UNIVERSIDAD DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA “NIELS BOHR”

PRACTICA Nº 02

OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO EN QUÍMICA ORGÁNICA ll: DESTILACIÓN

Y SUBLIMACIÓN

ASIGNATURA : QU144 QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR : ING. Luis A. VILA DE CRUZ

ALUMNOS :

GRUPO : nº 02- (martes 4:00 -7:00 pm)

SEMESTRE ACADÉMICO : 2017-II

FECHA DE EJECUCIÓN : 22 de AGOSTO del 2014

FECHA DE ENTREGA : 05 de SETIEMBRE del 2014

AYACUCHO − PERÚ

2014

PÁ G. 1 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

 I. OBJETIVOS:
 continuar con el estudio de las principales operaciones básicas de laboratorio
en química orgánica. Sus características y aplicaciones.
 Conocer las diferentes técnicas experimentales de destilación y sublimación, así
como el manejo de los materiales y equipos para realizar dichas operaciones.
Método y procedimiento.
 Realizar experimentalmente las operaciones de destilación simple, fraccionada,
y por arrastre de vapor, y la operación de sublimación.

II. MARCO TEÓRICO:

a) DESTILACION

la operación de separar, mediante vaporización y condensación en los diferentes

componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados de una mezcla,
aprovechando los diferentes puntos de ebullición de cada una de las sustancias ya
que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de cada sustancia, es decir, no
varía en función de la masa o el volumen, aunque sí en función de la presión.

DESTILACIÓN SIMPLE

La destilación simple o destilación sencilla es una operación donde

los vapores producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador, el
cual los enfría (condensación) de modo que el destilado no resulta puro. Su
composición será diferente a la composición de los vapores a la presión y
temperatura del separador y pueden ser calculadas por la ley de Raoult. En esta
operación se pueden separar sustancias con una diferencia entre 100 y 200 grados
Celsius, ya que si esta diferencia es menor, se corre el riesgo de crear azeótropos. Al
momento de efectuar una destilación simple se debe recordar colocar la entrada de
agua por la parte de abajo del refrigerante para que de esta manera se llene por
completo. También se utiliza para separar un sólido disuelto en un líquido o 2 líquidos
que tengan una diferencia mayor de 50 °C en el punto de ebullición.

PÁ G. 2 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

 DESTILACIÓN FRACCIONADA

La destilación fraccionada de alcohol etílico es una variante de la destilación simple

que se emplea principalmente cuando es necesario separar líquidos con puntos de
ebullición cercanos.
La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de
fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden,
junto con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes
"platos". Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que lo ceden) y los
líquidos (que lo reciben).

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización

selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no
volátiles". Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua
directamente en el interior de la mezcla, denominándose este "vapor de arrastre",
pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente volátil, sino
condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá su calor latente a
la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso se tendrán la presencia
de dos fases insolubles a lo largo de la destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto,
cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente. Es decir, cada uno
de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la de un líquido puro a
una temperatura de referencia.
La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es
que tanto el componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya que el
producto destilado volátil formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la
separación del producto y del agua fácilmente

b) MEZCLAS IZEOTRÓPICAS

Un azeótropo (o mezcla azeotrópica) es una mezcla líquida de dos o más compuestos

químicos que hierven a temperatura constante y que se comportan como si
estuviesen formadas por un solo componente.
Un azeótropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de
los constituyentes de la mezcla, permaneciendo el líquido con la misma composición

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inicial, al igual que el vapor, por lo que no es posible separarlos
por destilación simple o por extracción líquido-vapor utilizando líquidos iónicos como
el cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio.
El azeótropo que hierve a una temperatura máxima se llama azeótropo de ebullición
máxima y el que lo hace a una temperatura mínima se llama azeótropo de ebullición
mínima, los sistemas azeotrópicos de ebullición mínima son más frecuentes que los
de ebullición máxima.

c) MEZCLA IDEALES

La mezcla ideal es un modelo de mezcla en el cual el volumen, la energía interna y

la entalpía de la mezcla es igual al de los componentes puros por separado, es decir el
volumen, la energía y la entalpía de mezcla es nula. Cuanto más se acerquen a estos
valores los de una mezcla real más ideal será la mezcla. Alternativamente una mezcla
es ideal si su coeficiente de actividad es 1. Este coeficiente es el que mide la idealidad
de las soluciones. Simplifica enormemente los cálculos y se usa de referencia para las
mezclas reales

d) LA FERMENTACIÓN

La fermentación es un proceso catabólico de oxidación incompleta, que no requiere

oxígeno, y el producto final es un compuesto orgánico. Según los productos finales,
existen diversos tipos de fermentaciones.

