CENTRO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ACADEMIA DE QUIMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA I

ING. BIOQUÍMICA

1er. SEMESTRE

Agosto – Enero 20198

PROFESOR: M. EN C. Irma Adriana Castro Gallo / DCB.Victoria

Rosalía Durán Padilla
TECNICO: ****

I
REGLAMENTO DE LOS LABORATORIOS DEL DEPARTAMENTO
DE QUIMICA

Antes de asistir a la práctica deberás leer el texto completo y traer

por escrito o en un diagrama el planteamiento del experimento a
realizar.

Es obligatorio el asistir con bata y lentes de seguridad.

Prohibido comer, fumar, beber y masticar chicle.

Usar guantes de látex desechables y cubre boca cuando se

trabaje con muestras biológicas y/o material patológico.

Se debe de informar inmediatamente al profesor o al técnico

cualquier accidente que ocurra durante la práctica.

Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los

envases originales, y deben manejarse con pipetas y espátulas
limpias.

La mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e

inflamables, al trabajar con ellos deberá hacerse en lugares
ventilados y nunca cerca de la flama. Los recipientes que los
contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y
secos.

Nunca deberán efectuarse experimentos no descritos en la

práctica.

Salvo indicaciones precisas, nunca tape un tubo de ensaye con el

dedo.

Si es necesario inhalar algún gas se provocará una corriente de

aire con la mano entre la boca del recipiente y la nariz.

No deberá verterse nunca agua a los ácidos, sino al contrario,

teniendo precaución, asimismo deberá tenerse mucho cuidado
cuando se vierta amoniaco a un líquido caliente, ó a un ácido
concentrado a una base fuerte y viceversa.

Al terminar cualquier experimento el profesor o el técnico

indicarán donde se deben de colocar los residuos.
II
Siempre consulte al instructor para aclarar cualquier duda.

Al retirarse del laboratorio dejar su lugar de trabajo limpio.

III
OBJETIVO GENERAL
El alumno adquirirá los conocimientos, habilidades y actitudes necesarias para un
desempeño adecuado en el laboratorio.

METODOLOGIA
 Al inicio del semestre el alumno recibe el manual de laboratorio y la explicación de cómo se
va a trabajar durante el semestre.

 Para que un alumno pueda trabajar en el laboratorio deberá presentar un pre-reporte, el

cual deberá contar con los siguientes apartados: Portada, objetivos, introducción, material y
reactivos, método (descrito como diagrama de flujo), cuestionario contestado y bibliografía.

 Los alumnos trabajan en equipos,todos deberán participar en la realización de la

práctica.Al finalizar la práctica, en una hoja se analizarán y discutirán los resultados
obtenidos.

 Una semana después de concluida la práctica, el alumno entregará un reporte final que
deberá contener: Portada, Resultados, discusiones, conclusiones y bibliografía. La
bibliografía servirá para apoyar a la introducción del tema y al menos deberán consultarse
2 textos y una fuente más será de internet, evitando fuentes no confiables.

1. CRITERIOS DE EVALUACION

Los requisitos que debe reunir el alumno para poder aprobar el laboratorio son los
siguientes:

Asistencia al 80% de las sesiones - Derecho a calificación

Presentar el pre-reporte al iniciar - Derecho a entrar a la práctica

la práctica y traer manual

Trabajo experimental 75%, de los cuáles:

Pre-reporte 30%
Observaciones, trabajo en el laboratorio y resultados 20%
Reporte complementario 50%

Evaluación final: 25%

Nota: Es necesario cumplir con todas las actividades marcadas en el trabajo del laboratorio para
aprobarlo. No puede permanecer en el laboratorio sin manual.

2. FORMATO DE PRE-REPORTE.

Portada: Logo UAA, Centro y departamento al que pertenece la materia. Nombre de la materia,
número y nombre de la práctica, nombre del alumno y fecha de entrega.

Objetivo (s)

Introducción: Escribir mínimo 1 cuartilla con información actual y relevante del tema, se deberán
consultar como mínimo 2 libros y otras fuentes de internet confiables. La información deberá ir
correctamente referenciada en el texto (Autor, Año). No se puede incluir en la introducción la
información que ya fue proporcionada en el propio manual.

IV
Planteamiento:

Se debe incluir un diagrama de flujo indicando paso por paso las operaciones experimentales
requeridas para llevar a cabo el experimento.

Cuestionario.

Bibliografía ( a(a modo de ejemplo):

 Para libros se reporta de este modo:

Autor (primer apellido completo, iniciales de nombres). Año. Título. Edición. Editorial. Lugar de
publicación. Páginas consultadas.

Nota: Datos separados con puntos.

 Para artículos de revistas se reporta de este modo:

Autor(es) (primer apellido completo, iniciales de nombres). Año. Título del Artículo. Nombre de la
revista. Volumen: páginas

Ejemplo:

Lanzuolo, C., Orlando, V. 2007. The function of the epigenome in cell reprogramming. Cellular and
Molecular LifeSciences. 64:1043-1062

 Para sitios de Internet se reporta de este modo:

Nombre del sitio (Visitado por última vez: DD/MM/AA) Dirección URL de la página web

Ejemplo:

PubMed (Visitado por última vez: 21/07/09) http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez

Porcentajes asignados:

Presentación 1%
Portada --------
Objetivo 1%
Introducción 8%
Material y reactivos 1%
Método (diagrama de flujo) 5%
Cuestionario 10%
Bibliografía 4%

3. FORMATO DE REPORTE DE TRABAJO EN EL LABORATORIO.

Es requisito indispensable para poder sumar las tres partes del reporte. El formato deberá estar
firmado por el profesor.
V
 4. FORMATO DE REPORTE FINAL.

Portada:

Resultados:

Es recomendable utilizar tablas para visualización de los resultados.

Si se incluyen fotografías, esquemas o gráficas, incluir un pie de imagen en el cuál describan la

imagen, señalando los aspectos relevantes.Las tablas deberán llevar un encabezado.

Se debe realizar una descripción detallada de los resultados a manera de texto, no solo imágenes.

Discusión*:

 Explicar las diferencias encontradas entre los resultados observados y los resultados
esperados (encontrados en bibliografía).

 Discutir sobre los factores que pueden afectar el desarrollo del experimento.

 Discutir sobre las variables que pueden afectar los resultados.

 Señalar las principales ventajas y desventajas de la técnica empleada.

 Incluir citas (INDISPENSABLE).

Conclusiones*:

 ¿Se cumplió el objetivo?, ¿Si?, ¿No?, ¿Por qué?

 Indicar de manera concreta lo que se aprendió.

Bibliografía:

Reportar al menos dos libros actuales y relevantes al tema estudiado, de acuerdo a las
indicaciones estipuladas en el formato del pre-reporte.

Porcentajes asignados:

Presentación 1%
Portada ----
Resultados 10%
Discusiones 20%
Conclusiones 15%
Bibliografía 4%

VI
Nota*: Es solo un ejemplo, el profesor puede señalar modificaciones

NOTA: La presentación ortografía y orden son requisitos indispensables para la aceptación

del reporte.

METODOLOGIA

 Al inicio del semestre el alumno recibe el manual de laboratorio.

 Los alumnos trabajan en equipo; todos deberán participar en la realización de la práctica.

Al finalizar la práctica, se analizarán y discutirán los resultados obtenidos.

 Una semana después de concluida la práctica, el alumno entregará un reporte que deberá
contener:

Presentación 5%
Objetivos 5%
Introducción 5%
Planteamiento 10%
Resultados 10%
Discusión de Resultados 25%
Cuestionario 25%
Conclusiones 25%
Bibliografía 5%

 Para la elaboración del reporte, el alumno deberá consultar al menos dos fuentes de
información bibliográfica, y cuando menos una de ellas deberá ser un libro

CRITERIOS DE EVALUACION

Los requisitos que debe reunir el alumno para poder aprobar el laboratorio son los
siguientes:

Asistencia al 80% de las sesiones - Derecho a calificación

Valoración previa a cada práctica - Derecho a entrar a la práctica

Entrega puntual de reportes - 75% de la calificación final

Evaluación final - 15% de la calificación final

Participación y trabajo en el laboratorio - 10% de la calificación final

VII
VIII
 CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

INDICE DE PRÁCTICAS

No. NOMBRE DE LA PRACTICA PAG.

