INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE
CIENCIAS BIOLÓGICAS

“INGENIERÍA BIOQUÍMICA”

“LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA DE

BIOCOMPUESTOS”

INVESTIGACIÓN PREVIA

PRACTICA NO.1
METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS
PROFESORES:
 GALLEGOS DIAZ IVAN

INTEGRANTES:
 ESPEJEL GONZÁLEZ MIGUEL ÁNGEL
 CRUZ PANIAGUA ANDREA
 RIVERA HERNÁNDEZ JORGE OSCAR
GRUPO: 4IM2
 1. ¿Qué es el aguacate y cuál es su importancia en México?
El aguacate (Persea gratissima, Persea americana), es un importante
cultivo frutal de las zonas tropicales y subtropicales, originario de
Mesoamérica, desde México hasta Guatemala. Es un árbol perenne de
la familia Lauraceae, cultivado por sus frutos los cuales son altamente
valorados en sus regiones de origen, donde constituye un componente
esencial de la dieta diaria debido a su alto contenido de aceites y por su
fuente balanceada en proteínas, carbohidratos, minerales y vitaminas.
México es uno de los países con mayor diversidad de tipos de aguacate con al
menos 20 diferentes especies, su riqueza debe ser valorada, conservada y
aprovechada para una producción de mayor calidad, además de ser el principal
productor y consumidor de aguacate en el mundo. En 2013, la producción mundial
total de aguacate fue de 4.7 millones de toneladas (Mt), de las cuales 1.41 Mt fue
contribuida solamente por México, colocándose en el primer lugar mundial de
producción de aguacate.

2. ¿Qué aplicaciones tiene el aceite de aguacate y sus compuestos no

saponificables?
Ya que los científicos modernos han demostrado que el aguacate es rico en aceites
monoinsaturados y contenido en proteínas, hidratos de carbono, vitaminas y
minerales, así como un bajo contenido de sodio y calcio.
Muchos nos preguntamos si son los mismos que el aguacate entero y la respuesta
es sí. De hecho, en cuanto a propiedades nutricionales, el aceite de aguacate se
recomienda al igual que el fruto por:
 Su contenido en ácidos grasos insaturados esenciales como el omega 9 (ácido oleico) y omega
6 (ácido linoleico), que ayudan a prevenir enfermedades cardiovasculares y fortalecen el
corazón.
 Aporta vitaminas tan importantes como la A (mejora y protege la visión), E (vitamina que se
considera antienvejecimiento y destaca por su papel protector frente al colesterol) y otras
vitaminas del complejo B. Estas proporcionan un papel antioxidante al aceite de aguacate,
ayudando a reducir la inflamación.
 En la actualidad el consumo de aguacate se relaciona con una disminución de los niveles
séricos de colesterol total, LDL-colesterol y triglicéridos y, un incremento de los niveles de HDL-
colesterol. Una dieta rica en aceite de aguacate parece influir sobre la composición lipídica de
las membranas celulares y su función.
 Los frutos de aguacate se proponen también como quimiopreventivos, podrían ser
 incluidos en la lista de frutas preventivas del cáncer.
 En cocina lo podemos utilizar como aliño de nuestros platos preferidos y consumirlo siempre en
crudo.
Los lípidos insaponificables del aceite de
aguacate activan el colágeno soluble de nuestra
piel, la protegen y la mantienen hidrata los cuales
son ricos en Fitoesteroles que se parecen a los
esteroles de nuestra piel, mejoran la función de
barrera de la piel y contribuyen a reducir la pérdida transepidérmica de agua, tienen efectos
antiinflamatorios y son capaces de aliviar el picor.
Es un principio activo muy apropiado para cremas y lociones para piel áspera, seca, escamosa y piel
con ezcemas ó dermatitis.
3. Tabla de ácidos grasos saturados e insaturados más comunes (Nombre, estructura, no. de
carbonos y puntos de fusión)
Nombre Carbono Estructura Punto de fusión (°C)
s
Ácidos Saturados
Ácido láurico 12 44

