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LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA I
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GUÍA DE PRÁCTICAS
DE QUIMICA ORGANICA I

Docente(s):
Ing. VIORICA STANCIUC STANCIUC
Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA
ING. MARIA ESTELA TOLEDO PALOMINO

Link reunión 05-02-2021 11am :


meet.google.com/jmv-cyia-frs

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INDICE

PRACTICAS PAGINA
Introducción
Instrucciones generales 03
Practica 1: Análisis elemental I 11
Practica 2: Análisis elemental II 16
Practica 3: Determinación de constante físicas 25
Practica 4: Alcanos y alquenos 30
Practica 4: Alquinos 37
Practica 5: Alcoholes 41
Practica 6: Aldehídos y cetonas 47
Practica 7: Ácidos carboxílicos 52
Practica 8. Lípidos 55
Practica 10: Halogenuros de alquilo 61
Practica 11: Cromatografía 63
Practica 12: Síntesis de aspirina 68
Glosario de términos
Anexos
Referencias Bibliográficas
Control de Cambios de los documentos

INSTRUCCIONES GENERALES SOBRE EXPERIMENTOS AL ALUMNO

1. El laboratorio de química orgánica es un lugar donde se desarrollan prácticas


elegidas por el docente de acuerdo al silabo del curso para confirmar y reafirmar los
conocimientos teóricos impartidos en el salón de clase.

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2. Deberá revisar el material que se le asigna para la práctica que esté limpio y en
buen estado de conservación.
3. Cada alumno deberá ser parte de un equipo, y trabajar en la mesa asignada por el
docente.
4. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que
sucede.
5. No deberá cambiar los reactivos de mesa, ya que los equipos de soluciones que son
necesarios para cada uno de los análisis serán puestos completos en su mesa de
trabajo. Si llegara a faltar algún reactivo en su mesa, favor de pedir al docente, no lo
tome de otra mesa, pues esto ocasiona una pérdida de tiempo a los demás y el
riesgo de contaminación del mismo.
6. Asista a la explicación de su práctica en las horas destinadas a su laboratorio, se
evitará muchas dudas a la hora de trabajar.
7. Es importante señalar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada
práctica para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las
prácticas deberán anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
8. Al finalizar la práctica el alumno devolverá los materiales, reactivos y equipos, así
como dejar su área de trabajo limpio y ordenado.
9. En el caso de que el experimento no resultará como está planeado, el alumno
deberá investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo
correcto. Si no se lograra el objetivo de la práctica, debe preguntar al docente, él le
explicara en donde está la falla y la manera de corregirla.
10. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia la materia, un mejor
aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la clase teórica.
11. Se presentara un informe según SUS PROPIAS OBSERVACIONES a la semana
siguiente de realizada la práctica. El informe deberá contener:

a. Carátula: Universidad, Facultad, Escuela, curso, número y titulo de la práctica,


nombres completos, código, fecha de entrega.
b. Objetivo(s): los objetivos según la practica
c. Marco Teórico: Definiciones, conceptos, teorías relacionadas a la práctica.
d. Materiales, Equipos y Reactivos: Enumerar los materiales y equipos la marca y la
capacidad de cada uno de ellos. Para los reactivos la concentración o pureza.
e. Procedimiento Experimental: Describir detalladamente las operaciones realizadas.
f. Cálculos y Resultados: se relatan los resultados obtenidos (bueno o malos) se
deben analizar.
g. Conclusiones y recomendaciones: las conclusiones se relata de acuerdo a los
objetivos de la práctica si se alcanzo o no (bueno o malo) se deben analizar.
h. Bibliografía: Se menciona las fuentes consultadas. Se debe indicar el autor, titulo
de la obra, editorial, lugar de publicación, página y año.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO

1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados


por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente del laboratorio.
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3. Uso indispensable de mandil como medida de protección.


4. No pipetee con la boca los ácidos, puede llegar a ingerirlos.
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar buen el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar
quemaduras así mismo o a un compañero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe
apuntar la boca del tubo al compañero o a sí mismo, ya que pueden presentarse
proyecciones del liquido caliente
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
- Utilizar recipientes de pared delgada.
- Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del recipiente,
al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIR AGUA AL
ÁCIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
- Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operación en baño de agua o hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se
notificará de inmediato al docente.
12. No manejar materiales de vidrios u otros objetos con las manos desnudas, si no se
tiene la certeza de que están fríos.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben
abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobre nadantes del experimento o no, al
desagüe. En cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos que
pueden arrojar al desagüe para evitar la contaminación de ríos y lagunas.
15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evaporen ácido, la
operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben
mantenerse tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.

SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN

Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de química


son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán trabajarse

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con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la


seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una práctica.
Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas o se absorben
fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de
evitar su contacto directo; si este ocurriera, deberá lavarse inmediatamente con
abundante agua la parte afectada.

PROPIEDADES DE SUSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS


A. Inflamabilidad
B. Corrosividad
C. Reactividad
D. Toxicidad
E. Venenos
Las etiquetas de disolventes y reactivos contienen una serie de símbolos de
peligrosidad, de acuerdo con las normas vigentes en la Unión Europea, que deben
tenerse en cuenta para el manejo de la sustancia.

A. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para
encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas.
Cuanto más rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos
inflamables no lo son por sí mismos, sino que lo son debido a que su vapor es
combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto
de inflamación y la volatilidad (determinada por el punto de ebullición).

SUSTANCIA INFLAMABLE

B. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son
peligrosas. Las sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los
tejidos vivos. Cuando se inhala o ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los
tejidos del pulmón y estómago.
Gases corrosivos - se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en
contacto y por inhalación.
Líquidos corrosivos - se utilizan frecuentemente en el laboratorio y son, en gran
medida, causa de lesiones corporales externas.

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Sólidos corrosivos - producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se


disuelven fácilmente en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de
los sólidos
corrosivos dependen en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH
elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:

- ácido sulfúrico - hidróxido amónico


- ácido clorhídrico - hidróxido sódico
- ácido nítrico - hidróxido potasio

PELIGRO SUSTANCIA CORROSIVA

C. Reactividad
Explosivos
Los materiales explosivos son sustancias químicas que producen una liberación
repentina, casi instantánea, de una cantidad grande o pequeña de gases a presión y
calor cuando repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada
temperatura.
Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas
sustancias PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE.
Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el personal del
laboratorio:
- Los trozos de vidrio de los recipientes salen expelidos y pueden producir cortes
en la piel.
- Se pueden producir llamas en los gases en combustión.
- Se pueden liberar sustancias tóxicas o corrosivas.

Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:


- ENTENDER las propiedades químicas de los mismos.
- CONOCER los productos de las reacciones laterales, la incompatibilidad de
ciertas sustancias.

- CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios


de temperatura).
Ejemplos de sustancias químicas explosivas comúnmente utilizadas:
OXÍGENO AMONIÁCO AZIDA

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HIDRÓGENO
COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO
HALÓGENOS
PERCLORATOS

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PELIGRO ES UN EXPLOSIVO

Oxidantes
Un agente oxidante es una sustancia química utilizada para generar el oxígeno necesario
para una reacción química.
Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura ambiente
o a temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar violentamente cuando se
calientan o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de
inestabilidad química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy
particular.
Ejemplos de agentes oxidantes:peróxidos
- hiperperóxidos
- peroxiéteres
Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando entran en contacto con sustancias
orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un oxidante y cualquier
material orgánico.
Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas se
incluyen

Ácido nítrico
Ácido crómico
Permanganatos.

OXIDANTE COMBURENTE

D. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan
en el laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a

8
evaluar el nivel de los riesgos, sino que también proporciona una guía para la selección
del equipo de protección
personal adecuado.

La toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños en


los tejidos vivos, lesiones en el sistema nervioso central, enfermedad grave o, en
casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o se absorbe a través de la piel.

E. Venenos
Propiedades de sustancias químicas peligrosas Una sustancia venenosa es aquella que
produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión o contacto con la piel
de pequeñas cantidades de la misma.
Una sustancia pueden ser venenosas o no dependiendo de la cantidad, (por ejemplo, un
poco de
cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes).

1. Etiquetado e Información
SUSTANCIAS VENENOSAS O TÓXICAS
- Cualquier sustancia que se etiquete con el símbolo internacional de veneno debe
tratarse
como peligrosa.
VENENO

2. Almacenamiento y Utilización
- Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
- Se debe llevar mandil de laboratorio, guantes y gafas de seguridad y trabajar en una
campana de seguridad bien ventilada.

¿QUÉ HACER EN CASO DE ACCIDENTE?

En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al docente.


Salpicaduras por ácidos y álcalis
Lavarse inmediatamente y con abundante agua la parte afectada, luego con solución
saturada de bicarbonato de sodio, volver a lavar con agua, secar con gasa y aplicar picrato
de butesina.
Si la quemadura fuera en lo ojos, después de lavado, acudir al servicio médico.
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado a la ducha inmediatamente y acudir
después al servicio médico.

Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes


Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada.
Es caso necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio médico.

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PRACTICA N° 01

ANÁLISIS ELEMENTAL I

1. INTRODUCCION
 En la presente practica de laboratorio se reconocen los elementos orgánicos como el
Carbono, Hidrógenos, Oxígenos y Nitrógeno, utilizando los diferentes métodos de
análisis (Método del CuO, Método de la cal sodada) y compuestos orgánicos, inorgánicos
y sales a partir de sus características particulares.

2. MARCO TEÓRICO
Los compuestos orgánicos contienen el carbono como elemento principal al lado de otros
elementos como el oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre, etc. Estos elementos están
unidos entre si por enlaces covalentes y para ser reconocidos deben ser transformados
10
en compuestos simple como el anhidrido carbónico, agua, amoniaco etc. operación que
se realiza en la presente practica de laboratorio. El análisis elemental podemos definirlo
como el conjunto de operaciones que permiten conocer cuáles son los elementos y en
qué proporción se encuentra un compuesto químico, se puede llevar a cabo mediante dos
métodos:
- Análisis elemental cualitativo: si se propone determinar cuáles son los
elementos que constituye la sustancia orgánica o la sustancia en estudio, siendo la
más común la de fusión alcalina, en dicho método se convierte los elementos en
sales sódicas orgánicas.