1 Determinación de densidad. 24

2 Punto de ebullición 46

3 Punto de fusión 68

4 Índice de refracción 108

5 Clasificación de un compuesto por su solubilidad. 120

6 Cristalización. 135

7 Extracción. 157

8 Destilación simple 179

Propiedades químicas de hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos saturados e

9 1921
insaturados

10 Isomería geométrica 224

11 Síntesis del 2-metil buteno y propiedades químicas de alquenos 235

12 Síntesis del acetileno y propiedades químicas de alquinos. 257

13 Nitrobenceno. 2830

14 Propiedades fisicoquímicas del fenol.Obtención de fenol. 302

Glosario 324

1
 PRACTICA No. 1

DETERMINACIÓN DE DENSIDAD

OBJETIVO:

 Determinar la densidad de diversas sustancias.

 Relacionar la variación de la densidad con la temperatura

INTRODUCCIÓN:

Las propiedades físicas son propiedades intrínsecas de la materia que son

medibles y relacionadas con fenómenos físicos.

La densidad es una propiedad física de cada sustancia y es una propiedad

intensiva. Una propiedad intensiva no depende de la cantidad de materia presente. La
densidad es la relación de la masa de una sustancia al volumen ocupado por esa masa y
se expresa:

D = m/v y sus unidades son: g/ml o; g/l

Las unidades aplicables a micro escala serían gramos/gotas. El cambio a las

unidades normales de densidad sería conociendo cuantas gotas existen en un mililitro y
creando un factor de conversión.

Para determinar la densidad de sólidos irregulares, se pesa la muestra y se

determina su volumen introduciéndola en una probeta que contiene cierta cantidad de un
líquido que no disuelva la muestra. El volumen del sólido es la diferencia entre las lecturas
inicial y final en la probeta.

Para líquidos se puede determinar su densidad empleando aerómetros o

densímetros, o bien con el picnómetro a microescala.

MATERIAL Y REACTIVOS:
2 Pipeta Pasteur. Butanol.
1 bulbo. Alcohol isopropílico
1 lima para vidrio. Agua destilada.
1 mechero.
1 termómetro.
1 balanza analítica.

PROCEDIMIENTO:

1ª. Parte
1. Pesa el picnómetro solo.(registrar masa como m0).
2. Llenar el picnómetro completamente con el líquido problema utilizando una pipeta
Pasteur y volverlo a pesar (registrar masa como m1)..
3. Secar el picnómetro y llenarlo con agua destilada y pesarlo.(registrar masa como m2).

2
 NOTA: Al realizar las pesadas, el picnómetro deberá estar completamente seco por
fuera.

4. Tomar la temperatura ambiente y buscar en tablas, la densidad del agua a esa

temperatura para poder calcular el volumen del picnómetro y posteriormente la
densidad del líquido problema.

❑❑ ❑❑
❑❑
❑❑

❑❑ ❑❑
❑❑
❑❑

2ª. Parte
Mida 50 ml de muestra en una probeta de 100 ml, limpia y seca,Introduzca en la
probeta el densímetro, sujetándolo por elvástago hasta que flote sin que toque las
paredes de la probeta.Cuando el densímetro este equilibrado, proceda a la lectura dela
escala, observando para ello la parte inferior del menisco.Realizar la determinación
variando la temperatura de la muestra.

CUESTIONARIO:

1. ¿Cuál es la diferencia entre densidad y peso específico?

2. ¿Qué relación tiene la densidad con la temperatura?

3. ¿Porqué la densidad es sensible a la presencia de impurezas?

3
 PRACTICA No. 2

PUNTO DE EBULLICIÓN

OBJETIVO:

Determinar el punto de ebullición del cloroformo, benceno y un problema.

INTRODUCCION:

El punto de ebullición de un líquido es una propiedad física importante. Y se define

como la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido iguala a la presión que
soporta el líquido en su superficie. En recipientes abiertos es la atmosférica.

Teóricamente, cuando un líquido se encuentra en su punto de ebullición, se

pueden observar la formación de burbujas, cuando el líquido pasa a vapor. En la práctica,
sin embargo esto no sucede. Típicamente, el líquido se sobrecalienta cuando la
temperatura sube por encima del verdadero punto de ebullición antes de que la ebullición
comience. El líquido entonces hierve vigorosamente. Es esta determinación se utiliza un
capilar sellado por un extremo en lugar de perlas de ebullición o palillos para provocar una
ebullición suave.

El punto de ebullición de un líquido es usado por los químicos para identificar y

determinar la pureza de una sustancia.

Este método tiene una exactitud de  0.5ºC.

MATERIAL REACTIVOS:
1 vaso de precipitado 100ml. Cloroformo.
1 soporte completo. Benceno.
1 mechero. Problema.
1 termómetro.
1 liga.
3 capilares pequeños
3 tubos de ensaye de 3 ml.
1 pinzas.

PROCEDIMIENTO:

1. Coloque un capilar con el extremo sellado hacia arriba dentro de un tubo de ensaye.
2. Agregue el líquido problema hasta cubrir el capilar.
3. Sujete el termómetro al tubo de ensaye e introducirlo en un vaso de precipitado que
contenga agua que cubra la mitad del capilar.
4. Caliente hasta que se observe desalojo continuo de burbujas de aire del capilar y
entonces retirar el mechero.
5. Tomar la temperatura cuando se desaloje la última burbuja que corresponderá al
punto de ebullición del líquido.
NOTA: En este método la temperatura de ebullición del líquido externo debe ser mayor
que la temperatura de ebullición del líquido problema.

4
RESULTADOS:

Incluir: ¿Cuál es el compuesto problema? Incluye su fórmula.

CUESTIONARIO:

1. Investiga otro método para determinar el punto de ebullición y anota en que consiste.

5
 PRACTICA No. 3

PUNTO DE FUSIÓN

OBJETIVO:

Determinar los puntos de fusión del naftaleno, ácido benzoico, ácido salicílico y
problema.

INTRODUCCION:

El punto de fusión se define como la temperatura a la cual, a presión atmosférica,

se encuentran en equilibrio los estados: sólido y líquido de una sustancia.
Ordinariamente esta determinación se efectúa introduciendo un poco de la
sustancia en el interior de un tubo capilar, el cual se une al bulbo del termómetro y ambos
se colocan en un baño, el que puede ser de glicerina, ácido sulfúrico, parafina, silicona,
ácido fosfórico, etc. El líquido del baño se calienta hasta que la sustancia del capilar
empieza a fundirse; la temperatura que en estas condiciones registra el termómetro y la
que se lee cuando la sustancia fundió completamente, constituye los límites de fusión.
Los puntos de fusión para una sustancia pura, no deben tener una variación mayor
de un grado. Los puntos de fusión obtenidos por este procedimiento son llamados puntos
capilares de fusión, y generalmente son un poco más altos que los verdaderos, los cuales
se determinan mediante curvas de enfriamiento o de calentamiento de la sustancia en
estudio. Para los fines ordinarios de laboratorio, los puntos de fusión capilares son
satisfactorios.
Con frecuencia, una sustancia sólida desconocida tiene un punto de fusión que
corresponde a dos o más sustancias diferentes. Para identificarla, se toma en cuenta que
generalmente, los puntos de fusión de una mezcla son inferiores al de cualquiera de sus
componentes por lo que se procede a mezclar la sustancia desconocida con una a la que
puede ser idéntica. Se llena el capilar con la mezcla, otro con la sustancia desconocida y
otro con la conocida y se determina en el mismo baño y simultáneamente los tres puntos
de fusión. En el caso de que coincidan los tres, la sustancia conocida y la desconocida
son idénticas, en el caso contrario, son diferentes.
La temperatura leída en un termómetro usualmente debe corregirse para tener un
valor exacto, pues además de los diversos errores inherentes a la determinación, de
operador y de método, se tienen los de construcción (variación en el diámetro del capilar,
errores en la graduación de la escala) y de calibración (los termómetros, generalmente,
son calibrados por inmersión total, y se emplean con inmersión parcial, por lo que la parte
de la columna de mercurio, expuesta al aire, no se dilata tanto como el mercurio calentado
en el baño, de aquí las temperaturas verdaderas). Para corregir estos errores se
determinan los puntos de fusión de una serie de compuestos de referencia, y con los
datos obtenidos se traza una curva de calibración, (temperatura de fusión en las
ordenadas y la diferencia, positiva o negativa del punto de fusión teórico menos el punto
de fusión práctico, en las abscisas).

