QUÍMICA ORGÁNICA

Lípidos: Introducción,Concepto,Estructura
Importancia. Clasificación:
a) Lípidos simples (Saponificables): Ceras,
ácidos grasos, aceites Glicéridos-
triglicéridos.
b) Lípidos complejos (Insaponificable)
 LIPIDOS
Los lípidos son moléculas que se encuentran en la naturaleza y constituyen un grupo
importante y heterogéneo de compuestos que se caracterizan por compartir las siguientes
propiedades:
I. Solubilidad. Estos compuestos se caracterizan por ser insolubles en agua y solventes
polares y solubles en solventes no polares, también llamados solventes orgánicos o
solventes de grasas (cloroformo, acetona, éter, tetracloruro de carbono, hexano, etc.).
Estos solventes son útiles para extraerlos de células y tejidos.
II. Estructura Química. Estos compuestos se caracterizan por poseer cuando menos
una función éster y por hidrólisis dan alcoholes y ácidos grasos. Pero existen algunas
excepciones.
III. Asimilación. Los lípidos son asimilables por los organismos vivos y en esto se
diferencian de los aceites minerales. Existen algunas excepciones a estas propiedades, ya
que algunos lípidos son relativamente solubles en solventes polares (metanol, etanol y
otros). Existen lípidos que en lugar de la función éster (R1-CO-OCH2- R2) poseen la
función amida (R1CONH- CH2-R2).
Son ejemplos las grasas, , los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas y la mayor
parte de los componentes no proteínicos de las membranas celulares.
A diferencia de las definiciones de carbohidratos y de proteínas en la que los lípidos se
definen por una propiedad física (la solubilidad) más que por su estructura.

 Grupo heterogéneo de compuestos no polares o apolares relacionados más por

sus propiedades físicas que químicas y que tienen en común dos característica
fundamental :
 Insolubilidad en agua y
 La solubilidad en solventes no polares orgánicos: éter, cloroformo y benceno,
heptano, acetona etc. Además:

 Alta viscosidad y Baja densidad

 Untuosas al tacto y mancha característica

Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades
biológicas es la hidrofobicidad.
La baja solubilidad de los lípidos se debe a que su estructura química es fundamentalmente
hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C La
naturaleza de estos enlaces es 100% covalente.

El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrógeno,
no es capaz de interaccionar con estas moléculas.

En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy
ordenada, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula,
que también reduce la movilidad del lípido.

Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta energéticamente
desfavorable, es mínima si las moléculas lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan mediante
fuerzas de corto alcance. Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico.

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y
oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos que los glúcidos. Además pueden contener
Químicamente, los lípidos son:
Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos
monocarboxílicos, llamados ácidos grasos.
Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides.

FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos son compuestos que desempeñan varias funciones en todos los seres vivos
las cuales se pueden dividir en 2 tipos:
I.- Estructurales.- Los lípidos son componentes fundamentales de todos los
organismos, constituyen en promedio el 10% del peso de todos los seres vivos, son un
componente importante de todas las membranas celulares y subcelulares
(mitocondria, nuclear, vacuolar, lisosomal, etc.) El tejido adiposo desempeña
importantes funciones de relleno, amortiguadoras y de sostén; actúan como aislante
térmico y lubricante y morfogenético sexual y como tejido conectivo.
II.- Energéticas La función más importante de los lípidos es la energética; se ha
calculado que en promedio el 40% de las calorías que utiliza el organismo proviene de
los lípidos. Obviamente el tejido adiposo tiene como una de sus funciones en las
Células cebadas, liberación de serotonina, agregación plaquetaria, secreción de insulina,
secreción de adrenalina, contracción de músculo liso, transducción visual en los
fotorreceptores de invertebrados y otras.
Existen, varios tipos de señales extracelulares que se convierten en muchas señales
intracelulares. así los productos de hidrólisis del fosfatidil Inositol, 4, 5-difosfato por
acción de la fosfolipasa "C" o fosfoinositidasa, enzima que se encuentra en la membrana
celular, al interactuar con una hormona como la serotonina se activa y produce el 1,4, 5-
trifosfoinositol (IP3) y el diacilglicerol (DAG) que actúan como mensajeros
intracelulares.

Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las

reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las
vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Sirve como aislante térmico en los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos
y los lípidos no polares sirven como aislantes eléctricos para permitir la propagación
rápida de las ondas de despolarización a lo largo de los nervios mielinizados.
El contenido de grasa en el tejido nervioso es particularmente alto.
Las lipoproteínas son importantes constituyentes celulares y se encuentran en la
membrana celulares y en las mitocondrias citoplasmáticas y también sirven como
medio de transporte de lípidos en la sangre.
CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS
 A. LÍPIDOS SIMPLES
I.- Lípidos Simples.- Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo
intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Son ésteres de ácidos grasos con diversos
alcoholes.
Son aquellos que están constituidos únicamente por alcoholes y ácidos grasos.

II. Lípidos Complejos. Son aquellos que por hidrólisis total dan
alcoholes, ácidos grasos y otra molécula diferente.

Grupo Misceláneo. Se incluyen en este grupo una serie de sustancias que tienen algunas
características de lípidos, pero que no poseen ácidos grasos, por lo tanto a diferencia de los
lípidos simples y complejos no son capaces de formar jabones por hidrólisis alcalina y por
ello a este conjunto de sustancias se le conoce como "fracción insaponificable".

Los lípidos simples a su vez se subclasifican en los siguientes grupos, dependiendo del tipo
de alcohol.
Acilgliceroles. (triglicéridos). Son lípidos constituidos por glicerol y ácidos
grasos.
Estructura del glicerol. Es un alcohol polivalente. Químicamente es el
propanotriol,

1.- Acilglicéridos.- Son lípidos simples formados por la esterificación de una,

dos o tres moléculas de ácidos grasos de cadena larga con una molécula de
glicerina o propanotriol.
También reciben el nombre de glicéridos, triglicéridos, triacilglicéridos,
triacilglicerol o grasas simples.
Los compuestos que se encuentran en la naturaleza. Casi todos son triglicéridos mixtos,
es decir los restos de ácido grasos presentes en su estructura son diferentes.

Los ácidos grasos se almacenan en las plantas y animales( palmáceas, olivo, girasol,
algodón, cacahuete, lino, soja, pescado( bacalao), manteca( cerdo ) en forma de
triacilglicéridos, que son triésteres de ácidos grasos y glicerol, sustancias no polares,
insolubles en agua.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos: los
monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso , los diglicéridos, con dos
moléculas de ácidos grasos, los triglicéridos o grasas neutras, con tres moléculas de
ácidos grasos.
Los ácidos grasos que existen en los seres vivos constituyendo los lípidos simples y complejos
son generalmente monocarboxílicos y de cadena lineal saturada o insaturada. Sin embargo,
existen en ciertos organismos (microorganismos, semillas) ácidos grasos cíclicos, ramificados y
con funciones alcohólicas.

Los ácidos carboxílicos se pueden considerar como productos de oxidación de los

hidrocarburos:
°2 °2 °2
R-CH-CH - R-CH-CH-OH - R-CH-CH-O - R-CH-COOH
Hidrocarburo Alcohol Aldehído Acido

 Los compuestos esterificados con uno(monoglicéridos ) y dos ácidos grasos (diglicéridos ), se

presentan en pequeña cantidad como intermediarios metabólicos en la degradación y
biosíntesis de lípidos que contienen glicerol.
 Los triacilgliceroles simples contienen un solo tipo de acido graso tales como el
 Los triacilgliceroles mezclados o mixtos contienen 02 ó 03 tipo diferentes de ácido
grasos denominados de acuerdo con su localización en la molécula de glicerol. Los
triacilgliceroles pueden ser saturados e insaturados.
 Las grasas son sólidas y los aceites son líquidos a temperatura ambiente.

