H2N(CH2)5COOH (ácido 6−aminohexanoico)  −[−NH−(CH2)5−COO−]n− (poliamida del
d) n H2N(CH2)5COOH  ácido 6−aminohexanoico: Nylon 6); reaccción de condensación (polimerización).
a) CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano); adición ;
b) CH3−CH2−CH2OH  CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua); reacción de eliminación ;
c) CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2−CH2OH  CH3−(CH2)2−COO−(CH2)2−CH3
(butanoato de propilo) + H2O; esterificación ;
d) n H2N(CH2)5COOH  [NH−(CH2)5−COO]n (Nylon 6); condensación (polimerización).
24.– Complete las siguientes reacciones: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
H2 SO4 + calor
a) Propan−1−ol + ácido sulfúrico/calor  a) CH3−CH2−CH2OH → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; eliminación.
b) Propan−1−ol +bromuro de hidrógeno  b) CH3−CH2−CH2OH + HBr  CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + H2O; sustitución
7 En ambos casos, escriba la reacción correspondiente, señale de qué tipo se trata y nombre nucleófila.
y/o formule todos los compuestos implicados.
H2 SO4 + calor
a) CH3−CH2−CH2OH → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; eliminación ;
b) CH3−CH2−CH2OH + HBr  CH3−CH2−CH2Br (1−bromopropano) + H2O; sustitución.
25.– Complete y ajuste las siguientes reacciones, e indique de qué tipo de reacción se trata: Solución: a) CH3−COOH + CH3−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación.
a) CH3COOH + CH3CH2OH  Ácido etanoico + etanol  etanoato de etilo + agua.
b) CH2=CH2 + Br2  b) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br; reacción de adición electrófila.
7 c) C4H10 + O2  . Eteno + bromo  1,2−dibromoetano.
a) CH3−COOH + CH3−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación ; c) 2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O; reacción de combustión.
b) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br; adición ; Butano + oxígeno  dióxido de carbono + agua.
c) 2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O; combustión.

26.– Complete y formule las siguientes reacciones orgánicas. Indique en cada caso de qué tipo de Solución: a) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O; reacción
reacción se trata y el nombre los productos obtenidos en cada una de ellas. de esterificación o condensación. Productos: propanoato de etilo + agua.
a) ácido propanoico + etanol  b) CH3−CH=C(CH3)−CH3 + HBr 
b) 2−metilbut−2−eno + ácido bromhídrico  CH3−CH2−C*(CH3)Br−CH3 (mayoritario) + CH3−C*HBr−C*H(CH3)−CH3 (minoritario);
c) 1−bromobutano + hidróxido de potasio  reacción de adición electrófila. Productos: 2−bromo−2−metilbutano y 2−bromo−3−metilbutano.
7
d) propino + hidrógeno (exceso) + catalizador  c) CH3−CH2−CH2−CH2Br + KOH  CH3−CH2−CH2−CH2OH (mayoritario) + KBr y
a) Propanoato de etilo y agua (esterificación) ; b) 2−Bromo−2−metilbutano (adición) y menor CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario); reacción de sustitución nucleófila o de eliminación. Productos:
cantidad de 2−bromo−3−metilbutano; c) Butan−1−ol (sustitución) ; d) Propano (adición) Butan−1−ol (mayoritario) + But−1−eno (minoritario).
d) CH3−C≡CH + H2  CH3−CH=CH2  CH3−CH2−CH3 ; reacción de adición electrófila.
Productos: Propino + hidrógeno  propeno  propano.
luz (ℎ 𝜈)
27.– Complete, razonadamente, las siguientes reacciones, nombrando reactivos y productos: Solución: a) CH4 (metano) + Cl2 → CH3Cl (clorometano o cloruro de metilo, producto
a) CH4 + Cl2  mayoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución radicálica.
b) CH3−CH=CH2 + HCl  b) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano, principal −
c) CH3−COOH + CH3OH  Markovnikov) y CH2Cl−CH2−CH3 (1−cloropropano, minoritario); reacción de adición electrófila.
reducción
7 d) CH3−CHO + H2 → . c) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3OH (metanol)  H2O + CH3−COO−CH3 (Etanoato de
a) CH4 (metano) + Cl2  CH3Cl (clorometano) + HCl + … ; metilo); reacción de esterificación.
reducción
b) CH3−CH=CH2 (propeno) + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) ; d) CH3−CHO (etanal) + H2 → CH3−CH2OH (etanol); reacción de reducción.
c) CH3−COOH (ácido etanoico) + CH3OH (metanol)  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato de
metilo) ; d) CH3−CHO (etanal) + H2  CH3−CH2OH (etanol).
CH2 = CH − CH − CH2 − CH2 OH Solución: a) Su nombre es 3−metilpent−4−en−1−ol.
H2 SO4 + calor
28.– Considere el siguiente compuesto orgánico: | . b) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH → H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2
CH3 (3−metilpenta−1,4−dieno); reacción de eliminación.
a) Escriba su nombre sistemático. c) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl  CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH
b) Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde intervenga este compuesto. (4−cloro−3−metilpentan−1−ol); reacción de adición electrófila.
7 c) Plantee y formule una reacción de adición a su doble enlace. d) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr (exceso, bajas temperaturas) 
d) Plantee y formule una reacción de sustitución en donde intervenga este compuesto.  H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CHBr−CH3 (4−bromo−3−metilpent−1−eno); reacción de
a) 3−Metilpent−4−en−1−ol ; sustitución nucleófila.
H2 SO4 + calor
b) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH → CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2 + H2O ;
c) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl  CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH ;
d) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr  CH2=CH−CH(CH3)−CHBr−CH3 + H2O.
29.– Considere las siguientes moléculas: Solución: a) Propan−2−ol o isopropanol (grupo hidroxilo, −OH; alcohol) ; propanona
CH3−CHOH−CH3; CH3−CO−CH3; CH3−COO−CH3; CH3−CO−NH2. (grupo carbonilo, −CO; cetona) ; etanoato de metilo (grupo éster, −CO−O−; éster) ;
a) Escriba sus nombres e identifique los grupos funcionales. etanoamida o acetamida (grupo amido, −CO−NH2; amida).
7 b) ¿Cuáles de estos compuestos darían propeno mediante una reacción de eliminación? Escriba b) El propan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico concentrado y en caliente, H2SO4. Los
la reacción. demás no pueden darlo porque el oxígeno está unido a un carbono mediante un doble enlace, lo que
a) Propan−2−ol (alcohol); propanona (cetona); etanoato de metilo (éster); no permite la eliminación de −OH.
H2 SO4 (conc.)
etanoamida (amida) ; b) el propan−2−ol en presencia de ácido sulfúrico, H2SO4. CH3−CHOH−CH3 → CH3−CH=CH2 + H2O.

30.– Considere los compuestos orgánicos siguientes: CH3−CH2−CH(Cl)−CH=CH2 ; Solución: a) El 3−cloropent−1−eno presenta un carbono quiral CH3−CH2−C*H(Cl)−CH=CH2, ya
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 ; CH(Br)=CH(Br) ; CH2=CH(Br), que el carbono−3 es asimétrico por tener los cuatro sustituyentes distintos. Los demás no los
a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un presentan ya que, o los carbonos tienen sustituyentes iguales o tienen dobles enlaces (que anulan la
asterisco. posible quiralidad).
b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos b) El tercero, 1,2−dibromoeteno, solo presenta isomería geométrica ya que los dos carbonos
estereoisómeros. implicados en el doble enlace tienen los sistituyentes distintos (que sean los mismos que los del otro
c) Si hacemos reaccionar el segundo compuesto con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), carbono no anula la isomería). De los demás, ninguno de ellos ya que siempre hay algún carbono
indique el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido. del doble enlace con sustituyentes idénticos.
d) Indique tres posibles isómeros del primer compuesto. Br\ /Br Br\ /H
Cis−1,2−dibromoeteno[(Z)]: ; Trans−1,2−dibromoeteno[(E)]:
Br \ / Br /C = C\ /C = C\
a) El 3−cloropent−1−eno (C*−3) ; b) El 1,2−dibromoeteno [cis: C=C ; H H H Br
/ \
H H
7 Br\ /H
trans: C=C ] ; c) Adición; CH2(Cl)−CH2−CH2−C*H(Cl)−CH3 ;
/ \
H Br
d) 2−cloro−3−metilbut−3−eno, 2−cloropent−4−eno y clorociclopentano.
c) CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 + HCl  CH2(Cl)−CH2−CH2−C*H(Cl)−CH3
(mayoritario) + CH2(Cl)−CH2−CH2−CH2−CH2(Cl) (minoritario); reacción de adición. Se forma
1,4−dicloropentano como producto mayoritario (Markovnikov) y 1,5−dicloropentano como
minoritario. El 1,4−dicloropentano presenta isomería óptica.
d) Por nombrar de cada tipo, sin contar con isomería óptica estarían, por ejemplo, el
2−cloro−3−metilbut−2−eno (como isómero de cadena, aunque también de posición), el
4−cloropent−1−eno (con isomería óptica) o el 3−cloropent−2−eno (de posición y que tiene isómeros
geométricos cis−trans) y el clorociclopentano (de función), aunque hay muchos más, de fórmula
C5H9Cl.
31.– Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: Solución: a) Los grupos que se pueden presentar (siempre sobre estructuras de hidrocarburos
a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular CnH2n+2O? saturados) son: −OH (alcoholes) y −O− (éteres).
b) ¿Qué compuestos tienen por fórmula molecular CnH2n−2? b) Los grupos que se pueden presentar son: monoalquinos y dialquenos.
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de fórmula c) Los compuestos con esa fórmula molecular, C3H8O, son: CH2OH−CH2−CH3,
molecular C3H8O. propan−1−ol; CH3−CHOH−CH3, propan−2−ol y CH3−CH2−O−CH3, etilmetiléter.
d) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y cianamida d) Etanamina (o etilamina): CH3−CH2−NH2.
7 (acetamida). Hay un error en el enunciado ya que la cianamida, que responde a la fórmula NH2−CN, es
a) −OH (alcoholes) y −O− (éteres) ; b) Alquinos y dialquenos ; c) CH2OH−CH2−CH3; un compuesto diferente de la acetamida, de fórmula CH3−CONH2.
CH3−CHOH−CH3; CH3−CH2−O−CH3 ; d) Etilamina: CH3−CH2−NH2; cianamida: NH2−CN;
acetamida: CH3−CONH2.
d.1) ; d.2) ; d.3) .

32.– Dada la reacción: CH3−CH2−CH2−COOH + NH2−CH3  Solución: a) La reacción que tiene lugar es:
a) diga qué productos se forman y nombre y/o formule todos los compuestos implicados. CH3−CH2−CH2−COOH (ácido butanoico) + NH2−CH3 (metanamina) 
b) Formule y nombre dos isómeros del CH3−CH2−CH2−COOH, uno de ellos con isomería  CH3−CH2−CH2−COO−NH−CH3 (N−metilbutanamida) + H2O; condensación.
de cadena y el otro con isomería de función. b) Hay muchos compuestos (más de 100) con esa fórmula molecular, C4H8O2. En ellos
a) Ácido butírico + metilamina  encontramos ejemplos de todos los tipos de isomería.
7
El único isómero de cadena del ácido butanoico es el ácido 2−metilpropanoico,
 CH3−CH2−CH2−COO−NH−CH3 (N−metilbutanamida) + H2O (agua) ; b) Isómero de
CH3−CH(CH3)−COOH.
cadena, ácido metilpropanoico (isobutírico), CH3−CH(CH3)−COOH; isómero de función,
Isómeros de función, sin embargo, hay varios. Por decir uno, elegimos el etanoato de etilo,
metanoato de propilo, HCOO−CH2−CH2−CH3.
CH3−COO−CH2−CH3, que es un éster, aunque podríamos encontrar más ésteres y otras funciones,
como monoalquenos dioles, cicloeteralcoholes saturados, aldehídos con un grupo alcohol, etc.

33.– Dada la reacción: Etanol + ácido butanoico  Solución: a) La reacción que tiene lugar es:
a) indique qué productos se forman y nombre y/o formule todos los compuestos implicados; CH3−CH2OH (etanol) + CH3−CH2−CH2−COOH (ácido butanoico) 
b) formule y nombre un isómero de posición del compuesto orgánico formado.  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 (butanoato de etilo) + H2O; esterificación.
a) Etanol + ácido butírico  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 (butanoato de etilo) + H2O ; b) Hay cientos de compuestos con esa fórmula molecular, C6H12O2. En ellos encontramos
7
b) Propanoato de propilo, CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH3. ejemplos de todos los tipos de isomería. Estrictamente de posición no hay isómeros, ya que al mismo
tiempo serían de cadena, al cambiar la estructura de las cadenas carbonadas. Entre los que más
responden a considerarse isómeros de posición del butanoato de etilo estaría el
propanoato de propilo, CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH3.
34.– Dadas las fórmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O, Solución: 1.a y 1.b) La fórmula C3H6O responde a una monocetona (o monoaldehído) o a un
a) escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las moléculas monofuncionales alcohol o éter monoinsaturado. Por tanto podrían ser la propanona, CH3−CO−CH3, el
que respondan a las fórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas); propanal, CH3−CH2−CHO, el prop−2−en−1−ol, CH2=CH−CH2OH −no puede haber un
b) nombre sistemáticamente todos los compuestos. grupo alcohol en un carbono que contenga una insaturación−) y el metoxieteno ,
1.a y 1.b) C3H6O: propanona (CH3−CO−CH3) y propanal (CH3−CH2−CHO) ; CH3−O−CH=CH2. De ellas sólo serían monofuncionales las dos primeras.
2.a y 2.b) C3H6O2: ácido propanoico (CH3−CH2−COOH), etanoato de metilo (CH3−COO−CH3) 2.a y 2.b) La fórmula C3H6O2 responde a un monoácido (o un monoéster) o a un dialcohol
7
y metanoato de etilo (HCOO−CH2−CH3) ; (monoalcohol−monoéter o diéter) monoinsaturado. Por tanto sólo serían monofuncionales el
3.a y 3.b) C3H8O: propan−1−ol (CH3−CH2−CH2OH), propan−2−ol (CH3−CHOH−CH3) y ácido propanoico, CH3−CH2−COOH, el etanoato de metilo, CH3−COO−CH3 y el
etilmetiléter (CH3−CH2−O−CH3). metanoato de etilo, HCOO−CH2−CH3.
3.a y 3.b) La fórmula C3H8O responde a un alcohol o a un éter. Por tanto podrían ser el
propan−1−ol, CH3−CH2−CH2OH, el propan−2−ol, CH3−CHOH−CH3 y el etilmetiléter,
CH3−CH2−O−CH3.
35.– Dadas las fórmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y Solución: a) Todos son compuestos saturados. La fórmula CH3OH responde a un monoalcohol.
CH3CONH2, La fórmula CH3−CH2−COOH responde a un monoácido. La fórmula CH3−COO−CH3 es un
a) diga cuál es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las moléculas; monoéster. Por último, la fórmula CH3−CONH2 responde a una amida no sustituida.
b) nombre todos los compuestos; b) Sus nombres, respectivamente, son: metanol, ácido propanoico, etanoato de metilo y
c) escriba la reacción que tiene lugar entre CH3OH y CH3CH2COOH; etanamida.
7 d) ¿qué sustancias orgánicas (estén o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para c) La reacción es una reacción de esterificación entre un ácido y un alcohol. La reacción es:
producir CH3COOCH3? Indique el tipo de reacción que tiene lugar. CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 (propanoato de metilo) + H2O.
a) CH3OH: alcohol; CH3−CH2−COOH: ácido; CH3−COO−CH3: éster; CH3−CONH2: amida ; d) La reacción que da lugar al compuesto dado es, al igual que antes, una reacción de esterificación
b) Respectivamente: metanol, ácido propanoico, etanoato de metilo y etanamida ; entre un ácido (el ácido etanoico) y un alcohol (el metanol). La reacción es:
c) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O ; d) Reacción de CH3−COOH + CH3OH  CH3−COO−CH3 (etanoato de metilo) + H2O. No hay más
esterificación entre el ácido etanoico y el metanol. posibilidades.
36.– Dadas las siguientes ecuaciones químicas: Solución: a) Las reacciones pedidas son del tipo:
(1) CH3CH=CH2 + H2O  CH3CHOHCH3 (1) Es una reacción de adición electrófila al doble enlace.
(2) CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O (2) Es una reacción de esterificación: ácido + alcohol  éster + agua.
(3) CH3CH2CH2CHO + ½ O2  CH3CH2CH2COOH, (3) Es una reacción de oxidación con oxidante fuerte.
a) indique de qué tipo de reacciones se trata; b) (1) Propeno + agua  propan−2−ol.
b) nombre todos los compuestos orgánicos y represente sus fórmulas desarrolladas. H H H H H H H
| | | | | | |
− − =
H C C C H O H − + −  −
H C −C−C− H
| / | |
H H −
H O H
7 (2) Ácido etanoico + metanol  etanoato de metilo + agua.
H O H H O H H
| || | | || | |
H −C− C − O − H + H −C− O − H  H −C− C − O −C− H + O − H
| | | |
H H H H
(3) 2 Butanal + oxígeno  2 ácido butanoico.
H H H O O H H H O
| | | || || | | | ||
𝟐 H −C−C−C− C − H + O  𝟐 H −C−C−C− C − O − H
| | | | | |
H H H H H H

37.– Dadas las siguientes moléculas orgánicas: butan−2−ol, etanoato de metilo y Solución: Los compuestos son:
but−2−eno, H
a) escriba sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para el butan−2−ol; |
b) justifique si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería óptica. H H O H
Razone las respuestas. a) Butan−2−ol: | | | | . Un isómero de función suyo sería el metilpropiléter:
a) CH3−CH2−C*HOH−CH3 [isómero: metilpropiléter (CH3−CH2−CH2−O−CH3)] ; H C C C* − C −H
− − −
CH3−COO−CH3; CH3−CH=CH−CH3 ; b) El butan−2−ol tiene dos isómeros ópticos (R y S, por | | | |
ser quiral el carbono−2) y el but−2−eno dos isómeros cis−trans geométricos, por tener diferentes H H H H
sustituyentes en los dos carbonos entre los que hay un doble enlace. CH3−CH2−CH2−O−CH3.
H O H H H H H
| || | | | | |
El etanoato de metilo: H − C − C − O − C − H ; el but−2−eno: H − C − C = C − C − H .
| | | |
H H H H
b) El butan−2−ol presenta isomería óptica puesto que el carbono−2 es asimétrico. Por tanto,
existen tanto el (R)−butan−2−ol como el (S)−butan−2−ol.
7
Por otro lado el but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)−but−2−eno y

(E)−but−2−eno, (con sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) que son:
CH𝟑 CH CH𝟑 H
\ / 𝟑 \ /
cis−but−2−eno [(Z)]: ; trans−but−2−eno [(E)]:
/C = C\ /C = C\
H H H CH𝟑
38.– Dado el compuesto 5−bromohexan−3−ol: Solución: a) La fórmula semidesarrollada del 5−bromohexan−3−ol,

a) escriba su fórmula indicando si posee carbonos quirales y en qué posiciones; Br OH
b) razone e indique qué hibridaciones presentarán los carbonos C−3 y C−5; | |
c) proponga un procedimiento para obtener 5−bromohex−2−eno a partir de CH3 − C*H−CH2 − C*H−CH2 −CH3, nos permite ver que tiene dos carbonos asimétricos: C−3 y
5−bromohexan−3−ol. Escriba la reacción. C−5. Por tanto, tendrá 4 estereoisómeros: el (3R,5R)−5−bromohexan−3−ol, el
a) CH3−C*HBr−CH2−C*HOH−CH2−CH3; son quirales C−3 y C−5 ; b) Todos los carbonos (3R,5S)−5−bromohexan−3−ol, el (3S,5S)−5−bromohexan−3−ol y el
tienen hibridación sp3 ; c) Eliminación: (3S,5S)−5−bromohexan−3−ol.
H2 SO4 + calor b) Como son sencillos todos los enlaces de todos los carbonos de la molécula, la única hibridación
CH3−CHBr−CH2−CHOH−CH2−CH3 → CH3−CHBr−CH2−CH=CH−CH3 + H2O. que se presenta en los átomos de esta molécula es sp3, que da lugar a estructuras tetraédricas con
7 fórmas tetraédricas en todos los carbonos, incluidos C−3 y C−5. El bromo tiene estructura tetraédrica
pero forma lineal (al tener tres pares electrónicos no enlazantes) y el oxígeno tiene forma angular
(por tener dos pares no enlazantes). Los hidrógenos no presentan hibridación.
c) La reacción de eliminación de agua utilizando ácido sulfúrico cumple lo planteado en el
apartado por lo que:
H2 SO4 + calor
CH3−CHBr−CH2−CHOH−CH2−CH3 → CH3−CHBr−CH2−CH=CH−CH3 + H2O.
Según la regla de Saytzeff o Zaitsev (se elimina el hidrógeno del carbono, contiguo al que contiene
el grupo alcohol, que menos hidrógenos tenga), este producto sería minoritario pero casi al 50 %
con el 5−bromohex−3−eno.

39.– Dado el siguiente compuesto CH3−CH=CH−CH3, diga, justificando la respuesta, si las Solución: Escribiendo las reacciones que tienen lugar, contestamos las preguntas.
siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) Falsa. CH3−CH=CH−CH3 + Br2  CH3−C*HBr−CH*Br−CH3 (2,3−dibromobutano);
a) El compuesto reacciona con Br2 para dar dos compuestos isómeros geométricos. reacción de adición. El compuesto planteado tiene tres isómeros, el (2R,3R)−2,3−dibromobutano,
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería el (2R,3S)−2,3−dibromobutano y el (2S,3S)−2,3−dibromobutano, pero son isómeros
óptica. ópticos, no geométricos.
7
c) El compuesto reacciona con H2 para dar CH3−C≡C−CH3. b) Falsa. CH3−CH=CH−CH3 + HCl  CH3−CH2−CH*Cl−CH3 (2−clorobutano); reacción
a) Falsa. Se obtiene 2,3−dibromobutano, que en total tiene 3 estereoisómeros ; b) Falsa. El de adición. Como se puede ver el producto tiene un carbono quiral, el C 2, por lo que presenta
2−clorobutano tiene isomería óptica, por ser C−2 asimétrico ; c) Falsa. Se obtiene butano. isomería óptica. Los dos isómeros son: el (2R)−2−clorobutano y el (2S)−2−clorobutano.
c) Falsa. CH3−CH=CH−CH3 + H2  CH3−CH2−CH2−CH3 (butano); reacción de adición. La
reacción que se propone es una eliminación, que no puede darse añadiendo hidrógeno.
40.– Dado el butan−1−ol, Solución: a) Butan−1−ol: CH3−CH2−CH2−CH2OH.
a) escriba su estructura semidesarrollada; b) Isómeros de este compuesto, C4H10O, hay muchos: de posición sólo tiene uno, el
b) escriba la estructura semidesarrollada de un isómero de posición, otro de cadena y otro de butan−2−ol, CH3−CH2−C*HOH−CH3, que a su vez tiene dos isómeros ópticos: el
función. Nombre los compuestos anteriormente descritos; R−butan−2−ol y el S−butan−2−ol. De cadena, respetando el alcohol como alcohol primario,
c) formule y nombre el producto de reacción del butan−1−ol y el ácido etanoico, sólo tiene uno, el metilpropan−1−ol, CH3−CH(CH3)−CH2OH, aunque hay otro secundario, el
7 C2H4O2, indicando el tipo de reacción. metilpropan−2−ol, CH3−C(CH3)OH−CH3, también llamado terc−butanol. De función tiene
a) CH3−CH2−CH2−CH2OH ; b) Posición: Butan−2−ol, CH3−CH2−C*HOH−CH3; cadena: varios: El dietiléter, CH3−CH2−O−CH2−CH3, el metilpropiléter,
metilpropan−1−ol: CH3−CH(CH3)−CH2OH; función: dietiléter (CH3−CH2−O−CH2−CH3) ; c) CH3−O−CH2−CH2−CH3) y el 2−metoxipropano (isopropilmetiléter).
esterificación: CH3−COO−CH2−CH2−CH2−CH3, etanoato de butilo. c) La reacción propuesta es una reacción de esterificación que es:
CH3−COOH + CH3−CH2−CH2−CH2OH  CH3−COO−CH2−CH2−CH2−CH3
(etanoato de butilo) + H2O (agua).
41.– Dados los compuestos CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, indique Solución: a) Presentan enlaces por puente de hidrógeno aquellos compuestos que poseen hidrógenos
razonadamente: que se encuentran unidos a elementos muy electronegativos, como el flúor, el oxígeno y, en menor
a) los que puedan presentar enlaces de hidrógeno; medida, el nitrógeno. De todos los compuestos planteados solo el metanol, CH3OH, presenta
b) los que puedan experimentar reacciones de adición; unión entre un hidrógeno y un oxígeno, por lo que será el único que presente enlaces por puente de
c) los que puedan presentar isomería geométrica. hidrógeno.
a) El CH3OH ; b) El CH3−CH=CH2 y el CH3−CH=CH−CH3 ; b) El CH3−CH=CH−CH3 que b) Para experimentar reacciones de adición hay que tener insaturaciones (dobles o triples enlaces)
tiene isomería cis−trans. por lo que podrán reaccionar aditivamente tanto el propeno, CH3−CH=CH2, como el
but−2−eno, CH3−CH=CH−CH3.
c) Para presentar isomería geométrica hay que tener un doble enlace con los dos carbonos
heterosustituidos o un anillo con dos carbonos en esas mismas condiciones. El único que cumple
7 esas condiciones es el but−2−eno, que tiene dos isómeros geométricos, (2Z)−but−2−eno y
(2E)−but−2−eno:
CH3 CH CH3 H
\ / 3 \ /
/C = C\ /C = C\
H H H CH3
42.– Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3; CH3OCH3; CH2=CHCHO, Solución: a) Los compuestos dados son el 2−metilpropanoato de metilo (éster), también
a) identifique y nombre la función que presenta cada uno; llamado isobutirato de metilo; el dimetiléter (éter), que también se conoce como
b) razone si presentan isomería cis−trans; metoximetano y el prop−2−enal (aldehído alquénico), que también se puede llamar
c) justifique si presentan isomería óptica. propenal, acroleína o acrilaldehído.
7 a) 2−metilpropanoato de metilo (éster); dimetiléter (éter); prop−2−enal ; b) No, no tienen dobles b) Ninguno presenta isomería cis−trans, ya que se necesita tener un doble enlace con los carbonos
enlaces con sustituyentes diferentes; c) No; no tienen carbonos asimétricos. sustituidos por distintos radicales (el único que tiene el doble enlace, el propenal, tiene el carbono−3
con sus sustituyentes iguales) o un anillo cerrado (que ninguno presenta).
c) Tampoco tienen isomería óptica, ya que no tienen ningún carbono quiral (con los cuatro
sustituyentes diferentes).

