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GUÍA DE PRÁCTICAS
DE QUIMICA ORGANICA I
Docente(s):
Ing. VIORICA STANCIUC STANCIUC
Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA
ING. MARIA ESTELA TOLEDO PALOMINO
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Código : FIQ-PEA –GPL-01
GUIA DE PRACTICAS Versión :00
Vigencia: 22/07/19
LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA I
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INDICE
PRACTICAS PAGINA
Introducción
Practica 1: Análisis elemental I
Practica 2: Análisis elemental II
Practica 3: Determinación de constante físicas
Practica 4: Alcanos y alquenos
Practica 4: Alquinos
Practica 5: Alcoholes
Practica 6: Aldehídos y cetonas
Practica 7: Ácidos carboxílicos
Practica 8. Lípidos
Practica 10: Halogenuros de alquilo
Practica 11: Cromatografía
Practica 12: Síntesis de aspirina
Glosario de términos
Anexos
Referencias Bibliográficas
Control de Cambios de los documentos
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2. Deberá revisar el material que se le asigna para la práctica que esté limpio y en
buen estado de conservación.
3. Cada alumno deberá ser parte de un equipo, y trabajar en la mesa asignada por el
docente.
4. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que
sucede.
5. No deberá cambiar los reactivos de mesa, ya que los equipos de soluciones que son
necesarios para cada uno de los análisis serán puestos completos en su mesa de
trabajo. Si llegara a faltar algún reactivo en su mesa, favor de pedir al docente, no lo
tome de otra mesa, pues esto ocasiona una pérdida de tiempo a los demás y el
riesgo de contaminación del mismo.
6. Asista a la explicación de su práctica en las horas destinadas a su laboratorio, se
evitará muchas dudas a la hora de trabajar.
7. Es importante señalar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada
práctica para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las
prácticas deberán anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
8. Al finalizar la práctica el alumno devolverá los materiales, reactivos y equipos, así
como dejar su área de trabajo limpio y ordenado.
9. En el caso de que el experimento no resultará como está planeado, el alumno
deberá investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo
correcto. Si no se lograra el objetivo de la práctica, debe preguntar al docente, él le
explicara en donde está la falla y la manera de corregirla.
10. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia la materia, un mejor
aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la clase teórica.
11. Se presentara un informe según SUS PROPIAS OBSERVACIONES a la semana
siguiente de realizada la práctica. El informe deberá contener:
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A. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para
encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas.
Cuanto más rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos
inflamables no lo son por sí mismos, sino que lo son debido a que su vapor es
combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto
de inflamación y la volatilidad (determinada por el punto de ebullición).
SUSTANCIA INFLAMABLE
B. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son
peligrosas. Las sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los
tejidos vivos. Cuando se inhala o ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los
tejidos del pulmón y estómago.
Gases corrosivos - se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en
contacto y por inhalación.
Líquidos corrosivos - se utilizan frecuentemente en el laboratorio y son, en gran
medida, causa de lesiones corporales externas.
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C. Reactividad
Explosivos
Los materiales explosivos son sustancias químicas que producen una liberación
repentina, casi instantánea, de una cantidad grande o pequeña de gases a presión y
calor cuando repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada
temperatura.
Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas
sustancias PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE.
Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el personal del
laboratorio:
- Los trozos de vidrio de los recipientes salen expelidos y pueden producir cortes
en la piel.
- Se pueden producir llamas en los gases en combustión.
- Se pueden liberar sustancias tóxicas o corrosivas.
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HIDRÓGENO
COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO
HALÓGENOS
PERCLORATOS
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PELIGRO ES UN EXPLOSIVO
Oxidantes
Un agente oxidante es una sustancia química utilizada para generar el oxígeno necesario
para una reacción química.
Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura ambiente
o a temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar violentamente cuando se
calientan o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de
inestabilidad química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy
particular.
Ejemplos de agentes oxidantes:peróxidos
- hiperperóxidos
- peroxiéteres
Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando entran en contacto con sustancias
orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un oxidante y cualquier
material orgánico.
Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas se
incluyen
Ácido nítrico
Ácido crómico
Permanganatos.
OXIDANTE COMBURENTE
D. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan
en el laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a
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evaluar el nivel de los riesgos, sino que también proporciona una guía para la selección
del equipo de protección
personal adecuado.
E. Venenos
Propiedades de sustancias químicas peligrosas Una sustancia venenosa es aquella que
produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión o contacto con la piel
de pequeñas cantidades de la misma.
Una sustancia pueden ser venenosas o no dependiendo de la cantidad, (por ejemplo, un
poco de
cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes).
