Tema 6. Glucidos

Bioquímica
Estructural y Metabólica
TEMA 6. Glúcidos
Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 6. Glúcidos
TEMA 6. Glúcidos.

Funciones biológicas de los glúcidos. Clasificación. Estructura de
monosacáridos, aldosas y cetosas. Estereoisomería. Representaciones
estructurales. Derivados de monosacáridos: aminoazúcares,
desoxiazúcares, azúcares acídicos, azúcares fosforilados. El enlace
glucosídico. Tipos principales de disacáridos: sacarosa, lactosa,
maltosa. Glucoproteínas y glucolípidos. Polisacáridos. Funciones: de
reserva, estructurales, etc. Estructura de homopolisacáridos:
glucógeno, almidón y celulosa. Heteropolisacáridos:
glucosaminoglucanos y proteoglucanos.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Funciones biológicas
•  GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = AZÚCARES = CARBOHIDRATOS

•  Cons\tuyen la mayor parte de la materia orgánica de la naturaleza debido
a sus muchas funciones:
ALMACENES DE ENERGÍA
Ej.: almidón en plantas, glucógeno en animales.
INTERMEDIARIOS METABÓLICOS
Ej.: glucosa, fructosa, gliceraldehido, dihidroxiacetona, etc.
Son intermediarios del metabolismo glucídico.
ELEMENTOS ESTRUCTURALES
Ej.: paredes de bacterias, plantas (celulosa), exoesqueleto de artrópodos.
COMPONENTES DE MOLÉCULAS COMO:
ATP; NAD, FAD;
RNA (ribosa); DNA (desoxiribosa).
FORMACIÓN DE GLUCOCONJUGADOS
GLUCOPROTEÍNAS (componentes de las membranas, etc.).
GLUCOLÍPIDOS (componentes de las membranas).
PROTEOGLUCANOS (componentes de la matríz extracelular).
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Tipos de glúcidos
Monosacáridos: una unidad de azúcar.

Ej.: glucosa.
Oligosacáridos: cadenas cortas de unidades de azúcar (<20 uds).

-‐ Disacáridos. Ej.: maltosa (glucosa-‐glucosa).
-‐ 3 ó mas: se suelen encontrar unidos a proteínas o lípidos.
Polisacáridos: cadenas muy largas de centenares o miles unidades.

Ej.: glucógeno (glucosa)n.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Estructura
Aldehidos o cetonas con múl\ples grupos hidroxilo =

polihidroxi-‐aldehidos o -‐cetonas.
Estados de oxidación del Carbono:
Más reducido
Alqueno
Más oxidado
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Monosacáridos
•  Sólidos, incoloros, muy solubles en agua, insolubles en disolventes no polares.
•  Una unidad de azúcar. Cadena carbonada sencilla, carbonos unidos por enlaces
simples, sin ramificaciones. Un grupo carbonilo, varios grupos hidroxilo.
Triosas 3 átomos de C

Tetrosas 4C
Pentosas 5C
Hexosas 6C
Heptosas 7C
Para cada una de ellas puede haber una aldosa y una cetosa.
Aldosa Grupo aldehido.

Cetosa Grupo centona.
M. Dolores Delgado
Los más importantes TEMA 6. Glúcidos
están señalados con una
flecha.
Monosacáridos D-‐aldosas
Lehninger Principles of Biochemistry.

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Monosacáridos D-‐cetosas
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Isomería
Dos especies químicas son isómeras cuando \enen la misma composición
centesimal y peso molecular pero difieren en ciertas propiedades.
1) ISOMERIA ESTRUCTURAL: dis\nto encadenamiento de sus átomos. Dis\nta
estructura y acusadas diferencias en las propiedades químicas y isicas.
Ej.: glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa).
2) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA: el encadenamiento de los átomos
es igual pero la disposición en el espacio es dis\nta. Las diferencias en las
propiedades no son tan acusadas. Ej.: D-‐glucosa y L-‐glucosa.
Isómeros óp\cos: surgen por la existencia de átomos de carbono asimétricos o centro quiral.
Número de isómeros óp\cos: 2n (n = número de centros quirales).
a) Enan\ómeros: imágenes en el espejo (formas D y L).
b) Epímeros: solo se diferencian en un carbono asimétrico.
Ej.: Glucosa y galactosa son epímeros en C-‐4.
c) Anómeros (en piranosas y furanosas): difieren en la posición del –OH alrededor del carbono
anomérico.
Ej.: α -‐D-‐glucopiranosa y β -‐D-‐glucopiranosa.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Enan\ómeros
Enan\ómeros = imágenes en el espejo.