43.– Dados los hidrocarburos A: (2,3−dimetilbut−2−eno) y B: (2,3−diclorobut−2−eno), Solución: a) La fórmula del 2,3−dimetilbut−2−eno es: CH3−C(CH3)=C(CH3)−CH3 y la del
a) escriba la fórmula de ambos hidrocarburos; 2,3−diclorobut−2−eno es: CH3−CCl=CCl−CH3.
b) ¿presentará alguno de ellos isomería geométrica? ¿Por qué? b) Ninguno de los dos compuestos tienen carbonos asimétricos, por lo que no presentan
c) para el/los que presente/n isomería geométrica, dibuje y nombre ambos isómeros. estereoisomería, pero el compuesto B sí tiene una insaturación por doble enlace y los sustituyentes
a) 2,3−Dimetilbut−2−eno: CH3−C(CH3)=C(CH3)−CH3; de cada carbono que soporta el doble enlace son distintos entre sí por lo que presenta isomería
2,3−diclorobut−2−eno: CH3−CCl=CCl−CH3 ; b) El 2,3−diclorobut−2−eno, ya que tiene una geométrica cis−trans. En el A no se da ya que los sustituyentes de cada carbono son iguales.
7 insaturación por doble enlace y los sustituyentes de cada carbono son distintos entre sí ; c) Las fórmulas que corresponden a cada isómero del 2,3−diclorobut−2−eno son:
CH3 CH cis−2,3−diclorobut−2−eno [(Z)]: trans−2,3−diclorobut−2−eno [(E)]:
\ / 3 CH3 CH CH3 Cl
c) cis−2,3−diclorobut−2−eno [(Z)]: C = C ; trans−2,3−diclorobut−2−eno [(E)]: \ / 3 \ /
/ \ .
Cl Cl /C = C\ /C = C\
CH3 Cl Cl Cl Cl CH 3
\ /
C = C .
/ \
Cl CH3
44.– Dados los pares de compuestos orgánicos siguientes, indique sus nombres y justifique qué Solución: a) Butano y metilpropano. Isomería de cadena, ya que la estructura carbonada
tipo de isomería presentan: principal tiene distinto número de carbonos.
a) CH3−CH2−CH2−CH3 y CH3−CH(CH3)−CH3 b) Propan−2−ol y propan−1−ol. Isomería de posición, ya que ambos son alcoholes pero con
b) CH3−CHOH−CH3 y CH3−CH2−CH2OH el grupo alcohol situado en carbonos distintos.
c) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3 c) Propanal [propionaldehído] y propanona [dimetilcetona, acetona]. Isomería de función,
7
d) CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3 ya que los grupos aldehído y cetona son distintos y tienen distintas propiedades físicas.
a) Butano y metilpropano (de cadena) ; b) Propan−2−ol y propan−1−ol (de posición) ; d) But−1−eno y but−2−eno. Isomería de posición, ya que ambos son monoalquenos con el
c) Propanal y propanona (de función) ; d) But−1−eno y but−2−eno (de posición); además el doble enlace situado sobre pares de carbonos distintos. El but−2−eno presenta, además, isomería
último presenta isomería geométrica cis−trans. geométrica cis−trans: (2Z)−but−2−eno y (2E)−but−2−eno, (ya que los sustituyentes son
diferentes para cada carbono del doble enlace).
45.– Dados los siguientes compuestos, CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elija el más Solución: a) La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov por
adecuado para cada caso, justificando la respuesta: lo que lo que se obtiene en los dos casos es:
H2 SO4
a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería CH3−CH=CH2 + H2O → CH3−CHOH−CH3 (no cumple la condición de isomería óptica).
óptica. H2 SO4
b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2. CH3−CH=CH−CH3 + H2O → CH3−C*HOH−CH2−CH3 (cumple la condición propuesta).
c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. b) CH3−CH=CH2 + 9/2 O2  3 CO2 + 3 H2O (cumple la condición de número de moles).
7 a) But−2−eno ; b) Propeno ; c) Propeno. CH3−CH=CH−CH3 + 6 O2  4 CO2 + 4 H2O (no cumple la condición propuesta).
c) La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov por lo que lo
que se obtiene en los dos casos es:
CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3 (no presenta isomería óptica).
CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−C*HBr−CH2−CH3 (presenta isomería óptica; no cumple la
condición propuesta).
Las respuestas correctas son: a) but−2−eno; b) propeno; c) propeno.

46.– Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3; CH3CONH2; CH3CHOHCH3, O

y CH3CHOHCOOH, Solución: a) El || es un éster (ya que posee el grupo −COO−, de nombre
a) identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos; CH3 − C − O − CH2 − CH3
b) ¿alguno posee átomos de carbono asimétrico (quiral)? Razone la respuesta; O
c) nombre y formule un isómero del compuesto CH3CHOHCH3, que disponga de un grupo etanoato de etilo (o acetato de etilo); la fórmula || responde a una amida:
funcional diferente. CH3 − C − NH2
a) ëster, amida, alcohol y polifunción (alcohol y ácido) ; b) El carbono 2 del CH3CHOHCOOH etanamida (o acetamida); el siguiente compuesto es un alcohol, el propan−2−ol (o
; c) Etilmetiléter: CH3−O−CH2−CH3. OH
alcohol isopropílico), de fórmula | ; el último compuesto, de nombre
CH3 − CH − CH3
7 ácido 2−hidroxipropanoico, (también llamado ácido láctico), es polifuncional (tiene un grupo
OH O
alcohol y un grupo ácido) y su fórmula es: | || .
CH3 − C*H− C −OH
b) El último, que es el ácido láctico, tiene un carbono asimétrico: el carbono 2, ya que tiene sus
cuatro sustituyentes diferentes entre sí, por lo que presenta estereoisomería y dos compuestos
isómeros entre sí: el ácido (2R)−2−hidroxipropanoico y el ácido (2S)−2−hidroxipropanoico.
Con esa fórmula, C3H8O, tenemos o alcoholes saturados o un éter. Como el propan−2−ol es
un alcohol el único isómero de función que existe es el CH3−CH2−O−CH3 [metoxietano o
etilmetiléter]. Hay otro compuesto que responde a la fórmula, no es estrictamente un compuesto
orgánico, que es el ciclopropano hidratado (1:1). No es objeto de estudio en esta asignatura.
47.– Deduzca la fórmula empírica y molecular de una sustancia de masa molecular 60 u y que está Solución: Aplicando los porcentajes dados a 60 u de sustancia (por ser esta la masa molecular)
compuesta por carbono en un 60,0 %, hidrógeno en un 13,3 % y el resto por oxígeno. Nombre los podemos obtener el número de átomos de cada elemento presentes en una molécula.
posibles isómeros de dicha sustancia. 60,0 u de carbono 1 átomo de C
60 u de sustancia · · = 3 átomos de C
Datos: Masas atómicas: Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 100 u de sustancia 12,0 u de carbono
C3H8O ; CH3−CH2−O−CH3 [etilmetiléter], CH3−CH2−CH2OH [propan−1−ol] y 13,3 u de hidrógeno 1 átomo de H
CH3−CHOH−CH3 [propan−2−ol]. 60 u de sustancia · · ≅ 8 átomos de H
100 u de sustancia 1,0 u de hidrógeno
(100 − 60,0 − 13,3) u de oxígeno 1 átomo de O
7 60 u de sustancia · · ≅ 1 átomo de O.
100 u de sustancia 16,0 u de oxígeno
La fórmula molecular, por tanto, es C3H8O.
Con esa fórmula, C3H8O, tenemos o un alcohol saturado o un éter, ya que son los posibles isómeros.
Por tanto los tres posibles son: CH3−CH2−O−CH3 [metoxietano o etilmetiléter],
CH3−CH2−CH2OH [propan−1−ol o alcohol propílico] y CH3−CHOH−CH3 [propan−2−ol o alcohol
isopropílico].
Hay otro compuesto que responde a la fórmula, que es el ciclopropano hidratado (1:1) pero no es
estrictamente un compuesto orgánico objeto de estudio en Química de 2º de Bachillerato.
48.– Del siguiente conjunto de compuestos, indique: Solución: Los compuestos dados son: ácido propanoico, (ácido propiónico);
a) los que tienen la misma cadena carbonada; ácido but−2−enoico, (ácido crotónico); 2−metoxietanal, (2−metoxiacetaldehído);
b) los que tienen el mismo grupo funcional; ácido butanoico, (ácido butírico).
c) los que tienen alguna insaturación; a) Igual cadena carbonada tienen el ácido but−2−enoico y el ácido butanoico, ya que tienen
d) los que son isómeros. cuatro carbonos unidos entre sí (aunque una es saturada y la otra tiene una insaturación), mientras
7 I) CH3−CH2−COOH II) CH3−CH=CH−COOH
que, de los otros, una es de tres carbonos y la otra de dos con un radical monocarbonado.
b) El mismo grupo funcional lo tienen los tres ácidos, aunque uno presenta además una insaturación.
III) CH3−O−CH2−CHO IV) CH3−CH2−CH2−COOH
c) El ácido but−2−enoico es el único que posee una insaturación.
a) CH3−CH=CH−COOH y CH3−CH2−CH2−COOH ; b) CH3−CH2−COOH, d) Los isómeros han de tener la misma fórmula molecular por lo que, los únicos que son isómeros
CH3−CH=CH−COOH y CH3−CH2−CH2−COOH ; c) CH3−CH=CH−COOH ; entre sí son el ácido propanoico y el 2−metoxietanal, ya que coinciden en que tienen por
d) CH3−CH2−COOH y CH3−O−CH2−CHO. fórmula molecular C3H6O2.

49.– Dentro de cada una de las isomerías, identifique y nombre una pareja de isómeros de fórmula Solución: Hay muchos compuestos (más de 100) con esa fórmula molecular, C4H8O2. Los
empírica C4H8O2. compuestos monofuncionales que responden a esta fórmula son ácidos y ésteres, por lo que vamos
De función: 2−hidroxibutanal, CH3−CH2−CHOH−CHO, y metoxipropanona, a circunscribir las respuestas a estos grupos funcionales.
CH3−O−CH2−CO−CH3 ; de posición: 3−hidroxibutanal, CH3−CHOH−CH2−CHO, y Isómeros de función: ácido butanoico, CH3−CH2−CH2−COOH y etanoato de etilo,
4−hidroxibutanal, CH2OH−CH2−CH2−CHO; de cadena: 4−hidroxibutanal, CH3−COO−CH2−CH3.
CH2OH−CH2−CH2−CHO y 3−hidroxi−2−metilpropanal, CH2OH−CH(CH3)−CHO; geométrica Isómeros de cadena: ácido butanoico, CH3−CH2−CH2−COOH y ácido 2−metilpropanoico,
(cis−trans): but−1−eno−1,4−diol, CH2OH−CH2−CH=CHOH; óptica(R−S): CH3−CH(CH3)−COOH.
3−hidroxi−2−butanona (acetoína). Isómeros de posición: but−2−eno−1,4−diol, CH2OH−CH=CH−CH2OH y
but−3−eno−1,2−diol, CH2=CH−CHOH−CH2OH.
CH2OH CH OH
7 \ / 2
Isómeros geométricos (cadena abierta): (2Z)−but−2−eno−1,4−diol,
/C = C\
H H
CH2OH H
\ /
y (2E)−but−2−eno−1,4−diol, C = C .
/ \
H CH2OH
En cerrada: (Z)−ciclobutano−1,2−diol, y (E)−ciclobutano−1,2−diol, .

Isomería óptica: (2R)−but−3−eno−1,2−diol y (2S)−but−3−eno−1,2−diol.
50.– Describa dos isómeros de fórmula empírica C4H8O de cada una de las siguientes Solución: La fórmula molecular C4H8O corresponde a un enol, a un aldehído, a una cetona o a
isomerías: cadena, función, posición, geométrica y óptica. un cicloalcohol. Dentro de las múltiples posibilidades (más de 30) que esto plantea, como pareja de
Cadena: butanal [CH3−CH2−CH2−CHO] y metilpropanal [CH3−CH(CH3)−CHO] ; función: isómeros de cadena se puede elegir el butanal, CH3−CH2−CH2−CHO, y el metilpropanal,
ciclobutanol [C4H7OH] y butanona [CH3−CH2−CO−CH3] ; posición: but−3−en−1−ol CH3−CH(CH3)−CHO; de función el ciclobutanol, C4H7OH, y la butanona,
[CH2=CH−CH2−CH2OH] y but−2−en−1−ol: [CH3−CH=CH−CH2OH] ; geométrica: CH3−CH2−CO−CH3; de posición, el but−3−en−1−ol, CH2=CH−CH2−CH2OH, y cualquier
cis−but−2−en−1−ol y trans−but−2−en−1−ol: [CH3−CH=CH−CH2OH] ; óptica: R y S forma del but−2−en−1−ol, CH3−CH=CH−CH2OH; geométricos, el
7 but−3−en−2−ol [CH2=CH−C*HOH−CH3]. CH3 CH2 − OH
\ /
cis−but−2−en−1−ol [(Z)] y el trans−but−2−en−1−ol [(E)]:
/C = C\
H H
CH3 H
\ /
; y ópticos son las formas R y S del but−3−en−2−ol,
/C = C\
H CH 2 −OH
CH2=CH−C*HOH−CH3.
51.– Describa los ésteres, su obtención y ponga algún ejemplo de interés industrial. Solución: Los ésteres son los productos que quedan después de la sustitución del hidrógeno del
R−COO−R’ ; R−COOH + R’−OH  R−COO−R’ + H2O ; los aromas de frutas son ésteres. grupo −OH de un ácido por un radical −R. Empíricamente se comprueba que se sustituye todo el
grupo −OH por un radical −O−R. Por tanto responden a la fórmula general: R−COOR’.
Se obtienen por la esterificación (reacción ácido−base) de un ácido y un alcohol:
R−COOH + R’−OH  R−COO−R’ + H2O.
7
Los ésteres son importantes industrialmente porque muchos son los aromas de frutas y otras
sustancias. Por ejemplo: el etanoato de octilo es el aroma de la naranja mientras que el
pentanoato de isopentilo es el de la manzana, el heptanoato de etilo el de las uvas, el
etanoato de isopentilo el de los plátanos, el butanoato de etilo el de las piñas, el
etanoato de bencilo similar al aroma de jazmín, etcétera.

CH3
52.– Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos e indique cuáles de ellos H\ /H
Solución: a) La estructura del 3−metilpent−1−eno es: / .
presentan isomería geométrica (cis−trans): /C = C\
a) 3−metilpent−1−eno; H C*H − CH2 − CH3
b) ácido 3−metil−2−aminobutanoico; Como se comprueba uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes iguales, no
c) ácido but−2−enoico. presenta isómeros cis−trans, aunque sí isomería óptica ya que tiene un carbono quiral. (1)
a) CH3−CH2−C*H(CH3)−CH=CH2; no tiene ; b) CH3−CH(CH3)−C*H(NH2)−COOH; no tiene CH3 NH2 O
; c) CH3−CH=CH−COOH; sí presenta isómeros cis−trans. b) El ácido 3−metil−2−aminobutanoico (valina), | | || , no tiene
CH3 − CH − C*H − C −OH
ningún doble enlace entre carbonos por lo que tampoco presenta isomería cis−trans, aunque también
presenta isomería óptica ya que también tiene un carbono asimétrico. (2)
H
7 \ /H
c) La estructura del ácido but−2−enoico es: C = C . Como se ve los
/ \
CH3 COOH
carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes distintos entre sí, por lo que presenta isómeros
cis−trans. cis (ácido isocrotónico): ácido (2Z)−but−2−enoico (3); trans (ácido crotónico):
ácido (2E)−but−2−enoico.
(1) ; (2) ; (3) ; (4)

53.– Dibuje las fórmulas semidesarrolladas los siguientes compuestos orgánicos: OH
a) propan−2−ol; Solución: a) También podría llamarse alcohol isopropílico. La fórmula es: | .
b) ácido hexanoico; CH3 − CH − CH3
c) 4−metilpent−2−ino; O
d) butanona; b) También llamado ácido caproico. La fórmula es: || .
e) octil−3−amina. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C −OH
a) CH3−CHOH−CH3 ; b) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ; c) CH3−CH(CH3)−C≡C−CH3 CH3
; d) CH3−CO−CH2−CH3 ; e) CH3−CH2−CH(NH2)−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3. c) La fórmula del 4−metilpent−2−ino es: | .
CH3 − C ≡ C − CH − CH3
O
d) La fórmula de la butanona es: || .
CH3 − CH2 − C − CH3
7 NH2
e) Octan−3−amina: | .
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C*H − CH2 − CH3
a) , b) , c) , d) ; e)

54.– El análisis elemental de una sustancia refleja la siguiente composición en masa: 40,0 % de Solución: Como no sabemos la masa molecular, aplicamos los porcentajes a 100 u de sustancia. Así
carbono, 6,7 % de hidrógeno y el resto oxigeno. Calcule su fórmula empírica y formule dos podemos obtener el número de átomos de cada elemento presentes en una molécula (al menos su
compuestos que cumplan la citada composición. proporción).
Datos: Masas atómicas: Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 40,0 u de carbono 1 átomo de C
100 u moléculas · · ≅ 3,33 átomos de C
(CH2O)n ; HCHO (metanal) ; CH3−COOH (ácido etanoico) ; 100 u de moléculas 12,0 u de carbono
CH2OH−CHO (2−hidroxietanal);… 6,7 u de hidrógeno 1 átomo de H
100 u moléculas · · ≅ 6,7 átomos de H
100 u de moléculas 1,0 u de hidrógeno
(100 − 40,0 − 6,7) u de oxígeno 1 átomo de O
100 u moléculas · · ≅ 3,33 átomos de O.
100 u moléculas 16,0 u de oxígeno
Viendo las proporciones (si dividimos por el menor valor se ve mejor), la fórmula empírica es, por
tanto, (CH2O)n. Esa fórmula responde a muchos compuestos, entre los que destacan todos los
hidratos de carbono, también llamados carbohidratos o glúcidos.
O
Con valor n = 1 tenemos el metanal, aldehído fórmico o formaldehído: || .
H −C− H
O
Con valor n = 2 hay varios entre los que destaca el ácido acético (o etanoico): || y
7 CH3 − C −OH
O
el 2−hidroxietanal (glicolaldehído): || que es la única diosa que existe, y es la base
CH2OH − C − H
de los sacáridos.
O
Con valor n = 3 tenemos el 2,3−dihidroxipropanal (gliceraldehído): || ,
CH2 OH − C*HOH− C − H
O
la 1,3−dihidroxipropan−2−ona (dihidroxiacetona): || ,
CH2OH − C − CH2 OH
O
el ácido 2−hidroxipropanoico (láctico): || ,
CH3 −C*HOH − C −OH
O
el ácido 3−hidroxipropanoico (hidracrílico): || , y hay muchos más...
CH2 OH − CH2 − C −OH
Como se puede comprobar las posibilidades son infinitas.
55.– El compuesto HCl se obtiene en la industria como uno de los subproductos de la preparación Solución: a) C2H6 (etano) + Cl2 (cloro)  HCl (cloruro de hidrógeno) + C2H5Cl (cloroetano o
de derivados halogenados. Una de las reacciones que da lugar a este compuesto es: cloruro de etilo).
C2H6(g) + Cl2(g)  C2H5Cl(g) + HCl(g) b) Es una reacción de sustitución radicálica que ha de hacerse en presencia de luz ultravioleta.
a) Nombre todos los compuestos implicados en la reacción. c) Que el objetivo industrial no es la formación del cloruro de hidrógeno sino la del otro producto:
7 b) Indique el tipo de reacción. el cloroetano.
c) ¿Qué significa que el HCl sea un subproducto de la reacción? d) El procedimiento industrial habitual de obtención del HCl es su formación por síntesis a partir
d) Proponga un procedimiento más habitual de obtención de HCl. de los elementos que lo forman en estado natural: H2(g) + Cl2(g)  2 HCl(g). Otra forma muy
a) Etano + cloro  cloroetano + cloruro de hidrógeno ; b) Sustitución ; c) Que el objetivo utilizada industrialmente es su formación por desplazamiento del catión de un cloruro metálico
industrial es la producción de otra sustancia (cloroetano) ; d) H2(g) + Cl2(g)  2 HCl(g). (normalmente sodio) con ácido sulfúrico: 2 NaCl + H2SO4  Na2SO4 + 2 HCl.