1. Etiquetado e Información
SUSTANCIAS VENENOSAS O TÓXICAS
- Cualquier sustancia que se etiquete con el símbolo internacional de veneno debe
tratarse
como peligrosa.
VENENO
2. Almacenamiento y Utilización
- Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
- Se debe llevar mandil de laboratorio, guantes y gafas de seguridad y trabajar en una
campana de seguridad bien ventilada.
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PRACTICA N° 01
ANÁLISIS ELEMENTAL I
1. INTRODUCCION
En la presente practica de laboratorio se reconocen los elementos orgánicos como el
Carbono, Hidrógenos, Oxígenos y Nitrógeno, utilizando los diferentes métodos de
análisis (Método del CuO, Método de la cal sodada) y compuestos orgánicos, inorgánicos
y sales a partir de sus características particulares.
2. MARCO TEÓRICO
Los compuestos orgánicos contienen el carbono como elemento principal al lado de otros
elementos como el oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre, etc. Estos elementos están
unidos entre si por enlaces covalentes y para ser reconocidos deben ser transformados
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en compuestos simple como el anhidrido carbónico, agua, amoniaco etc. operación que
se realiza en la presente practica de laboratorio. El análisis elemental podemos definirlo
como el conjunto de operaciones que permiten conocer cuáles son los elementos y en
qué proporción se encuentra un compuesto químico, se puede llevar a cabo mediante dos
métodos:
- Análisis elemental cualitativo: si se propone determinar cuáles son los
elementos que constituye la sustancia orgánica o la sustancia en estudio, siendo la
más común la de fusión alcalina, en dicho método se convierte los elementos en
sales sódicas orgánicas.
Método del oxido Cúprico: el principio del método consiste en la reducción del óxido
cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido
carbónico y el Hidrógeno en agua.
El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2 o de Ba(OH)2, con las cuales
reaccionan dando precipitados de CaCO 3 y BaCO3, que precipita en la solución de
color blanco.
El enturbiamiento de la solución se debe a la formación de CaCO 3 de color blanco. El
agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo.
Muestra CuO CO2 Cu 2 O H 2 O
En exceso de muestras el oxido cuproso formado puede continuar su acción oxidante
hasta reducirse a cobre metálico.
Muestra Cu 2 O CO 2 H 2 O Cu 0
La formación de un residuo rojo metálico de cobre compruebe efectivamente que ha
existido una oxidación.
H 2 O2 H 2 O
Reacciones Químicas
En el caso de la combustión completa (llama azul)
Muestra O2 CO 2 H 2 O Calor
Muestra O2 CO 2 CO C H 2 O Cenizas
3. OBJETIVOS
- Reconocer los elementos orgánicos como el Carbono, Hidrógenos, Oxígenos y
Nitrógeno, utilizando los diferentes métodos de análisis (Método del CuO, Método de
la cal sodada) y compuestos orgánicos, inorgánicos y sales a partir de sus
características particulares.
- Diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico, mediante los métodos del
análisis (organoléptico, piro gnóstico).
4. MATERIALES Y REACTIVOS
A. MATERIALES
Tubos de ensayo.
Gradilla.
Mechero de Bunsen.
Vasos precipitados.
Pinzas de metal
Tubo de desprendimiento
Trípode
Rejilla de asbesto
Trípode
Piceta
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Papel de filtro
Capsula de porcelana.
B. REACTIVOS
Muestra Problema
Oxido Cúprico CuO
Hidroxido de Calcio Ca(OH)2
Cal sodada
Otros indicadores
Papel tornasol
Azúcar
Acido benzoico
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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Ca(OH)2
Muestra NaOH CaO NaCO3 CaCO3 NH 3
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6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. CUESTIONARIO
PRACTICA N°2
ANÁLISIS ELEMENTAL II
1. INTRODUCCION
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En presenta practica se van analizar la presencia de elementos como C, N, S
Halógenos y Fosforo. Los átomos de las moléculas orgánicas se van a transformar en
iones inorgánicos para poder determinarlo.
2. MARCO TEORICO
Método de Lassaigne
Para las investigaciones cualitativas del Nitrógeno, halógenos, fósforo y azufre en los
compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los
procedimientos que se emplea con éste fin, consiste en la fusión de la sustancia
orgánica con Sodio Metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na 2S) el
Nitrógeno en cianuro de Sodio (NaCN), los halógenos en Halogenuros, el fósforo en
fosfatos.
Fusión
Muestra(C , H , O, N , S , X ) Na NaCN , NaX , Na 2 S , NaSCN , Na3 PO4
A.2 Con Dicromato de Potasio: solamente los cloruros pueden formar cloruros de
cromilo (vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y H 2SO4.
