Planteamiento del problema.

El presente estudio se realizó por la falta de métodos convencionales eficientes y enfoques

disponibles para la síntesis del compuesto 3-acetilisocuarina.

Por lo tanto, se llevó a cabo con el fin de desarrollar varios métodos para la síntesis del compuesto
de interés utilizando acido 2- formilbenzoico con monocloroacetona.

Objetivos específicos.

Se determinaron los mejores métodos para la síntesis del compuesto 3-acetilisocumarina.

Se establecieron las ventajas que se adquirieron al desarrollar la síntesis por diferentes métodos.

Se llevo a cabo el análisis del rendimiento que se obtuvo del compuesto de interés sintetizado a
partir de cada uno de los solventes propuestos.

Resultados y análisis.

Se desarrollaron cuatro métodos diferentes para la síntesis del compuesto de interés, en donde el
método A fue el convencional, y los métodos B, C y D se realizaron usando microondas.

Los factores que afectaron las condiciones de reacción fueron: la presencia o ausencia de
cualquier solvente, el tipo de solvente utilizado, la base, la temperatura, el tiempo para el método
A, y la potencia a diferentes temperaturas para el resto de los métodos.

**Explicación del mecanismo de la reacción general**

Método B.

El objetivo de este método era indagar sobre la existencia del efecto de microondas, incluyendo
así el calentamiento por esté, en condiciones atmosféricas de recipiente abierto para la síntesis. Se
tomaron como condiciones óptimas de reacción, una potencia de 300 W, empleando un tiempo de
120 min, las cuales no se pudieron determinar, ya que los rendimientos obtenidos fueron
inferiores al 1% o en trazas como se observa en la tabla 1. Esto muestra que el método B se
encuentra muy lejos de ser óptimo, debido a que con las condiciones experimentales sin solvente
y basadas en TEA no se obtuvieron los rendimientos deseados; volviendo así al objetivo, el cual se
determino que no existe algún efecto positivo por el calentamiento de microondas, en la
aceleración y rendimientos por este método.

Método D.

Se realizo con el fin de tener más investigaciones de la síntesis asistida por microondas,
eligiéndose así el método de sistema cerrado para analizar el efecto de microondas, por lo tanto,
se llevó a cabo la indagación del efecto de los disolventes, las bases utilizadas, la temperatura, el
tiempo de reacción bajo la irradiación del microondas en el sistema cerrado.

Observando la tabla 3, la cual muestra las condiciones de reacción optimizadas para el método D,
en donde se usa TEA como base, y diferentes disolventes, como también la ausencia de estos.
Se nota que, a una temperatura de 180°C con un tiempo de reacción de 30 min, se obtuvo un
rendimiento del compuesto igual a 86%, siendo estas las condiciones óptimas bajo este sistema en
presencia de acetona como disolvente.

Para la utilización de TEA como base y etanol como disolvente, se determinaron como condiciones
óptimas, una temperatura de 200°C con un tiempo de reacción igual a 30 min, para así lograr
obtener un rendimiento de 87%.

Por último, se determinó que, para la ausencia de disolventes, las condiciones óptimas se dieron a
una temperatura de 130°C con un tiempo de reacción de 30 min, con las cuales se obtuvo un
rendimiento igual a 84%.

El incremento de temperatura favoreció el rendimiento para las entradas en donde había la

presencia de TEA, con cualquiera de los dos solventes utilizados (etanol, y acetona), sin embargo,
no se presentó ningún cambio significativo al variar el tiempo de reacción, el cual si tuvo efecto en
las entradas que se realizaron con la ausencia de disolventes, teniendo así un aumento en el
rendimiento.

Comparación entre los métodos A, B, C y D.

 Como se observa en la tabla 4, el mejor rendimiento, el cual fue de 87% se obtuvo para el
método D a una temperatura de 200°C, al usar TEA (trimetilamina) como base, y etanol
como disolvente. También, se obtuvo un buen rendimiento al usar TEA con acetona a
180°C, el cual fue de 86%.
 Cabe recalcar que se pueden obtener buenos rendimientos en condiciones libres de
solventes, al usar TEA como base para los métodos A y C, ya que en dichos métodos, las
condiciones óptimas fueron las mismas, en donde la temperatura fue de 130°C, con un
tiempo de reacción de 60 min, obteniendo así un rendimiento de 84%.