 Chicha

La Chicha es el nombre que reciben diversas variedades de bebidas

alcohólicas derivadas principalmente de la fermentación no destilada del maíz y
otros cereales
 La chicha contiene levadura de cerveza y sidra lo más probable es que se fermente
en una o 4 semanas: lo digo pues yo cierta vez hice un experimento escolar parecido
y en dos o 4 semanas ya estaba fermentado: sabía a licor. Ahora, si se deja más de 1
semana reposar lo más seguro es que tenga una conservación mínima de 9 años: ya
después puede pudrirse o desintegrarse en grumos, convirtiéndose en un nido de
hongos o bacterias fungí. Por eso, no es bueno dejar reposar esta masa por mucho
tiempo. Es dañino no para la salud sino para el medio ambiente.

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  Vino
El vino  es una bebida  de la uva obtenida mediante la fermentación alcohólica de su
mosto o zumo. La fermentación se produce por la acción metabólica
de levaduras que transforman los azúcares del fruto en alcohol etílico y gas en forma
de dióxido de carbono. El azúcar y los ácidos que posee la fruta  hacen que sean
suficientes para el desarrollo de la fermentación. No obstante, el vino es una suma de
un conjunto de factores ambientales: clima, latitud, altitud, horas de luz,
temperatura. Aproximadamente un 66% de la recolección mundial de la uva se
dedica a la producción vinícola; el resto es para su consumo como fruta

 Pisco
El proceso de fermentación es la etapa esencial de la transformación de la uva o del
mosto en vino. Esta etapa implica dos transformaciones biológicas, las
fermentaciones: alcohólica y malo láctica. La primera, común a todos los vinos,
provoca la transformación de los azucares en alcohol y productos secundarios por las
levaduras. La segunda implica la degradación del ácido málico de la uva en ácido
láctico por las bacterias lácticas: generalmente deseada en el caso de vinos tintos
(produce una disminución de la acidez y de los caracteres de verdor y de agresividad
bucal

e) CONDENSADORES O REFRIGERANTES

Un tubo refrigerante o condensador es un aparato de laboratorio, construido

en vidrio, que se usa para condensar los vapores que se desprenden
del matraz de destilación, por medio de un líquido refrigerante que circula por éste,
usualmente agua

Los condensadores son de uso frecuente en el reflujo, donde los vapores calientes de
un disolvente líquido, que está siendo calentado en el matraz, se enfrían en el
condensador y se dejan que gotee. Esto reduce la pérdida de disolvente y permite
que la mezcla se caliente durante períodos prolongados.
Los condensadores se utilizan en la destilación para enfriar los vapores calientes,
licuándolos en el líquido de condensación para su recogida selectiva. Por destilación
fraccionada, un condensador de aire o se utiliza generalmente para disminuir la

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velocidad a la que suben los vapores calientes, dando una mejor separación entre los
diferentes componentes en el destilado

f) COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO

Una columna de fraccionamiento, también llamada columna de platos o columna de

platillos, es un aparato que permite realizar una destilación fraccionada.
Una destilación fraccionada es una técnica que permite realizar una serie completa
de destilaciones simples en una sola operación sencilla y continua. La destilación
fraccionada es una operación básica en la industria química y afines, y se utiliza
fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos.

g) SUBLIMACIÓN

La sublimación (del latín  o volatilización es el proceso que consiste en el cambio de

estado de sólido al estado gaseoso sin pasar por el estado líquido. Al proceso inverso
se le denomina deposición o sublimación regresiva; es decir, el paso directo del
estado gaseoso al estado sólido. Un ejemplo clásico de sustancia capaz de sublimarse
a presión y temperatura ambiente es el hielo seco.

