UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA Y TECNOLÓGICA DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS
PROGRAMA DE QUÍMICA

PRE – LABORATORIO
AUTOR: NEYDU GERALDINE LEAL CARDENAS
CÓDIGO: 201824257
PRÁCTICA No.: 7
TÍTULO DE LA PRÁCTICA: DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS POR SUS
PROPIEDADES FÍSICAS
FECHA DE REALIZACIÓN DEL PREINFORME :27/03/2021
OBJETIVOS:
Objetivo General: Identificar las diferencias de las propiedades físicas entre los diferentes
isómeros dados en laboratorio (n-butanol,iso-butanol, sec-butanol, ter-butanol).

Objetivos específicos:
➢ Analizar, identificar y comparar las diferencias entre los isómeros a tratar.
➢ Determinar por medio de cálculos cuantitativos y cualitativos la diferencia de los
isómeros (n-butanol,iso-butanol, sec-butanol, ter-butanol)
➢ Identificar las propiedades de estos isómeros por medio de los diferentes montajes
propuestos para analizar las propiedades físicas de (n-butanol,iso-butanol,
sec-butanol, ter-butanol).

FUNDAMENTO TEÓRICO
Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición química, es decir,
el mismo número y tipo de átomos y por consiguiente las mismas fórmulas moleculares pero
estructura diferentes, además de presentar propiedades químicas y/o físicas diferentes;estos
están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por sus fórmulas estructurales o por sus
estructuras tridimensionales.
La isomería comprende la estructural y la estereoisomería.
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Estructura Nombre Punto de Densidad Índice de Solubilidad

ebullición específica refracción en agua

n-butanol 117°C 810 kg/m³ 1,399 100 g/ml a 20°C:

7.7

iso-butanol
-12°C 802 kg/m³ 1,3955 95 g/l a 20 °C

sec- 100 g/ml a 25°C:

butanol 99°C 806 kg/m³ 1.397 ≈21 (elevada)

ter-butanol Miscible with

83° 781 kg/m³ 1.3870 water, ethanol,
ethyl ether and
chloroform.

Clasificación de los isómeros en química orgánica.

1. Resolver la estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los
elementos químicos que forman parte de su composición y también la proporción
relativa en la que se encuentran los mismos.
2. Se debe dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos
datos calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento
que se encuentran presentes en la molécula principal del hidrocarburo.
3. Determinar la manera en la que los átomos están conectados entre sí en la molécula
bajo estudio y cómo estos átomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra
en juego la isomería, ya que por lo general se abrirán numerosas posibilidades de
sustancias con la misma fórmula molecular, todas ellas se conocen por el nombre
genérico de isómeros.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en química orgánica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorgánicos.
TIPOS DE ISOMERÍA
Isomería constitucional o estructural
Es una forma de isomería, donde las
moléculas con la misma fórmula molecular
tienen una diferente distribución de los
enlaces entre sus átomos, al contrario de
lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres
diferentes modos de isomería:
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1. Isomería plana (constitucional o de posición): Las moléculas que presentan este

tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos
pero conectados de formas diferentes. A su vez, este tipo de isomería constitucional se
clasifica en:
a) Isomería de cadena o de ordenación: Presentan isomería de cadena u ordenación
aquellos compuestos que tienen distribuidos sus átomos de forma diferente. Por ejemplo el
n-butano y el 2-metilpropano (figura 3.1):

b) Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas

funciones químicas están enlazadas a átomos que tienen localizadores diferentes. Por ejemplo
la 2-pentanona y la 3-pentanona (figura 3.2):

c) Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinto grupo

funcional. Por ejemplo el n-butanol y el éter dietílico (figura 3.3):

La tautomería es un caso especial de la isomería de función. Ocurre cuando hay un

rearreglo de los átomos y de los enlaces en una molécula, lo cual conduce a dos o más
estructuras que se encuentran en equilibrio, estando éste más o menos desplazado hacia una
estructura o hacia la otra dependiendo del resto de la molécula. Por ejemplo, en la
tautomería ceto-enólica de la propanona, el equilibrio está desplazado hacia la forma ceto,
en tanto que en la 2,4-pentanodiona, el equilibrio está desplazado hacia la forma enólica
debido a la formación de un puente de hidrógeno intramolecular :
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2. ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros contienen la misma forma de la cadena de carbonos, los mismos grupos
funcionales y sustituyentes situados en la misma posición. Sin embargo, en estos isómeros
existe una distribución de sus elementos que es diferente en el espacio. En los
diastereoisómeros la posición del sustituyente cambia de orientación sobre el mismo átomo
de carbono, como en la treonina y la alotreonina.

2.1 También existen los confórmeros que son isómeros que se pueden formar debido a que
presentan átomos de carbono que pueden rotar sobre el eje que se forma en el enlace
covalente. Según sea el tamaño del grupo sustituyente puede existir mayor o menor grado de
rotación, es por eso que también se llaman rotámeros. Por otro lado, cuando se presentan
dobles enlaces en la estructura no existe rotación posible entre los átomos de carbono. En este
caso se forman los isómeros cis o trans dependiendo de la orientación que presentan los
grupos sustituyentes; cis en caso de que estén orientados del mismo lado o trans en el caso de
que estén en lados opuestos
Nomenclatura E-Z
Este tipo de nomenclatura surge debido a que existe compuestos que poseen 3 o más
sustituyentes diferentes y por tal razón la nomenclatura cis-trans resulta ineficiente. Este
sistema fue creado para la IUPAC ya que con él se pueden nombrar todos los alquenos que
poseen isómeros geométricos.
Las letras E-Z vienen del alemán, donde E es entgegen que en español es «separados» y la
letra Z viene de zusammen que significa «juntos».