56.– El contenido en carbono de un mol de hidrocarburo es de 60 g y su masa molar 72 g mol−1. Solución: Como es un hidrocarburo solo tiene hidrógeno y carbono. Aplicando el dato de masa de
a) Calcule la fórmula molecular del hidrocarburo. hidrógeno y carbono por cada 72 g de compuesto (por ser esta la masa molecular) podemos obtener
b) Dibuje las fórmulas semidesarrolladas de sus tres isómeros. el número de moles de átomos de cada elemento presentes en un mol de compuesto.
c) Nombre cada isómero. 72 g hidrocarburo 60 g carbono 1 mol de átomos de C 5 moles de átomos de C
· · =
a) C5H12 ; b y c) Pentano [CH3−CH2−CH2−CH2−CH3], dimetilpropano [CH3−C(CH3)2−CH3] y 1 mol hidrocarburo 72 g hidrocarburo 12 g carbono 1 mol hidrocarburo
metilbutano [CH3−CH(CH3)−CH2−CH3]. 72 g (72 − 60) g de hidrógeno 1 mol de átomos de H 12 moles de átomos de H
· · =
7 1 mol 72 g de hidrocarburo 1 g de hidrógeno 1 mol hidrocarburo
La fórmula molecular, por tanto, es C5H12.
b) y c) Con esa fórmula tenemos el pentano: CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 ; el metilbutano :
CH3 CH3
| |
CH3 − CH −CH2 −CH3 ; y el dimetilpropano: CH3 C − CH3. −
|
CH3
57.– Escriba la estructura de un compuesto que se ajuste a cada una de las siguientes condiciones: Solución: a) Para obtener un carbono quiral en un alcohol primario, sin añadir otros elementos, no
a) Un alcohol primario quiral de cinco carbonos. puede ser el carbono 1 el que sea el quiral, ya que contiene 2 hidrógenos. El quiral será el carbono 2
b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular C5H10. si tiene como sustituyentes (aparte de un H y el grupo CH2OH que ya tenemos) dos grupos
c) Una amina secundaria de cuatro carbonos. diferentes, que serían un metil, −CH3, y un etil, −CH2−CH3. Por lo tanto el compuesto pedido es el
a) 2−Metilbutan−1−ol, CH3−CH2−CH(CH3)−CH3 ; b) (2Z)−pent−2−eno, CH3
CH3 −
CH CH3 H −
CH CH3 |
\ / 2 \ / 2
C = C y (2E)−pent−2−eno: C = C ; c) dietilamina, 2−metilbutan−1−ol, de fórmula CH3 −CH2 − C*H−CH2 OH que tiene 2 isómeros:
/ \ / \ (2R)−2−metilbutan−1−ol y (2S)−2−metilbutan−1−ol. Con la misma fórmula molecular
H H CH3 H
CH3−CH2−NH−CH2−CH3, metilpropilamina, CH3−NH−CH2−CH2−CH3 o isopropilmetilamina, C5H12O hay otros alcoholes estereodefinidos, pero no son primarios.
CH3−NH−CH(CH3)−CH3. b) Con esa fórmula molecular C5H10 solo podemos encontrar un compuesto, el pent−2−eno,
que presenta isomería geométrica ya que tiene un doble enlace con los dos carbonos
7
heterosustituidos. Los dos isómeros geométricos son: (2Z)−pent−2−eno,
CH3 CH2 − CH3 H CH2 − CH3
\ / \ /
; (2E)−pent−2−eno: .
/C = C\ /C = C\
H H CH 3 H
c) Una amina secundaria de cuatro carbonos debe responder a la fórmula molecular C4H11N. De
todos los compuestos que responden a esta fórmula solo hay que sean una amina secundaria: la
dietilamina, (N−etiletanamina), CH3−CH2−NH−CH2−CH3, la metilpropilamina,
(N−metilpropan−1−amina), CH3−NH−CH2−CH2−CH3, y la isopropilmetilamina, (
NH − CH3
|
N−metilpropan−2−amina), CH3 − CH − CH3.
58.– Escriba la fórmula del 2−metilpropan−1−ol y formule y nombre tres isómeros suyos: uno CH3
de posición, otro de cadena y otro de función. Solución: 2−Metilpropan−1−ol (alcohol isobutílico): |
CH3−CH(CH3)−CH2OH ; metilpropan−2−ol [CH3−C(CH3)OH−CH3] (de posición) ; CH3 − CH − CH2 −OH
7 butan−1−ol [CH3−CH2−CH2−CH2OH] (de cadena) ; Isómeros suyos son, entre otros muchos de fórmula C4H10O, el
2−metoxipropano [CH3−CH(CH3)−O−CH3] (de función). 2−metilpropan−2−ol, CH3−C(CH3)OH−CH3 (de posición), el butan−1−ol,
CH3−CH2−CH2−CH2OH (de cadena) y el 2−metoxipropano, CH3−CH(CH3)−O−CH3 (de
función).

59.– Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos y nombre el compuesto, H H O

indique el grupo funcional que representan y escriba o nombre un isómero: | | ||
a) CH3CH2CHO. Solución: a) Propanal: H − C − C − C − H ; el grupo funcional que posee es el grupo carbonilo,
b) CH3CH2CONH2. | |
c) CH3CH2COOCH2CH3. H H
>C=O, y un isómero de función sería la propanona; CH3−CO−CH3.
d) CH3CH2CH2OH.
H H O H
a) Propanal; grupo carbonilo, >C=O; prop−2−en−1−ol, CH2=CH−CH2OH ; b) Propanamida;
| | || |
grupo amida, NH2−C(|)=O; 1−aminopropanona: NH2−CH2−CO−CH3 ; c) Propanoato de etilo; b) Propanamida: H − C − C − C − N − N ; el grupo funcional que posee es el grupo amida,
grupo éster, −O−C(|)=O; ácido pentanoico, CH3−CH2−CH2−CH2−COOH ; d) Propan−1−ol;
| |
grupo alcohol, >C(|)−O−H; etilmetiléter, CH3−CH2−O−CH3.
H H
NH2−C(|)=O, y un isómero de función sería el 3−aminopropanal: NH2−CH2−CH2−CHO.
7 H H O H H
| | || | |
c) Propanoato de etilo: H − C − C − C − 𝐎 − C − C − H ; el grupo funcional que posee es el
| | | |
H H H H
grupo éster, −O−C(|)=O, y un isómero de cadena es el butanoato de metilo:
CH3−CH2−CH2−COO−CH3.
H H O
| | ||
d) Propan−1−ol: H C − C − C − H ; el grupo funcional que posee es el grupo alcohol,
−
| |
H H
>C(|)−O−H, y un isómero de posición sería el propan−2−ol; CH3−CO−CH3.
60.– Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos, así como formule y nombre un CH3
posible isómero de cada uno de ellos. Solución: a) 3−Metilpent−1−ino: | . Él mismo presenta isomería
a) 3−Metilpent−1−ino. CH3 − CH2 − C*H− C ≡CH
b) p−Diclorobenceno. geométrica, R y S, ya que tiene un carbono quiral. Isómeros con él, C6H10, hay muchos. Dos de
c) Ácido 2−metilpropanoico. los isómeros con estructura menos parecida serían el 3,3−dimetilciclobuteno
d) Dietilamina. o el 2−etilbuta−1,3−dieno.
a) CH3−CH2−CH(CH3)−C≡CH; el 3,4−dimetilciclobuteno o el 2−etilbuta−1,3−dieno ; b) p−Diclorobenceno: Ver figura. Isómeros con él, C6H4Cl2, hay muchos.
Uno con la estructura muy diferente sería el 5−cloro−3−(clorometil)penta−1,2−dien−4−ino cuya
7
b) ; el 5−cloro−3−(clorometil)penta−1,2−dien−4−ino ; c) CH3−CH(CH3)−COOH; la fórmula sería: ClC≡C−C(CH2Cl)=C=CH2.
3−hidroxibutanona o el but−3−eno−1,2−diol ; d) CH3−CH2−NH−CH2−CH3; la CH3 O
2−metilpropan−1−amina. c) Ácido 2−metilpropanoico: | || . Isómeros hay muchos, C4H8O2. Dos
CH3 − CH − C −OH
muy diferentes al ácido dado son la 3−hidroxibutanona, CH3−C*HOH−CO−CH3 y el
but−3−eno−1,2−diol, CH2=CH−C*HOH−CH2OH.
d) Dietilamina: CH3−CH2−NH−CH2−CH3. Tiene varios isómeros, C4H11N, entre los que
destacamos, por ser bastante distinto, la 2−metilpropan−1−amina, CH3−CH(CH3)−CH2NH2.

61.– Escriba las formulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí las Solución: Las fórmulas desarrolladas son:
siguientes parejas de compuestos: H H O H O H
a) propanal y propanona; | | || | || |
b) but−l−eno y but−2−eno; a) propanal: H − C − C − C − H ; propanona: H − C − C − C − H ; isómeros de función.
c) 2,3−dimetilbutano y 3−metilpentano; | | | |
d) etilmetiléter y propan−l−ol. H H H H
H H H H
a) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3 (de función) ; b) CH3−CH2−CH=CH2 y
| | | |
CH3−CH=CH−CH3 [tiene dos isómeros geométricos cis−trans] (de posición) ; b) but−1−eno: H − C − C − C = C − H ; but−2−eno: H − C − C = C − C − H ; isómeros
c) CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 y CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 (de cadena) ; | | | | | | | |
d) CH3−CH2−O−CH3 y CH3−CH2−CH2OH (de función).
H H H H H H H H
de posición. Por su lado el but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (2Z)−but−2−eno y
(E)−but−2−eno, (ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) que
CH3 CH
\ / 3
son: cis−but−2−eno [(Z)]: ;
/C = C\
H H
CH3 H
\ /
7 trans−but−2−eno [(E)]: C = C
/ \
H CH3
H H H
\|/ H H H
H C H H \|/
| | | | H H C H H
− − − −
c)2,3−dimetilbutano: H C C C C H y 3−metilpentano:
− | | | | | ;
| | | | H − C− C − C − C − C − H
H H C H | | | | |
/|\ H H H H H
H H H
isómeros de cadena.
H H H H H H
| | | | | |
d) Etilmetiléter: H C C O C H ; propan−1−ol: H C − C − C − O − H ;
− − − − − − de
| | | | | |
H H H H H H
función.
62.– Escriba las fórmulas semidesarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí O O
las siguientes parejas de compuestos: Solución: a) Propanal: || ; propanona: || ; isómeros de
a) propanal y propanona; CH3 − CH2 − C − H CH3 − C − CH3
b) but−1−eno y but−2−eno; función.
c) 2,3−dimetilbutano y 3−metilpentano; b) But−1−eno: CH3−CH2−CH=CH2; but−2−eno: CH3−CH=CH−CH3; de posición.
d) etilmetiléter y propan−1−ol. CH3 CH3
7
a) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3 (de función) ; c) 2,3−Dimetilbutano: | | ; 3−metilpentano:
b) CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3 (de posición) ; CH3 − CH − CH − CH3
c) CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 y CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 (de cadena) ; CH3
d) CH3−CH2−O−CH3 y CH3−CH2−CH2OH (de función). | ; isómeros de cadena.
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH3
d) Etilmetiléter: CH3−CH2−O−CH3; propan−1−ol: CH3−CH2−CH2−OH; de función.

63.– Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre Solución: Las reacciones pedidas son:
H2 SO4 , calor
los productos obtenidos: a) CH3−CH2OH → CH2=CH2 (eteno) + H2O.
a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente. ZnCl2 , calor
b) Reacción con cloruro de hidrógeno. b) CH3−CH2OH + HCl → CH3−CH2Cl (cloroeteno) + H2O.
c) Reacción con ácido propanoico. c) CH3−CH2OH + CH3−CH2−COOH  H2O + CH3−CH2−COO−CH2−CH3 (propanoato de
d) Oxidación fuerte. etilo).
7 MnO− +
H2 SO4 , calor 4, H
a) CH3−CH2OH → CH2=CH2 (eteno) + H2O ; d) CH3−CH2OH → CH3−COOH (ácido etanoico). Con un oxidante más débil, como el
ZnCl2 , calor trióxido de cromo, se podría llegar a una oxidación parcial a CH3−CHO (etanal).
b) CH3−CH2OH + HCl → CH3−CH2Cl (cloroeteno) + H2O ;
c) CH3−CH2OH + CH3−CH2−COOH  H2O + CH3−CH2−COO−CH2−CH3 (propanoato de
MnO−
4, H
+
etilo) ; d) CH3−CH2OH → CH3−COOH (ácido etanoico).
64.– Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a: Solución: Las reacciones pedidas son:
H2 SO4 , calor
a) la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono; a) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O.
b) la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono; CrO3 , H2 SO4 , acetona
c) la hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono; b.1) CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) → CH3−CO−CH3 (propanona).
oxidante fuerte
d) la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono. b.2) CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) → CH3−COOH (ácido
H2 SO4 , calor
a) CH3−CH2−CH2OH → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O ; etanoico) + HCOOH (ácido metanoico).
7 Pt, Pd
CrO3 , H2 SO4 , acetona
b) CH3−CHOH−CH3 → CH3−CO−CH3 (propanona); c) CH3−CH=CH2 (propeno) + H2 → CH3−CH2−CH3 (propano).
LiAlH4
oxidante fuerte
CH3−CHOH−CH3 → CH3−COOH (ácido etanoico) + HCOOH (ácido metanoico) ; d) CH3−CH2−CHO (propanal) → CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol).
Pt, Pd
c) CH3−CH=CH2 + H2 → CH3−CH2−CH3 (propano) ;
LiAlH4
d) CH3−CH2−CHO → CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol).
65.– Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda: Solución: a) Sus isómeros tienen por fórmula molecular C4H9Br. El compuesto dado,
a) Isómero de cadena de CH3−CHBr−CH2−CH3. 2−bromobutano, presenta estereoisomería (R−S) ya que es asimétrico el carbono 2. Si
b) Isómero de función de CH3−CO−CH3. consideramos fija la posición del bromo en el carbono 2, solo tiene un isómero de cadena: el
c) Isómero de posición de CH2=CH−CH2−CH3. 2−bromo−2−metilpropano.
a) 2−bromo−2−metilpropano: CH3−C(CH3)Br−CH3 ; b) Hay varios; el más importante es el b) Los isómeros de la propanona (cetona) tienen por fórmula molecular C3H6O y hay, entre
propanal: CH3−CH2−CHO ; c) El but−2−eno: CH3−CH=CH−CH3. todos ellos, varios tipos de isomería de función que son: aldehído (propanal, CH3−CH2−CHO),
7
enol (prop−2−en−1−ol, CH2=CH−CH2OH), alcohol cíclico (ciclopropanol, ),
alqueno−éter (metoxieteno, CH3−O−CH=CH2) y cicloéter (1,2−epoxipropano, ).

c) Los isómeros de posición del but−1−eno, de fórmula molecular C4H8, son varios, pero
solo uno no lo es, al mismo tiempo, de cadena. Es el but−2−eno, que a su vez tiene isomería
geométrica cis–trans (Z−E).

66.– Escriba y nombre: Solución: a) Sus isómeros tienen por fórmula molecular C6H4N2O4. El 1,2−dinitrobenceno
a) dos isómeros de posición que presente el 1,2−dinitrobenceno;
b) dos isómeros de cadena para el ácido pentanoico;
c) un isómero de posición y un isómero de función para el propan−1−ol. (o−dinitrobenceno), , tiene como isómeros de posición el 1,3−dinitrobenceno
a) El 1,3−dinitrobenceno, y el 1,4−dinitrobenceno, ; b) El ácido

2−metilbutanoico [CH3−CH2−C*H(CH3)−COOH], el ácido 3−metilbutanoico (m−dinitrobenceno), y el 1,4−dinitrobenceno (p−dinitrobenceno),
[CH3−CH(CH3)−CH2−COOH] y el ácido dimetilpropanoico [CH3−C(CH3)2−COOH] ; c) De
7 posición, el propan−2−ol [CH3−CHOH−CH3] y de función el etilmetiléter [CH3−CH2−O−CH3].
.
b) Los isómeros del ácido pentanoico, CH3−CH2−CH2−CH2−COOH, tienen por fórmula
molecular C5H10O2 y, entre ellos, tiene tres isómeros de cadena que son: el
ácido 2−metilbutanoico, CH3−CH2−C*H(CH3)−COOH, (que a su vez tiene dos isómeros
ópticos), el ácido 3−metilbutanoico, CH3−CH(CH3)−CH2−COOH, y el
ácido dimetilpropanoico, CH3−C(CH3)2−COOH.
c) El propan−1−ol, CH3−CH2−CH2OH, tiene un isómero de posición que es el
propan−2−ol, CH3−CHOH−CH3, y un isómero de función que es el etilmetiléter,
CH3−O−CH2−CH3.
67.– Escriba: Solución: Con un enunciado tan abierto hay casi infinitas posibilidades: Elegimos el par de isómeros
a) un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena; más sencillos para cada caso:
b) un alcohol que presente isomería de posición. CH3
Formule en cada caso los dos isómeros y nómbrelos. a) Butano, CH3−CH2−CH2−CH3, y 2−metilpropano, | .
7
a) Pentano, CH3−CH2−CH2−CH2−CH3, y 2−metilbutano, CH3−CH2−CH(CH3)−CH3 ; CH3 − CH − CH3
b) Butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH, y butan−2−ol, CH3−CH2−CHOH−CH3. OH
b) Propan−2−ol, | , y propan−1−ol, CH3−CH2−CH2OH.
CH3 − CH − CH3
68.– Explique los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3−diclorobut−2−eno Solución: La fórmula del 2,3−diclorobut−2−eno es: CH3−CCl=CCl−CH3. Como se puede
y en el butan−2−ol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto. apreciar no tiene tiene carbonos asimétricos, por lo que no presenta esteroisomería. Sí tiene una
En el 2,3−diclorobut−2−eno puede presentarse isomería geométrica cis−trans y en el butan−2−ol insaturación por doble enlace y los sustituyentes de cada carbono que soporta el doble enlace son
isomería óptica al ser quiral el carbono 2 (D y L). distitntos entre sí por lo que presenta isomería geométrica cis−trans.
cis−2,3−diclorobut−2−eno [(Z)]: trans−2,3−diclorobut−2−eno [(E)]:
CH3 CH CH3 Cl
\ / 3 \ /
7
/C = C\ /C = C\
Cl Cl Cl CH3
OH
Butan−2−ol, | . Pertenece al grupo de los alcoholes ya que posee un grupo
CH3 − CH2 − C*H− CH3
hidroxilo (−OH). El carbono−2 es asimétrico ya que sus cuatro sustituyentes son distintos. Por tanto
presenta estereoisomería: (2R)−butan−2−ol y (2S)−butan−2−ol.
69.– Formula el compuesto 2−metil−3−cloropropeno e indica la hibridación que posee cada Solución: la fórmula semidesarrollada del 2−metil−3−cloropropeno (nombre correcto:
uno de sus átomos de carbono. Cl − CH2 \ /H
3−cloro−2−metilprop−1−eno) es CH2Cl−C(CH3)=CH2 o .
CH2=C(CH3)−CH2Cl ; Los carbonos del doble enlace, sp2, y los otros dos, sp3. /C = C\
7 CH3 H
Los carbonos 1 y 2 (los del doble enlace) presentan hibridación sp2, con ángulos de enlace cercanos
a 120º y geometría triangular plana. Los otros dos carbonos (el 3 y el del grupo metilo) presentan
hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.

70.– Formule el ácido 2−aminobutanoico y el 1,2−dibromopropeno. Explique cuál Solución: 1) La fórmula del ácido 2−aminobutanoico (ácido α−aminobutírico) es:
presenta isomería geométrica (cis−trans) y cuál isomería óptica. CH3−CH2−C*H(NH2)−COOH. Como se puede apreciar no tiene dobles enlaces por lo que no tiene
CH3−CH2−C*H(NH2)−COOH; tiene isomería óptica (Carbono−2 asimétrico) ; isomería cis−trans. Sin embargo, sí tiene un carbono quiral, el Carbono−2, por lo que sí presenta
CH3−CBr=CHBr; tiene isomería geométrica. isomería geométrica, por lo que tendrá dos isómeros: el (R) y el (S).
2) La fórmula del 1,2−dibromopropeno es: CH3−CBr=CHBr. Como se puede apreciar no
tiene tiene carbonos asimétricos, por lo que no presenta isomería geométrica: Sí tiene una
7
insaturación por doble enlace y los sustituyentes de cada carbono que soporta el doble enlace son
distitntos entre sí por lo que presenta isomería cis−trans.
cis−1,2−Dibromopropeno [(Z)]: trans−1,2−Dibromopropeno [(E)]:
CH3 CH3
\ /H \ /Br
/C = C\ /C = C\
Br Br Br H
71.– Formule el ácido propanoico, el 2−metilbutanal y un isómero de función para cada uno + Solución: El ácido propanoico, CH3−CH2−COOH, e isómeros de función suyos, todos ellos
de ellos. con la fórmula molecular C3H6O2, son, entre otros, el ciclopropano−1,1−diol (dialcohol
Ácido propanoico, CH3−CH2−COOH; isómero de función: etanoato de metilo, CH3−COO−CH3 cíclico), el etanoato de metilo (éster), CH3−COO−CH3, metanoato de etilo (éster),
; 2−Metilbutanal, CH3−CH2−CH(CH3)−CHO; H−COO−CH2−CH3, la 1−hidroxipropanona (cetol), CH3−CO−CH2OH, el
isómero de función: metilbutanona, CH3−CO−CH(CH3)−CH3. 3−hidroxipropanal (aldol), CH2OH−CH2−CHO, el metoxietanal (éter y aldehído),
7 CH3−O−CH2−CHO, el 3−oxetanol (cicloéter con alcohol), 1−metoxietenol (éter y alcohol
con doble enlace), glycidol, 1,3−dioxolano, ...
El 2−metilbutanal es: CH3−CH2−C*H(CH3)−CHO. Sin cambiar la cadena, serían isómeros
de función la 3−metilbutan−2−ona, CH3−CO−CH(CH3)−CH3, el 3−metilbut−3−en−2−ol
(y todas sus versiones con cambios de posición), CH3−C*HOH−C(CH3)=CH2,... Los isómeros
de todos los tipos se pueden encontrar en el siguiente enlace: C5H10O.
72.– Formule la molécula del 3−clorofenol (o 3−clorohidroxibenceno) e indique alguno de Solución: La molécula del 3−clorofenol se ve en
+
los enlaces polarizados que posee, especificando la carga parcial de cada átomo del enlace ( o la figura.
− Como el oxígeno y el cloro son elementos con un
). carácter no metálico muy marcado y presentan una
7 diferencia de electronegatividad grande
comparándolos con el carbono los enlaces entre ellos serán polares.
Esa situación, por efecto inductivo, hace que los demás carbonos también tengan polaridad positiva
y por efecto mesómero (aunque no sería muy fuerte) podemos explicar que el carbono 5 sea
especialmente sensible a ataques nucleófilos.
73.– Formule las reacciones orgánicas de los siguientes apartados, indicando el tipo de reacción: Solución: a) reacción de eliminación;
H2 SO4 + calor
a) Formación de but−1−eno a partir de butan−1−ol. CH3−CH2−CH2−CH2OH (butan−1−ol) → CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno) + H2O.
b) Obtención de propanoato de metilo a partir de ácido propanoico y metanol. b) reacción de esterificación; CH3−CH2−COOH (ácido propanoico) + CH3OH (metanol) 
c) Obtención de propano a partir de propino.  H2O + CH3−CH2−COO−CH3 (propanoato de metilo).
7 d) Obtención de metanol a partir de clorometano. c) CH3−C≡CH (propino) + 2 H2  CH3−CH2−CH3 (propano); reacción de adición electrófila.
H2 SO4 + calor
a) CH3−CH2−CH2−CH2OH → CH3−CH2−CH=CH2 + H2O; eliminación ; d) ClCH3 (clorometano) + KOH  CH3OH (metanol) + KCl; Sustitución nucleófila.
b) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O; esterificación ;
c) CH3−C≡CH + 2 H2  CH3−CH2−CH3; adición ; d) ClCH3 + KOH  CH3OH + KCl;
sustitución.
H2 SO4 + calor
74.– Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción Solución: a) CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) → CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O
que participa en cada caso y nombre todos los compuestos orgánicos formados en ellas. (agua); reacción de eliminación.
a) Propanol + calor (en presencia de H2SO4)  (cualquiera de las 2 formas de propanol) b) CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano,
b) But−1−eno (en presencia de HCl)  mayoritario, Markovnikov) + CH2Br−CH2−CH2−CH3 (1−clorobutano, minoritario); adición
c) 2−cloropropano (en presencia de NaOH)  electrófila.
7 d) Propino + 2 H2 (usando un catalizador)  . c) CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano) + NaOH  CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol,
a) CH3−CH2−CH2OH  CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O; reacción de eliminación ; mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + NaCl; sustitución nucleófila.
b) CH3−CH2−CH=CH2 + HCl  CH3−CHBr−CH2−CH3 (2−bromobutano); adición ; d) CH3−C≡CH (propino) + 2 H2 →
catalizador
CH3−CH2−CH3 (propano); adición electrófila.
c) CH3−CHCl−CH3 + NaOH  CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) + KBr; sustitución ;
d) CH3−C≡CH + 2 H2  CH3−CH2−CH3 (propano); adición.