- Análisis elemental Cuantitativo: si se propone determinar la proporción en que


se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y


aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan
materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida. Los
elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: C,
H, O, N, S, P, y halógenos.

Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades


fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y
formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un
ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Identificación del Carbono, Hidrogeno, y Oxigeno

Método del oxido Cúprico: el principio del método consiste en la reducción del óxido
cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido
carbónico y el Hidrógeno en agua.
El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2 o de Ba(OH)2, con las cuales
reaccionan dando precipitados de CaCO 3 y BaCO3, que precipita en la solución de
color blanco.
El enturbiamiento de la solución se debe a la formación de CaCO 3 de color blanco. El
agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo.

Muestra  CuO  CO2  Cu 2 O  H 2 O
En exceso de muestras el oxido cuproso formado puede continuar su acción oxidante
hasta reducirse a cobre metálico.

Muestra  Cu 2 O  CO 2  H 2 O  Cu 0
La formación de un residuo rojo metálico de cobre compruebe efectivamente que ha
existido una oxidación.

CO2  Ca(OH ) 2  CaCO3   H 2 O

H 2  O2  H 2 O

Si la sustancia no presenta Carbono (sustancia Orgánica) la reacción hubiera sido


negativa.
11
Prueba de Combustión: En esta prueba debe observarse los fenómenos siguientes
Fusión, carácter de la llama, formándose de residuos, formación de gotitas de agua.

Reacciones Químicas
En el caso de la combustión completa (llama azul)


Muestra  O2  CO 2  H 2 O  Calor

En el caso de la combustión incompleta (llama amarilla)


Muestra  O2  CO 2  CO  C  H 2 O  Cenizas

Método de la cal sodada: Este método nos muestra si la sustancia estudiada


contiene Nitrógeno que al ser calentado en presencia de cal sodada (NaOH y Ca(OH) 2
se obtiene Amoniaco NH3.

Muestra  NaOH  CaO  Na 2 CO3  CaCO 3  NH 3 

3. OBJETIVOS
- Reconocer los elementos orgánicos como el Carbono, Hidrógenos, Oxígenos y
Nitrógeno, utilizando los diferentes métodos de análisis (Método del CuO, Método de
la cal sodada) y compuestos orgánicos, inorgánicos y sales a partir de sus
características particulares.
- Diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico, mediante los métodos del
análisis (organoléptico, piro gnóstico).

4. MATERIALES Y REACTIVOS
A. MATERIALES

Tubos de ensayo.
Gradilla.
Mechero de Bunsen.
Vasos precipitados.
Pinzas de metal
Tubo de desprendimiento
Trípode
Rejilla de asbesto
Trípode
Piceta
12
Papel de filtro
Capsula de porcelana.

B. REACTIVOS
Muestra Problema
Oxido Cúprico CuO
Hidroxido de Calcio Ca(OH)2
Cal sodada
Otros indicadores
Papel tornasol
Azúcar
Acido benzoico

13
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1: Identificación del Carbono (método del Oxido Cúprico)

- En un tubo de ensayo provisto de un tubo de desprendimiento se coloca cierta


cantidad de Oxido Cúprico y en igual cantidad la muestra problema.
- Se calienta directo con la llama de un mechero, hasta que se desprende vapores
de agua y gas del CO2 al que se recogerá un tubo con Ca(OH)2.

Ca(OH)2

EXPERIMENTO 2: Identificación de una sustancia orgánica, inorgánica y la sal de un


compuesto orgánico.

- Se deposita una pequeña cantidad de muestra sobre la punta de una espátula y se


calienta en la región existente de la llama de un mechero. Si la sustancia se funde
y se forma llama con facilidad el compuesto es orgánico, en este caso la
combustión será completa.
- Si la llama es amarilla y desprende humos, el compuesto no es volátil, su
combustión es incompleta y posiblemente de alto peso molecular y por otra parte si
la llama es luminosa y fulinginosa es posible que se trata de un compuesto
insaturado por ejemplo compuesto aromático.

- Si la llama es amarilla y desprende humos, y deja un residuo sólido sobre la


espátula, significa que el compuesto contiene sustancias inorgánicas o es una sal
de compuesto orgánico.

EXPERIMENTO 3: Identificación del Nitrógeno por el método de la cal sodada

- En un tubo de ensayo se coloca partes iguales de muestra problema y se mezcla


con la cal sodada (CaO + NaOH).
- Se somete a la acción del calor y los vapores se recogen en papel tornasol. Esta
prueba nos ayuda a la identificación del amoniaco NH 3 ya que es una base y el
papel tornasol toma el color azul. Ocurre la siguiente reacción.


Muestra  NaOH  CaO  NaCO3  CaCO3  NH 3 

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6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES

8. RECOMENDACIONES

9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

10. CUESTIONARIO

1. Que elementos pueden encontrar en el análisis de un producto natural? Que otros


elementos se pueden encontrar en un compuesto de síntesis?

2. Como se podría probar la existencia de oxigeno en un compuesto orgánico?

3. Formúlese la reacción para la oxidación de la acetanilida con óxido cúprico?

4. Una sustancia desconocida deja un residuo en el ensayo de ignición indíquese la


solubilidad con éter de petróleo.

PRACTICA N°2

ANÁLISIS ELEMENTAL II

1. INTRODUCCION
15
En presenta practica se van analizar la presencia de elementos como C, N, S
Halógenos y Fosforo. Los átomos de las moléculas orgánicas se van a transformar en
iones inorgánicos para poder determinarlo.

2. MARCO TEORICO

Método de Lassaigne
Para las investigaciones cualitativas del Nitrógeno, halógenos, fósforo y azufre en los
compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los
procedimientos que se emplea con éste fin, consiste en la fusión de la sustancia
orgánica con Sodio Metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na 2S) el
Nitrógeno en cianuro de Sodio (NaCN), los halógenos en Halogenuros, el fósforo en
fosfatos.

Fusión
Muestra(C , H , O, N , S , X )  Na  NaCN , NaX , Na 2 S , NaSCN , Na3 PO4

HALÓGENOS (HALOGENUROS-X): El nombre de halógeno significa “producto de


sales”. La familia de halógenos comprende el Flúor, Cloro, Bromo y Yodo. La
electronegatividad de los halógenos decrece de Flúor al Yodo. con el H forman
hidrácidos y con los metales sales, la investigación de halógenos se puede realizar
mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con Na.

A. IDENTIFICACIÓN DEL CLORO

A.1 Con el Nitrato de Plata: La investigación de halógenos en los compuestos


orgánicos se puede realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro
sódico. El ión haluro se reconoce por la formación del halogenuro de plata, en el caso
del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dará un precipitado
amarillento AgBr y con el Yodo nos dará un precipitado amarillo AgI.

NaX  AgNO3  AgX   HNO3

A.2 Con Dicromato de Potasio: solamente los cloruros pueden formar cloruros de
cromilo (vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y H 2SO4.
1 ml de muestra + 1 ml de dicromato de potasio +0.5 ml de H 2SO4.

K 2 Cr2 O7  4 NaCl  3H 2 SO4  2CrO2 Cl 2  K 2 SO4  2 Na 2 SO4  3H 2 O


Vapores pardos

B. IDENTIFICACIÓN DEL YODO

B.1 Con Cloruro Férrico: Una pequeña porción de la solución se agrega gotas de
HCl y FeCl3 consiguiente libera al Yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón
o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono etc) permite
su identificación.
2 NaI  2 FeCl 3  2 NaCl  2 FeCl3  I 2
I 2  (C6 H11O5 ) Almidón  (C6 H11O5 I ) ISorbato  yodo  almidón Solución azul

16
I 2  CHCl 3  I 2CHCl 3 Grosella

B.2 Con Agua Clorada: En forma idéntica a la anterior, si agregamos a la


muestra gotas de agua clorada, esta libera al Yodo en forma molecular cuya
identificación será empelada los mismos reactivos que en la anterior.

Cl2  NaI  I 2  2 KCl

C. IDENTIFICACIÓN DEL BROMO

C.1 Con Permanganato de Potasio: Una pequeña porción de la solución se agrega


gotas de ácido sulfúrico concentrado y gotas de permanganato de potasio,
consiguiendo liberar el Br en forma molecular (Br 2), luego añadir cloroformo permite su
identificación.

10 NaBr  2 KMnO4  8 H 2 SO4  5 Br2  5 Na2 SO4  K 2 SO4  2 MnSO4  8 H 2O

Br2  CHCl3  Br2CHCl3 rojo marrón

C.2 Con Agua Clorada: También al Bromo se le identifica por el desplazamiento con
agua clorada, eliminando previamente al Yodo con exceso de cloro, por formación del
ácido yódico, quedando en la solución el Bromo libre, cuya identificación es semejante
a la anterior.
NaBr , NaI  Cl2  NaCl  Br2  I 2

Br2 , I 2  5Cl2  6 H 2O  2 HIO3  10 HCl  Br2

C.3 Con Fluoresceina: La presencia de bromo puede identificarse con éste reactivo
especifico, con la cual una coloración roja intensa forma la Eosina (tetrabromo
fluoresceína). Primero se separa el Yodo por extracción con tetracloruro de carbono,
luego se libera el bromo y se identifica con la Fluoresceína.

2 NaBr  PbO2  4CH 3COOH  Br2  Pb(CH 3COO ) 2  2CH 3COONa  2 H 2O

+ 4 Br2  + 4HBr

C.4 Ensayo de BEILSTEIN: Es un método es un método rápido para investigar


halógenos se empela un alambre de Cu y calor que con la muestra halogenada
produce un halógenuro volátil que a la llama da un color verde azulada.
17
C , H , O, N , X )  CuO  Cu2 X 2  H 2O  CO2  N 2

Azufre (Sulfuros S-): El Azufre se encuentra es un estado nativo en los volcanes, de


color amarillento limón insípido, soluble en sulfuro de Carbono, es mal conductor del
calor y la electricidad, por el frote electriza negativamente los estado alotrópicos del
azufre son dos formas cristalizadas por fusión y dos formas amorfas la soluble y la
insoluble.
El azufre es combustible, arde con el Oxigeno o en el aire con una llama azul, es un
reductor, con el Hidrógeno bajo la acción del calor da SH 2, se combina con la mayoría
de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales a más o menos
temperaturas elevadas, dando sulfuros metálicos. Usando para su obtención de
anhídrido sulfurado y ácido sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono,
hiposulfitos, pólvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

D. IDENTIFICACIÓN DE SULFUROS

D.1 Con Acetato de Plomo: El azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la


solución procedente de la fusión con sodio metálico. El ión sulfuro se reconoce como
sulfuros de Plomo.