Ácido mirístico 14 59

Ácido palmítico 16 64

Ácido esteárico 18 70

Ácido araquídico 20 76

Ácidos insaturados
Ácido oleico 18 4

Ácido linoleico 18 -5

Ácido linolénico 18 -11

Ácido eleoesteárico 18 46

Ácido araquidónico 20 -49

4. ¿Qué es un lípido?
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e
hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más
bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Los lípidos agrupan a un conjunto de muy heterogéneo de moléculas orgánicas
cuya particularidad es que son insolubles o muy poco solubles en agua y muy
solubles en compuestos orgánicos no polares. Son las biomoléculas más
hidrofóbicas y con mayor poder energético a nivel celular. Precisamente la
hidrofobicidad es una de sus propiedades más importantes. Son un grupo
químicamente diverso y por tanto, desempeñan funciones biológicas muy
variadas. Algunos almacenan gran cantidad de energía química, como los
triacilglicéridos; otros como los fosfolípidos y los esfingolípidos constituyen los principales
componentes estructurales de las membranas biológicas; algunos desempeñan funciones de
protección al ambiente (como las ceras) y existen otros que desempeñan funciones especiales muy
importantes, actuando como: vitaminas, pigmentos, hormonas y mensajeros intracelulares, los
cuales a pesar de estar presentes en cantidades relativamente pequeñas en los organismos
enteros, tienen una potente actividad biológica.
Dependiendo de la presencia o no de ácidos grasos (unidos por enlaces éster) en su estructura, los
lípidos se pueden clasificar en:
 Lípidos saponificables: formados por ésteres de ácidos grasos. En presencia de NaOH o
KOH, dan jabones. Hay de dos tipos: a) Lípidos simples: Acilglicéridos (monoglicéridos,
diglicéridos y triglicéridos) y b) Lípidos complejos (fosfoglicéridos, esfingolípidos y ceras).
 Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos, por ello, no pueden formar jabones, por
ejemplo los terpenos, esteroides y los eicosanoides.
5. ¿De forma general de qué manera se clasifican los lípidos? Mencione lípidos
representativos de cada clasificación
Los ácidos grasos se clasifican en dos grandes grupos:
a) Saponificables: Formados por ésteres de ácidos grasos. En presencia de bases inorgánicas
fuertes como NaOH o KOH, dan jabones por medio de saponificación.
 Lípidos simples:
- Acilglicéridos : Se llaman también glicéridos y son ésteres de un alcohol
polivalente, la glicerina, con uno, dos o tres ácidos grasos. Se forma un
monoglicérido si se une un único ácido graso, un diglicérido si se unen dos y un
triglicérido si se unen tres, ejemplos son la trioleína, triestearina, tripalmitina.
- Ceras: Son ésteres de un ácido graso con un alcohol monovalente lineal de
cadena larga, el más común es el palmitato de miricilo (cera de abeja)
 Lípidos complejos:
- Fosfolípidos: contienen un grupo polar que se une a una porción hidrofóbica
mediante un enlace fosfodiéster, como la fosfatidilcolina, fosfatidilserina y
fosfatidiletanolamina.
- Glucolípidos: carecen de grupo fosfato, pero tienen un azúcar sencillo u
oligosacáridos complejos en sus extremos polares, como los gangliósidos y
cerebrósidos
b) No saponificables: Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no
realizan la reacción de saponificación.
 Terpenos: compuestos aromáticos que se encuentran en miles de especies de plantas, y
son responsables de los diferentes sabores y aromas, son hidrocarburos (moléculas
exclusivamente de carbono e hidrógeno), mientras que los terpenoides contienen grupos
funcionales adicionales que podrían estar comprendidos de una variedad de elementos
químicos, algunos ejemplos son: limoneno, pineno, mentol, estragol-metilchavico.
 Esteroides: Son lípidos derivados de un hidrocarburo tetracíclico saturado, llamado
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, pueden ser esteroles, ácidos biliares, la
vitamina D, hormonas,

6. Saponificación (incluir reacción).

 Es una reacción que produce la formación de jabones. La principal causa es la disociación de las
grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos.

Reacción de Saponificación:

7. ¿Qué es un metabolito secundario?