75.– Formule los compuestos orgánicos dietiléter y butan−2−ol. Indique si dichos Solución: Dietiléter o etoxietano: CH3−CH2−O−CH2−CH3.
compuestos son isómeros y, en caso afirmativo, el tipo de isomería que presentan. El butan−2−ol, también llamado alcohol isobutílico, tiene como fórmula semidesarrollada
CH3−CH2−O−CH2−CH3 ; CH3−CH2−CHOH−CH3 ; Son isómeros de función (también de OH
cadena). la siguiente: | . Presenta isomería óptica puesto que C−2 es asimétrico:
7 CH3 − CH2 − C*H− CH3
(2R)−butan−2−ol y (2S)−butan−2−ol.
Como ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular, C4H10O2, son isómeros. Lo son
de función ya que tienen grupos funcionales diferentes (también se puede considerar que lo son de
cadena, ya que la cadena carbonada de uno tiene 4 carbonos y la del otro 2).
76.– Formule los compuestos 3−metil−2−penteno y 1−buten−3−ino, indicando la Solución: La fórmula semidesarrollada del 3−metil−2−penteno (nombre correcto:
hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en este último compuesto. CH3 − CH2 H
\ /
3−metilpent−2−eno) es CH3−CH2−C(CH3)=CH−CH3 o .
CH3−CH2−C(CH3)=CH−CH3; los carbonos del doble enlace tienen hibridación sp2 mientras que /C = C\
los demás la tienen sp3 ; HC≡C−CH=CH2; los carbonos del doble enlace tienen hibridación sp2 CH3 CH3
mientras que los del triple enlace la tienen sp. Los carbonos 2 y 3 (los del doble enlace) presentan hibridación sp2, con ángulos de enlace cercanos
a 120º y geometría triangular plana. Los otros cuatro carbonos (el 1, el 4, el 5 y el del grupo metilo)
7
presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º. Presenta
isomería cis−trans: (Z y E).
La fórmula semidesarrollada del 1−buten−3−ino (nombre correcto: but−1−en−3−ino) es
HC≡C−CH=CH2. Los carbonos 1 y 2 (los del doble enlace) presentan hibridación sp2, con ángulos
de enlace cercanos a 120º y geometría triangular plana. Los otros dos carbonos, los del triple enlace
(el 3 y el 4) presentan hibridación sp, con estructura lineal y ángulos de 180º.
77.– Formule los siguientes compuestos orgánicos e indique el que presenta isomería óptica, Solución: a) El 2−bromopentano, CH3−CH2−CH2−C*H(Br)−CH3, presenta isomería óptica
señalando su carbono quiral: ya que el carbono−2 es asimétrico ya que tiene los cuatro sustituyentes distintos. Los dos compuestos
7 a) 2−bromopentano. con isomería óptica son el 2R−bromopentano y el 2S−bromopentano.
b) propanona. b) La propanona, también llamada acetona, CH3−CO−CH3, no presenta isomería óptica
La presenta el compuesto a), 2−bromopentano, CH3−C*H(Br)−CH2−CH2−CH3. ya que no tiene ningún carbono con los cuatro sustituyentes iguales.
78.– Formule los siguientes compuestos orgánicos e indique el tipo de isomería presente entre Solución: a) La fórmula semidesarrollada del pent−1−eno es: CH3−CH2−CH2−CH=CH2.
ellos: b) La fórmula semidesarrollada del 3−metilbut−1−eno es: CH3−CH(CH3)−CH=CH2.
a) pent−1−eno; La isomería que presentan es isomería de cadena, puesto que su estructura carbonada básica es
7
b) 3−metilbut−1−eno. diferente. No presentan isomería de posición porque el doble enlace está en el mismo sitio y el metilo
a) CH3−CH2−CH2−CH=CH2 ; b) CH3−CH(CH3)−CH=CH2 ; Son isómeros de cadena. cambia la estructura ya que en uno está presente y en el otro no. Con esta fórmula molecular,
C5H10, hay muchos isómeros.
79.– Formule los siguientes compuestos. Indique cuáles de ellos presentan isomería óptica. Solución:
a) Propan−2−ol b) Ácido 2−hidroxipropanoico a) Propan−2−ol CH3−CHOH−CH3
c) 3−Etilpentano b) Ácido 2−hidroxipropanoico CH3−C*HOH−COOH
a) CH3−CHOH−CH3 ; b) CH3−C*HOH−COOH ; c) CH3−CH2−CH(C2H5)−CH2−CH3 ; CH2 − CH3
7 Solo presenta isomería óptica el compuesto b) ya que es el único que tiene un carbono asimétrico c) 3−Etilpentano |
(ópticamente activo), que es el C−2, ya que tiene los cuatro sustituyentes diferentes. CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH3
Solo presenta isomería óptica el ácido 2−hidroxipropanoico (también llamado ácido láctico),
ya que es el único que presenta un carbono quiral (carbono cuyos cuatro sustituyentes son distintos).
El carbono−2 tiene los cuatro sustituyentes diferentes (−CH3, −H, −OH y −COOH). Las dos formas
que presenta son el ácido (2R)−2−hidroxipropanoico y el ácido (2S)−2−hidroxipropanoico.

80.– Formule y nombre todas las cetonas no cíclicas posibles de cinco átomos de carbono. Solución: Las cetonas pedidas son: pentan−2−ona (metilpropilcetona),
Pentan−2−ona, CH3−CH2−CH2−CO−CH3; pentan−3−ona, CH3−CH2−CO−CH2−CH3 y CH3−CH2−CH2−CO−CH3 ; pentan−3−ona (dietilcetona), CH3−CH2−CO−CH2−CH3 y
3−metilbutan−2−ona, CH3−CH(CH3)−CO−CH3; pent−3−en−2−ona, CH3−CH=CH−CO−CH3 3−metilbutan−2−ona (isopropilmetilcetona), CH3−CH(CH3)−CO−CH3; pent−3−en−2−ona,
(con isómeros cis−trans); pent−4−en−2−ona, CH2=CH−CH2−CO−CH3; pent−3−in−2−ona, CH3−CH=CH−CO−CH3 (que tiene a su vez isómeros cis−trans); pent−4−en−2−ona,
CH3−C≡C−CO−CH3; pent−4−in−2−ona, CH≡C−CH2−CO−CH3; penta−3,4−dien−2−ona, CH2=CH−CH2−CO−CH3; pent−3−in−2−ona, CH3−C≡C−CO−CH3; pent−4−in−2−ona,
CH2=C=CH−CO−CH3; pent−1−en−3−ona, CH2=CH−CO−CH2−CH3; pent−1−in−3−ona, CH≡C−CH2−CO−CH3; penta−3,4−dien−2−ona, CH2=C=CH−CO−CH3; pent−1−en−3−ona,
HC≡C−CO−CH2−CH3; penta−1,4−dien−3−ona, CH2=CH−CO−CH=CH2; CH2=CH−CO−CH2−CH3; pent−1−in−3−ona, HC≡C−CO−CH2−CH3;
7
penta−1,4−diin−3−ona, HC≡C−CO−C≡CH; pent−1−en−4−in−3−ona, CH2=CH−CO−CH≡CH; penta−1,4−dien−3−ona, CH2=CH−CO−CH=CH2; penta−1,4−diin−3−ona,
3−metilbut−3−en−2−ona, CH2=C(CH3)−CO−CH3. HC≡C−CO−C≡CH; pent−1−en−4−in−3−ona, CH2=CH−CO−C≡CH;
3−metilbut−3−en−2−ona, CH2=C(CH3)−CO−CH3.
También hay compuestos que están entre cetonas y aldehídos, ya que tienen el grupo carbonilo en
un carbono extremo con un doble enlace, como puede ser la 2−metilbut−1−en−1−ona,
CH3−CH2−C(CH3)=C=O, la pent−1−en−1−ona, CH3−CH2−CH2−CH=C=O, y todas las
posibilidades con dobles y triples enlaces asociadas, 3−metilbuta−1,2−dien−1−ona, etc...
81.– Formule y nombre: Solución: a) Como tiene tres carbonos y es amina secundaria (que debe unirse a dos carbonos), solo
a) dos compuestos con tres carbonos cada uno, el primero con una amina secundaria y el hay una posibilidad: la etilmetilamina o N−metiletanamina: CH3−NH−CH2−CH3. En el caso
segundo con una amina terciaria. de la amina terciaria, también solo hay una posibilidad: la trimetilamina o
b) Razone si ambos compuestos son o no isómeros entre ellos. CH3
7 a) Etilmetilamina: CH3−NH−CH2−CH3; trimetilamina: CH3−N(CH3)−CH3 ; b) Sí, ya que N,N−dimetilmetanamina: | .
tienen la misma fórmula molecular. CH3 − N − CH3
b) Dado que ambos tienen la misma fórmula molecular, C3H9N, son isómeros (en este caso de
cadena). Junto con ellos hay otros dos isómeros, ambos de amina primaria: la propilamina (o
propan−1−amina) y la isopropilamina (propan−2−amina).
82.– Formule y nombre: Solución: a) El 1,2−dicloroeteno, CHCl=CHCl, es un compuesto que presenta isomería
a) dos isómeros geométricos del 1,2−dicloroeteno; cis−trans (ya que los carbonos que forman el doble enlace están heterosustituidos, por lo que hay
b) un isómero de posición del ácido 2−aminopropanoico. Cl \ / Cl
dos compuestos isómeros: la forma cis, (1Z)−1,2−dicloroeteno, C = C y la forma
Cl \ / Cl Cl \ /H / \
a) (1Z)−1,2−dicloroeteno, y (1E)−1,2−dicloroeteno, ; b) El H H
/C = C\ /C = C\ Cl \ H
H H H Cl /
ácido 3−aminopropanoico. trans, (1E)−1,2−dicloroeteno), C = C .
/ \
H Cl
7 b) Tiene varios isómeros de fórmula C3H7NO2. Un isómero de posición suyo es el
ácido 3−aminopropanoico, también llamado −alanina.
NH2 O
El ácido 2−aminopropanoico (alanina), | || , es un compuesto que
CH3 − C*H − C −OH
presenta dos estereoisómeros ya que el C−2 es asimétrico, por tener sus cuatro sustituyentes
diferentes: el ácido (2R)−2−aminopropanoico y el ácido (2S)−2−aminopropanoico. Un
isómero de posición suyo es el ácido 3−aminopropanoico, también llamado −alanina.

83.– Formule: Solución: a) De los compuestos que comparten la fórmula molecular C3H8O, que son tres, solo
a) Tres isómeros de posición de fórmula C3H8O. hay dos que sean isómeros de posición. El propan−1−ol, CH3−CH2−CH2OH, y el
b) Dos isómeros de función de fórmula C3H6O. propan−2−ol, CH3−CHOH−CH3. Tienen ambos un isómero de función que es el etilmetiléter,
c) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8. CH3−O−CH2−CH3.
d) Un compuesto que tenga dos carbonos quirales o asimétricos de fórmula C4H8BrCl. b) La fórmula molecular C3H6O la comparten un total de 11 compuestos de los cuales casi todos
a) Solo hay dos isómeros de posición: propan−1−ol y propan−2−ol; hay uno de función, son isómeros de función dos a dos. Un representante de cada función serían la propanona
etilmetiléter ; b) Propanona y propanal ; c) (2Z)−but−2−eno y (2E)−but−2−eno ; (cetona), CH3−CO−CH3; el propanal, (aldehído), CH3−CH2−CHO; prop−2−en−1−ol,
d) 2−Bromo−3−clorobutano.
(enol), CH2=CH−CH2OH; ciclopropanol, (alcohol cíclico), ; metoxieteno,
(alqueno−éter), CH3−O−CH=CH2; y 1,2−epoxipropano, (cicloéter); .

7 c) La fórmula molecular C4H8 la comparten un total de 5 compuestos (sin incluir los isómeros
cis−trans) y solo presenta este tipo de isomería geométrica el but−2−eno ya que los dos carbonos
que forman el doble enlace son heterosustituidos:
CH3 CH CH3 H
\ / 3 \ /
(2Z)−but−2−eno, , y (2E)−but−2−eno, .
/C = C\ /C = C\
H H H CH3
d) De los compuestos que comparten la fórmula molecular C4H8BrCl, solo cumplen las
condiciones del problema los distintos estereoisómeros del compuesto 2−bromo−3−clorobutano,
Br Cl
| | que son las formas (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) y (2S,3S).
CH3 − C*H− C*H− CH3
84.– Indique de qué tipo son las reacciones siguientes, y nombre los compuestos orgánicos que Solución: a) CH≡C−CH3 (propino) + HBr  CH2=CBr−CH3 (2−bromopropeno); reacción de
intervienen en las mismas. adición electrófila. (También se obtendría una pequeña cantidad de
a) CH≡C−CH3 + HBr  CH2=CBr−CH3 CHBr=CH−CH3 (1−bromopropeno), aunque, como predice la regla de Markovnikov, el producto
H2 SO4 + calor mayoritario es el que da el problema).
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 → CH3−CH=CH−CH3 H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) → CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O
HNO3 ; H2 SO4 (agua); reacción de eliminación. (Se obtiene una pequeña cantidad de
→ + CH3−CH2−CH2−CH2OH (butan−1−ol) que, como predice la regla de Saytzeff, es minoritario).
7
c)
HCl
d) CH3−CH=CH2 → CH3−CHCl−CH2Cl.
H2 SO4 (conc.)
a) CH≡C−CH3 (propino); CH2=CBr−CH3 (2−bromopropeno); adición ; c) C6H5−CH3 (tolueno) + HNO3 → (o−nitrotolueno) y
b) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol); CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno); eliminación ; (p−nitrotolueno); reacción de sustitución electrófila (nitración).
c) C6H5−CH3 (tolueno); CH3−C6H4−NO2 (o−nitrotolueno) y (p−nitrotolueno); sustitución ; d) CH3−CH=CH2 (propeno) + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); adición
d) CH3−CH=CH2 (propeno); CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); adición. electrófila.
85.– Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
a) CH2=CH2 + Br2  a) CH2=CH2 + Br2  CH2Br=CH2Br (1,2−dibromoetano); reacción de adición electrófila.
catalizador
b) C6H6 (benceno) + Cl2 → catalizador
KOH (etanol) b) C6H6 + Cl2 → (clorobenceno) + HCl; reacción de sustitución
7 c) CH3−CHCl−CH3 → . electrófila.
KOH (etanol)
c) CH3−CHCl−CH3 → CH3−CH=CH2 (propeno); reacción de eliminación.
a) CH2Br=CH2Br (1,2−dibromoetano) ; b) (clorobenceno) ;
c) CH3−CH=CH2 (propeno).
86.– Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
a) CH3CH=CH2 + Cl2  a) CH3−CH=CH2 + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano); adición electrófila.
b) CH3CH=CH2 + HCl  b) CH3−CH=CH2 + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano, principal−Markovnikov) y
c) C6H6 (benceno) + HNO3 H 2SO 4
. CH2Cl−CH2−CH3 (1−cloropropano, minoritario); adición electrófila.
7
a) 1,2−dicloropropano, CH3−CHCl−CH2Cl ; b) 2−cloropropano, CH3−CHCl−CH3,
H2 SO4 (conc)
c) C6H6 (benceno) + HNO3 → (nitrobenceno) + H2O; sustitución
(mayoritario) y 1−cloropropano (minoritario) ; c) nitrobenceno, . electrófila.

87.– Indique el tipo de hibridación de los átomos de carbono y el tipo de enlace en las moléculas Solución: a) Los carbonos del acetileno, H−C≡C−H, presentan hibridación sp con ángulos de
de: enlace de 180º y geometría lineal. El tipo de enlace que une a los carbonos es un triple enlace
a) acetileno (etino); formado por un enlace tipo , debido a un orbital híbrido sp de los dos que tiene cada carbono (el
b) propanona (dimetilcetona). otro lo utilizan para provocar la unión con el hidrógeno, y dos enlaces tipo , debidos a los orbitales
a) Hibridación sp; enlace triple ( y 2 ) con el otro carbono y con el hidrógeno ; b) Carbonos p no hibridados.
laterales, hibridación sp3, con enlaces , y el central sp2, con enlaces a los carbonos laterales y b) El carbono central de la propanona, CH3−CO−CH3, el del grupo cetónico, presenta
7 uno doble, y , con el oxígeno. hibridación sp2, ya que tiene dos enlaces con cada uno de los carbonos primarios, y un doble enlace
(uno y otro −utilizando el orbital p no hibridado) con el oxígeno (que a su vez se une por otro
orbital sp2 – − y el orbital p no hibridado – −, teniendo los otros dos orbitales sp2, cada uno con un
par electrónico no compartido). La hibridación de los carbonos laterales es sp3, utilizándose todos
ellos para formar enlaces : uno con el orbital sp2 del carbono central y los otros tres con los
hidrógenos. Los ángulos de las hibridaciones sp2 son cercanos a 120º y geometría trigonal plana.
Los sp3 tienen estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.
88.– Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las Solución: a) El compuesto de fórmula semidesarrollada CH3−C≡C−CH3 es el but−2−ino.
siguientes moléculas: Los carbonos 2 y 3 (los del triple enlace) presentan hibridación sp con ángulos de enlace de 180º y
a) CH3−C≡C−CH3. geometría lineal. Los otros dos carbonos (el 1 y el 4) presentan hibridación sp3 con estructura
b) CH3−CH=CH−CH3. tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.
c) CH3−CH2−CH2−CH3. b) El compuesto de fórmula semidesarrollada CH3−CH=CH−CH3 es el but−2−eno. Los
7
a) But−2−ino: carbonos 2 y 3 (los del triple enlace), hibridación sp; los carbonos 1 y 4, sp3 ; carbonos 2 y 3 (los del doble enlace) presentan hibridación sp2 con ángulos de enlace cercanos a
b) But−2−eno: carbonos 2 y 3 (los del doble enlace) hibridación sp2; los carbonos 1 y 4, sp3 ; 120º y geometría trigonal plana. Los otros dos carbonos (el 1 y el 4) presentan hibridación sp3 con
c) Butano: todos los carbonos presentan hibridación sp3. estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.
c) La fórmula semidesarrollada CH3−CH2−CH2−CH3 corresponde al butano. Todos los
carbonos presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.
89.– Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas: Solución: a) El CH3−CH2−CO−CH2−CH3, pentan−3−ona, tiene como grupo funcional el
a) CH3−CH2−CO−CH2−CH3. grupo carbonilo, >C=O, unido a dos radicales, lo que da lugar a las cetonas.
b) CH3−CH2−CHOH−COOH. b) El CH3−CH2−C*HOH−COOH, ácido 2−hidroxibutanoico, tiene, como grupos
7 c) CH3−CH2−CHNH2−CHO. funcionales, el grupo carboxilo, −COOH, y el grupo hidroxilo, −OH, lo que da lugar a un
a) Grupo carbonilo, >C=O (cetona) ; b) Grupos carboxilo, −COOH (ácido), e hidroxilo, hidroxiácido.
−OH (alcohol); c) Grupos amino, −NH2, y carbonilo terminal, −CHO (aldehídos). c) El CH3−CH2−C*HNH2−CHO, 2−aminobutanal, tiene como grupos funcionales el −NH2
(grupo amino) y el −CHO (grupo carbonilo terminal), que da lugar a los aldehídos.
90.– Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos Solución: a) Es el mismo compuesto ordenado de distinta forma. Es el metoxietano o
diferentes identificando los grupos funcionales presentes: etilmetiléter (es un éter; grupo funcional −O−).
a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3 b) Son compuestos distintos: el etilmetiléter (éter; −O−) y el propan−2−ol (alcohol; −OH).
7 b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3 Como tienen la misma fórmula molecular, C3H8O, son isómeros de función.
c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 c) Son distintos compuestos: el propan−1−ol (alcohol; −OH) y el propan−2−ol (alcohol;
a) El mismo: etilmetiléter (éter; −O−) ; b) Distintos: metoxietano (éter; −O−) y propan−2−ol −OH). Como tienen la misma fórmula molecular, C3H8O, y el mismo grupo son isómeros de
(alcohol; −OH) ; c) Distintos: propan−1−ol (alcohol; −OH) y propan−2−ol (alcohol; −OH). posición.

91.– Indique, explicándolo brevemente, el tipo de isomería que existe entre: Solución: a) El but−1−eno tiene por fórmula: CH3−CH2−CH=CH2 (no tiene isómeros
a) el but−1−eno y el but−2−eno; geométricos al ser iguales los dos sustituyentes del carbono−1) mientras que el but−2−eno tiene
b) el propan−1−ol y el etilmetiléter; por fórmula semidesarrollada: CH3−CH=CH−CH3. Entre sí son isómeros de posición, ya que,
c) el cis−but−2−eno y el trans−but−2−eno. sin cambiar la cadena ni la función, cambia la posición del doble enlace. Tienen más isómeros, de
Formule todos los compuestos indicados. fórmula C4H8.
a) CH3−CH2−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3; isómeros de posición ; b) CH3−CH2−CH2OH, y b) El propan−1−ol (alcohol propílico), CH3−CH2−CH2OH, es un alcohol primario mientras
CH3 CH CH3 H que el etilmetiléter (metoxietano), CH3−O−CH2−CH3, es un éter por lo que son isómeros de
\ / 3 \ / función. Tienen otro isómero, que es el propan−2−ol, también llamado isopropanol (alcohol
CH3−O−CH2−CH3; isómeros de función ; c) C=C y C=C ; isomería
/ \ / \ secundario).
H H H CH 3
geométrica cis−trans. c) El but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (2Z)−but−2−eno y (2E)−but−2−eno,
7 (ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) que son:
CH3 CH CH3 H
\ / 3 \ /
cis−but−2−eno [(Z)]: ; trans−but−2−eno [(E)]: .
/C = C\ /C = C\
H H H CH3
92.– Indique, justificándolo, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Dibuje las Solución: a) Falsa. Los compuestos que pertenecen a la misma serie homóloga tienen los mismos
estructuras de todos los compuestos que aparecen. grupos funcionales y solo se diferencian en el número de –CH2− que contienen. El propano,
a) El propano y el propan−1−ol pertenecen a la misma serie homóloga. CH3−CH2−CH3, no tiene grupos funcionales (es un alcano), mientras que el propan−1−ol,
b) El butanal y la butanona son isómeros de función. CH3−CH2−CH2OH, tiene el grupo alcohol como funcional.
c) El 4−amino−3−cloropentan−2−ol posee tres grupos funcionales en su estructura. b) Verdadera. Tanto la butanona, CH3−CO−CH2−CH3, como el butanal,
a) Falsa; uno es un alcano y el otro un alcohol ; b) Verdadera; misma fórmula molecular y CH3−CH2−CH2−CHO, tienen la misma fórmula molecular, C4H8O, y, además, tienen grupos
distinto grupo funcional ; c) Verdadera; halógeno, amina y alcohol. funcionales diferentes, por lo que son isómeros de función.
7
c) Verdadera. Si se considera un elemento halógeno como un grupo funcional (haluros de alquilo)
tendríamos tres grupos funcionales: el halógeno, el grupo amino (amina, −NH2) y el grupo hidróxido
(alcohol, −OH). La fórmula del 4−amino−3−cloropentan−2−ol es:
NH2 Cl OH
| | | . Además tiene tres carbonos quirales: El 2, el 3 y el 4, por lo que
CH3 − C*H − C*H− C*H− CH3
tiene varios estereoisómeros.
93.– Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, escribiendo las fórmulas Solución: a) Verdadera. Aunque “engaña” la apariencia de la fórmula que aparece en el problema,
semidesarrolladas de los compuestos que aparecen nombrados. la molécula tiene la estructura semidesarrollada lineal: CH3−C(CH3)=CCl−CH3, que responde
a) El compuesto de fórmula CH3−C(CH3)=C(CH3)−Cl es el al nombre planteado.
2−cloro−3−metilbut−2−eno. b) Falsa. CH3−CH2−CH2−CH2−CHO y CH3−CH=COH−CH2−CH3 tienen grupos
b) El pentanal y el pent−2−en−3−ol son isómeros de posición. funcionales diferentes pero la misma fórmula molecular, por lo que son isómeros de función. En
c) La regla de Markovnikov predice que el producto mayoritario resultante de la realidad, se considera que no exiten compuestos orgánicos con doble enlace y grupo alcohol
reacción del propeno con HBr es el 1−bromopropano.
aplicados al mismo carbono, puesto que es una forma tautómera de las cetonas.
7
c) Falsa. Viendo las moléculas CH3−CH=CH2 y CH3−CH2−CH2Br y teniendo en cuenta que
d) La reacción del propeno con cloro molecular produce mayoritariamente
la regla de Markovnikov predice que en las adiciones el hidrógeno se enlaza al carbono menos
2−cloropropano.
sustituido de los que soportan el doble enlace, el producto mayoritario de la adición debe ser el
a) Verdadera ; b) Falsa; son isómeros de función ; c) Falsa. El producto mayoritario es:
2−bromopropano: CH3−CHBr−CH3.
CH3−CHBr−CH3 (2−bromopropano) ; d) Falsa. El compuesto obtenido es:
d) Falsa. Al adicionar cloro molecular, Cl2, a un doble enlace, se añade un cloro en cada uno de los
CH3−CHCl−CH2Cl (1,2−dicloropropano).
dos carbonos que soportaban el doble enlace. Por tanto el compuesto obtenido es el
1,2−dicloropropano: CH3−CH=CH2 + Cl2  CH3−CHCl−CH2Cl.