6
 MATERIAL Y REACTIVOS:
1 tubo de Thiele. Aceite mineral.
1 termómetro 400 ºC. Naftaleno.
3 capilares. Acido benzoico.
1 liga. Ácido salicílico.
1 soporte completo. Problema.
1 mechero.
1 tapón.
1 pinzas.
Fusiómetro.

METODO:

1. Se toma el capilar y por medio de la flama se cierra uno de los extremos.

2. Por el extremo abierto se coloca la sustancia problema, golpeando ligeramente el
capilar para que la sustancia quede al fondo, hasta hacer una columna de
aproximadamente 1 cm. de altura.
3. El tubo de Thiele se coloca en el soporte y se llena de aceite mineral hasta donde
comienza la abrazadera.
4. Posteriormente se coloca el termómetro en un tapón horadado y el capilar se sujeta
con la liga al termómetro, procurando que la columna de la sustancia quede a nivel del
bulbo del termómetro.
5. Se sumerge entonces en el Thiele y se comienza a calentar suavemente en el
extremo inferior de la abrazadera.
6. Se anota la temperatura a la cual comienza a fundir la sustancia y éste será el punto
de fusión.
7. Por último, con el objetivo de comparar resultados empleando diferente material y
equipo; se determinará el punto de fusión de las sustancias empleadas en la práctica
con el fusiómetro, exceptuando la muestra problema.

RESULTADOS:

Incluir:
1. Construya una curva de calibración con los datos obtenidos en la literatura y
experimentos como indica la teoría básica.
2. Anota nombre y fórmula del compuesto problema.

CUESTIONARIO:

1. Escribe en qué consiste la correlación de termómetros.

2. Investiga otro método para determinar el punto de fusión y explica en que consiste.

7
 PRACTICA No. 4

INDICE DE REFRACCIÓN

OBJETIVO:

Determinar el índice de refacción de diversos compuestos.

INTRODUCCION:

El índice de refracción de un líquido es igual a la relación del seno del ángulo de

incidencia de un rayo de luz en el aire, con respecto al seno del ángulo de refracción
en el líquido. El rayo de luz sufre cambios en la velocidad de onda y en dirección, en el
límite de la interfase, y éstos cambios dependen de la temperatura y de la longitud de
onda de luz. No es posible medir directamente los ángulos de incidencia y de
refracción, por lo que se han desarrollado sistemas ópticos especiales que dependen
del ángulo critico de reflexión en el límite del líquido con un prisma de vidrio de índice
de refracción conocido. El refractómetro del tipo Abbe opera sobre este principio y
existe en el mercado una variedad de estos instrumentos. Entre las ventajas del
refractómetro Abbe se encuentran:

a) Usa una fuente de luz blanca.

b) Sólo se necesitan unas cuantas gotas del líquido.
c) Tiene incorporado un control de temperatura de los prismas y de la muestra y
d) los prismas compensadores de Amici permiten la determinación de la
dispersión específica.

Los valores de índice de refracción son útiles para excluir determinados

compuestos, entre los que se consideran probables, durante la identificación de una
sustancia desconocida. En todo caso debe tomarse la precaución de que la muestra
sea pura.

Conjuntamente al índice de refracción puede determinarse la densidad; estas dos

constantes pueden emplearse para una verificación final de la sustancia desconocida,
una vez que se ha aclarado su identidad y estructura.

FUNCIONAMIENTO DEL REFRACTOMETRO ABBE:

1) Se deja pasar agua a 20oC a través de la chaquetas que rodean los prismas.
2) Colocar la muestra, si ésta fluye libremente, se le introduce mediante una
pipeta a través de uno de los canales que están al lado de los prismas; si la
muestra es viscosa, se extienden unas gotas de ésta entre los prismas con un
aplicador de madera. Enseguida se cierran cuidadosamente expulsando
cualquier exceso de muestra.
3) Se enciende la lámpara, se observa a través del ocular y se ajusta la posición
de la lámpara, hasta obtener un campo bien iluminado uniformemente.
4) Se enfoca sobre las retículas cruzadas (cruz) y moviendo el tornillo
macrométrico se ajusta la línea divisora (entre el campo obscuro y el
8
 iluminado) hasta coincidir con el centro de la cruz. Si la línea divisora aparece
difusa se mueve el tornillo indicado hasta obtener una línea bien definida.
5) Enseguida se oprime el interruptor que se encuentra al lado izquierdo del
instrumento para iluminar la escala.
6) Se procede a leer el índice de refracción.
7) Ya tomada la lectura, se limpian los prismas con algodón y agua destilada,
para el caso de compuestos solubles en ella; o se emplea éter o benceno para
compuestos insolubles en agua.

MATERIAL Y REACTIVOS:
2 pipetas Pasteur. Alcohol etílico.
2 bulbos. Fructuosa al 1%, 2%, 4%, 8%, 16%,32%.
Gasa. Problema.
Algodón. Muestras (refresco, vino, etc.)
Refractómetro de mano. Agua destilada.
Refractómetro Abbe.

PROCEDIMIENTO:

1. Identifique las partes del refractómetro Abbe.

2. Determine el índice de refracción de las muestras de agua-fructuosa con las diferentes
concentraciones proporcionadas. Registre para cada concentración de la solución su
índice de refracción, así como los grados Brix.
3. Determine el índice de refracción de la solución problema así como los grados Brix.
4. Elabore una curva de calibración de índice de refracción vs. concentración y una de
grados Brix vs. concentración.
5. Determine la concentración del problema a partir de las lecturas del refractómetro y
usando las gráficas correspondientes.
6. Compare las lecturas obtenidas con los diferentes tipos de refractómetros al usar las
muestras indicadas por el instructor.

CUESTIONARIO:

1. ¿En qué consiste el índice de refracción?

2. ¿A qué se le llama refracción específica?
3. ¿Qué es la refracción molar?
4. ¿Cuáles son las variables que afectan a las mediciones del índice de refracción?
5. Dibujar un diagrama del refractómetro de Abbe, señalar cada parte y mencione porque
es el instrumento más usado
6. ¿Cuáles son las aplicaciones de la refractometríaRefractometria?
7. Proporcione un diagrama esquemático de un refractómetro
8. Investigar el efecto de la temperatura y la fuente de luz en las determinaciones
refractométricas

9
 PRACTICA No. 5

CLASIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO POR SU

SOLUBILIDAD

OBJETIVO:

Realizar pruebas de solubilidad en diferentes compuestos orgánicos y así

clasificarlos de acuerdo a dicha propiedad.

INTRODUCCION:

Una prueba más para identificar compuestos orgánicos, es evaluar el

comportamiento de la sustancia frente a diversos disolventes, al determinar su solubilidad
en ellos; esto limita a un corto número las clases a las cuales puede pertenecer la
sustancia que se trata de identificar.
Se considera que hay disolución cuando 0.1 g de la sustancia sólida o 0.2 ml de la
sustancia líquida forman una sola fase a temperatura ambiente con 3 ml de disolvente.
Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos, se les
puede agrupar en nueve clases, según su comportamiento ante siete disolventes. Los
nueve grupos son los siguientes:

S1: incluye compuestos orgánicos de bajo peso molecular, exceptuando derivados

halogenados e hidrocarburos de la clase I.
S2: formado por sales solubles en agua, compuestos polixhidrílicos, ácidos
polibásicos, aminoácidos, algunas aminas, amidas, oxiácidos y derivados
sulfurados.
B: incluye aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
A1: constituido por derivados ácidos y algunos fenoles.
A2: formado por compuestos débilmente ácidos, tales como aminoácidos,
sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios,
oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.
M: incluye derivados nitrados, amidas, azoderivadoshidrazoderivados, sulfonas,
tioésteres, mercaptanos, etc.
N: Se catalogan alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres
con menos de nueve átomos de carbono.
N2: se incluyen aldehídos, cetonas y ésteres con más de nueve átomos de
carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.
I:constituido por hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y
derivados halogenados.

10
 Se Inicia agregando agua al compuesto.

Figura Esquema de clasificación de un compuesto orgánico por su Solubilidad.

