PRÁCTICA N° 06

“AMINOÁCIDOS”

 RESULTADO

SOLUCIÓN CARACTERISTICA RESULTADO

Ovoalbumina+ Formación de espuma, sin

nihidrina+calor precipitado y transparente.

Carne + nihidrina Forman precipitado color

+calor morado

Colapiz + nihidrina Se forman dos fases; una

+ calor transparente y morada por
encima

Alanina + agua + Solución de color morado

agitación +
nihidrina+ calor
Glicina + Agua + Solución de color azul oscuro
calor + agitación

Alanina + calor Color azul marengo

Metionina + agua Precipitado amarillento en el

+ agitación fondo
Metionina + calor Fase amarillenta pequeño
precipitado en el fondo

 REACCIONES CON NIHIDRINA

O O R
R
OH OH
HC NH2 + + NH3 + C O + CO2
OH H
COOH H
O O
aminoacido ninhidrina ninhidrina
forma oxidada forma reducida

OH O

N
Coloración violeta
O O

purpura de Rhuemann
  REACCIÓN XANTOPROTEICA

OH ONa
OH OH O O
O2N NO2 O2N N O O2N N O
2 HNO3 NaOH

CH2 COOH CH2 CH COOH CH2 CH COOH CH2 CH COOH

CH

NH2 NH2 NH2 NH2

Tirosina Dinitrotirosina sal sodica de Dinitrotirosina

Dinitrotirosina
forma quinoidea

AMARILLO NARANJA

 REACCIÓN DE MILLÓN SOBRE LA TIROSINA

OHg
OH O

HNO3 + HgNO3 O2N N O

CH2 CH COOH CH2 CH COOH

NH2 NH2

Tirosina Sal de mercurio del derivado nitrado de Tirosina

(rojo purpura)

 REACCIÓN DE ADAMKIEWICZ SOBRE TRIPTÓFANO

El método se basa en la capacidad del triptófano de reaccionar, en medio ácido,

con el ácido glioxílico con la formación del compuesto de color rojo-violeta.
 COOH COOH COOH COOH

CH NH2 CH NH2 H2N CH CH NH2

Para la ejecución de la reacción usan ácido acético glacial, el cual como
CH2 CH2 CH2 CH2
impureza contiene ácido
O glioxílico.
O En calidad de un medio que elimina agua, en
la reacción se utiliza
+ Cácido C sulfúrico
+ concentrado.
CH
N OH N N N
H H H H H
COOH
A. Reacción
Triptofano deacido
Foly sobre aminoácidos
glioxilico Triptofano que contienenProducto
azufre de condensacion del
débilmente unido (cisteína, cistina) Triptofano con el acido glioxilico

 CONCLUSIONES

 La alanina también llamado ácido 3-aminopropanoico, es un aminoácido

no esencial, que puede sintetizar nuestro organismo, y que se encuentra
de forma natural en algunas proteínas de los alimentos, como la carne.
 Se identificó algunos de los aminoácidos presentes en los alimentos
empleados en la práctica, aplicando las reacciones según el grupo
funcional del aminoácido.
 La D y L cisteína y en la D y L cistina son ópticamente activos, pero
existe un caso de simetría molecular, la llamada forma "meso" de la
cistina, formada por una L-cisteína unida a D-cisteína, anulándose la
posibilidad de rotación óptica.
 La Ninhidrina (Hidrato de Tricetohidrindeno) es el reactivo más empleado
en la detección y cuantificación de aminoácidos. Durante la reacción, se
consumen dos equivalentes de Ninhidrina por cada aminoácido.
 La cistina se forma por la condensación de dos moléculas de cisteína a
través de los grupos tiol. La oxidación de los grupos tiol forma la estructura
conocida como el puente disulfuro. Los puentes disulfuro participan en
forma importante en la estabilización de la estructura tridimensional de las
proteínas, cuando se forman entre dos regiones de una misma proteína,
y en la asociación cuando se forman entre dos cadenas distintas. En
general, las proteínas son más estables cuando tienen más puentes di
sulfuro.

CUESTIONARIO:

1. Escriba la reacción química entre el aminoácido fenilalanina y la

ninhidrina

2. Describa a los aminoácidos esenciales

Los aminoácidos esenciales son aquellos que el propio organismo

no puede sintetizar por sí mismo. Esto implica que la única fuente de
obtención de estos aminoácidos en los organismos sea a través de
la ingestión directa de alimentos en la dieta. Las rutas para la
obtención de los aminoácidos esenciales suelen ser largas y
energéticamente costosas. No obstante, la ausencia de uno de estos
aminoácidos esenciales impide la formación de la proteína que lo
contiene y por lo tanto el tejido que la requiere no puede ser
mantenido, limitando así el desarrollo del organismo, de ahí que los
llamados esenciales sean:
Isoleucina (Ile); Leucina (Leu); Lisina (Lys); Metionina
(Met); Fenilalanina (Phe); Treonina (Thr); Triptofano (Trp); Valina
(Val); Histidina (en niños)(His)

3. Describa la diferencia entre cisteína y cistina

Ambos estos dos aminoácidos son necesarios para algunos, aunque
difieren, aspectos de la salud. La cisteína ayuda a promover la
protección de la piel a través de las células blancas de la sangre y la
producción de colágeno y promueve la producción de un
antioxidante conocido como glutatión, mientras que la cistina pueden
 ayudar en la cirugía de la recuperación, el crecimiento del cabello y
el tratamiento de la anemia. La cistina se produce en el cuerpo por
dos moléculas de cisteína. A pesar de esto, la cisteína y la cistina
trabajo diferente para mantener la salud.

 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling
capacity" Aminoacids,2007 Feb.
 VELASQUEZ, MARIA. ORDORICA, MIGUEL. Estructura. Las proteínas -
Bioquímica Médica I.
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 Solomons, T (1998). “Química Orgánica”. México: Editorial Limusa
 Streitwieser, A (1999). “Química Orgánica”. España: Editorial Mc Graw Hill
(tercera edición)
 Voet, J. “Bioquímica”. 2006, Editorial Medica Panamericana, España
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ed. Ed. Omega, Barcelona
 Wade, L G “Química Orgánica” 2004 Editorial Pearson/ Prentice
Hill, 5ª ed. Madrid