1 ml de muestra + 1 ml de dicromato de potasio +0.5 ml de H 2SO4.
B.1 Con Cloruro Férrico: Una pequeña porción de la solución se agrega gotas de
HCl y FeCl3 consiguiente libera al Yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón
o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono etc) permite
su identificación.
2 NaI 2 FeCl 3 2 NaCl 2 FeCl3 I 2
I 2 (C6 H11O5 ) Almidón (C6 H11O5 I ) ISorbato yodo almidón Solución azul
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I 2 CHCl 3 I 2CHCl 3 Grosella
C.2 Con Agua Clorada: También al Bromo se le identifica por el desplazamiento con
agua clorada, eliminando previamente al Yodo con exceso de cloro, por formación del
ácido yódico, quedando en la solución el Bromo libre, cuya identificación es semejante
a la anterior.
NaBr , NaI Cl2 NaCl Br2 I 2
C.3 Con Fluoresceina: La presencia de bromo puede identificarse con éste reactivo
especifico, con la cual una coloración roja intensa forma la Eosina (tetrabromo
fluoresceína). Primero se separa el Yodo por extracción con tetracloruro de carbono,
luego se libera el bromo y se identifica con la Fluoresceína.
+ 4 Br2 + 4HBr
D. IDENTIFICACIÓN DE SULFUROS
D.2 Con Nitroprusiato de Sodio: El ión sulfuro se puede reconocer, se puede formar
Sulfocianuro de sodio, se hace según la reacción:
D.3 Con Cloruro Férrico: en el caso de que la muestra contenga Azufre y Nitrógeno,
se puede formar Sulfocianuro de Sodio, que al ser calentado con Cloruro férrico da
una coloración rojo sangre.
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E.2 Formación del Azul de Bendecida: El ión Cianuro también puede ser
reconocido con la Bencidina.
3. OBJETIVO
MATERIALES
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Tubos de ensayo, gradilla, Mechero
Bunsen.
Vasos precipitados, Pinzas
Embudo, Bagueta, Trípode.
Rejilla de asbesto
Papel de filtro.
REACTIVOS
Nitrato de Plata AgNO3
Ácido sulfúrico H2SO4
Acido Nítrico HNO3
Dicromato de potasio K2Cr2O7
Ácido clorhídrico HCl
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Cloroformo CHCl3
Almidón C6H12O6
Permanganato de potasio KMnO4
Cloruro Férrico FeCl3
Acetato de plomo (CH3COO)2Pb
Ácido acético glacial CH3COOH
Sulfato ferroso Fe2SO4
Sodio o potasa metálico.
Cobre
Nitroprusiato de sodio
Hidroxido de Amonio
Molibdato de Amonio
- Continuar calentando hasta que se encuentre al rojo vivo (rojo cereza) y luego se deja
caer dentro de un vaso de precipitado de 100 ml que contiene 25 ml de agua
destilada.
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- Una vez que a terminado el burbujeo en el vaso, calentar hasta ebullición por
aproximadamente 1 minuto.
IDENTIFICACION DE HALOGENOS(X-)
En un tubo de ensayo vertemos unos 5ml. de la muestra madre y luego la acidulamos
con 2 o 3 gotas de Ácido nítrico (HNO3).
Luego dicha solución se divide en cuatro tubos para la identificación de Cloro, bromo
e Iodo
IDENTIFICACION DE AZUFRE(S)
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a) En un tubo de ensayo vertemos 4ml. de la muestra madre luego agregamos
acidular con 4 gotas de ácido acético CH 3COOH y separamos en dos tubos de
ensayo.
b) En el primer tubo agregamos 3 gotas de Acetato de Plomo Pb(CH 3COO)2, la
solución tomará un color marrón oscuro con un precipitado negro el cual será el
Sulfuro de Plomo PbS.
c) Al otro tubo se le agrega 3 gotas de Nitropusiato de sodio al 5%. La aparición de un
color violeta rojiza intensa indica la presencia de azufre en la muestra.
6. RESULTADOS
Se deben indicar las observaciones de las pruebas de laboratorio.
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10.- CUESTIONARIO
- Por qué se debe fundir la muestra orgánica con sodio al realizar un análisis
elemental cualitativo?
¿Qué productos quedan en solución después de fundir con sodio cada uno de los
siguientes compuestos? Urea, Tiocianuro, Caucho, PVC.
¿Por qué se debe agregar ácido nítrico y hervir antes de determinar los halógenos?