94.– Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de Solución: a) Verdadera. Es una eliminación y no se obtiene nada más que un compuesto, por ser
reacción: simétrico el propan−2−ol visto desde el carbono con el grupo alcohol. La reacción que tiene
H2 SO4 , calor H2 SO4 , calor
a) CH3−CHOH−CH3 → . Se obtiene propeno como único producto de lugar: CH3−CHOH−CH3 → CH3−CH=CH2 (propeno).
eliminación. b) Verdadera: Es una reacción de condensación (esterificación) que da lugar al etanoato
H+ (acetato) de propilo, ya que el ácido es el etanoico y el alcohol el propanol. La reacción
b) CH3−CH2−CH2OH + CH3−COOH → . Se obtiene acetato de propilo como que tiene lugar es:
7 producto de condensación o esterificación. H+
c) CH3−CH=CH−CH2−CH3 + HCl  . Se obtiene 2−cloropenteno y
CH3−CH2−CH2OH + CH3−COOH → CH3−COO−CH2−CH2−CH3 + H2O.
c) Falsa. No es una reacción de sustitución sino de adición electrófila y se obtiene 3−cloropentano
3−cloropenteno como productos de sustitución.
(como producto mayoritario según la regla de Markovnikov) y 2−cloropentano (como producto
d) ClCH2−CH2−CH3 + KOH (en etanol)  . Se obtiene propanal como producto de
minoritario). La reacción que tiene lugar es:
adición.
CH3−CH=CH−CH2−CH3 + HCl  CH3−CH2−CHCl−CH2−CH3 + CH3−CHCl−CH2−CH2−CH3.
a) Verdadera ; b) Verdadera ; c) Falsa. Es una reacción de adición y se obtiene 3−cloropentano d) Falsa. El hidróxido de potasio en etanol provoca reacciones de eliminación por lo que se
(mayoritario) y 2−cloropentano; d) Falsa. La reacción es de eliminación y se obtiene propeno. obtiene propeno: ClCH2−CH2−CH3 + KOH (en etanol)  CH3−CH=CH2 + KCl + H2O.
95.– La fórmula molecular C4H8O, Solución: a.1) El butanal, CH3−CH2−CH2−CHO, también llamado butiraldehído, tiene la
a) ¿a qué sustancia/s de las que se proponen a continuación corresponde? fórmula molecular C4H8O por lo que se ajusta al enunciado.
a.1) Butanal. a.2) La butan−2−ona, CH3−CH2−CO−CH3, también llamada etilmetilcetona, también
a.2) Butanona. tiene la misma fórmula molecular por lo que también se ajusta al enunciado.
a.3) Dietiléter. a.3) El dietiléter, CH3−CH2−O−CH2−CH3, también llamado etoxietano, tiene la fórmula
a.4) Butan−1−ol. molecular C4H8O2 por lo que no se ajusta al enunciado.
Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada. a.4) Tampoco lo hace el butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH, también llamado
7 b) Las sustancias que se corresponden con esta fórmula, ¿son isómeras entre sí? ¿Qué tipo de alcohol butílico, ya que también tiene la fórmula molecular C4H8O2.
isomería presentan? ¿Por qué? b) El butanal (aldehído) y la butan−2−ona (cetona) se consideran isómeros de función,
Pueden corresponder tanto al a.1) butanal como al a.2) butan−2−ona; no lo pueden ser ni el aunque el grupo que tienen es el mismo. Esto es debido a que las propiedades que se presentan
a.3) dietiléter ni el butan−1−ol, ya que tienen la fórmula molecular C4H8O2 ; b) El butanal y la cuando el grupo está en posición terminal son muy diferentes de las que se tienen cuando está en el
butan−2−ona son isómeros de función. interior de la cadena carbonada.
La fórmula molecular C4H8O corresponde a un enol, a un aldehído, a una cetona o a un
cicloalcohol, por lo que también serían isómeros de función un cicloalcohol, como el ciclobutanol,
C4H7OH o un enol, como el but−3−en−1−ol, CH2=CH−CH2−CH2OH.

96.– La fórmula molecular C4H8O2, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a Solución: Hay muchos compuestos (más de 100) con esa fórmula molecular, C4H8O2.
continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula molecular a) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH2−CH2−COOH, la molecular C4H8O2 y su
y desarrollada. H H H O
a) Ácido butanoico. | | | ||
b) Butanodial. fórmula desarrollada es: Ácido butanoico H − C − C − C − C − O − H .
c) Butano−1,4−diol. | | |
d) Ácido 2−metilpropanoico. H H H
b) El butanodial (succinaldehído) tiene por fórmula semidesarrollada
La cumplen el a) CH3−CH2−CH2−COOH y el d) CH3−CH(CH3)−COOH.
HOC−CH2−CH2−CHO que corresponde a la fórmula molecular C4H6O2. No cumple las
condiciones del enunciado.
c) El butano−1,4−diol tiene por fórmula semidesarrollada: CH2OH−CH2−CH2−CH2OH,
(molecular C4H10O2). No cumple las condiciones del enunciado.
d) Su fórmula semidesarrollada es: CH3−CH(CH3)−COOH, que corresponde a la molecular
7 C4H8O2. Su fórmula desarrollada es: ácido metilpropanoico (ácido isobutírico)
H H H
\|/
H C
| | .
−
H C −C− C O H − −
| | ||
H H O
a) ; b) ; c) ; d) .
97.– La fórmula molecular C4H9O2N, Solución: a.1) La butan−1−amina, o butilamina, CH3−CH2−CH2−CH2−NH2, tiene la
a) ¿a qué sustancias de las que se proponen a continuación corresponde? fórmula molecular C4H11N por lo que no se ajusta al enunciado.
a.1) Butan−1−amina. a.2) El butanonitrilo, o butironitrilo, CH3−CH2−CH2−C≡N, tampoco se ajusta al
a.2) Butanonitrilo. enunciado ya que su fórmula molecular es C4H7N.
a.3) Butanamida. a.3) La butanamida, CH3−CH2−CH2−CO−NH2, también llamada butiramida, tiene la
a.4) 1−Nitrobutano. fórmula molecular C4H9ON por lo que no se ajusta al enunciado.
Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada. a.4) El 1−nitrobutano, CH3−CH2−CH2−CH2−NO2, sí se ajusta a la fórmula molecular dada.
7 b) Las sustancias que se corresponden con esta fórmula, ¿son isómeras entre sí? ¿Qué tipo de b) Todos los compuestos que tienen la fórmula molecular C4H9O2N son isómeros entre sí y hay
isomería presentan? ¿Por qué? multitud de ellos (más de 100). Por ejemplo, el 1−nitrobutano, que hemos visto en el apartado
a.1) CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ; a.2) CH3−CH2−CH2−C≡N ; a.3) CH3−CH2−CH2−CO−NH2 NO2
; a.4) CH3−CH2−CH2−CH2−NO2; solo cumple con la fórmula general el a.4) ; b) Todos los |
compuestos que tienen la fórmula molecular C4H9O2N son isómeros entre sí. Presentan todos los anterior tiene un isómero de posición, el 2−nitrobutano, CH3 −CH2 − C*H −CH3, que a su vez
tipos de isomería posibles. tiene un carbono quiral, el C−2, por lo que tiene dos estereoisómeros: R y S.
Con esta fórmula encontramos aminoácidos, hidroxiamidas, éteramidas, nitrocompuestos,
aminohidroxicetonas, aminohidroxialdehídos, cicloaminodioles, aminoenodioles, etc...
98.– La reacción entre el ácido butanoico y el etanol, en presencia de un catalizador ácido, Solución: a) La reacción propuesta es una reacción de esterificación que transcurre así:
da lugar a la formación de un compuesto X y agua. CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O.
a) Identifique el compuesto X que se forma, formule la ecuación química ajustada que se Ácido butanoico + etanol  butanoato de etilo + agua.
produce y nombre y/o formule todas las sustancias que intervienen. El compuesto X obtenido es el butanoato de etilo: CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3.
b) Calcule la cantidad de compuesto X que se forma al reaccionar 10,0 g de ácido butanoico b) Al darnos cantidades de los dos reactivos tenemos que buscar el reactivo limitante. Aplicando
y 2,00 g de etanol, si el rendimiento de la reacción es del 80 %. factores de conversión:
7 1 mol C4 H8 O2 1 mol C6 H12 O2 116,0 g C6 H12 O2 80
Datos: Masas atómicas: Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 𝑚but = 10,0 g C4 H8 O2 · · · · ≅ 10,5 g.
a) Butanoato de etilo [CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3]; 88,0 g C4 H8 O2 1 mol C4H8O2 1 mol C6 H12 O2 100
CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O. 1 mol C2 H6 O 1 mol C6 H12O2 116,0 g C6 H12 O2 80
𝑚et = 2,0 g C2 H6 O · · · · ≅ 4,0 g.
Ácido butanoico + etanol  butanoato de etilo + agua ; b) mbutanoato de etilo ≈ 4,0 g. 46,0 g C2 H6 O 1 mol C2 H6 O 1 mol C6 H12 O2 100
Como el reactivo limitante es el etanol, la masa obtenida de butanoato de etilo es de unos
4,0 g.

99.– Nombre las siguientes sustancias, señalando el grupo funcional e indicando el tipo de Solución: a) El CH3−CH2−COH(CH3)−CH3 es el 2−metilbutan−2−ol, que posee el grupo
compuesto orgánico que es cada una de ellas: funcional −OH, por lo que es un alcohol terciario, ya que su ubicación es en un carbono terciario.
7 a) CH3−CH2−COH(CH3)−CH3
b) b) El ácido m−metilbenzoico [ácido 3−metilbenzoico o ácido m−toluico], ,
a) 2−Metilbutan−2−ol, grupo −OH, alcohol terciario ; b) Ácido m−metilbenzoico, aromático posee un anillo aromático, −C6H5, y un grupo ácido, −COOH, por lo que es un ácido aromático.
con un grupo −COOH, ácido.
100.– Nombre los compuestos orgánicos y los grupos funcionales que contienen. Señale el tipo de Solución: a) El compuesto de fórmula semidesarrollada CH3−CH2−CONH2 es la
hibridación que presentan los átomos de carbono. propanamida y su grupo funcional es el grupo amida (−CONH2). El carbono del grupo amida tiene
a) CH3−CH2−CONH2. hibridación sp2 con ángulos de enlace cercanos a 120º y geometría trigonal plana. Los otros dos
b) CH3−CHOH−CH2−CH3. carbonos (el 2 y el 3) presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace
c) CH3−CH2−NH−CH3. cercanos a 109,5º.
d) CH3−CH2−COOCH3. b) El compuesto de fórmula semidesarrollada CH3−C*HOH−CH2−CH3 es el butan−2−ol,
a) Propanamida (amida); carbono 1: hibridación sp2; los carbonos 2 y 3 presentan hibridación ; que contiene el grupo alcohol (−OH). Todos los carbonos, y dado que ninguno tiene dobles enlaces,
b) Butan−2−ol (alcohol); todos los carbonos presentan hibridación sp3 ; c) N−metiletanamina presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º.
7 (etilmetilamina) con el grupo amina; todos los carbonos presentan hibridación sp3 ; c) La fórmula semidesarrollada CH3−CH2−NH−CH3 corresponde a la N−metiletanamina
d) Propanoato de metilo (éster); carbono 1: hibridación sp2; carbonos 2, 3 y grupo metilo (etilmetilamina), que contiene el grupo amina (−NH2). Todos los carbonos, y dado que ninguno
presentan hibridación sp3. tiene dobles enlaces, presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de enlace
cercanos a 109,5º.
d) El compuesto de fórmula semidesarrollada CH3−CH2−COO−CH3 es el
propanoato de metilo, que contiene el grupo éster (−CO−O−). El carbono del grupo éster tiene
hibridación sp2 con ángulos de enlace cercanos a 120º y geometría trigonal plana. Los otros tres
carbonos (el 2, el 3 y el del metilo) presentan hibridación sp3 con estructura tetraédrica y ángulos de
enlace cercanos a 109,5º.
101.– Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indicando los grupos funcionales y señale O
cuáles son los carbonos asimétricos, si los hubiese. Solución: a) Propanamida, || . El grupo al que pertenece son las amidas ya
a) CH3−CH2−CONH2. CH3 − CH2 − C − NH2
b) CH3−CHOH−CH2−CH3. que posee un grupo funcional amido (−CONH2, un grupo carbonilo unido a un grupo amino en
a) Propanamida (amidas; grupo −CONH2), sin carbonos quirales ; b) Butan−2−ol (alcoholes, posición terminal). Todos los carbonos tienen o dos sustituyentes iguales o un doble enlace. Carece
7 grupo −OH); carbono quiral el 2. de carbonos asimétricos.
OH
b) Butan−2−ol, | . Pertenece al grupo de los alcoholes ya que posee un
grupo hidroxilo (−OH). El Carbono−2 es asimétrico ya que sus cuatro sustituyentes son distintos.
Por tanto existe tanto el (2R)−butan−2−ol como el (2S)−butan−2−ol.

102.– Nombre y formule, según corresponda, las siguientes parejas de moléculas orgánicas, e Solución: a) El primer compuesto es la butanona, CH3−CO−CH2−CH3, (que tiene el grupo
indique si son isómeros y el nombre de su grupo funcional. funcional cetona) mientras que el segundo es el butanal, CH3−CH2−CH2−CHO, (que tiene el
a) CH3−CO−CH2−CH3 y butanal. grupo funcional aldehído). Ambos tienen la misma fórmula molecular, C4H8O, por lo que son
b) CH3−CH2−CH2−CH2OH y 2−metilpropan−2−ol. isómeros de función.
c) CH3−CH2−COOH y ácido pent−3−enoico. b) El primero es el butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH, mientras que el segundo es el
d) CH3−CH2−CH2−NH−CH3 y fenilamina. CH3
a) Butan−2−ona y CH3−CH2−CH2−CHO; son isómeros de función; cetona y aldehído ; |
b) Butan−1−ol y CH3−CH(CH3)−CH2OH; son isómeros de cadena; alcoholes ; 2−metilpropan−2−ol, alcohol terc−butílico, CH3 − C − OH. Ambos comparten la misma fórmula
c) Ácido propanoico y CH3−CH=CH−CH2−COOH; no son isómeros; son ácidos, el segundo de |
CH3
molecular, C4H10O, y el mismo grupo funcional (grupo hidroxi –alcohol−) pero distinta
alqueno ; d) N−metilpropan−1−amina y ; no son isómeros; amina secundaria el estructura de carbonos por lo que son isómeros de cadena (también se puede considerar de posición,
7 primero y primaria de compuesto aromático el segundo. ya que el grupo alcohol se encuentra en un carbono primario en el primero y en uno terciario en el
segundo).
c) El primero es el ácido propanoico, CH3−CH2−COOH, que contiene el grupo funcional
carboxi (ácido) y que tiene fórmula molecular C3H6O2. El segundo es el ácido pent−3−enoico,
CH3−CH=CH−CH2−COOH, con fórmula molecular C5H8O2, que también contiene el grupo
carboxi pero, que a su vez, contiene un doble enlace. Por tener fórmulas moleculares distintas no
son isómeros.
d) El primero es la metilpropilamina, CH3−CH2−CH2−NH−CH3, de fórmula molecular
C4H11N, que es una amina secundaria. El segundo es la fenilamina, , de

fórmula molecular C6H7N, que es una amina primaria de ciclopolialqueno. No son isómeros, al
tener fórmula diferente.
CH3 − CH2 CH
103.– Para cada compuesto, formule: \ / 3
Solución: a) cis−Pent−2−eno [(2Z)−pent−2−eno]: y
a) los isómeros cis−trans de CH3CH2CH=CHCH3; /C = C\
b) un isómero de función de CH3OCH2CH3; H H
CH3 − CH2 H
c) un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2. \ /
CH3 −CH2 CH CH3 −CH2 H trans−pent−2−eno [(2E)−pent−2−eno]: C = C .
\ / 3 \ / / \
a) cis−Pent−2−eno: C=C , trans−pent−2−eno: C=C ; H CH 3
7 / \ / \ b) El propan−1−ol: CH3−CH2−CH2OH y el propan−2−ol (isopropanol):
H H H CH3
b) Propan−1−ol: CH3−CH2−CH2OH, propan−2−ol: CH3−CHOH−CH3 ; CH3−CHOH−CH3.
c) Con la fórmula molecular C6H4Cl2 existen tres isómeros de posición: 1,2−diclorobenceno:
c) o−Diclorobenceno: ,m−diclorobenceno: y p−diclorobenceno: .

, 1,3−diclorobenceno: y 1,4−diclorobenceno: .
104.– Para cada una de las reacciones químicas que se escriben a continuación, formule los Solución: a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl  CH3−CH2−CHCl−CH3 ; reacción de adición
productos, nombre los reactivos y productos e indique de qué tipo de reacción se trata. electrófila.
a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl  But−2−eno + cloruro de hidrógeno  2−clorobutano.
b) CH3−CH=CH2 + H2  b) CH3−CH=CH2 + H2  CH3−CH2−CH3; reacción de adición electrófila.
c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + H2SO4 + calor  Propeno + hidrógeno  propano.
H2 SO4 + calor
d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH  c) CH3−CH2−CH2−CH2OH → CH3−CH2−CH=CH2 + H2O ; eliminación.
7
a) CH3−CH2−CHCl−CH3; But−2−eno + cloruro de hidrógeno  2−clorobutano ; adición ; H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2−CH3; Propeno + hidrógeno  propano; reacción de adición ; Butan−1−ol → but−1−eno + agua.
c) CH3−CH2−CH=CH2 y H2O; Butan−1−ol  but−1−eno + agua; eliminación ; d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH  CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH
d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH + NaCl; (mayoritario) + NaCl y CH3−CH2−C(CH3)=CH2 (minoritario);
1−Cloro−2−metilbutano + hidróxido de sodio  2−metilbutan−1−ol + cloruro de sodio; 1−Cloro−2−metilbutano + hidróxido de sodio  2−metilbutan−1−ol + cloruro de sodio
sustitución. (2−metilbut−1−eno). Sustitución nucleófila (eliminación).

H2 SO4 + calor
105.– Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos mayoritarios que Solución: a) CH3−CH2−CHOH−CH3 (butan−2−ol) → CH3−CH=CH−CH3
se puedan formar y nombre los reactivos orgánicos. (but−2−eno, mayoritario − regla de Zaytsev o Saytzeff) + H2O + CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario)
H2 SO4
a) CH3−CH2−CHOH−CH3 → ; reacción de eliminación.
H+ b) CH3OH (metanol) + CH3−COOH (ácido etanoico) 
b) CH3OH + CH3−COOH →  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato de metilo); reacción de esterificación.
c) CH3−CH=CH−CH3 + HCl  c) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano); reacción
7
d) ClCH2−CH2−CH3 + KOH  . de adición electrófila.
a) CH3−CH2−CHOH−CH3  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + H2O ; d) ClCH2−CH2−CH3 (1−cloropropano) + KOH  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol,
b) CH3OH (metanol) + CH3−COOH (ácido etanoico)  H2O + CH3−COO−CH3 (etanoato de mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + KCl; sustitución nucleófila.
metilo) ;
c) CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2−clorobutano) ;
d) ClCH2−CH2−CH3 (1−cloropropano) + KOH  CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) + KCl.
106.– Para cada una de las siguientes reacciones: Solución: a) i) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O;
i) CH3−CH2−COOH + CH3OH  ii) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br;
H2 SO4 + calor
ii) CH2=CH2 + Br2  iii) CH3−CH2OH → CH2=CH2;
H2 SO4 + calor
iii) CH3−CH2OH → iv) CH3−CH2−Br + NaOH  CH3−CH2OH (prioritario) + NaBr y CH2=CH2 (minoritario).
iv) CH3−CH2−Br + NaOH  b) i) Ácido propanoico + metanol  propanoato de metilo + agua; reacción de esterificación o
a) complete las reacciones; condensación;
b) nombre los productos y los reactivos orgánicos. Diga de qué tipo de reacción se trata en ii) Eteno + bromo  1,2−dibromoetano; reacción de adición electrófila;
7
cada caso. iii) Etanol  eteno; reacción de eliminación;
a) i) CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O; iv) Bromoetano + hidróxido de sodio  etanol + bromuro de sodio y eteno ; reacción de
ii) CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br; iii) CH3−CH2OH  CH2=CH2; sustitución nucleófila (y eliminación).
iv) CH3−CH2−Br + NaOH  CH3−CH2OH + NaBr ;
b) i) Ácido propanoico + metanol  propanoato de metilo; esterificación o condensación;
ii) Eteno + bromo  1,2−dibromoetano; adición; iii) Etanol  eteno; eliminación;
iv) Bromoetano  etanol; sustitución.
107.– Para el alcano 4−etil−2,6−dimetiloctano: CH3 CH2 − CH3 CH3
a) escriba su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular; | | |
b) escriba y ajuste la reacción de formación estándar de dicho alcano; Solución: a) La fórmula semidesarrollada es: CH3 − CH −CH2 − C*H − CH2 − CH −CH2 −CH3 ,
c) escriba y ajuste la reacción de combustión de dicho alcano; mientras que la fórmula molecular es: C12H26.
d) formule y nombre un compuesto de igual fórmula molecular pero distinta fórmula b) La reacción de formación es: 12 C(s) + 13 H2(g)  C12H26(ℓ).
semidesarrollada. c) La reacción de combustión es: 2 C12H26(ℓ) + 37 O2(g)  24 CO2(g) + 26 H2O(ℓ).
a) CH3−CH(CH3)−CH2−CH(C2H5)−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3; C12H26 ; d) Hay muchos isómeros (tiene un total de 355, él incluido) de fórmula general C12H26 . El más
b) 12 C(s) + 13 H2(g)  C12H26(ℓ) ; c) 2 C12H26(ℓ) + 37 O2(g)  24 CO2(g) + 26 H2O(ℓ) ; corto tiene una línea de 5 carbonos, el 3−etil−2,2,3,4,4−pentametilpentano
CH3
7 d) El dodecano: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3.
|
CH3 CH2 CH3
| | |
CH3 − C − C − C − CH3 , y el más largo tiene 12: el dodecano
| | |
CH3 CH3 CH3
( )
(CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3).