MATERIAL REACTIVOS:
1 gradilla. SOLUTOS:
10 tubos de ensaye. - Benceno.
5 pipetas Pasteur. - Alcohol amílico.
2 bulbos - Ácido salicílico.
1 espátula. - Sacarosa.
- Acetato de etilo.
- Anilina.

SOLVENTES:
- Agua.
- Éter o benceno.
- NaOH al 5%.
- NaHCO3 al 5%.
- HCl al 5%.
- H2SO4.

11
 PROCEDIMIENTO:

Para cada soluto realice lo siguiente:

1. En un tubo de ensaye coloque 0.033gr o 3gotas de reactivo, según corresponda.

2. Añada en pequeñas porciones 40 gotas del solvente, agitando fuertemente después
de cada adición.
3. Durante cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor,
gases, cambios de calor, formación de precipitados, etc.
4. Para considerar un compuesto como insoluble, no deberá disolverse en un tiempo
máximo de 10 minutos.
5. Una vez que se clasifica un compuesto en un grupo, se suspende la determinación.

NOTA: Para hacer la determinación de solubilidades y la clasificación haga uso del

esquema tabla que se incluye, (para facilitar el desarrollo de la práctica respete el orden
de solventes indicados en la misma).

Al reportar, incluir en resultados una tabla que contenga nombre, fórmula, solubilidad en
solventes y grupo en que se clasifica.

Nota: Si la clasificación es dudosa se reporta como +/-.

CUESTIONARIO:

1. Define solubilidad.
2. ¿ Cuáles son los factores de que depende la solubilidad de un soluto en un solvente?.

12
 PRACTICA No. 6

CRISTALIZACIÓN

OBJETIVO:

Efectuar la cristalización del ácido benzoico como método de purificación.

INTRODUCCION:

La solubilidad de un material en un solvente es una función no solamente de la

estructura química de los componentes, sino también de la temperatura. Ordinariamente
la solubilidad de un sólido en un líquido se incrementa al aumentar la temperatura y en
algunos casos el efecto puede ser muy marcado, este fenómeno es de gran importancia
en Química Orgánica, ya que es la base de la purificación de un sólido por cristalización.

Si un sólido se disuelve en un solvente caliente y la solución se enfría, se alcanza

la saturación, con la cual el sólido puede cristalizar. Si la sustancia original contiene
alguna impureza, un procedimiento específico de purificación es la cristalización del
material en un solvente adecuado. Los contaminantes que son insolubles en un disolvente
pueden separarse por filtración de la solución caliente y los que son muy solubles
permanecerán en solución cuando el soluto ha cristalizado y esté separado por filtración.
Ocasionalmente es necesario eliminar impurezas coloridas, lo cual se consigue
calentando la solución a ebullición con carbón activado (en el cual son adsorbidas).
Posteriormente se elimina el carbón por filtración y se procede a la cristalización en la
forma común.

No es raro que la solución llegue a estar sobresaturada, particularmente cuando el

enfriamiento se efectúa con lentitud. En tales casos la cristalización se puede inducir por
adición de un cristal del soluto.La elección del solvente para la purificación de un sólido
deberá basarse en lo siguiente:

1. El material que se desea purificar deberá ser considerablemente más soluble

en el disolvente caliente que frío.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien,
ellas podrán eliminarse por medio del carbón activado.
3. El disolvente deberá tener un punto de ebullición, lo más bajo posible, para
facilitar la evaporación del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.

Además de estos factores, es también conveniente considerar el costo, toxicidad e

inflamabilidad de los disolventes. Muchas veces el disolvente más eficiente para la
cristalización de un compuesto es una mezcla de dos líquidos. Tales mezclas de
disolventes se usan cuando un sólido es soluble en un componente e insoluble en el otro,
en estas condiciones puede lograrse una cristalización eficiente. El material para
cristalizarse se disuelve en el disolvente caliente, en el cual es más soluble y luego se
tiende a separar, apreciándose la solución turbia.

La mezcla se calienta nuevamente para disolver todo el material (si es necesario

se añaden pequeñas cantidades del primer solvente para ayudar al proceso). Entre las

13
mezclas de disolventes más comunes se encuentran: agua-metanol, agua-etanol,
benceno-éter de petróleo, acetato de etilo-etanol, agua-acetona, etc.

MATERIAL REACTIVOS
1 soporte completo. Acido benzoico impuro.
1 mechero. Carbón activado.
1 matraz Erlenmeyer 25ml. Agua destilada.
1 pinzas para tubo. Sal.
1 pipeta de 10ml. Hielo.
1 embudo. Acido benzoico puro.
1 vaso de precipitado de 25ml.
1 vidrio de reloj.
1 agitador.
1 palangana.
Papel filtro.
Fusiómetro.

PROCEDIMIENTO:

1. En un matraz de 25 ml agregar 0.1gr de ácido benzoico, enseguida agregar 10ml,

de agua.
2. Calentar a ebullición para disolver todo el compuesto.
3. Si la solución es colorida, dejar que se enfríe ligeramente.
4. Agrega una pizca de carbón activado y continuar la ebullición por unos minutos.
5. Filtra la solución caliente y recoge el filtrado en un vaso de 25ml.
6. Poner a enfriar la solución en un cristalizador con hielo (en caso necesario, agregar
un poco de sal al hielo para abatir la temperatura), deje que se vaya enfriando y en
caso de que la cristalización no sea espontánea, utilice alguno de los métodos
mencionados para inducirla.
7. Ya que tengamos precipitado el ácido benzoico, filtrar y lavar el precipitado con el
disolvente usado.
8. Dejar secar. Para un secado más rápido los cristales se pueden colocar en un
vidrio de reloj.
9. Pesar y determinar el punto de fusión para evaluar la pureza.

RESULTADOS:

1. Describa el aspecto de los cristales obtenidos, compare con los cristales de la

sustancia pura y señale sus diferencias.
2. Compare el peso de la muestra empleada al inicio de la práctica y el peso de la
muestra obtenida después de la cristalización. Calcule rendimiento del proceso.

CUESTIONARIO:

1. Investiga y anota la diferencia entre el fenómeno de adsorción y absorción.

2. Define cristalización.
3. ¿Qué se recomienda para inducir la cristalización de un compuesto, en caso de no
contar con cristales de la sustancia pura?

14
 PRACTICA No. 7

EXTRACCIÓN

OBJETIVO:

Emplear la técnica de la extracción al separar una mezcla de ácido benzoico y

azúcar.

INTRODUCCION:

La extracción es una operación que tiene por objeto separar una sustancia del
material sólido o líquido que contiene, con objeto de purificarla mediante el uso de un
disolvente inmiscible con el material. Los disolventes más comunes son el agua, éter
etílico, éter de petróleo, etanol, benceno. Por extracción se aíslan y purifican
numerosos productos naturales, como: vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas,
colorantes, etc.

La extracción puede ser continua o discontinua. Cuando es continua se emplea un

extractor tipo Soxhlet y en la discontinua, un embudo de separación que contiene la
disolución la cual se agita.

En el caso de extracción líquido-líquido, el compuesto se encuentra disuelto en un

disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente B, los cuales, A y B deben ser
inmiscibles, éstos se agitan y entonces el compuesto se distribuye en ambas capas de
acuerdo con sus respectivas solubilidades. A la relación que guardan, a una
temperatura dada, las concentraciones de soluto en cada disolvente, se le denomina
coeficiente de distribución o de partición.El coeficiente de partición se expresa
matemáticamente como:

K = cA / cB

donde cA es la concentración en g del compuesto en el disolvente A y cB es la

concentración en el disolvente B. Matemáticamente se ha concluido, a partir de la
fórmula que expresa el proceso de extracción, que es más conveniente dividir el
disolvente extractor (B) en varias porciones, que hacer una sola extracción con todo el
disolvente.
Los extractos obtenidos a partir de disoluciones acuosas, son generalmente
desecados antes de eliminar el disolvente, empleándose diversas sustancias
higroscópicas, tales como el sulfato de sodio anhidro, sulfato de magnesio anhidro,
cloruro de calcio anhidro.

MATERIAL Y REACTIVOS:
1 embudo de separación a microescala.
1 pipeta graduada de 5ml.
3 vaso de precipitado de 25ml.
2 pipetas Pasteur.
1 bulbo.
1 parilla eléctrica.
Campana de extracción.