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PRACTICA N°3
1.- INTRODUCCION
2. MARCO TEORICO
Punto de fusión
Punto de ebullición
Un punto de ebullición definido, indica que el líquido es puro o que se trata de una
mezcla azeotrópica de dos o más compuestos.
3. OBJETIVO
- Determinar el punto de fusión y el punto de ebullición con la finalidad de identificar un
compuesto orgánico.
- Identificar los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancias química
analizada y las condiciones de trabajo en el laboratorio.
4. MATERIALES Y REACTIVOS
A. MATERIALES
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Vaso de precipitado Trípode y rejilla de asbesto
Tubo Thiele Soporte universal
Pinzas de madera Tubos Capilares
Mechero de Bunsen Termómetro
Tubos de ensayo, gradillas
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B. REACTIVOS
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Muestra problema 1, 2
Aceite.
Glicerina
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Reactivo Puntos de ebullición Reactivo Ptos. De fusión
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El baño puede ser un vaso, balón el más indicado tubo Thiele evitando que
el conjunto termómetro tubo capilar toque las paredes del tubo Thiele o el
fondo del vaso de calefacción. Una vez listo el aparato encender el mechero
manteniendo una llave suave, regulando de tal manera que la temperatura
asciende 1°C por minuto.
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%error = (Valor Experimental – Valor Teórico) x100
Valor Teórico
6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. CUESTIONARIO
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a. Explicar cómo se hace la calibración de un termómetro para las
determinaciones de las temperaturas de fusión y de ebullición.
b. ¿Cómo se haría la determinación del punto de fusión de una mezcla de
dos sustancias?
c. ¿Cuál es la importancia de determinar las propiedades físicas de las
sustancias como las que se hicieron en estos experimentos?
d. Explique por qué tomó las temperaturas que reporta como el punto de
fusión y de ebullición respectivamente.
PRACTICA N°4
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y ALQUENOS
1. INTRODUCCION
Estudio de las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos
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2. MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen
C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de
carbono, los átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que
puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de
carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alcanos
Propiedades Físicas
Los alcanos son compuestos apolares, son insolubles en agua, pero soluble en
disolventes no polares como el benceno, el ClC 4, el cloroformo y el Éter.
A mayor masa molecular, es mayor las fuerzas de Van Der Waals, lo cual significa
una mayor cohesión molecular y un mayor punto de ebullición. Si el alcano es
ramificado disminuye notablemente su punto de ebullición y además cuanto más
numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.
Como en el caso anterior, el punto de fusión aumenta a medida que aumenta el
peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con
número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo
que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores y por
consiguiente, los puntos de fusión también lo sean.
Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas.
Tiene densidades menores con respecto a la densidad del agua. A medida que
aumenta el tamaño del alcano aumenta la densidad.
Los átomos ligados al átomo de carbono pueden girar libremente alrededor del
enlace sigma generándose conformaciones como las de caballete o Newman.
Propiedades Químicas
Son pocos reactivos, debido a que sus moléculas están formadas por enlaces
sigmas difíciles de romper.
Las principales reacciones son de sustitución, combustión, oxidación.
Alquenos
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El grupo de los alquenos u olefinas están formando por hidrocarburos de cadena
abierta en los existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es CnH2n donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que
los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son
líquidos y los masa los son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos
sondas reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan
fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los
dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la
destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en
grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. El primer miembro de la serie es el Eteno, C 2H4, los dienos contienen dos
dobles enlaces entre las parejas de atomos de la molécula. Están relacionados con
los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la
fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie
el butadieno C4H6 y el isopreno C5H8.
Propiedades Físicas
Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo, son
solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los diferencia de los alcanos.
El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
El punto de fusión aumenta también a medida que aumenta el número de carbono.
Propiedades Químicas
Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.
Les son características las reacciones de adición, hacia el enlace doble.
Alquinos
Los miembros del grupo de loa alquinos contienen un triple enlace entre dos atomos
de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres
en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. La formula general del
grupo alquino es CnH2n-2 donde n es el numero de atomos de carbonos. El primero y
mas importante de los miembros del grupo de el Etino C 2H2.
Propiedades Físicas
Como compuestos apolares solubles en líquidos no polares como benceno, éter,
cloroformo, son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los
diferencia de los alcanos.
El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Propiedades Químicas
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
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- Vaso precipitado. - Trípode
- Pinza de madera. - Soporte Universal
- Mechero de Bunsen. - Tubo de desprendimiento
- Tubo de ensayo. - Matraz.