108.– Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (ácido pent−2−enoico), escriba: Solución: El ácido pent−2−enoico, C5H8O2, tiene muchos isómeros. Entre ellos están:
a) la fórmula de un isómero que contenga la función cetona; a) La pentano−2,3−diona, CH3−CH2−CO−CO−CH3, la pentano−2,4−diona,
b) la pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis−trans; CH3−CO−CH2−CO−CH3, el 4−oxopentanal y sus isómeros de posición ,
c) la fórmula de un isómero de cadena de este ácido. CH3−CO−CH2−CH2−CHO, la hidroximetilbutenona, CH2=C(CH3)−CO−CH2OH, etcétera.
a) Pentano−2,3−diona (CH3−CH2−CO−CO−CH3) ; b) ácido cis−pent−2−enoico[(Z)]: b) Los dos isómeros geométricos cis−trans, ácido (Z)−pent−2−enoico y
C2 H5 H ácido (E)−pent−2−enoico, (sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) son:
\ /COOH \ /COOH C2H5 C2 H5
/
C=C
\
; trans−pent−2−enoico[(E)]:
/
C=C
\
; c) ácido \ /COOH \ /H
H H C2 H5 H cis−pent−2−enoico: C = C ; trans−pent−2−enoico: C = C .
/ \ / \
3−metilbut−2−enoico [CH3C(CH3)=CHCOOH]. H H H COOH
7
c) Hay varios isómeros de cadena: el ácido 3−metilbut−2−enoico,

CH3−C(CH3)=CH−COOH, el ácido 2−metilbut−2−enoico, CH3−CH=C(CH3)−COOH, (a
su vez con isómeros cis−trans, Z y E), el ácido etilpropenoico, CH2=C(C2H5)−COOH... Hay
más isómeros con estos grupos funcionales y radicales, pero ya son de posición del doble enlace.
109.– Para el compuesto CH3−O−CH2−CH2−CH3 formule y nombre: Solución: El compuesto dado es un éter de nombre metilpropiléter o 1−metoxipropano.
a) un isómero de posición; a) Tiene varios isómeros, de fórmula molecular C4H10O. Los isómeros de posición de este
b) un isómero de cadena; compuesto tendrán que tener el grupo éter en otro lugar de la cadena, por lo que solo existe uno, que
c) un isómero de función. CH3
1−Metoxipropano ; a) El 2−metoxipropano, CH3−O−CH(CH3)−CH3 ; b) El dietiléter, es el 2−metoxipropano (isopropilmetiléter): | .
CH3−CH2−O−CH2−CH3 ; c) El butan−2−ol, CH3−CH2−C*HOH−CH3. CH3 − O − CH − CH3
b) De cadena serían los aquellos que tuvieran una estructura de carbonos diferente a la inicial, por
lo que podemos considerar que el anterior también lo sería, pero añadimos el dietiléter,
CH3−CH2−O−CH2−CH3.
c) De función tiene varios, ya que el alcohol es una función con la que los éteres presentan
7 isomería, pero a su vez los alcoholes la pueden tener entre sí. Entre estos isómeros se encuentran el
butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH, el butan−2−ol, alcohol secbutílico,
OH
| , que presenta isomería óptica por lo que tiene a su vez dos isómeros, el
R−butan−2−ol y el S−butan−2−ol; el 2−metilpropan−1−ol, alcohol isobutílico,
CH3
CH3 |
| ; y el 2−metilpropan−2−ol, alcohol terc−butílico, CH3 − C − OH.
HO− CH2 − CH − CH3 |
CH3
110.– Para el siguiente compuesto: CH3−C(CH3)=CH−CH3, Solución: a) La fórmula semidesarrollada, CH3−C(CH3)=CH−CH3 se corresponde con el nombre
a) indique su nombre sistemático; 2−metilbut−2−eno, aunque se podría nombrar como metilbut−2−eno.
b) escriba su reacción con yoduro de hidrógeno e indique el nombre del producto mayoritario; b) CH3−C(CH3)=CH−CH3 (metilbut−2−eno) + HI  CH3−C(CH3)I−CH2−CH3
c) formule y nombre los isómeros de posición del compuesto del enunciado. (2−iodo−2−metilbutano, mayoritario − Markovnikov) y CH3−CH(CH3)−CHI−CH3
7 a) Metilbut−2−eno (2−metilbut−2−eno) ; (2−iodo−3−metilbutano, minoritario); es una reacción de adición a un doble enlace.
c) Todos los isómeros tienen por fórmula molecular C5H10. No hay isómeros donde solo cambie de
b) CH3−C(CH3)=CH−CH3 + HI  CH3−C(CH3)I−CH2−CH3 (2−iodo−2−metilbutano) y
posición el grupo metilo. Son isómeros de posición donde solo cambia la posición del doble enlace:
CH3−CH(CH3)−CHI−CH3 ; c) CH2=C(CH3)−CH2−CH3 (2−metilbut−1−eno) y
CH2=C(CH3)−CH2−CH3 (2−metilbut−1−eno) y CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3−metilbut−1−eno). No
CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3−metilbut−1−eno).
hay isómeros de posición donde cambien de posición tanto el grupo metilo como el doble enlace.

111.– Para el CH3−CH2−CHOH−CH3 escriba: Solución: El compuesto planteado es el butan−2−ol. Todos sus isómeros, que son seis,
a) un isómero de posición; comparten con él la fórmula molecular C4H10O. Son los siguientes:
b) un isómero de función; Isómero de posición: Solo hay uno: el butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH.
c) un isómero de cadena. Isómeros de función: El metilpropiléter (1−metoxipropano): CH3−CH2−CH2−O−CH3, el
Es el butan−2−ol. a) El butan−1−ol: CH3−CH2−CH2−CH2OH ; b) El metilpropiléter: 2−metoxipropano (isopropilmetiléter), CH3−O−CH(CH3)−CH3 y el dietiléter,
CH3−CH2−CH2−O−CH3 ; c) El 2−metilpropan−1−ol: CH3−CH(CH3)−CH2OH. CH3−CH2−O−CH2−CH3.
Isómero de cadena: Hay dos: el metilpropan−1−ol (isobutanol): CH3−CH(CH3)−CH2OH
CH3
|
(que también lo es de posición) y el 2−metilpropan−2−ol (terc−butanol), CH3 − C − OH.
|
7 CH3
OH
El butan−2−ol, | presenta isomería óptica puesto que el carbono−2 es
asimétrico. Por tanto, existen tanto el (R)−butan−2−ol como el (S)−butan−2−ol.
112.– Para las siguientes reacciones: Solución: a) i) CH3−CH=CH2 + H2  CH3−CH2−CH3; reacción de adición electrófila.
i. CH3−CH=CH2 + H2  CH3−CH2−CH3 Propeno + hidrógeno  propano. No se aplica Markovnikov por simetría.
ii. CH3−C≡CH + 2 Br2  CH3−CBr2−CHBr2 ii) CH3−C≡CH + 2 Br2  CH3−CBr2−CHBr2; reacción de adición electrófila.
iii. CH3−CH2−CHO + LiAlH4  CH3−CH2−CH2OH Propino + dibromo  1,1,2,2−tetrabromopropano. No se aplica Markovnikov por simetría.
iv. CH3−CH2−CH2OH + H2SO4  CH3−CH=CH2 + H2O, iii) CH3−CH2−CHO + LiAlH4  CH3−CH2−CH2OH; reacción de reducción.
a) nombre los reactivos y productos e indique el tipo de reacción que se produce en cada caso; Propanal + hidruro de aluminio y litio  propan−1−ol.
b) indique los cambios de hibridación que tienen lugar en los átomos de carbono en cada iv) CH3−CH2−CH2OH + H2SO4  CH3−CH=CH2 + H2O; reacción de eliminación.
7 reacción. Propan−1−ol + ácido sulfúrico  propeno + agua. No se aplica Sayyzeff por imposibilidad.
a) i) Propeno + hidrógeno  propano. Adición electrófila ; b) Solo cambian de hibridación aquellos átomos de carbono que ganan o pierden dobles enlaces.
ii) Propino + dibromo  1,1,2,2−tetrabromopropano. Adición electrófila ; i) El C−1 y el C−2 del propeno cambian de hibridación sp2 a sp3 (ya que pierden el doble enlace).
iii) Propanal + hidruro de aluminio y litio  propan−1−ol. Reducción ; ii) El C−1 y el C−2 del propino cambian de hibridación sp a sp3 (ya que pierden el triple enlace).
iv) Propan−1−ol + ácido sulfúrico  propeno + agua. Eliminación ; b) i) C−1 y C−2: de sp 2 iii) El C−1 del propanal cambia de hibridación sp2 (tiene un doble enlace con el átomo de oxígeno
a sp3 ; ii) C−1 y C−2: de sp a sp3 ; iii) C−1: de sp2 a sp3 ; iv) C−1 y C−2: de sp3 a sp2. que se convierte en dos enlaces sencillos con H y O) a sp3.
iv) El C−1 y el C−2 del propan−1−ol cambian de hibridación sp3 a sp2 (ya que pasan de tener todos
los enlaces sencillos a tener un doble enlace).

113.– Para los siguientes compuestos orgánicos: CHOH=CH−CH2−CH3; Solución: a) Los compuestos dados son el but−1−en−1−ol, (que no se considera que tiene
CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3; CH3−CHNH2−CH2−CH3 y CH3−CHOH−CHCl−CH3, existencia real por tener un doble enlace en el mismo carbono que un grupo hidroxido –forma
indique: resonante con la forma cetónica o aldehídica−) el hex−3−eno, la butan−2−amina y el
a) el nombre de cada uno de ellos; 3−clorobutan−2−ol, respectivamente.
b) cuál/es presenta/n isomería geométrica ¿Por qué?; b) El but−1−en−1−ol presenta isomería geométrica, ya que tiene sustituyentes distintos entre sí
c) cuál/es presenta/n isomería óptica. ¿Por qué? en cada uno de los carbonos que forman el doble enlace: el cis−but−1−en−1−ol [(Z)]
CH3 − CH2 CH3 − CH2
a) But−1−en−1−ol, hex−3−eno, butan−2−amina y 3−clorobutan−2−ol, respectivamente ; b) El \ /OH \ /H
but−1−en−1−ol y el hex−3−eno ; c) La butan−2−amina (quiral en C−2) y el C = C y el trans−but−1−en−1−ol [(E)]: C = C .
/ \ / \
3−clorobutan−2−ol, que tiene dos carbonos asimétricos, C 2 y C 3, y cuatro isómeros. H H H OH
También la presenta el hex−3−eno por la misma razón: (3Z)−hex−3−eno (cis)
CH3 − CH2 CH − CH3 CH3 − CH2 H
7 \ / 2 \ /
: y (3E)−hex−3−eno (trans): .
/C = C\ /C = C\
H H H CH2 − CH3
NH2
c) La butan−2−amina, | es quiral en C−2, por lo que tiene un carbono
CH3 − C*H − CH2 − CH3
asimétrico y dos estereoisómeros: la (2R)−butan−2−amina y la (2S)−butan−2−amina.
Cl OH
Por otro lado el 3−clorobutan−2−ol, | | tiene dos carbonos asimétricos,
CH3 − C*H− C*H− CH3
C 2 y C 3, por lo que tiene cuatro isómeros: (2R,3R)−3−clorobutan−2−ol,
(2R,3S)−3−clorobutan−2−ol, (2S,3R)−3−clorobutan−2−ol y (2S,3S)−3−clorobutan−2−ol.
114.– Razone la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: Solución: a) Verdadera. El but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (2Z)−but−2−eno,
a) El compuesto CH3−CH=CH−CH3 presenta isomería geométrica. CH3 CH CH3 H
\ / 3 \ /
y (2E)−but−2−eno, (ya que los sustituyentes son
b) Dos compuestos que posean el mismo grupo funcional siempre son isómeros. /C = C\ /C = C\
c) El compuesto 2−metilpentano presenta isomería óptica. H H H CH3
a) Verdadera ; b) Falsa; han de tener la misma fórmula molecular ; Falsa; no tiene carbonos diferentes para cada carbono del doble enlace).
7 asimétricos. b) Falsa. La condición que han de cumplir es que tengan la misma fórmula molecular.
CH3
c) Falsa. El 2−metilpentano, | no tiene isomería óptica ya que
CH3 − CH2 − CH2 − CH − CH3
no tiene carbonos quirales (con los cuatro sustituyentes distintos). El C−2 lo parece, pero tiene dos
grupos metilo.

115.– Represente las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos empleando fórmulas H H H
desarrolladas que distingan todos los enlaces. | | |
Solución: Las fórmulas desarrolladas son: a) Pent−2−eno: H − C − C − C = C − C − H . Tiene
a) Pent−2−eno b) 3−Metilhex−1−ino
| | | | |
c) Heptan−2−ol d) Etilamina H H H H H
e) Propanal f) Ácido 2−metilbutanoico dos isómeros geométricos, (2Z)−pent−2−eno y (2E)−pent−2−eno, (ya que los sustituyentes
a) CH3−CH=CH−CH2−CH3 ; b) HC≡C−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 ; son diferentes para cada carbono del doble enlace) que son:
c) CH3−CHOH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 ; d) CH3−CH2−NH2 ; e) CH3−CH2−CHO ; CH3 − CH2 CH CH3 − CH2 H
\ / 3 \ /
f) CH3−CH2−CH(CH3)−COOH. cis [(Z)]:
/C = C\
; trans [(E)]:
/C = C\
H H H CH3
H H H
\|/
H H H C
b) 3−Metilhex−1−ino: | | | | . Tiene isomería óptica.
− − −
H C C C C* C ≡ C H− − −
7 | | | |
H H H H
H
| H H
H H H H H O H | |
c) Heptan−2−ol: | | | | | | | ; d) Etilamina: H − C − C − N − H .
H − C − C − C − C − C − C* − C − H | | |
| | | | | | | H H H
H H H H H H H
H H H
H H O \|/
| | || H H C
e) Propanal: H − C − C − C − H ; f) Ácido 2−metilbutanoico: | | | .
| | − − −
H C C C* C O H − − −
H H | | | ||
H H H O
116.– Responda razonadamente a las siguientes cuestiones: Solución: a) El compuesto dado es el pent−2−en−4−in−1−ol. Los carbonos 2 y 3 (los del doble
a) Indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cada uno de los átomos de C del siguiente enlace) presentan hibridación sp2, con ángulos de enlace cercanos a 120º y geometría triangular
compuesto: CH≡C−CH=CH−CH2OH. plana. Los dos carbonos del triple enlace (el 4 y el 5) presentan hibridación sp, con estructura lineal
b) Nombre y formule un ejemplo de cada uno de los compuestos siguientes: y ángulos de enlace de aproximadamente 180º, mientras que el carbono 1 tiene hibridación sp3 con
b.1) Alqueno b.2) Alcohol estructura tetraédrica y ángulos de enlace cercanos a 109,5º. Es un compuesto que presenta isomería
geométrica cis−trans (Z y E).
b.3) Cetona b.4) Éster
7 b) El número de respuestas a la pregunta planteada es casi infinito, por lo que vamos a elegir siempre
b.5) Amina el compuesto más sencillo de los pedidos que son:
a) Los carbonos del doble enlace, sp2, y los del triple enlace, sp, y el del grupo alcohol, sp3 ; b) b.1) Eteno: CH2=CH2.
Propeno: CH3−CH=CH2; etanol: CH3−CH2OH; butan−2−ona: CH3−CH2−CO−CH3; etanoato de b.2) Metanol: CH3OH.
metilo: CH3−COO−CH3; etanamina: CH3−CH2−NH2. b.3) Propanona: CH3−CO−CH3.
b.4) Metanoato de metilo: HCOO−CH3.
b.5) Metanamina: CH3−NH2.

117.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución a) No es necesario hacer ningún cálculo ya que podemos contestar que el porcentaje es el
a) ¿Qué compuesto tiene mayor porcentaje de oxígeno: el etilmetiléter (metoxietano) o mismo puesto que los dos compuestos son isómeros y tienen, en consecuencia, la misma proporción
el propan−2−ol (isopropanol)? en masa de cada uno de los elementos. Aun así, el porcentaje de oxígeno lo podemos calcular
b) Escriba y nombre un isómero de función de la butanona (etilmetilcetona). dividiendo la masa total de oxígeno presente en un mol del compuesto entre la masa molecular del
a) El porcentaje es el mismo por ser isómeros ; b) Aldehído: butanal; cicloalcohol: ciclobutanol; compuesto (que corresponde a todos los elementos). Por tanto, y dado que la fórmula molecular de
enol, but−3−en−1−ol. ambos es C3H8O:
16,0 g O
7 %O(C3 H8O) = ≅ 0,267 · 100 % = 26,7 % de oxígeno.
60,0 g C3 H8 O
b) La butanona, CH3−CH2−CO−CH3, es una cetona por lo que serán isómeros de función
todos aquellos compuestos, de fórmula molecular C4H8O, que no sean cetonas, lo que corresponde
a un enol, a un aldehído o a un cicloalcohol. Dentro de las múltiples posibilidades (más de 30) que
esto plantea, como ejemplo de aldehído se puede elegir el butanal, CH3−CH2−CH2−CHO; de
cicloalcohol, el ciclobutanol, C4H7OH y de enol, el but−3−en−1−ol,
CH2=CH−CH2−CH2OH.
118.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución:
a) Dada la fórmula molecular C4H8O2, ¿a qué compuesto o compuestos de los indicados a a.1) Ácido butanoico. Si le corresponde, ya que su fórmula semidesarrollada es:
continuación corresponde? CH3−CH2−CH2−COOH, (molecular C4H8O2).
a.1) Ácido butanoico. a.2) El butanodial (succinaldehído) tiene por fórmula semidesarrollada:
a.2) Butanodial. HOC−CH2−CH2−CHO que corresponde a la fórmula molecular C4H6O2. No cumple las
7 condiciones del enunciado.
a.3) Butano−1,4−diol.
a.4) Ácido 2−metilpropanoico. a.3) El butano−1,4−diol tiene por fórmula semidesarrollada: CH2OH−CH2−CH2−CH2OH,
b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los cuatro compuestos anteriores. (molecular C4H10O2). No cumple las condiciones del enunciado.
a) Corresponde al a.1 y al a.4 ; b) CH3−CH2−CH2−COOH; HOC−CH2−CH2−CHO; a.4) El ácido metilpropanoico también cumple las condiciones del enunciado, ya que su fórmula
CH2OH−CH2−CH2−CH2OH; CH3−CH(CH3)−COOH. semidesarrollada es: CH3−CH(CH3)−COOH, (molecular C4H8O2).
119.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a.1) 3−Metil−1−clorobutano, (el nombre sistemático correcto es
a) Escriba las fórmulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: CH3
a.1) 3−metil−1−clorobutano; 1−cloro−3−metilbutano): | ; a.2) 3−metilpent−1−ino:
a.2) 3−metilpent−1−ino; CH3 − CH − CH2 − CH3 − Cl
a.3) metilpropan−2−ol; CH3
a.4) pentano−2,4−diona. | ; a.3) Metilpropan−2−ol (el nombre correcto es
b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de CH3 − CH2 − CH − C ≡ CH3
sustitución, otro de eliminación y otro de adición. OH
a.1) CH3−CH(CH3)−CH2−CH2Cl ; a.2) CH3−CH2−CH(CH3)−C≡CH; | O O
a.3) CH3−COH(CH3)−CH3 ; a.4) CH3−CO−CH2−CO−CH3 ; b) Sustitución: 2−metilpropan−2−ol): CH3 − C − CH3; a.4) Pentano−2,4−diona: || || .
H+ | CH3 − C − CH2 − C − CH3
CH3−CH(CH3)−CH2−CH2Cl + H2O → CH3−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl; eliminación: CH3
7 CH3−CH(CH3)−CH2−CH2Cl + KOH (etanol)  CH3−CH(CH3)−CH=CH2 + KCl + H2O;
adición: CH3−CH2−CH(CH3)−C≡CH + Cl2  CH3−CH2−CH(CH3)−CCl=CHCl.
a.1) ; a.2) ; a.3) ; a.4)

b) Ejemplo de reacción de sustitución nucleófila:
H+
CH3−CH(CH3)−CH2−CH2Cl + H2O → CH3−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl.
Ejemplo de reacción de eliminación:
CH3−CH(CH3)−CH2−CH2Cl + KOH (etanol)  CH3−CH(CH3)−CH=CH2 + KCl + H2O.
Ejemplo de reacción de adición electrófila:
CH3−CH2−CH(CH3)−C≡CH + Cl2  CH3−CH2−CH(CH3)−CCl=CHCl.

120.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Como tiene tres carbonos y es amina primaria (que debe unirse a un solo carbono),
a) Formule y nombre dos compuestos diferentes que contengan un grupo amina primario y tres solo hay dos posibilidades: la propilamina (o propan−1−amina): CH3−CH2−CH2−NH2 y la
carbonos. NH2
7 b) Razone que tipo de isomería presentan entre ellos. isopropilamina (o propan−2−amina): | .
a) Propan−1−amina: CH3−CH2−CH2−NH2; Propan−2−amina: CH3−CH(NH2)−CH3 ; b) Entre CH3 − CH − CH3
sí son isómeros de posición. b) Como la cadena de carbonos es idéntica para los dos, y la función también, ambos compuestos
son isómeros de posición. Tienen más isómeros, todos con la misma fórmula molecular, C3H9N.
121.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Dos compuestos son isómeros cuando, teniendo características y propiedades
a) Defina el concepto de isómeros en Química Orgánica. diferentes, coinciden en su fórmula molecular, o sea, tienen la misma cantidad de los mismos átomos
b) Indique los diferentes tipos de isomería que pueden presentarse en compuestos orgánicos, pero organizados de forma diferente.
explicando en qué consiste cada uno de ellos. Ponga algún ejemplo de cada tipo de isomería. b) Los diferentes tipos de isomería son:
c) Indique cuál es la condición que debe cumplir un compuesto orgánico para presentar isomería De función: Compuestos que tienen grupos funcionales diferentes: propanona y propanal.
óptica. De cadena: Compuestos que se diferencian en la estructura de la cadena carbonada: butano y
a) Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero organización atómica diferente ; 2−metilpropano.
b) Función: Grupos funcionales diferentes: propanona y propanal; cadena: diferente estructura de De posición: Compuestos que se diferencian en la posición del grupo funcional: propan−1−ol y
7 la cadena carbonada: butano y 2−metilpropano; posición: Diferente posición del grupo funcional: propan−2−ol.
propan−1−ol y propan−2−ol; geométrica (cis−trans): diferente posición de los sustituyentes de los Geométrica (cis−trans): Compuestos que se diferencian en la posición, cercana o alejada, de los
carbonos de un doble enlace o de un ciclo: (1Z)−1,2−dicloroeteno y (1E)−1,2−dicloroeteno; sustituyentes diferentes de los dos carbonos de un doble enlace, o al menos, de dos de los carbonos
óptica (estereoisomería): diferente posición relativa en el espacio de los cuatro sustituyentes (saturados) de un ciclo: (1Z)−1,2−dicloroeteno y (1E)−1,2−dicloroeteno).
diferentes de un carbono (quiral o asimétrico): (R)−bromoclorometanol y Óptica (estereoisomería): Compuestos que se diferencian en la posición relativa en el espacio de los
(S)−bromoclorometanol ; c) Los cuatro sustituyentes de un carbono de la molécula son cuatro sustituyentes diferentes de un carbono (quiral o asimétrico): (R)−bromoclorometanol y
diferentes. (S)−bromoclorometanol.
c) La única condición que ha de cumplir un compuesto orgánico para tener estereoisómeros es que
los cuatro sustituyentes de un carbono de la molécula sean diferentes.
122.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Hay tres compuestos con esas condiciones, de fórmula C4H8, que son:
a) Formule y nombre dos compuestos, cada uno con cuatro carbonos en total y un doble enlace. but−1−eno: CH3−CH2−CH=CH2; but−2−eno: CH3−CH=CH−CH3; 2−metilprop−1−eno:
b) Razone que tipo de isomería presentan entre ellos. CH3
a) But−1−eno, CH3−CH2−CH=CH2; but−2−eno, CH3−CH=CH−CH3; 2−metilprop−1−eno, | .
CH3−C(CH3)=CH2 ; b) Posición (1 y 2); cadena (1 y 3); cadena y posición (2 y 3); geométrica CH3 − C = CH2
(las dos versiones del but−2−eno. b) Los dos primeros son isómeros de posición, mientras que el primero y el tercero son isómeros de
cadena y el segundo y el tercero lo son de cadena y de posición. A su vez, el but−2−eno presenta
isomería geométrica (cis−trans) ya que los dos carbonos que forman el doble enlace son
7 heterosustituidos: (2Z)−but−2−eno y (2E)−but−2−eno:
CH3 CH CH3 H
\ / 3 \ /
/C = C\ /C = C\
H H H CH3

123.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) La fórmula molecular C4H8O corresponde a un enol, a un aldehído, a una cetona o
a) Formule y nombre cuatro de los posibles isómeros de fórmula molecular C4H8O. a un cicloalcohol. Dentro de las múltiples posibilidades (más de 30) que esto plantea, vamos a
b) Indique el tipo de isomería que presentan los isómeros de la pregunta anterior entre sí. nombrar cuatro con diferencias claras: metilpropanal, CH3−CH(CH3)−CHO; ciclobutanol,
a) Metilpropanal, CH3−CH(CH3)−CHO; ciclobutanol, C4H7OH; butanona, CH3−CH2−CO−CH3; C4H7OH; butanona, CH3−CH2−CO−CH3; y but−2−en−1−ol, CH3−CH=CH−CH2OH.
but−2−en−1−ol, CH3−CH=CH−CH2OH ; b) Todos son isómeros de función; de cadena b) Todos son isómeros de función, ya que tienen funciones diferentes. De cadena lo es tanto el
metilpropanal y ciclobutanol con los otros dos. metilpropanal como el ciclobutanol con los otros dos. De posición los tendríamos si cambiamos la
7 posición del doble enlace o del alcohol en el but−2−en−1−ol. Y la isomería geométrica la
podemos encontrar en el mismo but−2−en−1−ol: cis−but−2−en−1−ol [(Z)]
CH3 CH2 − OH CH3 H
\ / \ /
y trans−but−2−en−1−ol [(E)]:
/C = C\ /C = C\
H H H CH2 −OH
mientras que la óptica la veríamos en las formas R y S del but−3−en−2−ol,
CH2=CH−C*HOH−CH3.
124.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) La fórmula C4H10O responde a un alcohol. La oxidación de los alcoholes da
a) Un compuesto orgánico A tiene de fórmula empírica C4H10O. Mediante una reacción de aldehídos (si el alcohol es primario) y cetonas (si es secundario). Por el enunciado del problema
oxidación se convierte en el compuesto B (C4H8O) que se comporta como una cetona. deducimos que A debe ser un alcohol secundario de 4 átomos de carbono, por lo que A debe ser
Escriba las estructuras y nombre los compuestos A y B. cualquiera de las dos formas ópticamente activas del butan−2−ol, CH3−CH2−C*HOH−CH3,
b) Escriba la fórmula estructural de todos los compuestos posibles que respondan a la fórmula
molecular C4H8.
a) A: butan−2−ol [CH3−CH2−C*HOH−CH3]; B: butanona: [CH3−CH2−CO−CH3] ; , llamadas R y S. Al oxidarse obtenemos el compuesto B que es la butanona,
b) But−1−eno [CH3−CH2−CH=CH2], but−2−eno [CH3−CH=CH−CH3] (cis y trans),
metilpropeno [CH3−C(CH3)=CH2], el ciclobutano [□] y el metilciclopropano [►−CH3].
CH3−CH2−CO−CH3], .
b) La fórmula C4H8 responde a un alqueno o a un cicloalcano, por lo que todos los compuestos
7
posibles son: El but−1−eno, CH3−CH2−CH=CH2, , el but−2−eno ,
CH3−CH=CH−CH3 (que tiene dos formas cis y trans ), el
metilpropeno, CH3−C(CH3)=CH2, , el ciclobutano, □ , y el
metilciclopropano, ►−CH3 .