Este tipo de sistema se rige bajo las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog, las cuales
son las siguientes:
Primero se debe observar cada carbono; el número 1 será el sustituyente que tenga mayor
número atómico y el restante será el 2. En caso de que ambos tengan la misma masa molar, se
realiza el mismo procedimiento con los otros átomos unidos a ellos.
Entonces, el isómero E es aquel que tendrá los dos sustituyentes con mayor categoría a
diferentes lados o separados y el isómero Z es aquel que se le asignó el número uno y por lo
tanto posee los sustituyentes juntos o del mismo lado.

Por ejemplo:
El 4-metil-5etil-non-4-eno
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Si observamos los 4 sustituyentes que posee los carbonos 1 y 2 (C=C) son diferentes.
Tenemos el propil, el metil, etil y el butil. Los que poseen prioridad en este caso, son aquellos
que tienen mayor masa molar, o sea el propil y el butil. Entonces estos son los que me
determinan el isómero Z (juntos) y el isómero E (opuestos).

2.2. Los enantiómeros se dan cuando existe una molécula con un centro quiral, es decir, un
átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes. También son llamados isómeros
ópticos ya que pueden desviar la luz polarizada cuando están en solución.
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Diagrama de flujo:
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Ficha técnica de reactivos

Nombre de Estado Fórmula Peso Densidad Solubilidad

Reactivo molecular molecular
S, L, G (g/Mol) g/ml

n-butanol L CH₃(CH₂)₃OH 74.12 g/mol 𝑔 𝑔

811 79 𝑙
𝑚𝑙

iso-butanol L 𝐶4𝐻10 52. 18

𝑔
𝑚𝑜𝑙
0. 800
𝑔
𝑚𝑙
95
𝑔
𝑙
(PS)

sec-butanol L 𝐶4𝐻10𝑂 74, 122

𝑔
𝑚𝑜𝑙
0. 8063
𝑔
𝑚𝑙
125
𝑔
𝑙
(S)

ter-butanol L 𝐶 4
𝐻 𝑂
10
74, 1
𝑔
𝑚𝑜𝑙
0. 770
𝑔
𝑚𝑙
SOLUBLE
/ (𝐶𝐻3)3𝐶𝑂𝐻

RIESGO TOXICOLÓGICO DE LOS REACTIVOS Y SU

MEDIDA PREVENTIVA
Nombre del FRASES R FRASES S
Reactivo
No. Descripción No. Descripción
R 11 S2/7/16 Manténgase fuera del alcance de los
n-butanol Fácilmente inflamable niños. S 7: Manténgase el recipiente
bien cerrado. S 16: Conservar alejado
de toda llama o fuente de chispas -
No fumar.

R 38/41/45 R38: Irrita la piel. R41: S 1/2/9/26/45/ S 1/2: Consérvese

iso-butanol Riesgo de lesiones oculares bajo llave y manténgase fuera del
graves. R45: Puede causar alcance de los niños S9 Consérvese en
cáncer. un lugar bien ventilado S 26: En caso de
contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con agua
y acudase a un médico S45: En caso de
accidente o malestar, acudase
inmediatamente al médico (si es posible
muéstrele la etiqueta) S 36/37/39: Úsese
indumentaria y guantes adecuados y
protección para ojos y cara

R 40 R40:Posibles efectos S 24/25 S 24/25: Evítese el contacto con los ojos

sec-butanol
cancerígenos. y la piel

R 11/20/36/37 R11: Fácilmente inflamable. S2/16/36/37 S. S 2: Manténgase fuera del alcance de

ter-butanol R20: Nocivo por inhalación. los niños. S 16: Conservar alejado de
R36:Irrita los ojos. R37:irrita fuentes de ignición. S 36/37 Úsese
las vías respiratorias
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indumentaria protectora adecuada.

Úsense guantes adecuados.

Resultados esperados de la práctica

Se espera que al final de la práctica se puedan identificar y diferenciar las propiedades físicas
como lo son los puntos de ebullición, la densidad, el índice de refracción y la solubilidad de
los isómeros propuestos para la práctica (n-butanol,iso-butanol, sec-butanol, ter-butanol)
teniendo en cuenta los diferentes montajes para cada propiedad física y sus respectivos
cálculos.
BIBLIOGRAFÍA
https://es.slideshare.net/DanyAnabel/aplicaciones-industriales-y-riesgos-del-terbutanol
https://www.carlroth.com/medias/SDB-6336-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3Vy
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:~:text=El%20ter%2Dbutanol%20(tambi%C3%A9n%20llamado,)3%2DC%2DOH.&t
ext=tert%2Dbutanoles%20un%20l%C3%ADquido%20transparente,etanol%20y%20
%C3%A9ter%20di%20et%C3%ADlico.%20.
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https://slideplayer.es/slide/1612441/
https://pt.slideshare.net/jdavidhc/isomeria-1564062
https://quimicaencasa.com/isomeria-geometrica-cis-trans-e-z/