Son productos naturales sintetizados principalmente por bacterias, hongos y plantas. Son moléculas
de bajo peso molecular con diversas estructuras químicas y actividades biológicas. El nombre
metabolito secundario se origina en la observación inicial de que su producción no es necesaria para
el crecimiento y reproducción de organismos, a diferencia de los metabolitos primarios que incluyen
lípidos, aminoácidos, carbohidratos y ácidos nucleicos.
8. ¿Qué es la cromatografía de capa fina? (incluir imagen).
La cromatografía en capa fina (TLC) es una técnica rápida, sensible y económica que se utiliza para
determinar la cantidad de componentes en una mezcla, verificar la identidad y pureza de un
compuesto, monitorear el progreso de una reacción, determinar la composición del solvente para
separaciones preparativas, y analizar las fracciones obtenidas de la cromatografía en columna.
La placa de la TLC consiste típicamente en una gruesa capa de 0,1 mm de material adsorbente
unido a una capa o soporte de plástico. El adsorbente se compone de muchas placas microscópicas.
Estas superficies proporcionan un área grande para la separación cromatografía.
9. ¿Cómo se impregna una placa de CCF y con qué fin se realiza? Nota: no confundir con la
aplicación de la muestra a la cromato placa o la elución de la muestra con la fase móvil.
La impregnación de una placa de cromatografía en este caso de capa fina se hace depositando una
gota de la muestra cerca de un extremo de la placa y no se debe olvidar marcar la posición en la que
se dejó con un lápiz, esta es la forma más común de impregnar y se realiza con el fin de ayudar en la
obtención del Rf (relación de frentes) al concluir la técnica.
10. ¿Qué es un agente revelador en CCF y en qué casos se usa yodo?
Un agente revelador es una sustancia química que reacciona con los productos adsorbidos durante
la cromatografía proporcionando compuestos coloreados. Existen reveladores que se usan de forma
general, pero en otros casos se tiene que buscar un revelador específico para lo que se necesite
visualizar, como en el caso de los aminoácidos, carbohidratos, etc.
El yodo es uno de los reveladores más antiguos que se usa todavía para una gran variedad de
moléculas orgánicas. Introduciendo durante unos minutos la placa en un tanque que contenga unos
cuantos cristales de yodo, se observan manchas de tonos amarillo-marrón pero las manchas
desaparecen con el tiempo por lo que es conveniente señalar las manchas aparecidas.
11. ¿Qué es el Rf y como se obtiene este parámetro? (incluir imagen)
El Rf (relación de frentes) es un valor característico de la cromatografía que se obtiene como el
cociente de la distancia recorrida por la muestra a partir de su origen entre la distancia recorrida por
el frente del disolvente desde el origen de la muestra. Este valor no puede ser mayor que 1. La
distancia recorrida se mide desde el centro de la mancha. Además la distancia del origen al centro
de la mancha tiene relación al nivel de polaridad de los compuestos, como se puede ver en la
siguiente imagen:

12.

¿Qué es una cromatografía preparativa?

La cromatografía preparativa se refiere a la separación de los componentes de una mezcla para su
posterior procesamiento, y se puede considerar un método de purificación. Se emplea para purificar
grandes cantidades de una especie molecular y está considerada como el mejor método para la
purificación de sustancias.
Para llevarla a cabo, se recoge la muestra con ayuda de un tubo capilar o jeringa y se distribuye la
mezcla en línea recta sobre la placa del cromatógrafo. Después se ubican los componentes
mediante un adsorbente y se extraen uno por uno con ayuda de una espátula sobre un papel filtro.
Para terminar cada componente es sumergido en un disolvente y se filtra varias veces para separar
el compuesto y la fase estacionaria; se elimina el disolvente y se obtiene el componente separado.
Referencias Bibliográficas:
 Burriel Martí, F., Lucena conde, F., Arribas Jimeno, S., & Hernández Méndez, J. Química
analítica cualitativa. Paraninfo, Madrid.1998.
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
 McCurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A.
de C.V., 2001.
 Curtis H., Barnes N., Massarini A., Schnerck A., BIOLOGIA. Edición 7º. Editorial Médica
Panamericana (2008).
 Biología de Ville. Solomon E.P; Berg L.R; Martin D.W; Villee C. Biología. Edición 4°. Editorial
McGraw-Hill Interamericana (2008).