Si los ácidos grasos que esterifican al glicerol son iguales los di o triacilgliceroles se
denominan homoacilgliceroles, si los ácidos grasos son diferentes se denominan
heteroacilgliceroles
 Si se observa la estructura de un L- monoacilglicerol, se comprueba que el carbono 2 es
asimétrico y existen 2 esteroisomeros D y L.
CH2O-CO-R, CH2O-CO-CHR
I I
H-C-OH HO-C-H
I I
CH2-OH CH2-OH
D-monoacilglicerol L-monoacilglicerol
Todos los productos naturales pertenecen a la serie L.
Todas las grasas y aceites naturales, ya sean de origen animal o vegetal se pueden
considerar como mezclas de triglicéridos mixtos con pequeñísimas cantidades de mono y
diacilgliceroles, ácidos grasos libres y sustancias liposolubles de estructura química
diversa que son las responsables del color, olor y sabor (pigmentos y aromas) y además
de su actividad biológica (hormonas esteroidales, vitaminas y prostaglandinas).
Los triacigliceroles por su caracteres hidrófobo y su estado relativamente más reducido,
son compuestos eficientes de almacenamiento energético. Por ejemplo:
 Un hombre de 70 kg almacena 11 kg, equivalente aproximadamente a 100000 Kcal,
cantidad suficiente para permitir varias semanas de sobrevivencia en ayuno total. En
comparación, en que almacena 100 g de glucógeno en el hígado y 250 g en los músculos lo
que representa alrededor de 1400 Kcal de energía disponible, una cantidad escasamente
suficiente para mantener las funciones corporales por un periodo de 24 horas de ayuno
La cantidad de grasa en la especie humana es de 21% para el hombre y 26% para la
mujer.
Propiedades de los triacilgliceroles
Propiedades Físicas
 El punto de fusión de los triacilgliceroles incrementa con el número y longitud de ácidos
grasos saturados que los integran. Así la tripalmitina y triestearina son sólidos a la
temperatura corporal, mientras que la trioleína y la trilinoleína son líquidos.

Los diacilgliceroles y monoacilgliceroles pueden formar micelas debido a que tienen

grupos hidroxilos libres

 Los triacilgliceroles se hidrolizan al hervirlos con ácidos o bases o por acción de

enzimas llamadas estearasas o lipasas. La hidrólisis con álcali se llama
saponificación y siendo una mezcla de jabón y glicerol.
Reacciones Químicas:
1.Hidrólisis: dado que los lípidos hidrolizables son esteres, estas reacción puede
llevarse a cabo tanto en medio ácido, como en medio alcalino. La hidrólisis puede
también ser enzimática ( la enzima especifica se llama Lipasa).
Las sales de los ácidos grasos se llaman jabones y la hidrólisis alcalina que los forma , se
llama “Saponificacion”. Los jabones de Na+ , K+ , NH4+ son solubles en H2O; los de
Mg++, Ca++ y metales pesados son insolubles en H2O.

JABONES: Son sales metales de los ácidos grasos, se reserva particularmente a las
sales sódicas( jabón duro ) y sales potásicas ( jabón blando ) ya que sólo ellas son
solubles y poseen propiedades detensorias.

 La dureza y solubilidad de un jabón depende del catión metálico y de la naturaleza

de la cadena del ácido graso.

 La blandura se incrementa por la existencia de cadenas no saturadas en los ácidos

por ejemplo el ácido oleico.

 Los jabones que tienen cadena hidrocarbonada de 10 a 12 átomos de carbono, se

disuelven bien y dan espuma abundante, mientras que la solubilidad es menor en
cadenas de 16 a 18 átomos de carbono, disminuyendo también en este caso la
DETERGENTES: Los detergentes se obtienen sustituyendo el grupo hidrófilo( -
COONa ) por otro grupo hidrofílicos tales como –S04H, -COOH, -SO3H ó también
reemplazando la sosa o la potasa por bases orgánicas tales como las aminas.
En la fabricación de los detergentes se emplean inmensas cantidades de alcoholes como
aquellos que tienen 12 a 18 carbonos
Los detergentes son anfipáticas, tienen cadena no polar muy larga y soluble en aceite y
un extremo polar que es soluble en agua.
 FUNCIONES DE TRIGLICÉRIDOS

 Tienen funciones energéticas. En los vegetales se almacenan en las vacuolas de las

células vegetales (las semillas y frutos oleaginosos) y en el tejido graso o adiposo de
los animales
 Contienen en proporción mucho más energía que otras sustancias orgánicas, como
por ejemplo el glucógeno, que pueden almacenarse en grandes cantidades y en forma
deshidratada, con lo que ocupan un menor volumen.
 En el intestino las lipasas hidrolizan los acilglicéridos liberando glicerina y ácidos
grasos.
 En algunos animales las grasa acumuladas bajo la piel sirven como aislante térmico
o para regular la flotabilidad pues son malas conductoras del calor y menos densas
que el agua.
 Aislante mecánico, Almohadillas de patas de perro
 Algunos ácidos grasos de cadena muy larga son esenciales en la dieta y se les conoce
bajo el nombre genérico de Vitaminas F.