Na2 S  2 Pb(CH 3COO) 2  PbS  2CH 3COO  Na

D.2 Con Nitroprusiato de Sodio: El ión sulfuro se puede reconocer, se puede formar
Sulfocianuro de sodio, se hace según la reacción:

Na2 S  Na2 NOFe(CN )  Na4  Fe(CN )5 NOS 

D.3 Con Cloruro Férrico: en el caso de que la muestra contenga Azufre y Nitrógeno,
se puede formar Sulfocianuro de Sodio, que al ser calentado con Cloruro férrico da
una coloración rojo sangre.

3 NaSCN  FeCl3  Fe( SCN )3  3 NaCl

Nitrógeno (Cianuros CN): El Nitrógeno se puede investigar por formación de


Ferrocianuro Férrico de “Azul de Prusia” o por fusión de Cal Sodada. Algunas
sustancias orgánicas nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo
quemado.

E. IDENTIFICACIÓN DEL CIANURO


E.1 Formación del Azul de Prusia: La sustancia orgánica por fusión de sodio da el
Cianuro Sódico. El cual se convierte en Ferrocianuro de sodio que con el Fe 3Cl
produce una precipitado de Ferrocianuro insoluble de Azul de Prusia.

2 NaCN  FeSO4  Fe(CN )2  Na2 SO4


Fe(CN ) 2  4 NaCN  Na4 Fe(CN ) 6
3Na4  Fe(CN )6   4 FeCl3  Fe4  Fe(CN )6  3  12 NaCl

18
E.2 Formación del Azul de Bendecida: El ión Cianuro también puede ser
reconocido con la Bencidina.

Fósforo (Fosfato PO43+): El Fósforo existe en la naturaleza en estado de fosfato de


hierro, magnesio, plomo y principalmente de Calcio, hay existencia de Fósforo en la
orina, en el sistema nervioso, presenta varios estados alotrópicos como el ordinario o
blanco y el rojo.
Es oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.

F. IDENTIFICACIÓN DEL FÓSFORO: A la muestra se le agrega solución de


Molibdato de Amonio y ácido Nítrico diluido. Se calienta la solución a 50°C por 2
minutos y después se deja en reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparecerá un
precipitado amarillento, indicara la presencia del fósforo.

Na3 PO4  2( NH 4 ) Mo4  21HNO3  ( NH 4 )3 PO4  2MoO4  21NH 4 NO3  12H 2O

3. OBJETIVO

Reconocer la presencia de halógenos, azufre, nitrógeno y fósforo, cianuros, fosfatos


en los compuestos a trabajar.
Propiciar la conversión de los elementos de un compuesto orgánico en sales iónicas.

4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES

19
Tubos de ensayo, gradilla, Mechero
Bunsen.
Vasos precipitados, Pinzas
Embudo, Bagueta, Trípode.
Rejilla de asbesto
Papel de filtro.

REACTIVOS
Nitrato de Plata AgNO3
Ácido sulfúrico H2SO4
Acido Nítrico HNO3
Dicromato de potasio K2Cr2O7
Ácido clorhídrico HCl

20
21
Cloroformo CHCl3
Almidón C6H12O6
Permanganato de potasio KMnO4
Cloruro Férrico FeCl3
Acetato de plomo (CH3COO)2Pb
Ácido acético glacial CH3COOH
Sulfato ferroso Fe2SO4
Sodio o potasa metálico.
Cobre
Nitroprusiato de sodio
Hidroxido de Amonio
Molibdato de Amonio

5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Nitrato de Plata AgNO3


Ácido sulfúrico H2SO4
Ácido Nítrico HNO3
Dicromato de potasio K2Cr2O7
Ácido clorhídrico HCl
Cloroformo CHCl3
Almidón C6H12O6
Permanganato de potasio KMnO4
Cloruro Ferrico FeCl3
Acetato de plomo (CH3COO)2Pb
Ácido acético glacial CH3COOH
Sulfato ferroso Fe2SO4
Sodio o potasa
Cobre
Nitroprusiato de sodio
Hidróxido de Amonio
Molibdato de Amonio

5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

FUSIÓN CON SODIO

- Cortar con un espátula un pequeño trozo de sodio metálico, colocar en un tubo de


ensayo pirex bien seco.
- Calentar el tubo manteniéndolo en posición vertical, con llama directa y suave en parte
inferior. Cuando el sido empiece a fundir y sus vapores se eleven unos 3 cm. Sepárela
de la llama inmediatamente, con cuidado. Se agrega 0.2 g de muestra de tal manera
que caiga al fondo del tubo.

- Continuar calentando hasta que se encuentre al rojo vivo (rojo cereza) y luego se deja
caer dentro de un vaso de precipitado de 100 ml que contiene 25 ml de agua
destilada.

22
- Una vez que a terminado el burbujeo en el vaso, calentar hasta ebullición por
aproximadamente 1 minuto.

- Filtra en caliente (filtración simple).

- En la solución filtrada se investiga la presencia de Nitrógeno , azufre , Halógeno,


fósforo.

IDENTIFICACION DE HALOGENOS(X-)
En un tubo de ensayo vertemos unos 5ml. de la muestra madre y luego la acidulamos
con 2 o 3 gotas de Ácido nítrico (HNO3).
Luego dicha solución se divide en cuatro tubos para la identificación de Cloro, bromo
e Iodo

IDENTIFICACION DEL CLORO


.A.-Con Nitrato de plata AgNO3
 En uno de los tubos de ensayos preparados anteriormente
agregamos 2 o 3 gotas de Nitrato de plata AgNO 3.
 Al reaccionar ambos compuestos se obtiene un precipitado blanco humo, lo
que nos indica la presencia de una sal del ion cloruro.

B.-Con Dicromato de potasio (K2Cr2O7 ) más Ácido sulfúrico (H2SO4)


a) A un segundo tubo preparado anteriormente, agregamos 1ml. de dicromato
de potasio más diez gotas de ácido sulfúrico.
b) Obteniendo una solución anaranjada oscuro con desprendimientos de
vapores color pardos (cloruro de cromilo).

IDENTIFICACION DEL BROMO


a) En un tercer tubo ya preparado agregamos 1ml. de permanganato de potasio
KMnO4 más 5 gotas de ácido sulfúrico H2SO4. La solución se pondrá color plomo.
b) Si se agrega cloroformo, se apreciará la formación de dos capas. El bromo se
encontrará en la capa más oscura de color marrón rojizo.

10NaBr + 2KMnO4 + 8H2SO4  5Br2 + 5Na2SO4 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

IDENTIFICACION DEL YODO


a) Al cuarto y último tubo preparado con la muestra madre agregamos 2 gotas de
FeCl3.
b) Si no se aprecia ningún cambio agregar cloroformo con el fin de obtener un color
violeta en la solución.

IDENTIFICACION DE HALOGENOS POR BEILSTEIN


Con la ayuda de una pinza cogemos un trozo de alambre de Cobre, luego lo
llevamos a la zona oxidante de la llama de un mechero hasta el rojo vivo.

C, H, O, N, X + CuO  Cu2X2 + H2O + CO2 + N2

IDENTIFICACION DE AZUFRE(S)

23
a) En un tubo de ensayo vertemos 4ml. de la muestra madre luego agregamos
acidular con 4 gotas de ácido acético CH 3COOH y separamos en dos tubos de
ensayo.
b) En el primer tubo agregamos 3 gotas de Acetato de Plomo Pb(CH 3COO)2, la
solución tomará un color marrón oscuro con un precipitado negro el cual será el
Sulfuro de Plomo PbS.
c) Al otro tubo se le agrega 3 gotas de Nitropusiato de sodio al 5%. La aparición de un
color violeta rojiza intensa indica la presencia de azufre en la muestra.

IDENTIFICACION DEL NITROGENO (CN- )


a) En un tubo de ensayo vertemos un cierta cantidad de la muestra madre luego
agregamos 3 gotas de Sulfato ferroso, la solución tomará un color negro.
b) Después lo llevamos sobre la llama de un mechero y lo calentamos suavemente
por unos 30 segundos.
c) Adicionamos 2 o 3 gotas de de FeCl 3, después de cierto tiempo de reposo la
solución toma un color azul verdoso oscuro (azul de Prusia) con desprendimiento
de gases con olor a cabellos quemados.

IDENTIFICACION DE FOSFATOS (PO4+3)


a) A 2 ml del filtrado se agrega 3 gotas de solución de Molibdato de Amonio y ácido
nítrico diluido.
b) Calentar por unos minutos en Baño María 50°C por 2 minutos y después se deja en
reposo. Si aparece un precipitado de color amarillo indicara la presencia de
fósforo.

6. RESULTADOS
Se deben indicar las observaciones de las pruebas de laboratorio.

7. CONCLUSIONES

8. RECOMENDACIONES

9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

10.- CUESTIONARIO

- Por qué se debe fundir la muestra orgánica con sodio al realizar un análisis
elemental cualitativo?

¿Qué productos quedan en solución después de fundir con sodio cada uno de los
siguientes compuestos? Urea, Tiocianuro, Caucho, PVC.

¿Por qué se debe agregar ácido nítrico y hervir antes de determinar los halógenos?

Desarrolle todas las ecuaciones de las reacciones.

24
PRACTICA N°3

DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FISICAS

1.- INTRODUCCION

Determinación de las constantes físicas de ebullición y de fusión de los compuestos


orgánicos.

2. MARCO TEORICO
Punto de fusión

El punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en


líquido a la presión de una atmósfera, es decir el punto de fusión es la temperatura en
la que las fases sólidas y líquidas existen en equilibrio, una en presencia de las otras
a la presión total de una atmósfera.