15
Acido benzoico.
Sacarosa.
Éter etílico.
Agua destilada.

PROCEDIMIENTO:

PROCEDIMIENTO:

1. Disuelva en 2.5ml de agua caliente una mezcla de 0.03gr de ácido benzoico y 0.015gr
de sacarosa. (nota: el agua debe estar muy caliente, sino no se disuelve el ac.
benzoico)
2. Enfríe la mezcla a 20oC y pásela a un embudo de separación a microescala..
3. Añada 2ml de éter etílico, coloque el tapón y sacuda la mezcla.
4. Deje separar las dos capas y por medio de una pipeta Pasteur, separe la capa inferior
de la capa superior. Ambas fases se colocan por separado en vasos de precipitado
que han sido previamente tarados.
5. Ambos vasos se colocan en una parrilla eléctrica para evaporar.
6. Se pesan los productos obtenidos y se comparan con las cantidades presentes en la
mezcla original.

RESULTADOS:
Incluir:
1. ¿Con cuál de los solventes usados, es afín el ácido benzoico y por qué?
2. ¿Qué objeto tiene el agregar el sulfato de sodio anhidro a la capa etérea?

CUESTIONARIO:

1. Investiga y anota propiedades y usos del ácido benzoico y éter etílico.

2. Explica cuál es la diferencia entre una extracción continua y una discontinua.
3. ¿Qué sustancias higroscópicas se pueden usar para desecar extractos obtenidos a
partir de disoluciones acuosas?

16
 PRACTICA No. 8

DESTILACIÓN SIMPLE

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica el alumno aprenderá a montar un equipo de destilación y

mediante este proceso separará el etanol de una bebida alcohólica.

INTRODUCCION:

La destilación simple es un método muy rápido y eficaz usado para la separación

de compuestos de una mezcla, aprovechando las diferencias de puntos de ebullición
entre ellos. Este método se puede aplicar, por ejemplo, para la purificación de un líquido
que se encuentre contaminado con otra sustancia poco volátil.

El procedimiento consiste en calentar la mezcla hasta el punto de ebullición del

componente más volátil, el cual se evaporará y condensará durante el proceso,
separándolo así de la mezcla original.

MATERIAL REACTIVOS:
1 equipo de microescala. Bebida alcohólica.
1 soporte completo.
1 mechero.
2 mangueras.
1 pinzas.
1 baño María.
1 termómetro.
1 pipeta graduada de 5ml.
2 perlas de ebullición.
1 pipeta Pasteur.
1 bulbo.
1 vaso de precipitado de 50ml.
1 probeta de 10ml.
1 tubo de ensaye de 5ml.
1 capilar.

PROCEDIMIENTO:

1. Se monta el equipo de destilación simple de acuerdo a las indicaciones del instructor.

2. Al colocar las mangueras en el refrigerante, verifique que la entrada de agua se
encuentre en la parte inferior y la salida en la parte superior.
3. En un matraz de 10ml del equipo de microescala , coloque 2 perlas de ebullición y 5ml
de la bebida alcohólica.
4. Arme el Hickman still de acuerdo a instrucciones del maestro. El sistema es montado
sobre un baño maría.
5. Se deja fluir el agua a través del refrigerante y se procede al calentamiento hasta
alcanzar una temperatura constante de 95ºC en el baño maría. A esta temperatura
comienza a destilarse el etanol.

17
6. Succione el destilado del Hickman still con la ayuda de una pipeta Pasteur y
deposítalo en una probeta.
7. Continué la destilación, cuando observe que ya no se destila etanol entonces
suspenda el calentamiento, se deja enfriar el material y se desmonta el equipo.
8. Mida el volumen final del destilado obtenido.
9. Determine el punto de ebullición del etanol obtenido a microescala.
10. Compare el punto de ebullición teórico y práctico.

RESULTADOS:

A partir del volumen de etanol obtenido, calcula el porcentaje de éste en la bebida y

compáralo de ser posible, con el reportado en las especificaciones del producto.

CUESTIONARIO:

1. Anota el nombre común, fórmula y en breve las propiedades del etanol.

2. ¿Qué otros tipos de destilación existen?
3. ¿Qué otro material y/o equipo puede ser usado en una destilación simple?.
4. Explica en qué consisten los procesos llevados a cabo en la destilación.

18
 PRACTICA No. 9

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y

CICLOALCANOS SATURADOS E INSATURADOS

OBJETIVO:

El alumno comprobará experimentalmente el comportamiento químico de alcanos

y sus correspondientes cíclicos.

El alumno efectuará un estudio comparativo de la inflamabilidad de diferentes alcanos.

INTRODUCCION:

Se denominan hidrocarburos a los compuestos orgánicos que contienen en sus

moléculas únicamente carbono e hidrógeno. La familia más simple de estos compuestos
es la de los alcanos, que se caracterizan por la fórmula general CnH2n+2, además de
contener exclusivamente enlaces químicos simples, es decir una sola ligadura entre
átomos de carbono, que otorga a este tipo de compuestos una gran estabilidad que los
hace poco reactivos; debido a esto, a este grupo de compuestos también se les conoce
como parafinas.

Los puntos de ebullición y fusión de alcanos aumentan conforme su peso

molecular, los primeros cuatro términos son gases, de los términos con 5 a 14 átomos de
carbono son líquidos y del término 15 en adelante son sólidos. Son insolubles en agua
pero solubles en compuestos no polares.

El compuesto orgánico más simple es el metano, alcano en estado gaseoso,

principal componente del gas natural, cuyos otros componentes son etano, propano y
butano. El metano se usa como combustible doméstico e industrial y como materia prima
para la obtención de diferentes compuestos como el metanol, acetileno, etc. El metano se
puede obtener por medio de diferentes procesos, como son:

a) descarboxilación del ácido acético

b) reducción de un derivado halogenado del metano
c) reacción de ciertos carburos metálicos con ácido.

El éter de petróleo es una mezcla de alcanos líquidos de bajo punto de ebullición y

se usa principalmente como disolvente. La parafina es una mezcla de hidrocarburos
saturados sólidos con bajo punto de fusión y de alto peso molecular.

El comportamiento químico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; así

como un alcano y sus cíclicos están formados solo por enlaces simples, los alquenos y
sus cíclicos tienen doble enlace lo cual hace que estos últimos sean más reactivos debido
a que poseen pares de electrones sin compartir, característica que no tienen los primeros.

Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución; los

alquenos y cicloalquenos de adición.
19
MATERIAL REACTIVOS:
1 mechero Bunsen. Hexano (alcano)
1 soporte universal. Ciclohexano (cicloalcano)
1 pinzas para tubo de ensaye. Benceno (cicloalqueno)
1 bandeja de plástico. 2-metil2-buteno (alqueno)
20 tubos de ensaye de 13x100 H2SO4concentrado
1 gradilla. Éter de petróleo.
1 espátula. Parafina.
1 baño maría. Solución de Ba(OH)2 al 5% (limpio y
4 pipeta graduada de 5ml. transparente).
3 pipetas Pasteur. Solución de KI al 1%.
1 bulbo. Solución de KMnO4 al 0.3%.
1 astilla de madera. Solución de bromo en tetracloruro de
carbono al 5%.

PROCEDIMIENTO:

PARTE A)

1. Coloque cinco tubos de ensaye conteniendo cada uno, un mililitro del alcano (hexano)
dado por el instructor.
2. A dos de los tubos de ensaye adicione 4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 4%.
Tape uno de los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. El otro, expóngalo a
la luz brillante (solar o artificial). Observe ambos tubos al cabo de unos minutos.
3. Sople la boca de cada tubo. Observe y anote los resultados y diferencias en ambos
casos.
4. A un tercer tubo añada cuidadosamente un mililitro de H2SO4 concentrado y agite.
Note si reacciona el hidrocarburo.
5. A un cuarto tubo agregue un mililitro de una solución de NaOH al 10%. Agite bien.
Observe y anote.
6. A un quinto tubo agregue un mililitro de una solución de KMnO4 al 0.3%. Tape el tubo,
agite bien su contenido y anote.
7. Realice las mismas pruebas con un cicloalcano (ciclohexano), un alqueno (obtenido
en la práctica anterior), y un cicloalqueno (benceno). Anote los resultados

PARTE B) PRUEBAS COMPARATIVAS CON PARAFINA Y ÉTER DE PETRÓLEO.