CERAS Y CÉRIDOS
Los céridos son esteres de ácidos grasos y alcoholes monohidroxílicos, alifáticos de
elevado peso molecular, con un número par de átomos de carbono. Su principal
característica es que son fuertemente hidrofóbicos.
El contenido de carbonos de los componentes ácidos varía desde 24 a 36 y en el caso de
alcoholes en el orden de 16 a 36 carbonos, lo cual hace que las ceras sean casi
totalmente parecidas a los hidrocarburos.
Las ceras se hallan en lugares muy diversos, por ejemplo:
 La esperma de ballena se extrae de ciertas cavidades craneanas de la ballena
 La cera de abeja se extrae de los panales de la miel que construyen las abejas.
 La cera de carnauba se encuentra como revestimiento protector de las hojas de
palmera brasileña, se usa ampliamente como cera para coches y suelo
 La lanolina se obtiene a partir de la lana y se emplea con frecuencia en preparaciones
para la piel y el cabello.
 Las ceras se encuentran en las capas protectoras de las frutas y de las hojas, en el
pelo, las plumas y la piel.
 Las ceras se encuentran en el sebo, secreción de la piel humana que ayuda a
mantener la elasticidad de la piel.

La estructura de las ceras es una Estructura hidrofóbica constituida por un éster de un

ácido graso más alcohol orgánico. Ejemplos:
 ÁCIDOS GRASOS:
Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consiste en molécula de larga
cadena hidrocarbonada de tipo lineal(formada por Carbono e Hidrógeno, que en un
extremo presenta un grupo carboxilo terminal (-COOH), soluble en agua y en el otro, un
grupo metilo (CH3) soluble en compuestos apolares.
Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
esteárico (18C).

Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y
sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece
un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos
dobles enlaces).
Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus
moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un
doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos
dobles enlaces).
Los ácidos grasos son más solubles a temperatura ambiente mientras mayor sea el
número de dobles enlaces presentes en su cadena.
Los ácidos grasos presentan, principalmente, un número par de carbonos de acuerdo a
lo cual se les clasifica en ácidos grasos de cadena corta (hasta 6 carbonos), mediana (de
8 a 12 carbonos), de cadena larga (de 14 a 22 carbonos);
Son menos abundantes aquellos ácidos grasos con un número impar de carbonos.
La ventaja numérica en rendimiento calórico de las grasas (9 Kcal/g) respecto a
carbohidratos (5 Kcal/g), el organismo utiliza preferentemente carbohidratos como
combustible primario.
El uso excesivo de grasas con fines energéticos acarrea graves problemas como la cetosis por
ejemplo. Los fosfolípidos y esteroles realizan funciones distintas a la producción de energía.
Se demostró que el proceso ocurría en la mitocondria de células hepáticas y, aparentemente,
involucraba un "acetato activo". Los experimentos probaron que la coenzima A estaba
involucrada en la formación del "acetato activo".
Acetato + ATP + CoA • "Acetato Activo“
Trabajando con levaduras, demostró que el "acetato activo" era la acetil CoA. En base a esto
varios laboratorios concibieron la idea de que la CoA podía jugar un papel en la activación
de los ácidos grasos para la p-oxidación y, en 1954, fue desarrollado el modelo básico de la
p-oxidación tal como se conoce ahora.
Las enzimas degradativas conocidas como "oxidasa de ácidos grasos" se encuentran en la
matriz mitocondrial adyacente a la cadena respiratoria.
Trabajando con levaduras, se demostró que el "acetato activo" era la acetil CoA. Las
enzimas degradativas conocidas como "oxidasa de ácidos grasos" se encuentran en la
matriz mitocondrial adyacente a la cadena respiratoria. En el proceso se forman NADH
y FADH2 que se acoplan a la fosforilación de ADP a ATP.
La acetil-CoA que se forma al final, puede pasar al ciclo de Krebs donde termina de
oxidarse y producir más energía. Así, la oxidación es eminentemente intramitocondrial.
Rendimiento neto son 129 moléculas de ATP y 145 de agua.
El ATP producido durante la oxidación del ácido palmítico puede ser comparado con el
que se produce al oxidar la glucosa.
Ambos sustratos son las principales fuentes de energía en nuestro organismo. Puesto
que el palmitato tiene 16 carbonos y la glucosa solo 6.
Por lo tanto, el palmitato es una molécula más eficiente que la glucosa en el
almacenamiento de energía. Por otro lado, los lípidos están menos hidratados que los
carbohidratos por lo cual ocupan menos espacio.
Estos dos factores son probablemente la explicación de que sea la grasa la principal
forma de almacenamiento de energía.
Desde el punto de vista químico la diferencia en la energía producida durante la
oxidación de la glucosa y la del palmitato, es que este último está casi completamente en
estado reducido, mientras que la glucosa está parcialmente oxidada con 6 oxígenos en
su molécula.
Las grasas y aceites son materiales muy ricos en energía. La oxidación de l g de grasa
produce 9 kcal, debido a esto su principal función es la de actuar como material
energético de reserva.
La composición y naturaleza de las grasas varían según la especie animal, pero incluso
pueden variar en el mismo animal según su localización. La grasa que rodea y sostiene a
los ríñones es sólida con una elevada proporción de ácidos grasos saturados y de
elevado peso molecular.
Por el contrario las grasas que van a ser metabolizadas son blandas o líquidas según la
temperatura corporal, lo cual facilita su utilización.
 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