La determinación del punto de fusión de un sólido cristalino permite determinar el


grado de pureza, así por ejemplo cuando un intervalo de punto de fusión esta entre
25
0.5- 1 °C, es decir cuando la diferencia de temperatura entre el momento en que
aparece al primera gota sobre el sólido que se va a fundir y el momento en que todo
el sólido que va a fundir se trasforma en liquido es de máx. 1°C, entonces el
compuesto se considera químicamente puro; por el contrario, cuando el intervalo de
fusión es grande, se sugiere que el compuesto es químicamente impuro.

En muchos casos la sustancia se descompone en el momento de fundir y esto se


aprecia por el cambio de color de la sustancia o por el desprendimiento de gases, en
el caso de tener una mezcla de dos o mas compuestos que forma una mezcla
eutectica el punto de fusión es fijo, casi como si se tratara de un compuesto puro.

Punto de ebullición

El punto de ebullición normal de un líquido es la temperatura a la cual la presión de


vapor de líquido se iguala a la presión atmosférica. El punto de ebullición es una
constante característica para la identificación de líquidos y se usa como criterio de
pureza, pero hay que tomar en cuenta la presión a la cual se determina, debido a su
marcada dependencia con la presión.

Un punto de ebullición definido, indica que el líquido es puro o que se trata de una
mezcla azeotrópica de dos o más compuestos.

3. OBJETIVO
- Determinar el punto de fusión y el punto de ebullición con la finalidad de identificar un
compuesto orgánico.
- Identificar los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancias química
analizada y las condiciones de trabajo en el laboratorio.

4. MATERIALES Y REACTIVOS
A. MATERIALES

26
Vaso de precipitado Trípode y rejilla de asbesto
Tubo Thiele Soporte universal
Pinzas de madera Tubos Capilares
Mechero de Bunsen Termómetro
Tubos de ensayo, gradillas

27
B. REACTIVOS

28
Muestra problema 1, 2
Aceite.
Glicerina

29
Reactivo Puntos de ebullición Reactivo Ptos. De fusión

Acetato de etilo 76 – 77 ºC Acetanilida 114 – 115 ºC


Isobutanol 106 – 109 ºC Pirocetequina 103 – 105 ºC
Tolueno 109 – 112 ºC Hidroquinona 170 – 173 ºC
Nitrobenceno 211 ºC Ac. Benzoico 121 – 123 ºC
Alcohol isoprofilico 76,0 – 77,5 ºC Hidroxiquinoleina 74 – 76 ºC
Benceno 79,5 ºC Paba 73 – 74 ºC
Butanol – 1 117 ºC Ac. Salicilico 159 – 160 ºC
Alcohol Isoamilico 131 ºC Ac. Oxalico 101 ºC
Acetona 56 ºC

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Punto de Fusión: Método del Tubo Capilar

A. Preparación Capilar: para asegurar una determinación exacta de punto de


fusión, solamente debe llenar el capilar con la cantidad suficiente de sólido que
corresponde aproximadamente a la altura del bulbo del termómetro (0.5 – 1.0
cm). Se toma un capilar por un extremo y por el otro lado se pone la llama de un
mechero por unos minutos hasta que quede complemente cerrado.
B. Determinación del Punto de Fusión:

 El capilar preparado se adhiere el termómetro mediante un hilo de algodón,


procurando que la muestre quede al mismo nivel que el bulbo del
termómetro.

 Luego introducir el conjunto termómetro tubo capilar en un baño de aceite de


parafina, glicerina o aceite vegetal (cuando los puntos de fusión son
menores a 200 °C). o parafina o ácido sulfúrico para temperaturas
superiores.

 El baño puede ser un vaso, balón el más indicado tubo Thiele evitando que
el conjunto termómetro tubo capilar toque las paredes del tubo Thiele o el
fondo del vaso de calefacción. Una vez listo el aparato encender el mechero
manteniendo una llave suave, regulando de tal manera que la temperatura
asciende 1°C por minuto.

 Luego la muestra se observa cuidadosamente mientras dura el proceso de


fusión para visualizar la temperatura inicial (T1) (cuando se forma la primera
gotita de liquido encima del sólido en el tubo capilar) y la temperatura final
(T2) (cuando toda la muestra sólida pasa al estado liquido).

30
%error = (Valor Experimental – Valor Teórico) x100
Valor Teórico

2. Punto de ebullición: Metodo de Siwoloboff: Los puntos de ebullición se leen en


los mismos aparatos usados por los puntos de fusión.

 El capilar debe estar cerrado por un extremo. Se toma un tubo de ensayo


pequeño (diámetro 5-7 mm, largo 5-7 cm) donde se vierte 1-2 ml de sustancia
problema luego se introduce el capilar con el extremo cerrado hacia arriba
(invertido).

 Se adhiere a un termómetro mediante un hilo y todo el conjunto se sumerge en


un baño Maria (de aceite), teniendo las mismas consideraciones de la
experiencia del punto de fusión.

 Se calienta lentamente hasta que la muestra empiece a hervir y empiezan a


salir burbujas del tubo capilar (T1), se retira el mechero y se anota la
temperatura en el momento que sale la última burbuja del tubo capilar y sube el
liquido en el tubo capilar, que será el punto de ebullición (T2).

6. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES

9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

10. CUESTIONARIO

31
a. Explicar cómo se hace la calibración de un termómetro para las
determinaciones de las temperaturas de fusión y de ebullición.
b. ¿Cómo se haría la determinación del punto de fusión de una mezcla de
dos sustancias?
c. ¿Cuál es la importancia de determinar las propiedades físicas de las
sustancias como las que se hicieron en estos experimentos?
d. Explique por qué tomó las temperaturas que reporta como el punto de
fusión y de ebullición respectivamente.

PRACTICA N°4
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y ALQUENOS

1. INTRODUCCION
Estudio de las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos

32
2. MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen
C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de
carbono, los átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que
puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de
carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.

Alcanos

Los alcanos o parafinas son los hidrocarburos de cadena abierta. La composición de


todos los miembros del grupo responde a la formula C nH2n + 2 donde n es el número de
átomos de carbono de la molécula. Los cuatros primeros miembros del grupo son el
metano CH4, el etano C2H6, el propano C3H8 y el butano C4H10. Todos los miembros
alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros
del grupo son gases a presión y temperatura ambiente, los miembros intermedios son
líquidos y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene
una gran cantidad de hidrocarburos saturados y los productos del petróleo como la
gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de setos hidrocarburos que varían de los líquidos más
ligeros a los sólidos.

Propiedades Físicas
 Los alcanos son compuestos apolares, son insolubles en agua, pero soluble en
disolventes no polares como el benceno, el ClC 4, el cloroformo y el Éter.
 A mayor masa molecular, es mayor las fuerzas de Van Der Waals, lo cual significa
una mayor cohesión molecular y un mayor punto de ebullición. Si el alcano es
ramificado disminuye notablemente su punto de ebullición y además cuanto más
numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.
 Como en el caso anterior, el punto de fusión aumenta a medida que aumenta el
peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con
número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo
que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores y por
consiguiente, los puntos de fusión también lo sean.
 Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas.
Tiene densidades menores con respecto a la densidad del agua. A medida que
aumenta el tamaño del alcano aumenta la densidad.
 Los átomos ligados al átomo de carbono pueden girar libremente alrededor del
enlace sigma generándose conformaciones como las de caballete o Newman.

Propiedades Químicas
 Son pocos reactivos, debido a que sus moléculas están formadas por enlaces
sigmas difíciles de romper.
 Las principales reacciones son de sustitución, combustión, oxidación.

Alquenos

33
El grupo de los alquenos u olefinas están formando por hidrocarburos de cadena
abierta en los existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es CnH2n donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que
los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son
líquidos y los masa los son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos
sondas reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan
fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los
dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la
destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en
grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. El primer miembro de la serie es el Eteno, C 2H4, los dienos contienen dos
dobles enlaces entre las parejas de atomos de la molécula. Están relacionados con
los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la
fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie
el butadieno C4H6 y el isopreno C5H8.

Propiedades Físicas
 Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo, son
solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los diferencia de los alcanos.
 El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
 El punto de fusión aumenta también a medida que aumenta el número de carbono.

Propiedades Químicas
 Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.
 Les son características las reacciones de adición, hacia el enlace doble.

Alquinos

Los miembros del grupo de loa alquinos contienen un triple enlace entre dos atomos
de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres
en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. La formula general del
grupo alquino es CnH2n-2 donde n es el numero de atomos de carbonos. El primero y
mas importante de los miembros del grupo de el Etino C 2H2.

Propiedades Físicas
 Como compuestos apolares solubles en líquidos no polares como benceno, éter,
cloroformo, son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los
diferencia de los alcanos.
 El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
 Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
 Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Propiedades Químicas

 Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de


adición al triple enlace y otras se debe a la acidez del H del etino (acetileno).
 OBJETIVOS
Sintetizar un alcano, alqueno y un alquino.
Identificar los alcanos, alquenos y alquinos
34
Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuales son sus características.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

35
- Vaso precipitado. - Trípode
- Pinza de madera. - Soporte Universal
- Mechero de Bunsen. - Tubo de desprendimiento
- Tubo de ensayo. - Matraz.
- Gradilla

Reactivos:

- Ácido sulfúrico H2SO4 - Reactivo de Fehling


- Cal sodada (NaOH + CO) - Carburo de Calcio CaC2
- Permanganato de Potasio KMnO4 - Ciclohexano o éter de petróleo
- Alcohol Terbutilico - Kerosén o gasolina
- Agua de Bromo - Aceite vegetal.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 ALCANOS
a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico: las sales de los ácidos
orgánicos tratados con NaOH, KOH o Cal sodada concentrada al ser sometidos
a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonilico, en forma de
dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el
numero de carbonos de la sal orgánica inicial.