1. En un tubo de ensaye coloque una pizca de parafina, sosteniendo el tubo con pinzas,
caliente el tubo hasta fundir la parafina, siga calentando y realice la prueba de
inflamabilidad, apagando posteriormente el mechero. Anote sus observaciones.
2. Deje enfriar el tubo y añada 10 gotas de Ba(OH)2 al 5%, agite fuertemente y observe.
3. En un tubo de ensaye coloque 20 gotas de éter de petróleo y sumerja el tubo en un
baño maría hirviendo (apagando el mechero). Cuando esté hirviendo el éter, acerque
con precaución la flama de un cerillo a la boca del tubo, observar, pero deje de
calentar antes de sacar el tubo del baño. Permita enfriar un poco y realice la prueba
del hidróxido de bario. Agregando al tubo 10 gotas de Ba(OH)2 al 5%,. Observar.
20
 CUESTIONARIO:

1. Escriba la ecuación que represente la reacción de un método de obtención del

metano.
2. Formule las reacciones que ocurren para la halogenación de los alcanos en presencia
de la luz. ¿Qué papel desempeña la luz solar?
3. Anote la reacción general para la combustión completa de un alcano.
4. Si se quiere establecer una mezcla muy explosiva de oxígeno y metano. ¿qué
proporción aproximada debería mezclarse?
5. ¿Porqué en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarburos
saturados se forma HBr y en los insaturados no? Explique.

21
 PRACTICA No. 10

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

OBJETIVO:

El alumno determinará las propiedades físicas de un par de isómeros geométricos.

INTRODUCCION:

El anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para dar ácido maleico, el cuál

presenta una configuración cis, es muy soluble en agua y presenta un punto de
fusión muy bajo. Si este compuesto se pone en contacto con ácido clorhídrico lo
isomeriza en ácido fumárico, el cuál es un isómero geométrico trans, insoluble
y de punto de fusión elevado.
La isomerización cis-trans ocurre mediante una adición 1,4 del HCL al
sistema conjugado, se forma un intermediario transitorio. Esta molécula
transitoria no presenta doble ligadura por lo cual puede presentarse libre
rotación c-c, lo que lleva a que se pueda establecer una estructura en trans ya
que es más estable que la cis.

MATERIAL REACTIVOS:

Tubo de ensayo agua destilada

Mechero bunsen anhídrido maleico
Embudo Buchner agua fría
Papel filtro HCl concentrado

PROCEDIMIENTO:

1. En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de agua y ponerla a hervir.

2. Añadirle 0.25 gramos de anhídrido maleico (al principio se observa que el
anhídrido se funde, posteriormente se disuelve en agua.
3. Enfriar la solución en agua helada. Obsérvese la formación de cristales,
estos son de ácido maleico.
4. Filtrar para separar los cristales utilizando un embudo Buchner. Dejar secar
el precipitado, observar la forma de los cristales y posteriormente determine
el punto de fusión (130.5°C).
5. A los licores madres (filtrado) agregarles 0.25 ml de HCl y caliente
suavemente la mezcla hasta que se observen la separación de cristales (2-3
min).
6. Filtrar y separar los cristales, dejarlos secar y determinar el punto de fusión (
mayor a 220°C)

22
CUESTIONARIO:

1. ¿Qué se entiende por isomería geométrica?

2. ¿Por qué los isómeros geométricos presentan propiedades físicas
diferentes?
3. ¿Cómo son las propiedades químicas de un par de isómeros geométricos?

23
 PRACTICA No. 11

SÍNTESIS DEL 2-METIL BUTENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE

ALQUENOS

OBJETIVO:

Obtener el 2-metil buteno y evaluar en él las propiedades químicas características de

alquenos.

INTRODUCCION:

Por deshidratación de los alcoholes se forman dobles ligaduras. La facilidad de

deshidratación de un alcohol disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de
estos a primario. La deshidratación se efectúa pasando alcohol por el interior de un tubo
empacado con alúmina (Al2O3) y a 300ºC o 400ºc o deshidratándolos con ácido fosfórico,
sulfúrico o pentóxido de fósforo.

El ácido sulfúrico forma, con el alcohol en frío, un sulfato ácido de alquilo, el cual,
cuando se calienta a 170ºC, se descompone regenerando al ácido sulfúrico y formando
una oleofina; sin embargo, este agente favorece la producción de compuestos
secundarios, tales cono aldehídos, ésteres, cetonas, etc.Especialmente los esteres se
forman cuando las temperaturas no son demasiado elevadas y se usa un alcohol primario.
Con los halogenos, ácidos halogenhídricos, ácido sulfúrico, hipohaloácidos y ozono,
forman productos de adición. Los agentes oxidantes los transforman en glicoles y pueden
oxidarlos hasta ácidos o cetonas con ruptura de la cadena de carbono.

MATERIAL REACTIVOS:
1 Equipo de microescala. Ácido sulfúrico concentrado.
1 Baño maría Alcohol ter-amílico.
2 Perlas de ebullición Agua destilada
1 Bandeja de plástico KMnO4 al 1 %
1 Soporte universal. Agua de Bromo al 1%
4 Pipetas Pasteur Hielo
1 bulbo.
1 pipeta graduada de 5ml.
1 pipeta graduada de 1ml.
3 tubos de ensaye
1 gradilla
1 termómetro 100ºC.
1 Mechero Bunsen
2 mangueras.

PROCEDIMIENTO:

A) OBTENCIÓN DEL 2-METIL BUTENO.

1. Monte el equipo de destilación simple (ver diagrama en el apéndice).

2. Coloque el matraz en un baño de hielo.

24
3. En el matraz coloque 1.2ml de agua destilada y adiciónele cuidadosamente
resbalando por las paredes 25 gotas de H2SO4conc.
4. Enfriar el matraz y agregarle 1ml de alcohol ter-amílico y las perlas de ebullición.
5. Destile sobre baño maría, para obtener el alqueno. El alqueno comienza a destilar
cuando el baño maría alcanza los 90ºC.

B) REACCIONES CARACTERISTICAS DE ALQUENOS.

PRUEBA DE BAYER: en un tubo de ensaye coloque 3 gotas de amileno (2-metil

buteno) y adicione 4 gotas de KMNO4 al 1%. Observe lo que sucede.

PRUEBA DE ADICION DE BROMO: en un tubo de ensayo que contenga 3 gotas de

amileno, agregue 15 gotas de agua de bromo al 1%(puede usarse una solución de
bromo en tetracloruro de carbono al 1%) anote lo que ocurra.

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué provoca la mayor reactividad de alquenos que de alcanos?

2. Anota las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas características de alquenos.
3. Explica en que consiste otro método para la obtención de alquenos.

25
 PRACTICA No. 12

SÍNTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE

ALQUINOS.

OBJETIVO:
Obtener el acetileno en el laboratorio y evaluar en él las reacciones características
de alquinos.

INTRODUCCION:

El acetileno es el primer miembro de los alquinos. Se produce en la

descomposición térmica de muchos hidrocarburos, industrialmente se obtiene por la
descomposición con el agua del carburo de calcio o por pirólisis del metano.

La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un

hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque
con más lentitud que un alqueno. Los hidrógenos del acetileno son substituibles por
metales, propiedad que los diferencia de los alquenos y puede emplearse para
separarlos y caracterizarlos.

MATERIAL:

- 1 soporte completo - 2 tapones

- 1 cuba hidroneumática
- 4 tubos de ensaye
- 1 gradilla
- 1 matraz de destilación
- 1 embudo de separación
- 1 varilla con manguera
- 2 pinzas para tubo de ensaye
- 1 mechero Bunsen
- 2 pipetas de 10 ml
- 1 espátula
- 2 pipetas de 5 ml
- 1 astilla de madera
- 1 pinzas universales.

REACTIVOS:

- Carburo de calcio anhidro - solución de bromo

- hidróxido de bario al 5% - ácido sulfúrico al 10%
- permanganato de potasio al 1 % - ácido nítrico al 20%.
- nitrato de plata amoniacal recién
preparado

26
 DESARROLLO:

I.-Obtención del acetileno.