Ej.: D-‐glucosa y L-‐glucosa.
Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos

esenciales. Panamericana 2011.
Idén\cos en su comportamiento químico, solo se diferencian en su capacidad de hacer
girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiros o dextrorotatorio) o hacia
la izquierda (levógiros o levorotatorio).
Es decir, son óp\camente ac\vos. ¡OJO!
No confundir D y L
con dextrógiro y
levógiro.
polarímetro
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Enan\ómeros
•  Se clasifican en D o L, tomando como referencia al D-‐gliceraldehido.
Mark’s Basic Medical Biochemistry . A

clinical approach. 3e. LWW. 2008.
•  El carbono asimétrico mas alejado del grupo carbonilo indica si el compuesto
es D o L.
•  Los azúcares de la naturaleza son en su mayoría de \po –D (a diferencia de
los aminoácidos que son de \po –L).
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Formas cíclicas de monosacáridos: piranosas y furanosas
C anomérico
C anomérico Mark’s Basic Medical Biochemistry . A

M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Formas cíclicas de la glucosa
hNp://biomodel.uah.es/biomodel-‐misc/anim/gluc/glc.html

1/3 En el equilibrio
2/3 5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Formas cíclicas de monosacáridos: piranosas y furanosas
Las pentosas como RIBOSA y DESOXIRIBOSA

en el RNA Y DNA están en forma FURANOSA.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Los monosacáridos son agentes reductores
aldehido carboxilo
Los monosacáridos deben su carácter

reductor al carbono carbonílico.
La reacción de Fehling se ha u\lizado

durante años para determinar los niveles
de glucosa en sangre.
En la actualidad, se determina por el método

enzimá\co de la glucosa oxidasa.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Representaciones estructurales
REPRESENTACIÓN DE FISCHER:
FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE HAWORTH:

Para anilos piranosas y furanosas. No se muestran
explícitamente los átomos de Carbono en el anillo.
FÓRMULAS DE CONFORMACIÓN:

Formas tridimensionales. Los monosacáridos adoptan
conformación espacial de “silla” o “nave”.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Derivados de los monosacáridos
•  Azúcares sus\tuidos:
–  Fosforilados. Ej.: GLUCOSA-‐6-‐P, Gliceraldehido 3-‐P (importantes en el metabolismo).
–  Aminoazúcares. Ej.: C2 de la glucosa OH-‐-‐-‐NH2 GLUCOSAMINA.
•  Reducidos:
–  Desoxiazúcares. Ej.: DESOXIRIBOSA, reducción de la ribosa.
•  Oxidados:
–  Oxidación del carbono aldehídico. Ej.: C1 de la glucosa GLUCONATO.
–  Oxidación del carbono C6. Ej.: C6 de la glucosa GLUCURONATO.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Algunos derivados de monosacáridos
Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos

M. Dolores Delgado esenciales. Panamericana 2011.
TEMA 6. Glúcidos
Disacáridos
•  Los monosacáridos se enlazan unos a otros mediante enlaces O-‐glucosídicos

para formar oligo-‐ y poli-‐sacáridos.
•  (Enlace N-‐glucosídico. Ej.: unión de pentosas a las bases del DNA y RNA).
Enlace O-‐glucosídico: reacción entre el –OH del Carbono anomérico de un
monosacárido y el hidroxilo de otro monosacárido.

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Disacáridos
3 disacáridos importantes:
(1) MALTOSA (hidrolisis del almidón) glucosa.
(α1 → 4) glucosa.
Hidrolizado por la maltasa.
(2) LACTOSA (disacárido de la leche) galactosa.

(β1 → 4) glucosa.
Hidrolizado por la lactasa.
(3) SACAROSA (azucar de mesa).

glucosa (α1 → 2) fructosa.
Hidrolizado por la sacarasa.
Ojo! Unión por el

carbono anomérico: NO
REDUCTOR.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Polisacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS
DE RESERVA:
-‐ GLUCÓGENO (animales) glucosa (α1 4) y (α1 6).
-‐ ALMIDÓN (plantas).
AMILOSA glucosa (α1 4).
AMILOPECTINA glucosa (α1 4) y (α1 6).
ESTRUCTURALES:
-‐ CELULOSA (plantas) glucosa (β1 4).
-‐ QUITINA (artrópodos) N-‐ace\l-‐D-‐glucosamina (β1 4).
HETEROPOLISACÁRIDOS
-‐ PÉPTIDOGLUCANO (pared bacteriana).
-‐ GLUCOSAMINOGLUCANOS. Se unen a proteínas formando PROTEOGLUCANOS, importantes
componentes de la matríz extracelular.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Glucógeno
•  Reserva (animales).
•  Glucosa (α1 4) con ramificaciones (α1 6).
•  Muy ramificado: 1 ramificación cada 10 residuos.
(α1 4) Lehninger Principles of Biochemistry.

5e. Freeman 2009.
(α1 6)
Mark’s Basic Medical Biochemistry. A

M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Almidón
•  Reserva en plantas (50% de los glúcidos ingeridos por el hombre).
•  AMILOSA Glucosa (α1 → 4).
•  AMILOPECTINA Glucosa (α1 → 4) con ramificaciones (α1 → 6) (1/30 residuos).
OH extremo reductor único
M. Dolores Delgado
AMILOSA Lehninger Principles of Biochemistry.
5e. Freeman 2009.
TEMA 6. Glúcidos
Celulosa
D-‐glucosa (β1 4)
Estructura de la celulosa (giro 180°).