CH 3COO  Na   NaOH  CaO  CH 4   Na2CO3  CaCO3

b) Prueba de Identificación
b.1. Prueba de Combustibilidad:

- Al alcano lo sometemos a calor. La reacción será



CH 4  O2  C  CO  H 2O

b.2 Prueba de Oxidación con KMnO4

- En un tubo de ensayo se adiciona 1 ml de C 6H12, adicionar 1 ml de


KMnO4 . y 2 ml H2O.
- Observar que sucede
C6H12 + KMnO4 + H2O 

b.3. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)

36
- En un tubo de ensayo se mezcla el alcano ( 2 ml de ciclohexano) con 2
ml de agua de Bromo.
- Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y el otro a la
oscuridad x 15 minutos.
Reacciones:

Luz
C6 H12  Br2  C6 H11 Br  HBr

Oscuridad
CH 4  Br2  No _ reacciona

b.3. Prueba de Formación de Sales Metálicas (Reactivo de Fehling)

- En un tubo de ensayo se adiciona 2 ml del Al alcano mas 1 ml Reactivo de


Fehling.

C6H12 + 

4.2 Alquenos
a) Obtención A partir de un Alcohol
 En un tubo de ensayo colocamos 3ml. de Alcohol isopropilico mas ácido
sulfúrico H2SO4 , luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de
desprendimiento.
 Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
 Luego al calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro,
desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno C 3H6.

ROH  H 2 SO4 

b) Prueba de Identificación
b.1. Prueba de combustión

 Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de


desprendimiento (salida del gas propeno) se forma una llama amarilla lo
cual nos indica que la Reacción es incompleta.

37
C3H6 + 3O2(g) 

b.2. Prueba de Halogenación (Agua de bromo)

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml. de gasolina y le agregamos 1ml.


de agua de bromo.
 Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2ml. de aceite vegetal
(triglicérido de ácido oleico) y le agregamos 1ml. de agua de bromo.
CH2CHCH2CH2CH3 + Br2 

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7COOH + Br2 

b.3. Prueba de oxidación con KMnO4

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml. de gasolina y luego le


agregamos 1ml. de KMnO4 .
 En otro tubo de ensayo colocamos 2ml. de aceite vegetal y luego le
agregamos 1ml. de KMnO4.

CH2CHCH2CH2CH3 + KMnO4 

CH3 (CH2)7CH CH (CH2)7COOH + KMnO4 

b.4. Adición de H2SO4 en frío

 En un tubo de ensayo colocamos 1ml. de gasolina y luego le


adicionamos agua fría en hielo.
 En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H 2SO4 (en el tubo,
primero se coloca el agua luego el ácido).
 Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de
Bisulfito de alquilo (+). Compuesto aromático.

CH2CHCH2CH2CH3 + H2SO4 

b.5. Prueba de formación de sales metálicas:

- Reactivo Fehling

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml. de gasolina y luego le


agregamos 1ml. de reactivo Fehling

38
CH2CHCH2CH2CH3 + 

- Prueba con el reactivo de Tollens

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml. de gasolina y luego le


agregamos 1ml. de reactivo Tollens.
 Observe si se forma un precipitado (+) y escriba la reacción.

CH3CH2CH2CHCH2 +  Ag(NH3)2(OH) 

4. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

5. CONCLUSIONES
6. RECOMENDACIONES

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

8. CUESTIONARIO

Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los


siguientes reactivos a la temperatura ambiente:

39
a) H2SO4.
b) Soluciones de KMnO4
c) Agua de Bromo y luz
d) Agua de bromo en oscuridad
e) Soluciones diluidas de NaOH
f) Reactivo de Fehling

Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado

PRACTICA N°5
HIDROCARBUROS: ALQUINOS

1. INTRODUCCION
Estudio de las propiedades físicas y químicas de los alcanos y alquenos

2. MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen
C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de
carbono, los átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que
puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de
carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.

Alquinos

Los miembros del grupo de loa alquinos contienen un triple enlace entre dos atomos
de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres
en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. La formula general del
grupo alquino es CnH2n-2 donde n es el numero de atomos de carbonos. El primero y
mas importante de los miembros del grupo de el Etino C 2H2.

Propiedades Físicas
 Como compuestos apolares solubles en líquidos no polares como benceno, éter,
cloroformo, son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual los
diferencia de los alcanos.
 El punto de ebullición crece con el aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
 Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
40
 Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Propiedades Químicas

 Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de


adición al triple enlace y otras se debe a la acidez del H del etino (acetileno).
 OBJETIVOS
Sintetizar un alcano, alqueno y un alquino.
Identificar los alcanos, alquenos y alquinos
Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuales son sus características.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

41
- Vaso precipitado. - Trípode
- Pinza de madera. - Soporte Universal
- Mechero de Bunsen. - Tubo de desprendimiento
- Tubo de ensayo. - Matraz.
- Gradilla

Reactivos:

- Ácido sulfúrico H2SO4


- Cal sodada (NaOH + CO)
- Permanganato de Potasio KMnO4
- Alcohol Terbutilico
- Agua de Bromo
- Reactivo de Fehling
- Carburo de Calcio CaC2
- Ciclohexano o éter de petróleo
- Kerosén o gasolina
- Aceite vegetal.

4.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Obtención a partir del carburo de Calcio (CaC2)


En un Kitasato se coloca 10-15 g de carburo de calcio se deja caer gota a gota
agua destilada desde una pera de decantación.
Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un
recipiente en agua.

CaC2 + H2O  HCCH + Ca (OH)2

b) Prueba de Identificación

b.1. Prueba de Oxidación con KMnO4

- En un tubo de ensayo se agrega 1 ml del alquino y 1 ml de de KMnO 4


- Observe si hay reacción.
42
HCCH + KMnO4 

b.2. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)

- En un tubo de ensayo se mezcla el alquino con el agua de bromo.


- Reacción química:
HCCH + Br2 

b.3. Prueba de formación de sales metálicas

- Prueba de Reactivo de Fehling:


- A un tubo de ensayo con 2 ml de alquino se agrega
aproximadamente 2 ml de reactivo Fehling.
- Observar si se forma un precipitado negro es (+) para alquino.

HC  CH +

- Prueba de Reactivo de Tollens:


 A un tubo de con 2 ml de alquino se agrega aproximadamente 2 ml
de reactivo de Tollens.
 Observar si se forma un precipitado de color gris es (+) para
alquino.

HCCH + Ag(NH3)(OH) 

Nota: Los acetiluros de plata son explosivos cuando están secos. Por eso se
destruyen, hirviendo con ácido nítrico diluido.

b.4. Prueba de Combustibilidad

- Se acerca una llama de fósforo al extremo del tubo de desprendimiento


de acetileno observara la formación de una llama. Anote las
características de la llama.
- Reacción química:
43
Llama
CH  CH  O2  CO2  C  CO  H 2 O

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES

7. ECOMENDACIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

9. CUESTIONARIO

Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los


siguientes reactivos a la temperatura ambiente:
g) H2SO4.
h) Soluciones de KMnO4
i) Agua de Bromo y luz
j) Agua de bromo en oscuridad
k) Soluciones diluidas de NaOH
l) Reactivo de Fehling

Escriba las reacciones químicas


para cada reactivo usado.

44
Practica N° 06

ALCOHOLES
1. OBJETIVOS
- Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
- Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,
secundario, terciario.
- Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un Monol y
Poliol.

2. MARCO TEORICO
ESTRUCTURA
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según
la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo.
El más sencillo de todos es el metanol, base del llamado alcohol industrial, el cuál se
prepara y en presencia de oxidantes fuertes, según la reacción.
Cr2 O3
CO( g )  2 H 2  CH 3OH
Pr esión

CLASIFICACION

a) De acuerdo con la Ubicación del OH los alcoholes se clasifican en:


- Alcohol Primario: Cuando se grupo funcional va unido a un carbono
primario.
R  CH 2OH CH 3  CH 2  CH 2OH 1- Propanol

- Alcohol Secundario: Cuando el grupo funcional va unido a un Carbono


secundario.

R 2  CH OH 3 2 3
CH -CH -CH-CH

OH

2- butanol

- Alcohol Terciario: cuando el grupo funcional va unido a un carbono


terciario:
(CH3)3C- OH

Alcohol terbutilico

b) Según el número de Oxidrilos en la molécula

45
- Monol: C2H5OH, CH3OH.
- Polialcohol: Glicerina, Etilenglicol.
-
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
- Vaso de precipitado
- Pinza de madera
- Mechero de Bunsen
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Trípode y rejilla de asbesto
- Soporte Universal

Reactivos

- Muestra de Alcohol: Metanol,


Etanol, Butanol, Isobutilico,
Isopropilico, Terbutilico.
- Permanganato de Potasio
KMNO4
- Ácido Clorhídrico HCl
- Ácido Sulfúrico H2SO4
- Hidróxido de Potasio KOH
- Ácido Acético CH3COOH
- Sulfato de Cobre CuSO4
- Reactivo de Lucas (Cl2Zn/Clcc)
- Hidróxido de sodio NaOH
- Reactivo de Nessler
- Solución de K2Cr2O7
- Sodio metálico

46
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Identificación
Prueba de Acidez
A) Reacción con un metal alcalino
En 3 un tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml). (OH 1º, 2º,
3º)
Adicionar un trocito de Na metálico a cada uno de los tubos de ensayo y
observar el desprendimiento de un gas y la reacción de cada uno de los
tubos con las muestras problemas.
Reacción:
1
CH 3 OH  Na  H 2  ...
2

B) Reacción de Esterificación
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml) y 5 gotas
de Ácido Acético CH3COOH y ácido sulfúrico (1 gota)
- Agitar la solución y llevar a baño Maria.
- Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibirá un aroma
característico
Reacción:
H 2 SO4
CH 3 COOH  C 2 H 5 OH  ...  H 2 O

Reacción de Oxidación e identificación de un (OH, 1º, 2º, 3º)


Medio Ácido
En 3 tubos de de ensayo agregar la muestra de alcohol. (0.5 ml) (OH, 1º, 2º, 3º)
Adicionar solución de K2Cr2O7 y HCl y/o H2SO4 concentrado (2 gotas), colocar
el tubo de desprendimiento a otro tubo en el que previamente se le ha
adicionado el reactivo de Tollens, y/o (R. Felling, R, Beckam) calentar a
baño Maria (2 a 5 minutos) en la parte interna se forma un espejo de Ag, lo
cual nos indica que se ha producido un aldehído.
Reacción:

CH 3 CH 2 CH 2 OH  K 2 Cr2 O7  HCl  ....  7 H 2 O

i. Medio Básico
En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol. (0.5 ml)
Adicionar solución de KMNO4 y NaOH al 10%.
Calentar a baño Maria (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de
coloración.
Reacción:

R  CH 2 OH  KMnO4  NaOH  RCHO  .....  H 2 O

j. Oxidación con el reactivo de Nessler


- Este reactivo produce la oxidación de un alcohol 1° a 2° a expensas de
su reducción del Hg (II) en Hg(I) o Hg°.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar 0.5 ml del reactivo de Nessler.
- Llevar a baño Maria (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de
coloración o precipitación.
- El reactivo se prepara tratando 13.4 g de Cloruro de Mercurio con 15 g de
Yoduro de Potasio en solución acuosa.