- Gradilla
Reactivos:
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 ALCANOS
a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico: las sales de los ácidos
orgánicos tratados con NaOH, KOH o Cal sodada concentrada al ser sometidos
a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonilico, en forma de
dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el
numero de carbonos de la sal orgánica inicial.
CH 3COO Na NaOH CaO CH 4 Na2CO3 CaCO3
b) Prueba de Identificación
b.1. Prueba de Combustibilidad:
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- En un tubo de ensayo se mezcla el alcano ( 2 ml de ciclohexano) con 2
ml de agua de Bromo.
- Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y el otro a la
oscuridad x 15 minutos.
Reacciones:
Luz
C6 H12 Br2 C6 H11 Br HBr
Oscuridad
CH 4 Br2 No _ reacciona
C6H12 +
4.2 Alquenos
a) Obtención A partir de un Alcohol
En un tubo de ensayo colocamos 3ml. de Alcohol isopropilico mas ácido
sulfúrico H2SO4 , luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de
desprendimiento.
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
Luego al calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro,
desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno C 3H6.
ROH H 2 SO4
b) Prueba de Identificación
b.1. Prueba de combustión
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C3H6 + 3O2(g)
CH2CHCH2CH2CH3 + KMnO4
CH2CHCH2CH2CH3 + H2SO4
- Reactivo Fehling
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CH2CHCH2CH2CH3 +
CH3CH2CH2CHCH2 + Ag(NH3)2(OH)
4. RESULTADOS
5. CONCLUSIONES
6. RECOMENDACIONES
7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8. CUESTIONARIO
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a) H2SO4.
b) Soluciones de KMnO4
c) Agua de Bromo y luz
d) Agua de bromo en oscuridad
e) Soluciones diluidas de NaOH
f) Reactivo de Fehling
PRACTICA N°5
HIDROCARBUROS: ALQUINOS
1. INTRODUCCION
Estudio de las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos
2. MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen
C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de
carbono, los átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que
puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de
carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alquinos
Los miembros del grupo de loa alquinos contienen un triple enlace entre dos atomos
de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres
en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. La formula general del
grupo alquino es CnH2n-2 donde n es el numero de atomos de carbonos. El primero y
mas importante de los miembros del grupo de el Etino C 2H2.
Propiedades Físicas
Como compuestos apolares solubles en líquidos no polares como benceno, éter,
cloroformo, son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los
diferencia de los alcanos.
El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
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Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Propiedades Químicas
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
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- Vaso precipitado. - Trípode
- Pinza de madera. - Soporte Universal
- Mechero de Bunsen. - Tubo de desprendimiento
- Tubo de ensayo. - Matraz.
- Gradilla
Reactivos:
4.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
b) Prueba de Identificación
HC CH +
HCCH + Ag(NH3)(OH)
Nota: Los acetiluros de plata son explosivos cuando están secos. Por eso se
destruyen, hirviendo con ácido nítrico diluido.
5. RESULTADOS
6. CONCLUSIONES
7. ECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
9. CUESTIONARIO
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Practica N° 06
ALCOHOLES
1. OBJETIVOS
- Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
- Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,
secundario, terciario.
- Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un Monol y
Poliol.
2. MARCO TEORICO
ESTRUCTURA
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según
la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo.
El más sencillo de todos es el metanol, base del llamado alcohol industrial, el cuál se
prepara y en presencia de oxidantes fuertes, según la reacción.
Cr2 O3
CO( g ) 2 H 2 CH 3OH
Pr esión
CLASIFICACION
R 2 CH OH 3 2 3
CH -CH -CH-CH
OH
2- butanol
Alcohol terbutilico
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- Monol: C2H5OH, CH3OH.
- Polialcohol: Glicerina, Etilenglicol.
-
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
- Vaso de precipitado
- Pinza de madera
- Mechero de Bunsen
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Trípode y rejilla de asbesto
- Soporte Universal
Reactivos
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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Identificación
Prueba de Acidez
A) Reacción con un metal alcalino
En 3 un tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml). (OH 1º, 2º,
3º)
Adicionar un trocito de Na metálico a cada uno de los tubos de ensayo y
observar el desprendimiento de un gas y la reacción de cada uno de los
tubos con las muestras problemas.
Reacción:
1
CH 3 OH Na H 2 ...
2
B) Reacción de Esterificación
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml) y 5 gotas
de Ácido Acético CH3COOH y ácido sulfúrico (1 gota)
- Agitar la solución y llevar a baño Maria.
- Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibirá un aroma
característico
Reacción:
H 2 SO4
CH 3 COOH C 2 H 5 OH ... H 2 O
i. Medio Básico
En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol. (0.5 ml)
Adicionar solución de KMNO4 y NaOH al 10%.