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III. MATERIALES:

1. Productos químicos o solventes

 Acido benzoico

2. Materiales de laboratorio
 Probeta
 Balón con base plana
 Tubo refrigerado
 Matraz erlenmeyer
 Tubo de unión o acoplo
 Termómetro
 Mechero de bunsen
 Columna de fraccionamiento
 Gata(plataforma de elevación
 Soporte universal
 Calderin
 Balón (rastre de vapor)
 Vaso

3. Muestras orgánicas y/o productos naturales

 Chicha de jora
 Hierva luisa

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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES:

Ensayo nº 01: destilación simple

1. Primeramente medir 150ml de chicha en la probeta y luego vaciar al balón de base

redonda.
2. Armar todas las partes (balón, refrigerante, termómetro, etc.) del destilador
simple lubricando con la glicerina conjuntamente con el termómetro para saber a
qué temperatura se hierve el alcohol y recibir en la probeta lo destilado.
3. Observar y fijarnos la primera gota de agua que cae a la probeta, en ello anotar a
que temperatura lo hace.
4. Dejar de destilar por lo menos que llegue a la temperatura de 85°C, en ello
tenemos que sacar el mechero
5. Dejar de enfriar y luego medir el alcohol que queda en la probeta.

Ensayo nº 02: destilación fraccionada

1. Igualmente medir 150ml de chicha en la probeta luego vaciar al balón de base

redonda.

PÁ G. 8 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

2. Armar todas las partes (todas las del anterior con diferencia de columna de
fraccionamiento) del destilador fraccionada igualmente a lo anterior y con un
termómetro para medir el punto de ebullición del alcohol y lo destilado se tiene
que recibir en la probeta.
3. Observamos q los vapores de agua llega a las primeras espinas y dejar seguir el
curso asta observar la primera gota de agua a la probeta y fijarnos a que
temperatura esta en ese momento.
4. Se dejó q la temperatura llegue hasta 84°C, a esa temperatura se sacó el mechero.
5. Dejar enfriar luego medir lo destilado.

Ensayo nº 03: destilación por arrastre de vapor

1. Se colocó la yerba cedrón en el balón grande y se armó el destilador por arrastre

de vapor con el Calderin (con agua en la cuarta parte), refrigerante, mechero y la
probeta.
2. Se hiso hervir el agua en el Calderin hasta q evapore el agua para pasar al balón y
q el aceite sea trasladado por el vapor de agua a la probeta (la presión del vapor
hace hervir al aceite esencial).

PÁ G. 9 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

3. Poner el aceite evaporado en la pera de separación y dejar de enfriar y luego
separar el aceite del agua.

Ensayo nº 04: cromatografía del papel

1. El papel filtro debe estar marcado con sus respectivos medidas, largo = 1cm y
ancho 0,5cm tanto en el lado izquierdo y en la derecha.
2. Debe estar pintado en puntos medidos con colores
3. Introducir papel de filtro a un cristal que esta el acetato de etilo, metanol,
cloroformo 0,5ml.
4. Luego esperar que el papel filtro se humedezca hasta llegar a 1cm.
5. Anotar los resultados

SOLVENTES:

 Metanol 0,5ml
 Cloroformo, 0,5 ml
 Acetato de etilo, 0,5ml

Muestra:

 Tinta de lapicero

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 OBSERVACION: el solvente que separa más fácil es el metanol
V. CÁLCULOS

Ensayo nº 01: destilación simple

DATOS:

 V1 = 200ml ------> V inicial

 V2 = 20ml--------> V destilado

CÁLCULO:
Vdestilado
%n = V inicial x100

20 ml
 %n = 200 ml x100 ---------------> %n = 10%

Ensayo nº 02: destilación fraccionada

DATOS

 V1 = 20ml ------> V inicial de chicha

 V2 = 200ml--------> V destilado

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CÁLCULO:
Vdestilado
%n = V inicial x100

20 ml
 %n= 200 ml x100 -------------> %n = 10%

CUADRO DE DATOS DEL ENSAYO N°01 Y02

N° ensayo Muestra V1 V2 %n T(°C)

01 Chicha 200ml 20ml 20% 86°C
02 Chicha 200ml 20ml 20% 88°C

VI. DISCUSIONES Y CONCLUSIONES :

 DISCUSIONES:
 Se pudo ver que la destilación simple tiene un rendimiento muy bajo ya
que el alcohol no fue puro
 En la destilación fraccionada el porcentaje de rendimiento fue mayor ya
que el alcohol fue más puro
 CONCLUSIONES:

 Se puede concluir que la destilación simple no es tan eficiente ya que la

destilación no es tan pura
 La destilación fraccionada es un proceso más eficiente ya que su
estructura hace que el alcohol sea puro
 La destilación por arrastre de vapor nos ayuda a obtener esencias de las
distintas hiervas aromáticas

VII. BIBLIOGRAFÍA:

PÁ G. 12 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

 *brewster y otros.” Curso de química orgánica experimental”.edit. Alhambra
*celsi-lacobucci.” química elemental moderna orgánica” editkapelusz.Argent.
*dévore- muñoz mena. “química orgánica”.publicaciones cultural S.A.Mexico

VIII. CUESTIONARIO:

1. ¿Qué otros tipos de destilación se conocen, cuáles son sus características,

cuáles son sus aplicaciones?

a) DESTILACIÓN AL VACÍO

La destilación al vacío consiste en generar un vacío parcial por dentro del sistema de

destilación para destilar sustancias por debajo de su punto de ebullición normal. Este
tipo de destilación se utiliza para purificar sustancias inestables por ejemplo las
vitaminas.
Lo importante en esta destilación es que al crear un vacío en el sistema se puede
reducir el punto de ebullición de la sustancia casi a la mitad.

b) DESTILACIÓN AZEOTROPICA

En química, la destilación izeotrópicas es una de las técnicas usadas para romper

un azeótropo en la destilación. Una de las destilaciones más comunes con un
azeótropo es la de la mezcla etanol-agua. Usando técnicas normales de destilación, el
etanol solo puede purificarse a aproximadamente el 95 %.
Una vez se encuentra en una concentración de 95/5 % etanol/agua, los coeficientes
de actividad del agua y del etanol son iguales, entonces la concentración del vapor de
la mezcla también es de 95/5 % etanol-agua, por lo tanto destilar de nuevo no es
efectivo. Algunos usos requieren concentraciones de alcohol mayores, por ejemplo
cuando se usa como aditivo para la gasolina. Por lo tanto el azeótropo 95/5 % debe
romperse para lograr una mayor concentración

c) DESTILACIÓN SECA

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La destilación seca es la calefacción de materiales sólidos en seco (sin ayuda de
líquidos solventes), para producir productos gaseosos (que pueden condensarse
luego en líquidos o sólidos). Este procedimiento ha sido usado para obtener
combustibles líquidos de sustancias sólidas, tales como carbón y madera. Esto
también puede ser usado para dividir algunas sales minerales por termólisis, para
obtención de gases útiles en la industria

d) DESTILACIÓN MEJORADA

Cuando existen dos o más compuestos en una mezcla que tienen puntos de ebullición
relativamente cercanos, es decir, volatilidad relativa menor a 1 y que forma una
mezcla no ideal es necesario considerar otras alternativas más económicas a la
destilación convencional, como son:

 Destilación alterna
 Destilación reactiva
Estas técnicas no son ventajosas en todos los casos y las reglas de análisis y diseño
pueden no ser generalizables a todos los sistemas, por lo que cada mezcla debe ser
analizada cuidadosamente para encontrar las mejores condiciones de trabajo.

2. En qué se diferencia una destilación simple de una destilación fraccionada.

Destilación simple
En la destilación simple se hierve un líquido, y los vapores que produce son dirigidos
bajo una ruta refrigerante una vez. Luego de esto el vapor formado regresa a su
estado líquido.

Destilación fraccionada
La destilación fraccionada utiliza un tubo en forma de Y con uno de sus caños
bloqueado, forzando al vapor a enfriarse y volver al contenedor donde se está
hirviendo el líquido y repetir el proceso de hervido por segunda vez. Luego el líquido
hierve más y viaja hasta el caño libre del tubo Y, donde es dirigido a un contenedor
refrigerante.

PÁ G. 14 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁ NICA ------------ destilació n y sublimació n ------------

 3. Dibuje las diferentes tipos de tubos de refrigerante, y las diferentes columnas
de fraccionamiento.

4. Mencione cinco productos o compuestos químicos que tienen la propiedad

de sublimar.

 la naftalina. La naftalina es una sustancia que para directamente del estado

sólido al gaseoso, se sublima.
 Yodo.- en forma sólida basta con calentarlo para que inmediatamente se
forme un gas.
 Hielo seco (CO2): A temperatura ambiente
 Azufre. Presión del vapor bastante elevado

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