125.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) La fórmula C4H8 responde a un alqueno o a un cicloalcano, por lo que todos los
a) Escriba todos los isómeros posibles del compuesto de fórmula molecular C4H8.
b) Indique si el compuesto 2−clorobutano presenta isomería óptica o geométrica.
c) Indique qué tipo de isomería presenta el 2,3−dibromo−2−buteno compuestos posibles son: el but−1−eno, CH3−CH2−CH=CH2, ; el but−2−eno,
(2,3−dibromobut−2−eno).
d) Indique qué tipo de reacción es: CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3.
CH3 CH CH3−CH=CH−CH3, (que a su vez tiene dos isómeros geométricos: cis y trans
\ / 3
a) But−1−eno, CH3−CH2−CH=CH2; cis−but−2−eno, ; trans−but−2−eno,
/C = C\
H H
CH3 H CH3 H ), el metilpropeno, CH3−C(CH3)=CH2, , el ciclobutano, □,
\ / \ /
C = C ; metilpropeno, C = C ; ciclobutano, □; metilciclopropano,
/ \ / \
7 H CH 3 CH 3 CH 3
►−CH3 ; b) Presenta isomería óptica: CH3−C*HCl−CH2−CH3, (2R)−2−clorobutano y y el metilciclopropano, ►−CH3, .
(2S)−2−clorobutano ; c) Isomería geométrica: (2Z)−2,3−dibromobut−2−eno, Cl
CH3 CH CH3 Br |
\ / 3 \ / b) El 2−clorobutano, CH3 − C*H−CH2 −CH3, presenta isomería óptica, ya que el carbono 2
y (2E)−2,3−dibromobut−2−eno: ; d) De adición.
/C = C\ /C = C\ es asimétrico por tener los cuatro sustituyentes distintos. Por lo tanto tiene dos estereoisómeros: el
Br Br Br CH 3
(2R)−2−clorobutano y el (2S)−2−clorobutano.
c) El 2,3−dibromobut−2−eno presenta isomería geométrica ya que tiene un doble enlace con los
dos carbonos heterosustituidos. Tiene dos isómeros geométricos: (2Z)−2,3−dibromobut−2−eno,
CH3 CH CH3 Br
\ / 3 \ /
; (2E)−2,3−dibromobut−2−eno: .
/C = C\ /C = C\
Br Br Br CH 3
d) Es una reacción de adición donde se cumple la regla de Markovnikov.
126.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) La butanamida, también llamada butiramida, tiene por fórmula:
a) Escriba las fórmulas de: butanamida, butan−2−ol, butanoato de butilo y but−2−eno. O OH
b) En una de esas moléculas se pueden presentar isómeros ópticos y en otra geométricos. || ; el butan−2−ol es: | ; la fórmula del
Identifíquelos y dibújelos en 3D. CH3 − CH2 − CH2 − C − NH2 CH3 − CH2 − C*H− CH3
a) CH3−CH2−CH2−CONH2, CH3−CH2−CHOH−CH3, O
CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3 ; b) Isomería óptica: butanoato de butilo es: || . Por último, el
CH3 − CH2 − CH2 − C − O − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
but−2−eno tiene por fórmula CH3−CH=CH−CH3.
b) El butan−2−ol tiene un carbono quiral ya que el carbono−2 es asimétrico por ser sus cuatro
(2R)−butan−2−ol, , y (2S)−butan−2−ol, ; isomería geométrica: sustituyentes distintos. Por tanto presenta estereoisomería:
CH3 CH3 CH3 H
7 \ / \ /
(2Z)−but−2−eno, , y (2E)−but−2−eno, .
/C = C\ /C = C\
H H H CH3
(2R)−butan−2−ol y (2S)−butan−2−ol
Por otro lado el but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (2Z)−but−2−eno, y
(2E)−but−2−eno, (ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace):
cis−but−2−eno [(Z)]: ; trans−but−2−eno [(E)]: .

127.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Las fórmulas de los compuestos dados son: pent−4−en−2−ol,
a) Formule los siguientes compuestos: pent−4−en−2−ol y pentan−3−ona. CH2=CH−CH2−CHOH−CH3; pentan−2−ona (metilpropilcetona), CH3−CH2−CH2−CO−CH3.
7 b) Razone si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo. b) Ambas tienen la fórmula molecular C5H10O por lo que son isómeros de función (ya que tienen
a) Pent−4−en−2−ol, CH2=CH−CH2−CHOH−CH3; pentan−2−ona, CH3−CH2−CH2−CO−CH3 ; grupos funcionales diferentes).
b Son isómeros de función.

128.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Las fórmulas son: dimetiléter (metoximetano): CH3−O−CH3 ; ciclohexanol:
a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos: dimetiléter; ciclohexanol;
acetato de metilo; propilamina.
; acetato de metilo: CH3−COO−CH3 ; propilamina (propan−1−amina):
b) Explique por qué la molécula de eteno, C2H4, es plana con ángulos de enlace de,
CH3−CH2−CH2−NH2.
aproximadamente, 120º, mientras que la molécula de acetileno, C2H2, es lineal. ¿En cuál de las
7 b) El eteno tiene una estructura trigonal plana por hibridación sp2 en ambos átomos de carbono, lo
dos moléculas anteriores la distancia entre los átomos de carbono debe ser menor?
que da lugar a unos ángulos de enlace de 120º. El etino (acetileno) tiene una estructura lineal por
hibridación sp en los dos átomos de carbono, lo que da lugar a ángulos de enlace de 180º y todos los
a) CH3−O−CH3; ; CH3−COO−CH3; CH3−CH2−CH2−NH2 ; b) Eteno: hibridación átomos en línea. La distancia entre los átomos de carbono será menor en el acetileno (120,3 pm), ya
2
sp ; etino: hibridación sp; es menor en el acetileno. que su triple enlace mantiene los átomos de carbono más juntos que los del enlace doble del eteno
(133,9 pm), que a su vez es menor que la del sencillo del etano (153,51 pm).
129.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Los compuestos de fórmula molecular C3H4Cl2 son siete y son los siguientes:
a) Formule y nombre cuatro compuestos de composición C3H4Cl2. 1,1−Dicloroprop−1−eno: CH3−CH=CCl2.
b) Razone cuáles de los compuestos anteriores pueden presentar isomería geométrica. 1,2−Dicloroprop−1−eno: CH3−CCl=CHCl.
a) 1,2−Dicloroprop−1−eno: CH3−CCl=CHCl; 1,3−dicloroprop−1−eno: CH2Cl−CH=CHCl; 1,3−Dicloroprop−1−eno: CH2Cl−CH=CHCl.
2,3−Dicloroprop−1−eno: CH2Cl−CCl=CH2.
3,3−Dicloroprop−1−eno: CHCl2−CH=CH2.
1,1−diclorociclopropano: ; 1,2−diclorociclopropano: ; b) La presentan el
1,2−dicloroprop−1−eno; el 1,3−dicloroprop−1−eno y el 1,2−diclorociclopropano. Los dos
primeros tienen una insaturación por doble enlace con los sustituyentes de cada carbono distintos
entre sí. El último la presenta isomería por tener 2 carbonos heterosustituidos en un ciclo. 1,1−Diclorociclopropano: .
1,2−Diclorociclopropano: .
b) El 1,2−dicloroprop−1−eno tiene una insaturación por doble enlace y los sustituyentes de cada
carbono que soporta el doble enlace son distintos entre sí por lo que presenta isomería geométrica
7 cis−trans. Las fórmulas que corresponden a cada isómero son:
cis−1,2−Dicloroprop−1−eno [(1Z)]: trans−1,2−dicloroprop−1−eno [(1E)]:
CH3 CH3
\ /H \ / Cl
C = C C = C .
/ \ / \
Cl Cl Cl H
Lo mismo se puede decir del 1,3−dicloroprop−1−eno. Las fórmulas son:
cis−1,3−Dicloroprop−1−eno [(1Z)]: trans−1,3−dicloroprop−1−eno [(1E)]:
CH2Cl CH2Cl
\ / Cl \ /H
C = C C = C .
/ \ / \
H H H Cl
Tambien presenta isomería geométrica el 1,2−diclorociclopropano (por 2 carbonos
heterosustituidos en un ciclo). Los dos isómeros son:
(1R,2S)−1,2−diclorociclopropano [(cis)]: (1R,2R)−1,2−diclorociclopropano [(trans)]:

130.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Los compuestos de fórmula molecular C5H10 son doce y son los siguientes:
a) Formule y nombre cuatro compuestos de composición C5H10.
b) Razone si los compuestos anteriores pueden presentar isomería geométrica.
a) Eligiendo los no cíclicos: pent−1−eno, CH3−CH2−CH2−CH=CH2; pent−2−eno, Ciclopentano: .
CH3−CH2−CH=CH−CH3; 2−metilbut−1−eno: CH3−CH2−C(CH3)=CH2; 3−metilbut−1−eno: Pent−1−eno: CH3−CH2−CH2−CH=CH2.
CH3−CH(CH3)−CH=CH2 ; b) El pent−2−eno tiene isomería cis−trans. También la tiene el CH3 − CH2 CH
\ / 3
cis−Pent−2−eno: .
1,2−dimetilciclopropano. /C = C\
H H
CH3 − CH2 H
\ /
trans−Pent−2−eno: .
/C = C\
H CH3
CH3
2−Metilbut−1−eno: | .
CH3 − CH2 − C= CH2
CH3
CH3 −CH= C− CH3
CH3
CH3 − CH −CH= CH2
7
Metilciclobutano: .
1,1−Dimetilciclopropano: .
cis−1,2−Dimetilciclopropano: .
trans−1,2−Dimetilciclopropano: .
Etilciclopropano: .
b) Como ya hemos visto presentan isomería geométrica (cis−trans) el pent−2−eno (por doble
enlace heterosustituido) y el 1,2−dimetilciclopropano (por 2 carbonos heterosustituidos en un
ciclo).
131.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Los compuestos de fórmula molecular C5H12 son tres y son los siguientes:
a) Formule y nombre cuatro isómeros de cadena del C5H12 que contengan tres grupos metilo. Pentano: CH3−CH2−CH2−CH2−CH3.
b) Razone si alguno de los anteriores compuestos puede presentar isomería óptica. CH3
a) Solo hay tres compuestos con esa fórmula y solo dos tienen, al menos, tres grupos metilo: el 2−Metilbutano: | .
2−metilbutano, CH3−CH2−CH(CH3)−CH3, que tiene tres, y el 2,2−dimetilpropano, CH3 − CH − CH2 − CH3
CH3−C(CH3)2−CH3, que tiene cuatro ; b) No ya que no tienen carbonos asimétricos. CH3
7 |
2,2−Dimetilpropano: CH3 − C − CH3.
|
CH3
De ellos solo los dos últimos tienen, al menos, tres metilos.
b) Como se puede comprobar, no hay carbonos quirales, ya que ninguno de los carbonos de ninguno
de los compuestos tiene los cuatro sustituyentes distintos, por lo que no hay estereoisómeros.

132.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Los compuestos de fórmula molecular C5H12O son muy numerosos pero, que
a) Formule y nombre cuatro compuestos de composición C5H12O que además tengan un contengan un grupo alcohol y un grupo metilo (suponemos que pregunta sobre los que tienen un
grupo alcohol y un grupo metilo. radical metilo, ya que cualquier compuesto alifático saturado contiene dos grupos metilo en los
b) Razone si alguno de los anteriores compuestos puede presentar isomería óptica. extremos de la cadena) podemos presentar los cuatro siguientes:
a) 2−Metilbutan−1−ol, CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH; 2−metilbutan−2−ol, CH3
CH3−CH2−COH(CH3)−CH3; 3−metilbutan−1−ol, CH3−CH(CH3)−CH2−CH2OH; 2−Metilbutan−1−ol: | .
3−metilbutan−2−ol, CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3 ; b) Presentan isomería óptica tanto el CH3 − CH2 − C*H− CH2 OH
2−metilbutan−1−ol como el 3−metilbutan−2−ol ya que cada uno tiene un carbono asimétrico. CH3
|
2−Metilbutan−2−ol: CH3 − C − CH3.
|
7
OH
CH3
3−Metilbutan−1−ol: | .
CH3 − CH − CH2 − CH2 OH
CH3 OH
3−Metilbutan−2−ol: | | .
CH3 − CH − C*H− CH3
b) El 2−metilbutan−1−ol tiene un carbono asimétrico: el carbono 2. Por tanto tiene 2
estereoisómeros: (2R)−2−metilbutan−1−ol y (2S)−2−metilbutan−1−ol.
El 3−metilbutan−2−ol también tiene un carbono quiral y, por tanto, dos estereoisómeros, de
configuración (2R)−3−metilbutan−2−ol y (2S)−3−metilbutan−2−ol.
133.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Los compuestos de fórmula molecular C6H14 son cinco y todos son isómeros de
a) Formule y nombre cuatro isómeros de cadena para el hidrocarburo de fórmula molecular cadena entre sí. Son los siguientes:
C6H14. Hexano: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3.
b) Razone, cuál de los dos compuestos indicados a continuación tiene un punto de ebullición CH3
mayor: CH3−CH2−CH2OH y CH3−CH2−CHO. |
a) Hexano, CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3; 2−metilpentano, CH3−CH2−CH2−CH(CH3)−CH3; 2−Metilpentano (isohexano): CH3 − CH −CH2 −CH2 −CH3.
3−metilpentano, CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3; 2,2−dimetilbutano: CH3−C(CH3)2−CH2−CH3; CH3
2,3−dimetilbutano: CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 ; b) El del propan−1−ol, |
CH3−CH2−CH2OH, es mayor qye el del propanal, CH3−CH2−CHO, ya que presenta enlaces por 3−Metilpentano: CH3 −CH2 − CH −CH2 −CH3.
puente de hidrógeno: Teb (propan−1−ol) > Teb (propanal). CH3
|
7
2,2−Dimetilbutano: CH3 − C − CH2 − CH3.
|
CH3
CH3 CH3
| |
2,3−Dimetilbutano: CH3 − CH − CH −CH3.
b) El punto de ebullición del propan−1−ol, CH3−CH2−CH2OH, también llamado
alcohol isopropílico será mayor que el del propanal, CH3−CH2−CHO, también llamado
propionaldehído, ya que puede presentar enlaces por puente de hidrógeno (ya que el hidrógeno del
grupo hidroxilo está unido a un elemento tan electronegativo y con solo dos capas electrónicas como
es el oxígeno): Teb (propan−1−ol) = 370,3 K > Teb (propanal) = 322 K.

134.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Propan−2−ol: CH3−CHOH−CH3; 2−metilbut−1−eno: CH3−CH2−C(CH3)=CH2; Ácido
a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: propan−2−ol ; 2−metilbut−1−eno ; butanoico: CH3−CH2−CH2−COOH; N−metiletilamina (el nombre no es correcto; debería ser
ácido butanoico ; N−metiletilamina. etilmetilamina o N−metiletanamina): CH3−NH−CH2−CH3.
b) Nombre los siguientes compuestos orgánicos. b.1) CHO−CH2−CH2−CH3: Butanal (butiraldehído).
b.1) CHO−CH2−CH2−CH3. b.2) CH3−CH2−COO−CH3 : Propanoato de metilo.
7 b.2) CH3−CH2−COO−CH3. c) La reacción propuesta es una reacción de esterificación que es:
c) Escriba la reacción de obtención del último compuesto (b.2) e indique de qué tipo de CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O.
reacción se trata. ácido propanoico + metanol  propanoato de metilo + agua.
a) CH3−CHOH−CH3; CH3−CH2−C(CH3)=CH2; CH3−CH2−CH2−COOH; CH3−NH−CH2−CH3 ;
b.1) Butanal ; b.2) Propanoato de metilo ; c) Esterificación:
CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O.
135.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) Refiriéndonos a compuestos monofuncionales, la primera, C3H8O, solo puede
a) De las siguientes fórmulas moleculares, indique la que puede corresponder a un éster, a una pertenecer a un alcohol o éter saturado, por tener dos hidrógenos más que el doble de los carbonos
amida, a una cetona y a un éter: C3H8O, C3H6O2, C2H5ON y C4H8O. presentes. Debe ser el etilmetiléter: CH3−CH2−O−CH3. La segunda, C3H6O2, puede
b) Indique los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2−aminobutano. pertenecer a un éster o un ácido (doble número de hidrógenos que de carbonos, con dos oxígenos),
a) C3H8O, éter; C3H6O2, éster; C2H5NO, amida; C4H8O, cetona ; b) Tiene 1 carbono asimétrico. por lo que será el etanoato de metilo, CH3−COO−CH3, o el metanoato de etilo,
HCOO−CH2−CH3. La tercera, C2H5NO, solo puede ser una amida por lo que será la
etanamida, CH3−CONH2 o la N−metilmetanamida, HCONH−CH3 mientras que la última,
7 C4H8O, debe corresponder a un aldehído o una cetona (doble número de hidrógenos que de
carbonos, con un solo oxígeno) por lo que será la butan−2−ona, CH3−CH2−CO−CH3.
b) El 2−aminobutano (mejor llamado butan−2−amina) es quiral en
C−2, por lo que tiene un carbono asimétrico y dos estereoisómeros: el
(2R)−2−aminobutano y el (2S)−2−aminobutano − la representada en la
NH2
figura es la S): | .
CH3 − C*H − CH2 − CH3
136.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a) También se llama 1−etoxipropano. La fórmula es:
a) Formule los compuestos: etilpropiléter ; metilciclopropano ; benceno ; butanamida ; CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3.
pent−2−ino.
b) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH2−CH=CH−CH3 ; CH3−NH2 ; CH3−CHO
; CH3−CH2−CH2−COOH ; CH3−COO−CH3. Metilciclopropano. La fórmula es: .
a) CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3; ; ; CH3−CH2−CH2−CONH2;
CH3−CH2−C≡C−CH3 ; b) Pent−2−eno; metanamina; etanal; ácido butanoico; etanoato de
metilo.
El benceno es el ciclohexa−1,3,5−trieno. Su fórmula es: .
7
O
La butanamida, tiene por fórmula: || . También se llama
CH3 − CH2 − CH2 − C − NH2
butiramida.
El pent−2−ino es: CH3−CH2−C≡C−CH3.
b) El nombre de los compuestos dados es:
CH3−CH2−CH=CH−CH3: pent−2−eno (presenta isomería geométrica cis−trans); CH3−NH2:
metanamina (o metilamina); CH3−CHO: etanal (o acetaldehído) ;
CH3−CH2−CH2−COOH: ácido butanoico (o ácido butírico); CH3−COO−CH3:
etanoato de metilo (o acetato de metilo).

137.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones:

a) Fórmule o nombre los siguientes compuestos:
a.1) Benceno a.2) Etanoato de metilo
a.3) Butan−2−ol a.4) CH3−O−CH3 Solución: a.1) Benceno (ciclohexa−1,3,5−trieno): .
a.5) CH3−CH2−CH2−CHO O
b) Indique el tipo de isómero que presenta el ácido 2−hidroxipropanoico, de fórmula a.2) Etanoato de metilo (acetato de metilo): || .
química CH3−CH(OH)−COOH. Señale e indique el nombre de los grupos funcionales CH3 − C − O − CH3
presentes. OH
a.3) Butan−2−ol (alcohol isobutílico): | . Presenta isomería óptica
a.1) ; a.2) CH3−COO−CH3 ; a.3) CH3−CH2−CHOH−CH3 ; a.4) Dimetiléter ;
puesto que C−2 es asimétrico.
a.5) Butanal ; b) Isomería óptica (R−S); tiene un grupo alcohol y un grupo ácido.
(2R)−butan−2−ol: ; (2S)−butan−2−ol: .
.
a.4) Dimetiléter (metoximetano): CH3−O−CH3.
O
a.5) Butanal (butiraldehído): || .
CH3 − CH2 − CH2 − C − H
OH O
b) El ácido 2−hidroxipropanoico, | || , también conocido como
CH3 − C*H− C −OH
ácido láctico, tiene asimétrico el carbono 2, ya que tiene sus cuatro sustituyentes diferentes, por lo
que presenta estereoisomería: ácido (2R)−2−hidroxipropanoico y
ácido (2S)−2−hidroxipropanoico. Sus grupos funcionales son un grupo carboxi (ácido, −COOH)
en el carbono 1 y un grupo hidroxilo (alcohol, −OH) en el carbono 2.

