INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA
QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Practica
Síntesis De Ciclohexano

Profesora
 Ruiz Centeno María De Lourdes Carmen

Equipo 4
 Ibarra Ruiz Ricardo Daniel
 Jiménez Ramírez Uriel
 Martínez Fuentes Frida Sofía
 Martínez Méndez Bruno

Grupo:
 lOMoARcPSD|6442673

OBETIVOS
1.-Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexano.

2.- Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis orgánica y desarrollar
el mecanismo de reacción.

3.-Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto insaturado.

4.-Controlar en forma adecuada los parámetros que interviene en el proceso de deshidratación,

para obtener un mejor rendimiento del producto.

5.-Identificar pruebas específicas, el producto obtenido.

INTRODUCCIÓN
La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexano es reversible. La reversibilidad de una
reacción se puede evitar: a) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta
sucede. b) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos. c) Si se aumenta o
disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción directa, etc. Por lo tanto, las
condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan los resultados de ésta,
en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.

Esta reacción se lleva acabó por medio de una destilación simple, cuidando la temperatura y
presión

OBTENCION DE ALQUENOS:

a) Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes en presencia de un ácido fuerte se deshidrata

para formar el alqueno, agua y ácido. Al añadir un ácido
-
fuerte los e del oxigenó captan el protón del ácido para dar lugar a la formación de H 2O, la
cual se desprende dando lugar al alqueno.
 lOMoARcPSD|6442673

b) Deshalogenación de dibromuros vecinales: La materia prima es un dibromuro, donde los

halógenos se encuentran en posición vecina.

c) Reducción de alquinos: se pueden obtener de dos formas, hidrogenando y usando

sodio/amonicao

.
d) Deshidrogenación de alcanos: Cualquier alcano puede dar un alqueno siempre y
cuando posea hidrógenos (orientación sin).

e) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: Una reacción de eliminación implica la

separación de un halógeno y un hidrogeno de carbonos vecinales o carbonos adyacentes,
para formar un enlace doble entre estos dos átomos de carbono

CICLOHEXENO.

El ciclohexeno es un alqueno u olefina cíclico cuya fórmula molecular es C6H10.

Consiste en un líquido incoloro, insoluble en agua y miscible con muchos solventes
orgánicos. Se caracteriza por ser inflamable, y en la naturaleza se suele encontrar en
el alquitrán de hulla.
 lOMoARcPSD|6442673

El ciclohexeno se sintetiza por hidrogenación parcial del benceno y mediante la

deshidratación del alcohol ciclohexanol; es decir, una forma más oxidada. Al igual
que otros cicloalquenos, experimenta reacciones de adición electrofílica y con
radicales libres; por ejemplo, la reacción de halogenación.

Este alqueno cíclico (imagen superior) forma mezclas azeotrópicas (no separables
por destilación), con alcoholes inferiores y el ácido acético. No es muy estable en un
almacenamiento prolongado, ya que se descompone bajo la acción de la luz solar y
la radiación ultravioleta.

El ciclohexeno se utiliza como solvente, y por lo tanto, tiene numerosas aplicaciones,

tales como: estabilizador de las gasolinas de alto octanaje y para la extracción de
aceites.

Pero lo más importante, es que el ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima

para la obtención de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos: la
ciclohexanona, el ácido adípico, el ácido maleíco, el ciclohexano, el butadieno, ácido
ciclohexilcarboxílico, etc.

Estructura del ciclohexeno

En la imagen superior se muestra la estructura del

ciclohexeno con un modelo de esferas y barras. Se puede
notar el anillo de seis carbonos y el doble enlace, ambas
insaturaciones del compuesto. Desde esta perspectiva, pareciera
que el anillo es plano; pero no lo es en absoluto.
 lOMoARcPSD|6442673

NOMBRE TEMPERATURA ROMBO DE

SOLUBILIDAD VISCOSIDAD DENSIDAD TOXICIDAD
QUIMICO DE EBULLICIÓN SEGURIDAD

No relevante 0,941 g
Ciclo 160,8 °C a
Soluble (materia /cm³ a 30 Sí
hexano 101.325 Pa sólida) °C

Soluble en agua,
pero reacciona
Ácido violentamente al 610 K (337 26.7 mPa·s a 1840 kg/m
Si
Sulfurico mezclarse con °C ) 20 °C 3
ella, generando
calor