Los ácidos grasos no pueden ser sintetizados por el organismo humano y son el ácido Linoleico, el ácido
linolénico y el ácido araquidónico, que deben ingerirse en la dieta.

 Los ácidos grasos esenciales se encuentran en alimentos de origen animal y de origen vegetal;
específicamente los alimentos ricos en ácidos grasos esenciales incluyen las semillas vegetales, y los aceites
de pescado azul, etc.

 En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de

ácidos grasas, la serie del ácido linoleico (serie w – 6) y la del ácido linolénico (serie w – 3).

 Ácidos grasos w – 6.- se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a

partir del extremo metilo ( - CH3) de la cadena se halla entre el 6° y 7° carbono.

 Ácido graso w – 3. se caracterizan por que el primer doble enlace, contando a partir del
 Los ácidos grasos esenciales, intervienen e numerosas y variados procesos
fisiológicos y un aporte adecuado es indispensable para un funcionamiento correcto
de todo organismo.
 A Continuación se enumera las principales funciones que cumplen los ácidos grasos
esenciales:
 Cardiovasculares.- reduce la acumulación de lípidos en las paredes arteriales,
disminuyen la presión arterial, intervienen en el mantenimiento y realización de la
contracción cardiaca.
 Hematología.- prolonga el tiempo de coagulación sanguínea, promueve la síntesis

de hemoglobina e induce la reducción de los niveles sanguíneos de triglicéridos.

 Metabólicas.- interviene en la síntesis del colesterol y simultáneamente
promueven la eliminación del exceso del colesterol sanguíneo.
Estructurales.- Componentes estructurales de las membranas celulares, poseen un
efecto reparador de células y capilares, incrementa la fluidez de las membranas
celulares de manera que promueve el adecuado funcionamiento y previene el deterioro
celular.
Otras.- interfieren con la síntesis de los leucotrienos (compuestos que agravan la
inflamación) incrementa la resistencia frente a la enfermedad, equilibran el
metabolismo cutáneo, mantenimiento cutáneo, mantenimiento de la temperatura
corporal, etc.
PROPIEDADES FÍSICOQUÍMICAS
Carácter Anfipático. El ácido graso esta formado por un grupo carboxilo y una
cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la característica hidrófoba; siendo
responsable de su insolubilidad en agua.
Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de su número de
insaturaciones, los ácidos grasos insaturados requieren menor energía para fundirse.
Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcohol de otras
moléculas
Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres(grasas) formados dan lugar a
jabones (sal del ácido graso).
Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse espontáneamente,
dando como resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces covalentes