138.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a.1) El compuesto dado contiene el grupo carboxi (ácido, −COOH). Es el
a) Reconozca el grupo funcional y nombre los siguientes compuestos O
a.1) CH3−CH2−CH2−COOH; ácido butanoico, || .
a.2) CH3−CH2−CH2−O−CH3. CH3 − CH2 − CH2 − C −OH
b) Nombre dos posibles isómeros de fórmula C4H10O. a.2) Este compuesto contiene el grupo éter (−O−). Es el metilpropiléter (1−metoxipropano):
a.1) Grupo ácido, −COOH; ácido butanoico ; a.2) Grupo éter, −O−; metilpropiléter ; CH3−CH2−CH2−O−CH3.
b) Butan−1−ol, (2R)−butan−2−ol, (2S)−butan−2−ol; metilpropiléter; 2−metoxipropano; b) La fórmula molecular C4H10O da lugar a varios isómeros diferentes:
dietiléter; 2−metilpropan−1−ol y 2−metilpropan−2−ol. Butan−1−ol, CH3−CH2−CH2−CH2OH.
OH
Butan−2−ol, | que a su vez presenta isomería óptica puesto que el
carbono−2 es asimétrico. Por tanto, existen el (R)−butan−2−ol como el (S)−butan−2−ol.
7 Metilpropiléter (1−metoxipropano), CH3−CH2−CH2−O−CH3.
CH3
2−Metoxipropano (isopropilmetiléter), | .
CH3 − O − CH − CH3
Dietiléter, CH3−CH2−O−CH2−CH3.
OH CH3
2−Metilpropan−1−ol (isobutanol), | | .
CH2 − CH − CH3
CH3
|
2−Metilpropan−2−ol (alcohol terc−butílico), CH3 − C − OH.
|
CH3
139.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Cl O
a) Formule los siguientes compuestos: Solución: a.1) El 4−cloropentanal tiene la fórmula: | || .
a.1) 4−cloropentanal; CH3 − C*H− CH2 − CH2 − C − H
a.2) pentan−3−ona; a.2) La pentan−3−ona (dietilcetona), CH3−CH2−CO−CH2−CH3.
a.3) pentanoato de pentilo. a.3) El pentanoato de pentilo (valerato de pentilo) es un éster que tiene la fórmula siguiente:
7 b) Razone si alguno de los anteriores compuestos puede presentar isomería óptica. O
a.1) CH3−CHCl−CH2−CH2−CHO ; a.2) CH3−CH2−CO−CH2−CH3 ; || .
a.3) CH3−CH2−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 ; b) El 4−cloropentanal tiene dos CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − C − O − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
estereoisómeros: (R)−4−cloropentanal y (S)−4−cloropentanal. b) Como se puede comprobar, el único compuesto de los tres que posee un carbono asimétrico es
el 4−cloropentanal. Tiene dos estereoisómeros: (R)−4−cloropentanal y
(S)−4−cloropentanal.
140.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a.1) Isomería geométrica: son las formas trans y cis, respectivamente, del pent−2−eno.
a) Indique el tipo de isomería que existe en los siguientes pares de compuestos: a.2) Isomería de posición: Butan−1−ol y butan−2−ol.
CH3 − CH2 H CH3 − CH2 CH b) Para que un compuesto tenga isómeros ópticos ha de tener un carbono asimétrico o quiral, esto
\ / \ / 3 es, que tenga sus cuatro sustituyentes diferentes. A este tipo de isomería se la conoce como isomería
a.1) C=C y C=C ;
/ \CH / \ óptica o estereoisomería. Los dos isómeros se diferencian en la posición de los sustituyentes, que no
H 3 H H
a.2) CH3−CH2−CH2−CH2(OH) y CH3−CH2−CH(OH)−CH3. pueden hacerse coincidir entre ellos, aunque uno es la imagen especular del otro. Un isómero se
b) ¿Qué condición se debe cumplir para que un compuesto orgánico presente isómeros ópticos? denomina R y el otro S (el R tiene los tres sustituyentes principales orientados según el giro horario,
7 ¿Qué otro nombre recibe esta isomería? ¿En qué se diferencia una pareja de isómeros ópticos? después de colocar la molécula con el otro sustituyente hacia atrás; el S los tiene en sentido
Dé un ejemplo de un compuesto que presente este tipo de isomería. antihorario). El butan−2−ol, del apartado anterior, presenta isomería óptica:
a.1) Geométrica: cis−trans ; a.2) De posición ; b) Que un carbono tenga sus cuatro
sustituyentes diferentes; estereoisomería; en la orientación de los sustituyentes; butan−2−ol.
(2R)−butan−2−ol: ; (2S)−butan−2−ol: .

141.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: a.1) La fórmula corresponde al ácido butanoico, también llamado ácido butírico.
a) Formule o nombre, según proceda, los siguientes compuestos orgánicos: a.2) La pentan−2−ona, también llamada metilpropilcetona, tiene como fórmula
a.1) CH3CH2CH2COOH; O
a.2) Pentan−2−ona; semidesarrollada || .
a.3) Dietiléter (etoxietano); CH3 − CH2 − CH2 − C − CH3
a.4) ClCH=CHCl; a.3) El dietiléter, presenta la fórmula semidesarrollada: CH3−CH2−O−CH2−CH3.
a.5) CH3−CH2−CHOH−CH3. a.4) La fórmula corresponde al 1,2−dicloroeteno. Presenta isomería cis−trans, por lo que hay
7 b) ¿Qué producto se obtiene en la oxidación de un alcohol secundario? Proponga un ejemplo. dos compuestos isómeros con esa fórmula semidesarrollada (el Z y el E).
a.1) ácido butanoico ; a.2) CH3−CH2−CH2−CO−CH3 ; a.3) CH3−CH2−O−CH2−CH3 ; a.5) La fórmula corresponde al butan−2−ol. Presenta isomería óptica, ya que el carbono−2 es
a.4) 1,2−dicloroeteno ; a.5) butan−2−ol ; b) Una cetona. asimétrico (tiene los cuatro sustituyentes diferentes), por lo que hay dos compuestos isómeros con
esa fórmula semidesarrollada (el R y el S).
b) La oxidación de un alcohol secundario, en presencia de oxidantes como el trióxido de cromo y
en medio ácido sulfúrico, da lugar a la cetona con el mismo número de carbonos y el grupo carbonilo
en el mismo carbono que antes contenía el −OH.
CrO3 , H+
Ej.: CH3−CHOH−CH3 (propan−2−ol) → CH3−CO−CH3 (propanona).
142.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: CH3 O
a) Formule los siguiente compuestos: Solución: a.1) La fórmula de la 3−metilbutan−2−ona es: | || .
a.1) 3−metilbutan−2−ona; CH3 − CH − C − CH3
a.2) pentano−2,3−diol; OH OH
a.3) 2,5−dimetilhept−3−ino. a.2) La fórmula del pentano−2,3−diol es: | | .
b) Razone si alguno de los anteriores compuestos puede presentar isomería óptica. CH3 − CH2 − C*H− C*H− CH3
a.1) 3−Metilbutan−2−ona, CH3−CH(CH3)−CO−CH3 ; CH3 CH3
a.2) Pentano−2,3−diol, CH3−CH2−C*HOH−C*HOH−CH3 ; a.3) La fórmula del 2,5−dimetilhept−3−ino es: | | .
7
a.3) 2,5−Dimetilhept−3−ino, CH3−CH2−C*H(CH3)−C≡C−CH(CH3)−CH3 ; b) El CH3 − CH2 − C*H− C ≡ C − CH − CH3
pentano−2,3−diol presenta estereoisomería ya que tiene dos carbonos asimétricos: tiene 4 b) La 3−metilbutan−2−ona no puede presentar estereoisomería ya que no tiene carbonos
estereoisómeros; El 2,5−dimetilhept−3−ino tiene un carbono quiral y dos estereoisómeros. quirales. El pentano−2,3−diol si presenta estereoisomería ya que tiene dos carbonos asimétricos:
el carbono 2 y el carbono 3. Por tanto tiene 4 estereoisómeros: (2R,3R)−pentano−2,3−diol,
(2R,3S)−pentano−2,3−diol, (2S,3R)−pentano−2,3−diol y (2S,3S)−pentano−2,3−diol.
El 2,5−dimetilhept−3−ino no tiene existencia real pero, si existiese, tendría dos
estereoisómeros, de configuración (5R)−2,5−dimetilhept−3−ino y
(5S)−2,5−dimetilhept−3−ino.
143.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: CH3 O
a) Formule y nombre, según corresponda, los siguientes compuestos: Solución: a.1) 2−Metilpropanal: | || .
a.1) 2−Metilpropanal a.2) CH3−NH−CH2−CH3 CH3 − CH − C − H
a.2) El nombre del compuesto es N−metiletanamina o metiletilamina.
a.3) Dimetiléter a.4) CH3−CHOH−CH2OH
7 a.3) Dimetiléter: CH3−O−CH3.
b) Justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica, señalando el carbono asimétrico. a.4) El nombre del compuesto es propano−1,2−diol, también conocido como propilenglicol.
a.1) CH3−CH(CH3)−CHO ; a.2) N−metiletanamina ; a.3) CH3−O−CH3 ; b) Solo el propano−1,2−diol tiene isómeros ópticos, ya que es el único que tiene un carbono
a.4) Propano−1,2−diol ; b) Solo el propano−1,2−diol: CH3−C*HOH−CH2OH. asimétrico (tiene los cuatro sustituyentes iguales) que es el carbono−2. Los dos isómeros son el
R−propano−1,2−diol y el S−propano−1,2−diol.

144.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: Las reacciones que tienen lugar son:
a) Clasifique y complete las siguientes reacciones orgánicas: a.1) CH3−CH=CH2 + HCl  CH3−CHCl−CH3 (2−cloropropano, principal − Markovnikov) y
a.1) CH3−CH=CH2 + HCl  CH2Cl−CH2−CH3 (1−cloropropano, minoritario); adición.
a.2) CH3−CHOH−CH3 + …  CH3−CHBr−CH3 + H2O a.2) CH3−CHOH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH3 + H2O; sustitución.
a.3) CH3−CHOH−CH2−CH3 + (H2SO4)  … + H2O a.3) CH3−C*HOH−CH2−CH3 + (H2SO4)  CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno, mayoritario −
a.4) CH3−CH2−CHCl−CH3 + KOH  … + KCl + H2O. regla de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno, minoritario) + H2O; reacción de
b) Formule y nombre: eliminación.
etanol
b.1) dos isómeros de función de formula C4H8O; a.4) CH3−CH2−C*HCl−CH3 + KOH → CH3−CH=CH−CH3 (but−2−eno, mayoritario −
b.2) tres aminas de fórmula C3H9N. regla de Zaytsev o Saytzeff) + CH3−CH2−CH=CH2 (but−1−eno, minoritario) + KCl + H2O;
a.1) CH3−CH=CH2 + HCl  CH3−CHCl−CH3 + CH2Cl−CH2−CH3; adición ; reacción de eliminación.
a.2) CH3−CHOH−CH3 + HBr  CH3−CHBr−CH3 + H2O; sustitución ; b.1) La fórmula dada puede corresponder a un cicloalcohol saturado, a un éter cíclico, a una
a.3) CH3−C*HOH−CH2−CH3 + (H2SO4)  CH3−CH=CH−CH3 + CH3−CH2−CH=CH2 + H2O; cetona, a un aldehído, a un enol o a un éter con doble enlace. Con la fórmula general C4H8O hay
eliminación ; muchísimos isómeros de función (sólo tenemos que elegir dos de la lista que no se correspondan a
7
a.4) CH3−CH2−C*HCl−CH3 + KOH  CH3−CH=CH−CH3 + CH3−CH2−CH=CH2 + KCl + H2 la misma función). Por nombrar algunos, puede ser el ciclobutanol, el 1−metilciclopropanol, el
O; eliminación ; b.1) CH3−CO−CH2−CH3 (butanona) y CH3−CH2−CH2−CHO (butanal) ; 2−metilciclopropanol (que a su vez tiene isómeros cis−trans), el ciclopropilmetanol, el oxolano
b.2) CH3−CH2−CH2−NH2 (propan−1−amina), CH3−CH(NH2)−CH3 (propan−2−amina), (tetrahidrofurano), el etiloxirano (que tiene isómeros ópticos), el 2,2−dimetiloxirano, el
CH3−NH−CH2−CH3 (N−metiletanamina) y CH3−N(CH3)−CH3 (N,N−dimetilmetanamina). 2,3−dimetiloxirano (que tiene isómeros ópticos por dos carbonos quirales), el metoxiciclopropano,
la butanona, el butanal, el 2−metilpropanal, el but−2−en−1−ol (con isómeros cis−trans), el
but−3−en−1−ol, el but−3−en−2−ol (con formas R y S), el 2−metilprop−2−en−1−ol, el
2−metoxiprop−1−eno, el 3−metoxiprop−1−eno, el etoxieteno... (No se formulan compuestos con
grupo alcohol en el mismo carbono que un doble enlace porque es una forma resonante de aldehídos
o cetonas).
Por su importancia: la butanona, CH3−CO−CH2−CH3, y el butanal, CH3−CH2−CH2−CHO.
b.2) La fórmula dada solo puede corresponder a una amina saturada. Son la propan−1−amina y
la propan−2−amina (primarias), la N−metiletanamina (secundaria) y la N,N−dimetilmetanamina
(terciaria).
145.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones: Solución: Los aminofenol con compuestos donde un anillo bencénico está bisustituido por un grupo
a) Formule y nombre dos isómeros de posición del 4−aminofenol. hidroxilo y un grupo amino. Las tres posibilidades de ubicación de ambos grupos son:
b) Calcule cuántos gramos son 0,350 mol de 4−aminofenol.
Datos: Masas atómicas, Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0 ; N = 14,0 ; O = 16,0
1−hidroxi−2−aminobenceno, u o−amino−hidroxibenceno o 2−aminofenol:

a) 2−aminofenol, ; 3−aminofenol: ; b) m4−aminofenol = 3,815 dag.
7
m−amino−hidroxibenceno o 3−aminofenol: .
p−amino−hidroxibenceno o 4−aminofenol: .
Posee más isómeros, todos ellos con la fórmula molecular C6H7NO.
b) Para hallar la masa (el número de gramos) del compuesto pedido aplicamos los factores de
conversión adecuados:
109,0 g C6 H7 NO
𝑚4−aminofenol = 0,350 mol · = 38,15 g.
1 mol C6 H7 NO

146.– Se dispone de los compuestos orgánicos siguientes: butanona , ácido propanoico , Solución: a) Butanona [butan−2−ona] (grupo carbonilo, −CO−), ácido propanoico (grupo carboxilo,
acetato de etilo y 2−aminobutano. −COOH), acetato de etilo (grupo éster, −COO−) y 2−aminobutano [el nombre correcto es
a) Indique a qué grupos funcionales corresponde cada compuesto. butan−2−amina o sec−butilamina] (grupo amino, −NH2).
b) Escriba sus fórmulas moleculares desarrolladas. H H O H H H O
c) Escriba un isómero de cada una de ellas. | | || | | | ||
d) Indique y escriba algún isómero óptico de alguno de los compuestos. b) butanona: H − C − C − C − C − H ; ácido propanoico: H − C − C − C − O − H ; acetato de
Solución: a) Butanona (grupo carbonilo, −CO−), ácido propanoico (grupo carboxilo, −COOH), | | | | |
acetato de etilo (grupo éster, −COO−) y 2−aminobutano (grupo amino, −NH2) ; b) Butanona: H H H H H
H H
CH3−CH2−CO−CH3; ácido propanoico: CH3−CH2−COOH; acetato de etilo:
H O H H \ /
CH3−COO−CH2−CH3 ; 2−aminobutano: CH3−CH(NH2)−CH2−CH3 ; c) De la butanona, el
| || | | H H N H
butanal (CH3−CH2−CH2−CHO); del ácido propanoico, el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3);
etilo: H − C − C − O − C − C − H ; 2−Aminobutano: | | | | .
del acetato de etilo, el ácido butanoico (CH3−CH2−CH2−COOH); del 2−aminobutano, la
| | | H − C − C − C* − C − H
dietilamina (CH3−CH2−NH−CH2−CH3) ; d) El 2−aminobutano es quiral en C−2, por lo que lo
H H H | | | |
sería él mismo (tendría la versión S y la versión R).
H H H H
c) Isómeros, no ópticos, de cada uno de ellos son: De la butanona, todos los de fórmula C4H8O, que
son más de 30: el butanal (CH3−CH2−CH2−CHO, de función), los dos metilciclopropanol, etcétera.
7 Del ácido propanoico, los de fórmula C3H6O2: el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3), el metanoato
de etilo, el 3−hidroxipropanal... Del acetato de etilo, los de fórmula C4H8O2: el ácido butanoico
(CH3−CH2−CH2−COOH), el propanoato de metilo, el metanoato de propilo, el metanoato de
metiletilo (isopropilo), la 4−hidroxibutan−2−ona... Del 2−aminobutano (C4H11N) podemos contar
con la dietilamina (N−etiletanamina, CH3−CH2−NH−CH2−CH3), las dos N−metilpropilaminas, las
dos metilpropanaminas primarias, la etildimetilamina (N,N−dimetiletanamina)...
d) De la butanona, el but−3−en−2−ol: CH2=CH−C*HOH−CH3, con sus formas R y S.
Del ácido propanoico, el 2−hidroxipropanal (lactaldehído): CH3−C*HOH−CHO, con sus formas R
y S.
Del acetato de etilo hay muchos. Entre ellos el but−3−eno−1,2−diol, CH2OH−C*HOH−CH=CH2.,
también con sus formas R y S.
El 2−aminobutano es quiral en C−2, por lo que lo sería él mismo (tendría la versión S y la versión
R − la representada abajo es la S): CH3−C*H(NH2)−CH2−CH3.
1) , 2) 3) , 4)
147.– Se tiene: A. HO−CH2−CH3; B. CH3−CH2−CH2−NH2; C. CH3−CO−CH3; D. Solución: a) Teniendo en cuenta la norma de que el orden de mayor prioridad coincide con el orden
CH3−CH2−CO−O−CH3; E. CH3−CH2−CO−NH2. de mayor valor de la suma de los números atómicos de los átomos unidos por cada enlace al carbono
a) Ordene los compuestos de menor a mayor prioridad de su grupo funcional principal, es decir, (salvo mismos grupos terminales: ácido y éster o cetona y aldehído), el orden pedido sería:
en función de la prioridad que tendrá su grupo principal el caso de que este se encontrará en un D ( = 30) > E ( = 29) > C ( = 28) > A ( = 16) > B ( = 15).
compuesto con todos estos grupos. b) HO−CH2−CH3: etanol (o alcohol etílico); CH3−CH2−CH2−NH2: propan−1−amina
b) Nombre los compuestos anteriores. (o propilamina); CH3−CO−CH3: propanona (o acetona); CH3−CH2−CO−O−CH3:
c) Nombre y formule un compuesto que contenga los dos grupos funcionales que ha situado al Propanoato de etilo (o propionato de etilo); ; CH3−CH2−CO−NH2: propanamida (o
7 inicio de la lista del primer apartado, dos carbonos y además que tenga isomería óptica. propionamida).
a) D > E > C > A > B ; b) Etanol; propan−1−amina; propanona; propanoato de etilo; c) Con un grupo amina y un grupo alcohol, con dos carbonos e isomería óptica el compuesto más
propanamida ; c) El 1−aminoetan−1−ol: CH3−CH(NH2)OH. NH2
|
sencillo que puede plantearse es el 1−aminoetan−1−ol: H − C* − CH3. Tiene dos
|
OH
estereoisómeros: el (1R)−1−aminoetan−1−ol y el (1S)−1−aminoetan−1−ol.

148.– Un compuesto orgánico está formado únicamente por carbono, hidrógeno y oxígeno. Solución: a) Aplicando factores de conversión, calculamos la cantidad de gramos y de átomos de
a) Determine su fórmula empírica si cuando se queman 1,500 g del mismo se obtienen 2,997 g carbono e hidrógeno que contiene la muestra:
de CO2 y 1,227 g de H2O. 12,0 g C 1 mol átomos de C
2,997 g CO2 · ≅ 0,817 g C · ≅ 0,0681 mol átomos de C
b) Establezca su fórmula molecular si cuando se vaporizan 0,438 g de dicho compuesto, ocupan 44,0 g CO2 12,0 g C
un volumen de 155 mL medidos a 100 ºC y 750 mmHg. 2,0 g H 1 mol de átomos de H
c) Formule y nombre un compuesto que se ajuste a esa fórmula molecular. 1,227 g H2 O · ≅ 0,136 g H · ≅ 0,136 mol átomos de H
18,0 g H2O 1,0 g de H
Datos: Masas atómicas, Mat (g mol−1): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 ; 1 atm = 760 mmHg ;
Constante de los gases ideales, R = 0,082 atm L mol−1 K−1
Ahora podemos calcular la cantidad de átomos de oxígeno de la muestra, descontando las masas de
a) (C2H4O)n ; b) C4H8O2 ; c) 4−hidroxibutanal, CH2OH−CH2−CH2−CHO. carbono e hidrógeno de la masa total de la muestra y aplicando factores de conversión:
1 mol átomos de O
1,500 g muestra − (0,817 g C + 0,136 g H) · ≅ 0,0342 mol átomos de O
16,0 g O
Por lo tanto, esa es la proporción entre los átomos de C, N, e O en la molécula y nos permite calcular
la fórmula empírica que es: (C2H4O)n.
b) Aplicando la ecuación de los gases perfectos, p V = n R T, y los factores de conversión
adecuados calculamos la masa molecular del compuesto:
atm L
𝑚 𝑚𝑅𝑇 0,438 g · 0,082 · 373 K g
𝑝𝑉 =𝑛𝑅𝑇= 𝑅 𝑇 ⇒ 𝑀𝑚 = = mol K ≅ 87,6 .
𝑀𝑚 𝑝𝑉 1 atm mol
· 750 mmHg · 0,155 L
760 mmHg
7 Comparando los datos obtenidos de masa molecular en el apartado anterior y en este:
[(12,0 2) + (1,0 4) + 16,0] n ≈ 87,6 44,0 n = 87,6 n = 2.
Por lo que la fórmula molecular es: C4H8O2.
c) Con esa fórmula, C4H8O2, encontramos multitud de compuestos: ácidos, ésteres, endioles,
enoles con éter, cicloalcanodioles, hidroxicetonas, hidroxialdehídos, etc... Elegimos varios, entre los
muchos compuestos que hay: ácido butanoico, CH3−CH2−CH2−COOH; etanoato de etilo,
CH3−COO−CH2−CH3; ácido 2−metilpropanoico, CH3−CH(CH3)−COOH;
but−2−eno−1,4−diol, CH2OH−CH=CH−CH2OH; but−3−eno−1,2−diol,
CH2OH CH OH
\ / 2
CH2=CH−CHOH−CH2OH; (2Z)−but−2−eno−1,4−diol, ;
/C = C\
H H
CH2OH H
\ /
(2E)−but−2−eno−1,4−diol, ; (Z)−ciclobutano−1,2−diol,
/C = C\
H CH2OH
; (E)−ciclobutano−1,2−diol, ; (2R)−but−3−eno−1,2−diol;
(2S)−but−3−eno−1,2−diol; etcétera.

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PROBLEMAS DE QUÍMICA 2º BACH −Orgánica y polímeros− 26/04/2019 Pág.

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d.1) ; d.2) ; d.3) .

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Por otro lado el but−2−eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)−but−2−eno y

38.– Dado el compuesto 5−bromohexan−3−ol: Solución: a) La fórmula semidesarrollada del 5−bromohexan−3−ol,

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46.– Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3; CH3CONH2; CH3CHOHCH3, O

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En cerrada: (Z)−ciclobutano−1,2−diol, y (E)−ciclobutano−1,2−diol, .

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(1) ; (2) ; (3) ; (4)

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59.– Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos y nombre el compuesto, H H O

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alqueno−éter (metoxieteno, CH3−O−CH=CH2) y cicloéter (1,2−epoxipropano, ).

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a) El 1,3−dinitrobenceno, y el 1,4−dinitrobenceno, ; b) El ácido

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(alqueno−éter), CH3−O−CH=CH2; y 1,2−epoxipropano, (cicloéter); .

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C4H11N, que es una amina secundaria. El segundo es la fenilamina, , de

c) o−Diclorobenceno: ,m−diclorobenceno: y p−diclorobenceno: .

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c) Hay varios isómeros de cadena: el ácido 3−metilbut−2−enoico,

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a.1) ; a.2) ; a.3) ; a.4)

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CH3−CH=CH−CH3 (que tiene dos formas cis y trans ), el

metilpropeno, CH3−C(CH3)=CH2, , el ciclobutano, □ , y el

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cis−but−2−eno [(Z)]: ; trans−but−2−eno [(E)]: .

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137.– Responda, razonadamente, las siguientes cuestiones:

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