Monte el equipo como se indica a continuación:
En el matraz de destilación se colocan aproximadamente 3 g de carburo de calcio
anhidro en trozos. En el embudo se colocan 10 ml de agua destilada. Se preparan los 2
tubos de ensaye en los cuales se captará el gas producido en la reacción por
desplazamiento del agua, en otros 2 tubos se ponen los reactivos necesarios para las
pruebas 1 y 2, y después se les burbujea el acetileno. Se abre la llave del embudo, de
tal forma que gotee el agua lentamente y proceda a recoger el acetileno formado en los
tubos de ensaye. Al acetileno captado se le realizarán las pruebas del siguiente inciso.
NOTA: El acetileno forma mezclas explosivas con el aire.

II.- Reacciones características de alquinos.

1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de solución de permanganato de potasio al
1% y 4 ml de ácido sulfúrico al 10%; burbujee en el tubo el gas desprendido. Anote sus
observaciones.
2.- En un tubo de ensaye vierta 5 ml de la solución de nitrato de plata amoniacal y
burbujee el gas desprendido hasta obtener un cambio.
3.- En un tubo de ensaye que contenga el gas, observe el color y olor, así mismo,
sosteniendo el tubo con unas pinzas inflame el gas CON PRECAUCIÓN, usando una
astilla de madera.
4.- Terminada la combustión en el tubo anterior, vierta lentamente una solución
clara de hidróxido de bario al 5% y agite fuertemente.
5.- Añada 1 ml de solución de bromo a otro tubo de ensaye con acetileno, y agite
fuertemente durante 1 minuto. Anote sus observaciones.

NOTAS:
1.- No deje nunca que el acetileno escape a la atmósfera libremente es un gas
venenoso. Si es posible utiliza una vitrina de gases. Cuando haya finalizado el
experimento lleve el matraz generador de acetileno a la vitrina y añada agua hasta que
se descomponga totalmente el exceso de acetileno. Añada HCl diluido para disolver la
mayor parte del residuo y lave todo el material en la vitrina con agua muy abundante.
Le costara creer que el acetileno es inodoro. El olor que ha detectado en su producto
se debe a trazas de hidruros de arsénico, fósforo y azufre.
2.- Los acetilenos cuprosos y de plata son muy explosivos.

CUESTIONARIO:
1.- Escriba la reacción que represente la obtención del acetileno.
2.- Escriba la reacción de acetileno y el permanganato de potasio, que
corresponde a la reacción de esta práctica.
3.- Escriba la reacción entre el nitrato de plata amoniacal y el acetileno.
4.- ¿Qué propiedad importante del acetileno se muestra en la reacción anterior?.
27
 5.- ¿Cuál es la reacción de combustión del acetileno?.
6.- ¿Qué características presenta el carburo de calcio, qué se requiere que el
matraz el que se coloca, se encuentre completamente seco?.
7.- Escriba la reacción y el nombre del producto que se forma con el agua de
bromo.
8.- Anote algunas propiedades del acetileno.

28
 PRACTICA No. 13

NITROBENCENO

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica, el alumno obtendrá el Nitrobenceno.

INTRODUCCION:

Entre las reacciones más importantes, de naturaleza electrofílica sobre sistemas

aromáticos, se encuentran: la sustitución electrofílica aromática, halogenaciones,
nitraciones, sulfonaciones, alquilaciones. Por medio de éstas se preparan en el laboratorio
y en la industria una gran cantidad de compuestos aromáticos.

La nitración aromática es el punto de partida para una gran cantidad de síntesis

químicas. Los compuestos polinitrados se usan como explosivos de gran potencia. La
reducción a aminas convierte un sustituyente fuertemente orientado en meta en un
poderoso grupo de orientación orto-para. Ya que la reacción de Sandmeyer permite
reemplazar el grupo amino por muchos otros grupos, se puede pensar en una síntesis de
compuestos aromáticos polisustituidos que tenga como primer paso una nitración.

Las condiciones necesarias para la reacción de nitración, varían

considerablemente con la reactividad del sustrato aromático. Casi todas las nitraciones
llevan consigo ataque electrofílico por el ion nitronio, NO 2; en consecuencia, la reacción
puede regularse controlando la concentración de ion nitronio presente en la solución. El
H2SO4 al 95%, completa la ionización del HNO3 disuelto.

En el ácido nítrico concentrado se encuentra presente una pequeña cantidad de

ion nitronio, mientras que en soluciones de ácido nítrico en disolventes tales como ácido
acético, anhidro acético y nitrometano casi no se forma el ion nitronio.

Esta reacción comprende un ataque sobre el sistema aromático, por medio de un

reactivo electrofílico con formación de un complejo sigma, el cual cede un protón a un
aceptor de protones que existe en el medio de reacción. Por lo general, en tales
reacciones hay necesidad de catalizar con la finalidad de favorecer la formación de
partículas electrofílicas.

MATERIAL Y REACTIVOS:
1 equipo de microescala. Ácido nítrico concentrado.
1 soporte universal completo. Ácido sulfúrico concentrado.
1 mechero Bunsen. Benceno.
1 termómetro de 100ºC. Agua destilada.
1 baño maría. Hielo.
2 mangueras.
4 pipetas Pasteur.
1 bulbo.
1 vidrio de reloj.
1 agitador

29
 PROCEDIMIENTO:

1. Colocar 24 gotas de ácido nítrico concentrado en un matraz de 5ml, agregar agitando

suavemente 24 gotas de ácido sulfúrico concentrado, sumergiendo el matraz en hielo
para evitar que se eleve la temperatura.
2. Añadir en pequeñas cantidades 18 gotas de benceno. Durante esta adición deberá
mantenerse la temperatura entre 50-55oC, para ello deberá mantenerse el matraz en
el baño de hielo.
3. Cuando la temperatura ya no tienda a elevarse, calentar la mezcla a reflujo ( ver el
diagrama en el apéndice) durante 15 minutos en un baño maría a 60 oC, agitando el
matraz de reacción ocasionalmente.
4. Verter el contenido del matraz sobre 30 gotas de agua destilada y agitar la mezcla,
para que el producto se lave perfectamente, dejar la mezcla en reposo para que todo
el nitrobenceno se deposite en el fondo.
5. Decantar la capa acuosa, poner el producto en un embudo de separación y lavar, con
2 o 3 porciones de 32 gotas de agua destilada, separar.
6. Cuantificar el nitrobenceno obtenido.

CUESTIONARIO:

1. Define hidrocarburo aromático. Anota las condiciones que deben cumplirse para que
un compuesto se considere aromático.
2. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de obtención del nitrobenceno?.

30
 PRACTICA NO. 14

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE FENOLES

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica el alumno efectuará las pruebas fisicoquímicas

características de los fenoles.

INTRODUCCION:

Los fenoles son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homóloga y es denominado también hidroxibenceno:

Propiedades Físicas: 

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a

la presencia del grupo –OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de
sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan
con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede
teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Propiedades Químicas:

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la

reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para
formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

MATERIAL Y EQUIPO:
36 tubos de ensaye Fenol
1 Gradilla Solución de fenol al 5%
8 Pipetas beral Anilina
1 Espátula Ciclohexano
1 Pinza de disección ∞-Naftol
Benceno
Nitrobenceno
Resorcinol
Etanol al 96°
Cloruro férrico al 1%
31
 HCl al 5%
NaOH al 5%
NaHCO3 al 5%
Agua de Bromo al 1%
Papel tornasol (amarillo)

PROCEDIMIENTO:

A. Pruebas de solubilidad

1. En un tubo de ensaye coloque 4 gotas de cada una de las muestras a probar si se

trata de un líquido ó de 0.10 g (pizca) si se trata de un sólido.
2. Agregue 1 ml de disolvente y anote sus observaciones.
3. Mida la acidez o alcalinidad con fenolftaleína

Esta prueba se llevará a cabo usando los siguientes disolventes:

- Agua destilada
- HCl al 5%
- NaOH al 5%
- NaHCO3 al 5%.

B. Prueba de agua de Bromo

1. A 0.3 ml de la solución de fenol al 5% agregue gota a gota y con agitación, una

solución saturada de agua de bromo al 1% hasta que permanezca la coloración
amarilla. Se considera positiva la reacción, cuando aparece un precipitado y
desaparece la coloración.
2. Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol al 96° en lugar de
fenol y observe la diferencia.