47
Reacción:
HgCl 2  2 KI  HgI 2  ...
HgI 2  KI  .


CH 3 CH 2 OH  K 2 ( HgI 4 )  ...  Hg 0  HI

3.- Reacción de Diferenciación de Alcohol (1°, 2°, 3°) con el reactivo de


LUCAS.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar el reactivo de LUCAS (0.5 ml)
- Llevar a baño Maria (5 minutos).
- Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario.
- Si hay turbidez en aproximadamente en 5 minutos es un alcohol
secundario.
- Si hay turbidez después de 20-24 horas es un alcohol primario.
- Reactivo de LUCAS (ZnCl2+HCl).

Reacción:
ZnCl 2
(CH 3 )3 COH  HCL  (CH 3 ) C  CL  H 2O

R3-OH + HCl  .....+ H2O Rapidamente

R2-CHOH + HCl  ....... + H2O Mas lentamente

R-CH2OH + HCl  …..+ H2O No se forma en las condiciones de


prueba

4.- Prueba del Yodoformo


- Sirve para identificar los metilalcoholes secundarios de estructura:
- R-CH(OH)-CH3.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar el reactivo 4 ml del reactivo Lugol (solución de Yodo: KI).
- Agregar soda gota a gota hasta que desaparezca el color del lugol.
- Llevar a baño Maria (2 minutos).
- Dejar en reposo.
- Si se forma un precipitado anotar el aspecto del color.
H 2O
NaOH  I 2  KI  NaOI
Reacción:

(CH 3 ) 2 CH  OH  NaOI  ...  NaOH

(CH 3 ) 2 OH  3 NaOI  ...  NaOH

CH 3  CO  CI 3  NaOH  ...  CHI 3

5.- Prueba Solubilidad


 Colocar en 3 tubos de ensayo 1 ml (OH 1º, 2º, 3º) mas 1 ml de H 2O.
 Agitar y observar la solubilidad de cada una de las muestras problemas.

Alcohol Solubilidad
48

6.- Reacción de Diferenciación de MONOL y POLIOL


6.1 Reconocimiento de un Monol

- En un tubo de ensayo colocamos la muestra de Alcohol, luego le


agregamos Sulfato de cobre CuSO 4 aproximadamente 0.5 ml. Más
NaOH.
- Luego lo llevamos a baño Maria por 5 minutos. Observar que sucede.

CuSO4 + NaOH  Cu(OH)2 + Na2SO4


Reacción:

+ Cu(OH)2 

6.2 Reconocimiento de un Poliol


- En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos Sulfato de
cobre CuSO4 aproximadamente 0.5 ml. Más NaOH.
- Luego lo llevamos a baño Maria por 5 minutos. Observar que sucede.

CH2OH
I
CH2OH + Cu(OH)2 

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES

7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

9. CUESTIONARIO

1. Presente ensayos químicos comunes de los siguientes pares de compuestos.


- Alcohol sec-butilico y alcohol t-pentico (prueba de oxidación con el reactivo de
Beckam).
- Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propilico (prueba de Yodoformo)
2. se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique como podría
separarlo.

49
3. Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del siguiente
compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del
alcohol.

Practica N° 07

ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS
- Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas
como lo es el color.
- Obtener los aldehídos y cetona.

2. MARCO TEORICO
Aldehído:
Constitución de los aldehídos (alcoholes deshidrogenados) son alcoholes primarios
que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres en la
naturaleza particularmente en las esencias vegetales. Resultan de la oxidación parcial
de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol 2 átomos de H para formar
agua.

Cetona
Las cetonas se derivan de los alcoholes secundarias por deshidrogenación: por eso
se llaman a menudo aldehídos secundarios.

50
Propiedades fundamentales: las cetonas desde la propanona hasta la decanota de
C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C 11 son sólidos e inodoras. Las
primarias son solubles en agua. La densidad es inferior a la del agua es inferior y el
punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales
- Vaso de precipitado - Gradilla
- Pinza de madera - Trípode y rejilla de asbesto
- Mechero de Bunsen - Soporte Universal
- Tubos de ensayo

Reactivos

- Formaldehído HCHO
- Benzaldehido C6H5CHO
- Acetaldehído CH3CHO
- Acetona CH3COCH3
- Permanganato de Potasio KMNO4
- Ácido Clorhídrico HCl
- Ácido Sulfúrico H2SO4
- Reactivo de Legal
- Nitroprusiato de Sodio Na2NOFe(CN3)
- Reactivo de Deniges
- Reactivo de Fehling
- Hidróxido de NaOH
- Reactivo de Schiff
- Reactivo de Tollens
- Reactivo de Lugol

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Pruebas de Identificación
1. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens Ag(NH3)2OH
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Tollens y se somete a calentamiento en
baño Maria.
- El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos, en la
reacción de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las
paredes del tubo en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color
negro dando positivo para aldehído.
51
Reacción:
R  CHO  2 Ag ( NH 3 ) 2  2OH  R  COO   2 NH 3  2 H 2 O  2 Ag 0

52
2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Fehling Cupitartrato de Na
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Fehling y se somete a calentamiento en
baño Maria.
- De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución
A = sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido
sulfúrico y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en
agua), La diferencia está en que, al tratar una muestra que contiene aldehídos
con el reactivo de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu+1 en forma del óxido
cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparición indica la reacción
positiva para aldehídos.

Reacción

CH3CHO + 2 

3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff


- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo
porciones iguales del reactivo de Schiff (es una solución de fucsina
decolorada con anhídrido sulfuroso).
- Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una coloración fucsia.
Las cetonas no reacciona.

Reacción

2CH3CHO + →

4. Reacción de aldehído y cetona con el KMnO4


- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de acetaldehído,
benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0,5 mL de KMnO 4 y HCl.
- Para acetaldehído da color marrón, luego al colocarlo en baño Maria se
decolora.
- Ocurre la reducción de Mn+7 a Mn+4 el aldehído se transforma en un acido
carboxílico

Reacción

CH3CHO + KMnO4 + HCl →

5. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Legal

53
- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 1 ml de
Nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5.
- Adicionar NaOH (0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se obtiene coloración
rojiza.
- Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si el compuesto
es alifático, se lleva a baño Maria 5 minutos. Reacción positiva para cetona.
Solución de color naranja con formación de ppdo de color rojo.

Reacción

CH3COCH3 + Na (OH) 
CH3COCH3Na + Na2Fe(CN)5NO 

6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Deniges


- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0,5 mL
del reactivo de Deniges. Se lleva a baño maria por 5 minutos.
- Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.

Reacción química

CH3CHO + 2HgO + H2SO4 

7. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo


- Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml de
acetaldehído, benzaldehido, acetona. Luego se adiciona a cada tubo una gota
de NaOH y luego un poco de lugol.
- Para acetaldehído se forma un color amarillo tornándose la solución turbia,
para el benzaldehido no ocurre reacción el color de Lugo permanece
constante.

Reacción química

CH3CHO + 3I2 +3NaOH 

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos y
explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES

9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

54
10. CUESTIONARIO

Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

¿En que consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

Escriba la reacción anterior.

Practica N° 08

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OBJETIVOS
Reconocimiento de las propiedades de los diferentes ácidos carboxílicos. Identificar
cada ácido por reacciones particulares.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que llevan la fórmula general:

55
O

R-C-OH

En donde R representa un radical aromático o alquílico.

C6H5-COOH CH3-CH2-COOH

Las propiedades comunes de ésta gran familia de compuestos se debe


precisamente a las características del grupo carboxilo.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ANALISIS ORGANOLÉPTICO (muestra):


* Olor
* Color
 Estado

3.1 REACCIONES DE IDENTIFICACION

3.1.1. Reacciones Generales

a. Reacción del Ioduro – Iodato.-

En un tubo de ensayo agregar solución de Iodato de Potasio y solución de Ioduro de


Potasio. Añadir la muestra de ácido carboxílico R-COOH, se observará una coloración
rojiza, que por adición de una solución de almidón tornará azulina. Al calentar en un
baño maria se desprenderán vapores de color violeta del yodo.

b. Reacción de la formación de la sal.-

En un tubo de ensayo agregar el R-COOH, luego 0.5 ml. de NaHCO 3, la formación de


CO2 nos indica positivo.

Reacción de Descarboxilación.

REACCIONES ESPECIFICAS

Ácido Fórmico: HCOOH:


En un tubo agregar la muestra de ácido carboxílico. Añadir el Reactivo de Tollens y
llevar a baño maría.
Si se forma el espejo de plata entonces indicará que es un ácido fórmico..
Reacción química:
HCOOH + Ag(NH3)2OH = = = = = > CO2 + Agº + NH4NO3 + H2O

Ácido Oxálico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido carboxílico.
Añadir cloruro de Calcio, llevar a baño maría y dejar en reposo.
Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicará que se ha formado
el oxalato de calcio

56
Ácido Tartárico:
En un tubo de ensayo agregar sulfato de Cobre más Hidróxido de Sodio.
Añadir la muestra de ácido Carboxílico. Llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
Pues deberá formarse una solución azul para observar la presencia al ácido
La reacción será:
COOH
|
CHOH + Cu(OH)2

CHOH
|
COOH
Ácido Láctico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido Carboxílico.
Añadir Lugol.
Agregar solución de Hidróxido de sodio y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
Si hubiese precipitado amarillento o turbidez con un color gris nos indicará que es un
ácido láctico. La reacción será.
COOH
|
CHOH+ NaOl
+ CHI3
|
CH3

Ácido Salicílico:
En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido carboxílico. Agregar metanol.
Luego añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado y llevar a baño maría de 2 a 5
minutos.
Se percibirá un olor a frotación, si hubiere ácido salicílico.

4. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos y
explicar las desviaciones.

5. CONCLUSIONES
6. RECOMENDACIONES

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

8. CUESTIONARIO

- Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y presente


las reacciones de acidez respectivas:
Ácido oxálico, 2-propanol, ácido acético, propino.

57
- Indique la solubilidad en agua, alcohol y éter de petróleo de los siguientes
compuestos:
Ácido oxálico, ácido salicílico, ácido acético.

Practica N° 09

LIPIDOS

1. OBJETIVOS
- Aprender a diferenciar la solubilidad de los lípidos mediante diferentes pruebas.
- Conocer las propiedades físicas y químicas de los lípidos.
- Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.

2. MARCO TEORICO
Los Lípidos

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono  e 


hidrógeno y generalmente, en menor proporción, también oxígeno. Además
ocasionalmente pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos
características:  

 Son insolubles en agua


 Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

Si nos basamos en su composición química se clasifican en: 


58
1. Ácidos grasos
A. Saturados
B. Insaturados

2. Ácidos grasos Saponificables

A. Simples
1. Triglicéridos
2. Ceras
B. Complejos
1. Fosfogliceridos
2. Esfingolipidos

3. Lípidos Sin ácidos grasos (insaponificables)


A. Esteroides
B. Isoprenoides

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono.
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
CH 3 (CH 2 ) n COOH

Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:


 Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico
(16C) y el esteárico (18C). suelen ser SÓLIDOS a temperatura ambiente. 

 Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena
y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares
dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace)
y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces). Suelen ser LIQUIDOS a temperatura
ambiente.

Los principales ácidos grasos saturados:

Nombre Común Átomos Formula


de
Carbonos
Acido butirico. 2 CH3-CH2-CH2-COOH
Acido caproico 4 CH3-(CH2)4-COOH
Acido caprilico 8 CH3-(CH2)6-COOH
59
Acido cáprico 10 CH3-(CH2)8-COOH
Acido laurico 12 CH3-(CH2)10-COOH
Acido mirístico 14 CH3-(CH2)12-COOH
Acido palmitico 16 CH3-(CH2)14-COOH
Acido esteárico 18 CH3-(CH2)16-COOH
Acido aráquico 20 CH3-(CH2)18-COOH
Acido lignocérico 24 CH3-(CH2)20-COOH

Los principales ácidos grasos insaturados:

Nombre Átomos Formula


Común de
Carbonos
Palmitoleico 16 CH3-(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Oleico 18 CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Linoleico 18 CH3-(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolenico 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=(CH2)7COOH
Araquidonic 20 CH3-
o (CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

3.MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales

60
- Vaso de precipitado - Tubos de ensayo
- Pinza de madera - Gradilla
- Mechero de Bunsen - Trípode y rejilla

Reactivos

- Agua destilada - Lugol


- Cloroformo - Aceite
- Éter de petróleo - Cloruro de calcio
- NaOH - Goma arábiga
- HCl - Alcohol etílico
- Reactivo de Tollens - Reactivo de Shiff
- Ácido esteárico - Solución de NaOH en alcohol
- Ácido Oleico al 20%.

61
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Prueba de Solubilidad
Los lípidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se
dividen en pequeñísimas gotas formando una emulsión de aspecto lechoso, que
es transitoria, pues desaparece en reposo por reagrupación de las gotitas de
grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúa sobre el agua.
Por el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos, como el éter,
cloroformo, acetona, benceno, etc.

En un tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2 ml de agua,


agitar y dejar reposar, observar que sucede:
En un segundo tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2 ml de
CHCl3, agitar, y dejar reposar observar que sucede:
En tercer tubo de ensayo se coloca 2 ml de aceite y se adiciona 2 ml de éter de
petróleo agitar, y dejar reposar observar que sucede:

4.2 Modificación de la solubilidad


a) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se
adiciona 3 ml agua, agitar y dejar reposar.
b) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se
adiciona 3 ml de NaOH, agitar y dejar reposar.
c) En un tubo de ensayo se coloca 3 ml de muestra problema y se
adiciona 3 ml de goma arábiga, agitar y dejar reposar.

4.3 Propiedades Químicas

4.3.1 Prueba del numero de Yodo

La prueba del número de Yodo se utiliza en los laboratorios para


determinar la calidad de la materia prima, la grasa.
a) En un tubo agregar 3 ml de CHCl 3, y luego añadir 4 gotas de Lugol,
agitar y luego observar la coloración. Este tubo es el patrón de
referencia.
b) En un segundo tubo agregar 3 ml de solución de ácido esteárico y 3
ml de cloroformo y luego añadir 4 gotas de Lugol, agitar y observar la
coloración, comparar con la muestra de referencia.
c) En un tercer tubo agregar 3 ml de muestra problema, añadir 3 ml de
cloroformo, luego adicionar 4 gotas de Lugol, agitar y observar la
coloración.

4.4 Saponificación o Hidrólisis alcalina

62
Las grasas reaccionan en caliente con el NaOH y KOH descomponiéndose en
los dos elementos que las integran: glicerina y ácidos grasos. Éstos se combinan
con los iones sodio o potasio del hidróxido para dar jabones, que son en
consecuencia las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. En los seres
vivos, la hidrólisis de los triglicéridos se realiza mediante la acción de enzimas
específicos (lipasas) que dan lugar a la formación de ácidos grasos y glicerina.
Si la grasa se combina con NaOH se obtiene un jabón sólido, pero cuando se
emplea KOH se obtiene un jabón líquido.

4.4.1 Procedimiento
1. Colocar en un vaso precipitado 10 g de aceite y 30 mL de NaOH en solución
alcohólica al 50%.
2. Agitar enérgicamente y colocar el vaso al baño María de 40 a 50 minutos a la vez ir
agitando con la varilla de vidrio. Una vez que se diluye la solución se va
adicionando alcohol poco a poco, luego se observa la aparición del jabón con
espuma y se adiciona agua caliente hasta obtener una solución de 100 mL.
3. Luego se corta la solución adicionando sal, agitar y dejar reposar.
4. Pasado este tiempo, se pueden observar en el vaso 3 fases: una inferior clara que
contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada, otra
intermedia semisólida que es el jabón formado y una superior lipídica de aceite
inalterado (no ha reaccionado).
5. Se filtra para obtener jabón puro, el álcali y glicerol se calienta para evaporar el
agua que contiene y quede solo glicerina pura.

Reacción de Identificación del Jabón con CaCl2.

En un tubo de ensayo colocar un trocito de jabón obtenido en la experiencia


anterior, agregar 5 ml de agua destilada y unas gotas de CaCl2. Agitar la mezcla
observar que sucede con la solución y observar que si hay presencia de espuma
seguir añadiendo gotas de CaCl2. hasta desaparecer por completo.

63
Escribir la reacción:

CH3-(CH2)16-COONa+ CaCl2 →
Reacción de identificación de la glicerina

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos
y explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

9. CUESTIONARIO

1. ¿Qué son los jabones?


2. ¿Cómo se pueden obtener los jabones?
3. ¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?
4. ¿Qué enzima logra en el aparato digestivo la hidrólisis de las grasas?
5. ¿Qué ocurre con la emulsión de agua en aceite transcurridos unos minutos de
reposo?¿Y con la de benceno y aceite?¿A qué se deben las diferencias
observadas entre ambas emulsiones?

Practica N° 10

HALUROS DE ALQUILO

SINTESIS Y PROPIEDADES DE BROMURO DE ALQUILO

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1. OBJETIVOS

El mejor método de síntesis de un bromuro de alquilo primario consiste en calentar


el alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro sódico o pótasico y acido
sulfúrico. La mezcla ácido sulfúrico –bromuro tiene una doble función:
1) Libera el acido bromhídrico necesario para la reacción
2) Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del HBr con el alcohol primario.

Reacciones químicas de síntesis:

H2SO4 + NaBr BrH + NaHSO4

CH3-CH2-CH2-CH2OH + BrH CH3-CH2-CH2.CH2Br + OH2


Propiedades químicas del haluro sintetizado:
OH2
1) RBr + AgNO3 ROH + AgBr
acetona
2) RBr + KI RI + KBr

2. PARTE EXPERIMENTAL

Preparación de bromuro de n-butilo

En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce 1ml de


agua, se añade 1ml de ácido sulfúrico, se agita con cuidado, después de lo cual
se añade 2ml de alcohol butilico y se continua agitando. A continuación se añade 1
gramo de bromuro de sodio, se agita calentando en el baño eléctrico hasta
disolución total de la sal, después se continua calentando la mezcla en reflujo por
unos 15 minutos y se debe observar dos fase.
Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro
obtenido. En el destilado se debe observar un líquido pesado ( haluro de alqulilo).

Propiedades del bromuro obtenido:

a) Se toma dos gotas de bromuro, se agita con 2ml de agua destilada y dos gotas
de solución de nitrato de plata. Se agita y se deja descansar (15 minutos) hasta la
aparición de un precipitado.
b) Se toma dos gotas de bromuro y se añade 2 ml de solución KI en acetona , se
agita y se deja descansar por 3 minutos hasta la aparición de un precipitado. Si
no se forma precipitado, se calienta en baño Maria por 5 minutos.

3. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos teóricos
y explicar las desviaciones.

4.CONCLUSIONES

5.RECOMENDACIONES
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6.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

7.CUESTIONARIO

Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en:


a) Butano b) 1-buteno c) octano d) alcohol n-butilico

Practica N° 11

CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA Y PAPEL

1. OBJETIVOS

 Aprender teóricamente el método de la cromatografía.


 Evaluar los diversos tipos de cromatografía.
 Realizar la interpretación de resultados en los ensayos de cromatografía.