Calentar a baño Maria (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de
coloración.
Reacción:
R CH 2 OH KMnO4 NaOH RCHO ..... H 2 O
47
Reacción:
HgCl 2 2 KI HgI 2 ...
HgI 2 KI .
CH 3 CH 2 OH K 2 ( HgI 4 ) ... Hg 0 HI
Reacción:
ZnCl 2
(CH 3 )3 COH HCL (CH 3 ) C CL H 2O
48
Alcohol Solubilidad
1º
2º
3º
+ Cu(OH)2
CH2OH
I
CH2OH + Cu(OH)2
5. RESULTADOS
6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
9. CUESTIONARIO
49
2. se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique como podría
separarlo.
3. Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del siguiente
compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del
alcohol.
Practica N° 07
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS
- Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas
como lo es el color.
- Obtener los aldehídos y cetona.
2. MARCO TEORICO
Aldehído:
Constitución de los aldehídos (alcoholes deshidrogenados) son alcoholes primarios
que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres en la
naturaleza particularmente en las esencias vegetales. Resultan de la oxidación parcial
de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol 2 átomos de H para formar
agua.
Cetona
50
Las cetonas se derivan de los alcoholes secundarias por deshidrogenación: por eso
se llaman a menudo aldehídos secundarios.
Propiedades fundamentales: las cetonas desde la propanona hasta la decanota de
C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C 11 son sólidos e inodoras. Las
primarias son solubles en agua. La densidad es inferior a la del agua es inferior y el
punto de ebullición al del alcohol correspondiente.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
- Vaso de precipitado - Gradilla
- Pinza de madera - Trípode y rejilla de asbesto
- Mechero de Bunsen - Soporte Universal
- Tubos de ensayo
Reactivos
- Formaldehído HCHO
- Benzaldehido C6H5CHO
- Acetaldehído CH3CHO
- Acetona CH3COCH3
- Permanganato de Potasio KMNO4
- Ácido Clorhídrico HCl
- Ácido Sulfúrico H2SO4
- Reactivo de Legal
- Nitroprusiato de Sodio Na2NOFe(CN3)
- Reactivo de Deniges
- Reactivo de Fehling
- Hidróxido de NaOH
- Reactivo de Schiff
- Reactivo de Tollens
- Reactivo de Lugol
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Pruebas de Identificación
1. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens Ag(NH3)2OH
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Tollens y se somete a calentamiento en
baño Maria.
- El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos, en la
reacción de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las
51
paredes del tubo en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color
negro dando positivo para aldehído.
Reacción:
R CHO 2 Ag ( NH 3 ) 2 2OH R COO 2 NH 3 2 H 2 O 2 Ag 0
52
2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Fehling Cupitartrato de Na
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Fehling y se somete a calentamiento en
baño Maria.
- De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución
A = sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido
sulfúrico y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en
agua), La diferencia está en que, al tratar una muestra que contiene aldehídos
con el reactivo de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu+1 en forma del óxido
cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparición indica la reacción
positiva para aldehídos.
Reacción
CH3CHO + 2
Reacción
2CH3CHO + →
Reacción
53
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 1 ml de
Nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5.
- Adicionar NaOH (0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se obtiene coloración
rojiza.
- Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si el compuesto
es alifático, se lleva a baño Maria 5 minutos. Reacción positiva para cetona.
Solución de color naranja con formación de ppdo de color rojo.
Reacción
CH3COCH3 + Na (OH)
CH3COCH3Na + Na2Fe(CN)5NO
Reacción química
Reacción química
5. RESULTADOS
Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos y
explicar las desviaciones.
6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
54
10. CUESTIONARIO
Practica N° 08
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. OBJETIVOS
Reconocimiento de las propiedades de los diferentes ácidos carboxílicos. Identificar
cada ácido por reacciones particulares.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que llevan la fórmula general:
55
O
R-C-OH
C6H5-COOH CH3-CH2-COOH
Las propiedades comunes de ésta gran familia de compuestos se debe
precisamente a las características del grupo carboxilo.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ANALISIS ORGANOLÉPTICO(muestra):
Olor
Color
Estado
Reacción General
En un tubo de ensayo agregar solución de Iodato de Potasio y solución de Ioduro de
Potasio.
Añadir a la muestra de ácido carboxílico R-COOH, se observará una coloración rojiza,
que por adición de una solución de almidón tornará azulina. Al calentar en un baño
Maria se desprenderán vapores de color violeta del yodo.
En un tubo de ensayo agregar el R-COOH, luego 0.5 ml. de NaHCO 3, la formación de
CO2 nos indica positivo.