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Glucoconjugados
de ácido hialurónico.
Proteoglucanos de condroi~n sulfato.
de queratán sulfato, etc.
Con proteínas
Glucoproteínas Unidos por enlaces –O a Serina y Treonina.
Unidos por enlaces –N a Asparragina.
Glucolípidos (membrana plasmá\ca).

Con lípidos
Lipopolisacáridos (membrana bacteriana).
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
GLUCOSAMINOGLUCANOS: Unidos a proteínas para formar

Unidades repe\\vas de dos monosacáridos: PROTEOGLUCANOS
N-‐ace\l glucosamina ó N-‐ace\l galactosamina + ácido glucurónico.
ácido hialurónico
50.000 unidades
condroi\n sulfato

20 -‐ 60 unidades
Heparina
keratán sulfato

~ 25 unidades • Enormes agregados en los que la mayor parte (95%) 5e. Freeman 2009.
corresponde a polisacáridos.
dermatán sulfato • Componentes de la matriz extracelular: compleja
red de heteropolisacáridos y proteínas fibrosas.
• Hueso, car~lago, córnea, etc.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Glucoproteínas
Unidos por enlaces –O a Unidos por enlaces –N a

Serina y Treonina. Asparragina.

5e. Freeman 2009.
Proteínas glucosiladas:
-‐ Muchas proteínas de membrana. Ej.: glicoforina.
-‐ Muchas proteínas secretadas. Ej.: an\cuerpos.
-‐ Hormonas proteicas.
-‐ Hemoglobina.
-‐ Factores de la coagulación.
-‐ Proteínas transportadoras de metales. Ej.: transferrina (Fe).
-‐ Muchos enzimas.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
Glucoconjugados con lípidos
Lipopolisacárido de membrana bacteriana Glucolípidos

Son dianas de los an\cuerpos producidos Presentes en la cara externa de la
por el sistema inmunitario en respuesta a membrana plasmá\ca.
infección bacteriana. Ej.: An~genos sanguíneos.

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 6. Glúcidos
BIBLIOGRAFÍA
•  Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, 2009. Cap 7.
•  Mark’s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3ª ed. LWW., 2008. Caps 5, 28, 49.
•  Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011. Cap 23.
•  Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7ª ed. WH. Freeman, 2011. Cap 11.
•  Voet and Voet. Biochemistry. 4ª ed. Wiley, 2011. Cap 11.
•  Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, 2011. Cap 3.
•  GarreN and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009. Cap 7.
•  hNp://biomodel.uah.es (esquemas animados).
M. Dolores Delgado

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TEMA 6. Glúcidos.

• GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = AZÚCARES = CARBOHIDRATOS

Tipos de glúcidos

Monosacáridos: una unidad de azúcar.

Oligosacáridos: cadenas cortas de unidades de azúcar (<20 uds).

Polisacáridos: cadenas muy largas de centenares o miles unidades.

Aldehidos o cetonas con múl\ples grupos hidroxilo =

Triosas 3 átomos de C

Aldosa Grupo aldehido.

Lehninger Principles of Biochemistry.

Enan\ómeros = imágenes en el espejo.

Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos

• Se clasiﬁcan en D o L, tomando como referencia al D-­‐gliceraldehido.

Mark’s Basic Medical Biochemistry . A

Formas cíclicas de monosacáridos: piranosas y furanosas

C anomérico Mark’s Basic Medical Biochemistry . A

Formas cíclicas de la glucosa

Lehninger Principles of Biochemistry.

Formas cíclicas de monosacáridos: piranosas y furanosas

Las pentosas como RIBOSA y DESOXIRIBOSA

Los monosacáridos son agentes reductores

Los monosacáridos deben su carácter

La reacción de Fehling se ha u\lizado

En la actualidad, se determina por el método

REPRESENTACIÓN DE FISCHER:

FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE HAWORTH:

FÓRMULAS DE CONFORMACIÓN:

Derivados de los monosacáridos

Algunos derivados de monosacáridos

Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos

• Los monosacáridos se enlazan unos a otros mediante enlaces O-­‐glucosídicos

Lehninger Principles of Biochemistry.

(2) LACTOSA (disacárido de la leche) galactosa.

(3) SACAROSA (azucar de mesa).

Ojo! Unión por el

(α1 4) Lehninger Principles of Biochemistry.

Mark’s Basic Medical Biochemistry. A

OH extremo reductor único

D-­‐glucosa (β1 4)

Estructura de la celulosa (giro 180°).

Glucoproteínas Unidos por enlaces –O a Serina y Treonina.

Unidos por enlaces –N a Asparragina.

Glucolípidos (membrana plasmá\ca).

GLUCOSAMINOGLUCANOS: Unidos a proteínas para formar

Lehninger Principles of Biochemistry.

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