C. Prueba de Cloruro Férrico

1. Agregue gota a gota solución de cloruro férrico, a 4 gotas de las muestras a probar
si son líquidas o 0.10 g (pizca) si son sólidas.
2. Observe y explique los cambios ocurridos en cada muestra.

CUESTIONARIO:

1. Escriba una reacción química para obtener un compuesto fenólico.

2. Señale los usos y aplicaciones del fenol y los compuestos fenólicos.
3. Describa en qué consiste la prueba del cloruro férrico. ¿Esta prueba es inequívoca?
4. Anote la reacción del Fenol con el Agua de bromo.
5. Anote la reacción del Fenol con el cloruro férrico.

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 PRACTICA NO. 14

OBTENCION DE FENOL

OBJETIVO:

Que el alumno obtenga en el laboratorio el fenol a partir de la sal de diazonio.

INTRODUCCION:

Las sales de diazonio se hidrolizan fácilmente produciendo derivados fenólicos,

cuando las condiciones no son favorables se forman compuestos coloridos como
resultado de la copulación de la sal de diazonio con el fenol formado. Para algunos casos
se ha encontrado conveniente efectuar hidrólisis en presencia de ácido sulfúrico al 40% y
destilando con vapor el fenol tan pronto como se forma, elevándose los rendimientos.

H2SO4/NaNO3 H2O
C6H5-NH2 (C6H5-N=N)SO4H C6H5-OH
N2
Anilina Sulfato ácido Fenol
de anilina

MATERIAL Y EQUIPO:
1 vaso de precipitado de 250ml. Fenol
1 vaso de precipitado de 100ml. Anilina,
1 agitador con gendarme Nitrito de sodio,
3 soportes universales completos. Yoduro de potasio al 1%.
4 tubos de ensayo Cloruro férrico al 1%.
1 baño maría Fenol.
2 pipetas graduadas de 10ml. Almidón al 1%(como indicador)
1 tira de papel filtro Hielo.
1 mechero Bunsen. Agua destilada.
1 equipo Corning.
3 pinzas universales.
1 gradilla.
1 pipeta Pasteur.
1 bulbo.
1 termómetro.

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1 probeta de 50ml.
1 espátula.
Mangueras.

PROCEDIMIENTO:

PREPARACION DE LA SAL DE DIAZONIO:

1. Coloque 32.5 ml de agua en un vaso de precipitado de 250 ml, en seguida agregue

cuidadosamente y agitando vigorosamente, 7.6 ml de anilina.
2. Enfríe la solución procurando agitar de vez en cuando para favorecer la formación de
cristales pequeños, en un baño rodeado de hielo-sal.
3. Disuelva 3.765 gr. de nitrito en 25 ml de agua y coloque 22.5 ml de esta solución en
un embudo de separación, conservando el resto de la solución. Abata la temperatura
de la solución de sulfato de anilina a 0ºC, añadiéndole unos gramos de hielo picado.
4. Conseguida esta temperatura agregue los 22.5 ml de la solución de nitrito de sodio,
lentamente (10 minutos), agitando fuertemente, y manteniendo la temperatura abajo
de 5ºC, para lograr que baje la temperatura añádale trozos de hielo a la solución.
5. Terminada la adición de nitrito de sodio continúe agitando 3 o 4 minutos más. Con el
agitador vierta unas gotas de la solución sobre un papel filtro con yoduro de potasio y
almidón, en caso de que no haya ácido nitroso libre, añada los 2.5 ml de la solución de
nitrito, de lo contrario deséchelos.

PREPARACION DE FENOL:

1. Vierta el sulfato de bencendiazonio en un matraz balón, en el cual se coloca un

refrigerante en reflujo; caliente la solución en baño maría a 50ºC hasta que cese el
desprendimiento de nitrógeno (aproximadamente 1 hora).
2. Después destile el fenol por arrastre de vapor, recogiéndose el destilado en un vaso
de precipitados.

RESULTADOS: (PRUEBAS DE IDENTIFICACION).

1. Anote los ml que obtuvo de destilado.

2. En un tubo de ensaye ponga los cristales de fenol (testigo) y en un segundo tubo
ponga un poco de destilado y ve que olor tiene si es igual o no.
3. En un tubo de ensaye ponga unos cristales de fenol (testigo)y en un segundo tubo 3
ml de destilado y en cada uno ponga unas gotas de cloruro férrico y observe su
coloración.

CUESTIONARIO:

6. Escriba la reacción para obtener el fenol.

7. Diga cómo define el olor del fenol.
8. Anote usos y propiedades del fenol.

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35
 GLOSARIO
Punto
Punto de Índice de
Peso de Densidad
Nombre Estructura química ebullición refracción
molecular fusión gr/ml
°C Nd20
°C
Acetaldehído CH3CHO 44.05 -125 21 1.3320 0.788
Acetato de (CH3CO2)2XH2O 158.17
calcio
Acetato de C2H3O2Na 82.03
sodio
Acetona CH3COCH3 58.08 -94 56 1.3590 0.791
Ácido acético C2H4O2 60.05 1.05
glacial
Ac.acetil C9H8O4 180.2
salicílico
Ácido HCl 36.46 1.192
clorhídrico
Ácido fórmico HCO2H 46.03 8.2 – 8.4 100 – 101 1.307 1.22
Ácido nítrico HNO3 63.01 1.49
Ac.salicilico HOC6H4CO2H 138.12 158–160 211
Ácido 4(H2N)C6H4SO3H 173.19
sulfanilico
Ácido sulfúrico H2SO4 98.08 1.84
Alcohol (CH3)2CHOH 60.10 -89.5 82.4 1.3770 0.785
Isopropilico
Alcohol ter- C2H5C(CH3)2OH 88.15 -12 102 1.4050 0.805
amílico
Alfa naftol C10H8O 144.2
Amarillo (2,4-DINITRO-1- 234.17 130-132
martius NAFTOL)(O2N)2
C10H5OH
Anhídrido (CH3CO)2 O 102.09 -73 138 – 140 1.082
acético
Anhídrido 148.12 131-134 284
ftálico
Anilina C6H5NH2 93.13 -6 184 1.5860 1.02
Bisulfito de Na2S2O4 174.11 300
sodio
Bromuro de NaBr 102.90 747 3.203
sodio
Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 -90 117.7 1.399 0.810
2-butanol C2H5CH(OH)CH3 74.12 -115 98 1.3970 0.808
Carbonato de Na2CO3 105.99 851 2.532
sodio
Cianato de KOCN 81.12 2.056
potasio
Cloruro de NaCl 58.44 801 2.165
sodio
Dicromato de Na2Cr2O7 2H2O 298 91 2.350
sodio di
hidratado
2,4 (O2N2)2C6H3NHNH2 198.14
dinitrofenilhidr
azina
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Etanol C2H50H 46.07 -130 78 1.36 0.785
Punto
Punto de Índice de
Peso de Densidad
Nombre Estructura química ebullición refracción
molecular fusión gr/ml
°C Nd20
°C
Fenol C6H5OH 94.11 40 – 42 182 1.071
Formaldehido HCHO 30.03 1.3765 1.090
Hidróxido de NH4OH 35.05 0.9
amonio
Hidróxido de Ca(OH)2 74.10 2.240
calcio
Hidróxido de KOH 56.11 361
potasio
Hidróxido de NaOH 40 318 2.130
sodio
Isobutil-metil- (CH3)2CHCH2COCH 100.16 -80 117-118 1.3960 0.80
cetona 3
Metanol CH3OH 32.04 -98 64.7-64.8 11.3290 0.791
N,n, dimetil C6H5N(CH3)2 121.18 1.5 – 2.5 193 – 194 1.5580 0.956
anilina
Nitrato de AgNO3 169.88 212 4.352
plata
Nitrito de sodio NaNO2 69 271 2.168
Permanganato KMnO4 158.04 2.703
de potasio
Resorcinol C6H4-1,3-(OH)2 110.11 110 – 178
112
Sacarosa C12H22011 342.3
Sulfato de (NH4)2SO4 132.14 1.769
amonio
Sulfato de CuSO4 159.60 200 3.603
cobre
Yoduro sódico NaI 149.89 3.667

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