2. MARCO TEORICO

La cromatografía en papel es un proceso, muy utilizado en bioquímica, donde el


absorbente lo constituye un papel de filtro. Una vez corrido el disolvente se retira el
papel y se deja secar, se trata con un reactivo químico con el fin de poder revelar las

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manchas. Se usa para una identificación cualitativa. En un papel filtro se coloca un
poco de muestra y después se revela a distintas velocidades.

En la cromatografía de gases, la mezcla, disuelta o no, es transportada por la primera


especie química sobre la segunda, que se encuentran inmóvil formando un lecho o
camino.

Ambos materiales utilizarán las fuerzas de atracción disponibles, el fluido


(transportados), para trasladarlos hasta el final del camino y el compuesto inmóvil
para que se queden adheridos a su superficie.

La cromatografía engloba a un conjunto de técnicas de análisis basadas en la


separación de los componentes de una mezcla y su posterior detección.

Las técnicas cromatográficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase
móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la
muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido
fijado en un sólido.

Los componentes de la mezcla interaccionan de distinta forma con la fase


estacionaria y con la fase móvil. De este modo, los componentes atraviesan la fase
estacionaria a distintas velocidades y se van separando.

Después de haber pasado los componentes por la fase estacionaria y haberse


separado pasan por un detector que genera una señal que puede depender de la
concentración y del tipo de compuesto.

II. Clasificación

Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la
fase estacionaria:

 Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre
un papel. Las principales técnicas son:

 Cromatografía en papel
 Cromatografía en capa fina

 Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna.


Según el fluido empleado como fase móvil se distinguen:

 Cromatografía de líquidos
 Cromatografía de gases
 Cromatografía de fluidos supercríticos

La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente


volátiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgánicos.

Dentro de la cromatografía líquida destaca la cromatografía líquida de alta resolución


(HPLC, del inglés High Perfomance Liquid Chromatography), que es la técnica
cromatográfica más empleada en la actualidad.
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3. MATERIALES Y EQUIPOS
Materiales

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- Cámara de vidrio - Capilares
- Cámara Ultravioleta Visible - Regla y lápiz
- Fase estacionaria de 5x20 - 1 lamina de vidrio de 5x10
cm cm
- Papel de filtro - Pinza de madera
- Tijera cinta para pegar - Mechero de Bunsen
- Tintas de colores - 6 Tubos de ensayo
- 1 pulverizador - Gradilla
- Frasco de vidrio con tapa

Reactivos
- Acido Salicilico (St1)
- α- Naftol (St2)
- Cloroformo (CHCl3)
- Isopropanol
- Cloruro ferrico FeCl3
- Muestra Problema.

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Proceso de identificación mediante la cromatografía de capa fina

4.1.1 Preparación de la fase móvil: se debe agregar un solvente o


solventes a la cámara de vidrio; en este caso usaremos alcohol
isopropilico y cloroformo en una proporción 1:1, agregamos 15
ml de solvente y luego tapamos la cámara para que no se
escapen los solventes al evaporase. Se observa que se empieza
a saturar la cámara.

4.1.2 Preparación de la fase estacionaria: Es una lamina de vidrio a


la cual se le adiciona silica-gel, usaremos una lamina de medidas
de 5x20 cm.
En esta lámina se debe marcar dos líneas: la primera a 2 cm del
extremo superior, a la cual llamaremos frente de solvente; la
segunda a 1 cm del extremo, a la cual llamaremos de base.
En la línea de base se deben marcar 3 puntos equidistantes en la
línea de la base.
Todas las inscripciones se deben realizar con lápiz.

4.1.3 Sembrado: Para realizar el sembrado necesitamos hacer uso de


los capilares, se deben usar tres capilares uno para cada
muestra, a los cuales se les asignara un tubo de ensayo
correspondiente.
 Tubo Nº 1: α- Naftol ( Estándar 1: St1)
 Tubo Nº 2: Muestra problema ( M.P)
 Tubo Nº 3: Ácido salicílico ( Estándar 2: St2)
Con cada capilar se extrae la sustancia requerida, luego se
siembra sobre los puntos indicados en la lámina de silica – gel y
se debe secar; este proceso debe repetirse unas 5 veces en el
orden establecido.

4.1.4 Desarrollo: Para el desarrollo se procede a introducir la lámina


de silica-gel (con todos los pasos previos ya realizados), dentro
de la cámara que contiene la fase móvil y se debe tapar evitando
mover la lámina.
Luego se observa que en la lámina están ascendidos una línea,
esta línea se muestra ya que la fase móvil esta desplazando a
los reactivos sembrados en ella; se dejara que ascienda la línea
hasta las ¾ partes de la lamina en ese momento se retirara y se
llevara a secar.
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4.1.5 Revelado: Usaremos dos tipos de revelado estos son:


Revelado UV y revelado cromático: para el revelado en U.V
introducir la lámina al cromatógrafo de rayos U.V y observar los
detalles. Se debe observar las manchas y el recorrido de cada
uno de las muestras sembradas.
Para el revelado cromático se requiere de un reactivo adecuado,
en este caso FeCl3, (30 ml aproximadamente) se debe rociar el
reactivo con el pulverizador sobre la lamina de silica-gel, luego
observar las manchas y el recorrido de cada uno.

4.1.6 Interpretación de los resultados: al observar en la Cámara


U.V se debe comparar la altura desde la línea de base hasta la
altura donde se observan las manchas, se debe tener en cuenta
que para que la muestra problema tenga la misma estructura
que la de uno de los estándares deben poseer la misma altura de
avance.
Se procede a realizar los cálculos de la Relación de Flujo (R.F) si
es que la muestra y uno de los estándares tienen el mismo R.F
significa que tiene la misma estructura.
Para poder interpretar completamente los resultados se debe
agregar el reactivo y luego se debe observar si la muestra y uno
de los estándares muestran la misma altura, el mismo R.F y la
misma intensidad de color podemos deducir que se trata de la
misma sustancia; si es que tienen la misma intensidad de color
pero no el mismo R.F o viceversa podría tratarse de un derivado
del estándar.

R.F= F.M / F.E Fase Móvil Fase R.F


Estacionaria
Estándar 1: (α-
Naftol)
Estándar 2 (Ácido
salicilico)
Muestra problema

Identificación del compuesto Orgánico:


M .P  FeCl3 

4.2 Procedimiento de identificación mediante la cromatografía de papel


4.2.1 Preparación de la Fase Móvil: se debe agregar un solvente o
solventes a la cámara de vidrio; en este caso usaremos alcohol
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isopropilico y cloroformo en una proporción 1:1, agregamos 15


ml de solvente y luego tapamos la cámara para que no se
escapen los solventes al evaporase. Se observa que se empieza
a saturar la cámara.

4.2.2 Preparación de la fase Estacionaria: Usaremos una lamina de


vidrio de 5 x 10 cm, luego se pega tres tiras de papel de filtro y
se realiza el mismo procedimiento que para la prueba de capa
fina.
Se traza la línea base a 0.5 cm del extremo inferior, el frente
solvente a 1 cm del extremo superior y se marca 3 puntos
equidistantes.

4.2.3 Sembrado: se deben obtener tintas puras (disolver la tinta de


lapiceros en 3 tubos de ensayo una para cada color, con alcohol
isopropilico) (rojo, azul, negro) y sembrar en la lamina los tres
colores diferentes

4.2.4 Desarrollo: para el desarrollo se debe introducir la lámina con


las tiras de papel dentro de la fase móvil y tapar. Se observara
que el nivel de la tinta será desplazado por la fase móvil, se debe
retirar cuando el nivel de tinta llegue al frente solvente, luego
secar.

4.2.5 Revelado: para este análisis se puede observar sin necesidad


de ningún instrumento o reactivo revelador.

4.2.6 Interpretación de los resultados: se debe anotar los colores,


comparar y anotar los cambios que suceden en el experimento.

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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9. CUESTIONARIO

Practica N° 12

Síntesis de la aspirina

1. OBJETIVOS
- Preparar en el laboratorio ácido acetilsalicílico (aspirina).
- Relacionar algunos productos químicos con la vida diaria y
su uso como medicamento.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

La aspirina, químicamente llamada ácido acetilsalicílico, es un


medicamento muy usado en nuestro medio como analgésico para
controlar la fiebre.
Es un éster acetilado del ácido salicílico. Su estructura

molecular es:

Figura 7.1 Estructura

Peso molecular: 180.2 g/mol.

Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró sintetizar, por
primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico.
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color
blanquecino.
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Su eficacia terapéutica como analgésico y anti inflamatorio fue


descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser. En el
laboratorio se prepara a partir del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico)
más anhídrido acético, en presencia de H2SO4 como catalizador.
Como producto secundario de la aspirina se obtiene el acido acético.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
- Tubo de ensayo
- Probetas
- Vasos de precipitado
- Mechero
- Espátula
- Agitador
- Mortero

Reactivos:
- Anhídrido acético.
- Ácido salicílico.
- Tableta de aspirina.
- H2SO4 concentrado.
- Papel de filtro.
- Agua destilada,
- FeCl3 al 1%.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

- Mezcle en un tubo de ensayo 2 mL de anhídrido acético y 1 g de ácido


salicílico. Agregue dos gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente la
mezcla al baño de María agitando vigorosamente con una varilla de vidrio.
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Figura 7.2. Montaje para la obtención de la aspirina.

Cuando se disuelva el sólido, deje enfriar el tubo; si no aparecen


cristales a temperatura ambiente, raspe la pared interna con la
varilla. Cuando la cristalización sea completa, agregue 10 mL de
agua, agite y recoja el sólido por filtración sobre un papel de filtro.
Lave el sólido con pequeñas porciones de agua.
Coloque el sólido entre dos hojas de papel filtro y presione con el fin
de extraer el agua.
El producto seco es aspirina.

- Triture una tableta de aspirina en un mortero con poca agua; pase la mezcla
a un tubo de ensayo y agréguele agua hasta obtener 5 mL de solución.
Haga lo mismo con una porción de la aspirina sintetizada por usted.
Agregue a cada tubo 2 mL de cloruro férrico al 1%. Describa lo observado

5. RESULTADOS

Se deben comparar los resultados de los experimentos con los datos


teóricos y explicar las desviaciones.

6. CONCLUSIONES
7. RECOMENDACIONES
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
9. CUESTIONARIO

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