Extracción

de
alcaloides
Laboratorio de Química Orgánica II
2021-I
Objetivos

▪ Comprender la importancia de los procesos de extracción de la

nicotina a partir de sus fuentes naturales. Aplicando las etapas de
extracción Sólido-Líquido , reacciones ácido-base y extracción
Líquido-Líquido
▪ Revisar las técnicas de Extracción S-L , L-L reacciones ácido-base.
▪ Se mostraran los materiales y /o equipos para la extracción sólido
líquido, líquido-líquido.
Anotaciones relevantes:

▪ Después de la extracción Sólido-Líquido, retirar el tabaco por decantación

▪ Filtración al vacío: Se debe realizar en tocuyo para retirar las partículas gruesas y
en algodón para retirar las partículas finas
▪ Centrifugación para eliminar la borra y la pectina
▪ Durante la extracción L-L con diclorometano, se debe agitar suavemente para
evitar la emulsión persistente y la liberación de la presión debido al solvente
clorado.
▪ En la pera de decantación la fase orgánica está en la parte inferior (alcaloide)
mientras que la fase acuosa está en la parte superior
Reacción ácido-base

Pirrolidina
𝐾𝑏 ≅ 10−4

Piridina
𝐾𝑏 ≅ 10−9
Extracción sólido-líquido

Esquema de la extracción; antes de la extracción (izquierda) y después de la extracción (derecha):

1 Agua, 2 Hoja de tabaco (fase portadora sólida con soluto), 3 Soluto, 4 Hoja de tabaco lixiviada, 5
Agua con el soluto de transición en él disuelto.

Modificado de https://www.gunt.de/images/download/extraction_spanish.pdf
Extracción líquido-líquido

Centrifigación

.. ..

.. ..
Concentración

Balón con
muestra
CH2Cl2 (nicotina)
CH3OH Solución Ácido
saturada (en pícrico (PF
1° CH3OH) de 121,8°C)
ácido pícrico
2°
3°
4°
Dipicrato
de nicotina
(Pf:218°C)
 Recristalización
C2H5OH 50%

Cristalizador
Op: Secad
T.amb.
Op: Recristalización
Op. Disolición de
dipicrato de nicotina
T: 80°C
Resumen
 Caracterización

Espectro infrarrojo del dipicrato de nicotina

Punto de fusión

Nota:
Dipicrato de nicotina
(Pf:218)
Gracias