NOMBRE TEMPERATURA
SOLUBILIDAD VISCOSIDAD DENSIDAD TOXICIDAD
QUIMICO DE EBULLICIÓN
0.941
Ciclohexano 160.8 °C a No relevante
Soluble g/cm^3 a Sí
l 101.325 Pa (materia sólida)
30 °C
Soluble en agua,
pero reacciona
Ácido violentamente al 26.7 mPa·s a 20
610 K (337 °C ) 1840 kg/m3 Si
sulfúrico mezclarse con ella, °C
generando
calor
Carbonato 2,532 g
Hidrosolubilidad 212,5 No relevante
de 1600 °C /cm³ a 20 No
g /l a 20 °C (materia sólida)
Sodio °C
Soluble en 14.2
Permangan
partes de agua No relevante
ato 513 K (240 °C) 2.703 g/ml Si
fría y 3.5 de agua (materia sólida)
de Potasio
hirviendo.
Bromo 58°C 3.14X10 -1mm2/s 3.12 g/ml No 58°C

PRODUCTOS

CICLOHEXANOL+H2SO4 CICLOALQUENO+H2O+H2SO4
 lOMoARcPSD|6442673

Obtención del ciclohexeno.

BIBLIOGRAFIAS

L.G. Wade (2017) Química Orgánica

Vol. 2. Novena edición, México,
Pearson. Pag.296-352

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química

Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México,
S.A. de C.V., 1998.

Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª.

Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999

Video. Obtención del ciclohexeno.mp4-

Ruiz Centeno María de Lourdes Carmen

FLUJOGRAMA [Entrada, proceso, salida]

ENTRADA
lOMoARcPSD|6442673
 lOMoARcPSD|6442673

PROCESO

Material Limpio y
Seco

Preparación del
reactor

Adicionar: Agitar con una varilla de vidrio

7.5 ml de ciclohexano. cada vez que se agregue una
0.5 ml de gota de H2SO4 cuidando que
Acido sulfúrico no se eleve la temperatura.

Material Limpio y Seco

Instalamos el equipo de destilación

en donde se llevará a cabo la
reacción y comenzamos el
calentamiento

Tomar la temperatura del

sistema mientras se llega al
punto de ebullición y de
destilación

Procurar dejar 1 ml de
cola en el reactor para
no carbonizar.
 lOMoARcPSD|6442673

Asegurarse de tener
todo el destilado en la
probeta

Agregar agua jabonosa caliente

al reactor para no tener
dificultades de limpieza

Adicionar el producto de
destilado en un embudo de
separación

Al tener las capas

separadas eliminar la
fase inorgánica.

Adicionar sulfato de Pasar la fase inorgánica

Sodio anhidro Na2SO4 a un vaso de
para tratar de eliminar precipitados
la turbidez de nuestra

Si persiste la
turbidez, pasar a
baño maría
 lOMoARcPSD|6442673

SALIDA
Pruebas de comprobación

El Bromo en
H2O
Colocar unas
gotas de
ciclohexano

Al tener un liquido
translucido
comprobamos la
presencia de
halohidrinas

KMnO4 de
color purpura

Vira de color purpura a

color marron por la
precensia de glicoles
 lOMoARcPSD|6442673

El H2SO4
translucido
antes de
Colocar unas
gotas de
ciclohexano

La solución vira a
tonalidades amarillas
por la presencia del
ciclohexanol y acido
sulfurico
 lOMoARcPSD|6442673

Conclusión
Por medio de la deshidratación de alcoholes se pueden obtener alquenos. La deshidratación de un
alcohol es una reacción de eliminación en la cual se logra con ayuda de un ácido fuerte que actúa
como una agente deshidratante y como catalizador.

La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un doble enlace, tanto en el

laboratorio como a escala industrial.
Es importante cuidar las condiciones de temperatura, concentración y presión con las que se están
trabajando ya que de lo contrario la reacción podría regresar a su reactivo original.
Las perlas de ebullición que se utilizan son para poder obtener un calentamiento homogéneo, evitar
proyecciones bruscas y la formación de espuma.
En los cálculos se pudo ver que se obtuvieron menores cantidades de producto de las que se
esperaban, esto se pudo deber a que los reactivos no se manipularon adecuadamente, o que no se
cuidaron bien las condiciones de presión o temperatura.