Reacción de Descarboxilación.
REACCIONES ESPECIFICAS
Ácido Oxálico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico.
Añadir cloruro de Calcio, llevar a baño maría y dejar en reposo.
Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicará que es un ácido
oxálico.
COOH COO-
| + CaCl2 | Ca+2 + 2 HCl
56
│ │
COOH COO-
Ácido Tartárico:
En un tubo de ensayo agregar sulfato de Cobre más Hidróxido de Sodio.
Añadir la muestra de ácido Carboxílico.
Llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
Pues deberá formarse una solución azul para observarlo al ácido
La reacción será:
COOH COOH
| |
CHOH CH-OH
| + Cu(OH)2 | Cu+2
CHOH CH-OH
| |
COOH COOH
Ácido Láctico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido Carboxílico.
Añadir Lugol.
Agregar solución de Hidróxido de sodio y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
Si hubiese precipitado amarillento o turbidez con un color gris nos indicará que es un
ácido láctico. La reacción será.
COOH
| COONa
CHOH+ NaOl | + CHI3
| |
CH3 COONa
Ácido Salicílico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido carboxílico.
Agregar metanol CH3OH.
Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
Se percibirá un olor a frotación, si hubiere ácido salicílico.
4. RESULTADOS
Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos y
explicar las desviaciones.
5. CONCLUSIONES
6. RECOMENDACIONES
7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8. CUESTIONARIO
57
- Indique la solubilidad en agua, alcohol y éter de petróleo de los siguientes
compuestos:
Ácido oxálico, ácido salicílico, ácido acético.
Practica N° 09
LIPIDOS
1. OBJETIVOS
- Aprender a diferenciar la solubilidad de los lípidos mediante diferentes pruebas.
- Conocer las propiedades físicas y químicas de los lípidos.
- Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.
2. MARCO TEORICO
Los Lípidos
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos
características:
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono.
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
CH 3 (CH 2 ) n COOH
Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico
(16C) y el esteárico (18C). suelen ser SÓLIDOS a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena
y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares
dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace)
y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces). Suelen ser LIQUIDOS a temperatura
ambiente.
3.MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
60
- Vaso de precipitado - Tubos de ensayo
- Pinza de madera - Gradilla
- Mechero de Bunsen - Trípode y rejilla
Reactivos
- Agua destilada - Lugol
- Cloroformo - Aceite
- Éter de petróleo - Cloruro de calcio
- NaOH - Goma arábiga
- HCl - Alcohol etílico
- Reactivo de Tollens - Reactivo de Shiff
- Ácido esteárico - Solución de NaOH en alcohol
- Ácido Oleico al 20%.
61
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Prueba de Solubilidad
Los lípidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se
dividen en pequeñísimas gotas formando una emulsión de aspecto lechoso, que
es transitoria, pues desaparece en reposo por reagrupación de las gotitas de
grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúa sobre el agua.
Por el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos, como el éter,
cloroformo, acetona, benceno, etc.
62
Las grasas reaccionan en caliente con el NaOH y KOH descomponiéndose en
los dos elementos que las integran: glicerina y ácidos grasos. Éstos se combinan
con los iones sodio o potasio del hidróxido para dar jabones, que son en
consecuencia las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. En los seres
vivos, la hidrólisis de los triglicéridos se realiza mediante la acción de enzimas
específicos (lipasas) que dan lugar a la formación de ácidos grasos y glicerina.
Si la grasa se combina con NaOH se obtiene un jabón sólido, pero cuando se
emplea KOH se obtiene un jabón líquido.
4.4.1 Procedimiento
1. Colocar en un vaso precipitado 100 g de aceite y 100 mL de NaOH en solución al
20%.
2. Agitar enérgicamente y colocar el vaso al baño María de 40 a 50 minutos a la vez ir
agitando con la varilla de vidrio. Una vez que se diluye la solución se va
adicionando alcohol poco a poco, luego se observa la aparición del jabón con
espuma y se adiciona agua caliente hasta obtener una solución de 500 mL.
3. Luego se corta la solución adicionando sal, agitar y dejar reposar.
4. Pasado este tiempo, se pueden observar en el vaso 3 fases: una inferior clara que
contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada, otra
intermedia semisólida que es el jabón formado y una superior lipídica de aceite
inalterado (no ha reacciondado).
5. Se filtra para obtener jabón puro, el álcali y glicerol se calienta para evaporar el
agua que contiene y quede solo glicerina pura.
63
En un tubo de ensayo colocar un trocito de jabón obtenido en la experiencia
anterior, agregar 5 ml de agua destilada y unas gotas de CaCl2. Agitar la mezcla
observar que sucede con la solución si hay presencia de espuma seguir
añadiendo gotas de CaCl2. hasta desparecer por completo.
Escribir la reacción:
CH3-(CH2)16-COONa+ CaCl2 →
5. RESULTADOS
Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos
y explicar las desviaciones.
6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
9. CUESTIONARIO
Practica N° 10
HALUROS DE ALQUILO
1. OBJETIVOS
64
El mejor método de síntesis de un bromuro de alquilo primario consiste en calentar
el alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro sódico o pótasico y acido
sulfúrico. La mezcla ácido sulfúrico –bromuro tiene una doble función:
1) Libera el acido bromhídrico necesario para la reacción
2) Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del HBr con el alcohol primario.
2. PARTE EXPERIMENTAL
a) Se toma dos gotas de bromuro, se agita con 2ml de agua destilada y dos gotas
de solución de nitrato de plata. Se agita y se deja descansar (15 minutos) hasta la
aparición de un precipitado.
b) Se toma dos gotas de bromuro y se añade 2 ml de solución KI en acetona , se
agita y se deja descansar por 3 minutos hasta la aparición de un precipitado. Si
no se forma precipitado, se calienta en baño Maria por 5 minutos.
3. RESULTADOS
Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos
y explicar las desviaciones.
4.CONCLUSIONES
5.RECOMENDACIONES
6.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
7.CUESTIONARIO
65
Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en:
a) Butano b) 1-buteno c) octano d) alcohol n-butilico
Practica N° 11
1. OBJETIVOS
2. MARCO TEORICO
66
En la cromatografía de gases, la mezcla, disuelta o no, es transportada por la primera
especie química sobre la segunda, que se encuentran inmóvil formando un lecho o
camino.
Las técnicas cromatográficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase
móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la
muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido
fijado en un sólido.
II. Clasificación
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la
fase estacionaria:
Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre
un papel. Las principales técnicas son:
Cromatografía en papel
Cromatografía en capa fina
Cromatografía de líquidos
Cromatografía de gases
Cromatografía de fluidos supercríticos
67
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
68
- Cámara de vidrio - Capilares
- Cámara Ultravioleta Visible - Regla y lápiz
- Fase estacionaria de 5x20 - 1 lamina de vidrio de 5x10
cm cm
- Papel de filtro - Pinza de madera
- Tijera cinta para pegar - Mechero de Bunsen
- Tintas de colores - 6 Tubos de ensayo
- 1 pulverizador - Gradilla
- Frasco de vidrio con tapa
Reactivos
- Acido Salicilico (St1)
- α- Naftol (St2)
- Cloroformo (CHCl3)
- Isopropanol
- Cloruro ferrico FeCl3
- Muestra Problema.
69
Código : FIQ-PEA –GPL-01
GUIA DE PRACTICAS Versión :00
Vigencia: 22/07/19
LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA I
Página: 70 de 73
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Proceso de identificación mediante la cromatografía de capa fina
5. RESULTADOS
6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Código : FIQ-PEA –GPL-01
GUIA DE PRACTICAS Versión :00
Vigencia: 22/07/19
LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA I
Página: 73 de 73
9. CUESTIONARIO
Practica N° 12
Síntesis de la aspirina
1. OBJETIVOS
- Preparar en el laboratorio ácido acetilsalicílico (aspirina).
- Relacionar algunos productos químicos con la vida diaria y
su uso como medicamento.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
molecular es:
Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró sintetizar, por
primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico.
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color
blanquecino.
Código : FIQ-PEA –GPL-01
GUIA DE PRACTICAS Versión :00
Vigencia: 22/07/19
LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA I
Página: 74 de 73
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
- Tubo de ensayo
- Probetas
- Vasos de precipitado
- Mechero
- Espátula
- Agitador
- Mortero
Reactivos:
- Anhídrido acético.
- Ácido salicílico.
- Tableta de aspirina.
- H2SO4 concentrado.
- Papel de filtro.
- Agua destilada,
- FeCl3 al 1%.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
-
Figura 7.2. Montaje para la obtención de la aspirina.
- Triture una tableta de aspirina en un mortero con poca agua; pase la mezcla
a un tubo de ensayo y agréguele agua hasta obtener 5 mL de solución.
Haga lo mismo con una porción de la aspirina sintetizada por usted.
Agregue a cada tubo 2 mL de cloruro férrico al 1%. Describa lo observado
5. RESULTADOS
6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
9. CUESTIONARIO