Laboratorio de Qumica Orgnica

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Y ALCANOS
Christian Stephano Jimnez Tohapanta (1124767); Cristian David Fernndez Estacio (1626018)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: Octubre 02 de 2016.
Fecha de Entrega: Octubre 04 de 2016.

Resumen

Palabras clave:

1) DATOS Y RESULTADOS - Reaccin de acetileno con nitrato de plata

amoniacal (AgNO3 + NH4OH):
Se realiz la prctica estableciendo el montaje con un
baln con desprendimiento lateral que contena carburo
de calcio CaC2 y se aadieron gotas de agua con la ayuda
de un embudo de adicin. La reaccin daba como
producto acetileno C2H2 en estado gaseoso que pas a
reaccionar directamente con 4 soluciones dispuestas en
tubos de ensayo. El estado final de las reacciones se
muestra a continuacin:

- Reaccin de Acetileno con cloruro de cobre

PRIMERA PARTE amoniacal (CuCl + NH4OH):

- Reaccin de acetileno con agua de bromo

(Br2):

- Reaccin de combustin del acetileno

- Reaccin de acetileno con permanganato de
potasio (KMnO4):

SEGUNDA PARTE.

Se realiz el mismo procedimiento utilizando un alcano.

Se deposit 1 ml de Hexano directamente en los 4 tubos
de ensayo con las mismas soluciones.

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Se observ que con el Hexano las soluciones no
presentan ninguna reaccin perceptible, se lograron
diferenciar dos fases. Los colores de las soluciones
permanecieron iguales.
Tabla 1. Comparacin fsicas de la reacciones.
REACTIVOS CAMBIOS FSICOS
OBSERVADOS
El agua de bromo presentaba un
color amarillo intenso, pero al
reaccionar con el gas acetileno al
Agua de Bromo
cabo de aproximadamente 14
segundos se fue aclarando hasta
llegar a un amarillo plido.
El permanganato de potasio se
caracteriza por tener un color
violeta, al reaccionar con el gas
Permanganato de acetileno pas a ser caf oscuro
potasio luego de ms o menos 14
segundos, se observaron partculas
slidas adheridas en la paredes del
tubo de ensayo.
La solucin amoniacal de nitrato de
plata se distingue por su color
Nitrato de plata transparente, 14 segundos despus
amoniacal de reaccionar con el acetileno pas
a ser turbio amarillento y se form
un precipitado en el fondo del tubo.
La solucin amoniacal de cloruro
de cobre tiene en particular un
color azul claro, y al reaccionar con
Cloruro de cobre el gas acetileno luego de
amoniacal aproximadamente 1 minuto, se fue
decolorando poco a poco y se
form un precipitado que con el
tiempo fue tomando un color caf.
RESULTADOS Y DISCUSIN
Los alquinos presentan en general un tipo de reaccin en
donde los electrones del triple enlace pasan a un
compuesto deficiente en electrones, este mecanismo se
conoce como adicin electroflica, donde se forma un
enlace covalente entre el electrfilo y los tomos de
carbono del enlace mltiple.
Los alquinos tienen cuatro electrones en sus enlaces y
estn dispuestos a compartir estos electrones con
especies electrfilas, es decir, deficientes en electrones.
Por lo que los alquinos son nuclefilos, en otras palabras,
ricos en electrones. Esto quiere decir que los alquinos
buscan especies cargadas positivamente o electrfilas.
[1]
Con respecto a la primera reaccin del acetileno con
agua de bromo, se pudo percibir la decoloracin del
bromo como reactivo al colocar su solucin amarilla en
contacto con el acetileno. El bromo resulta decolorado
solamente al efectuar la halogenacin de compuestos
insaturados, es decir, que presentan enlace mltiple.
Existe una prueba que identifica la presencia de alquenos
y alquinos, denominada Prueba del Bromo. En el caso de
los alquenos, la sustancia resulta totalmente incolora. En
los alquinos, debido a la adicin electroflica, se rompe el
enlace triple generando un alqueno dihalogenado. La
reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin a
amarillo plido lo que confirma la presencia del alquino.
[2]
Para la segunda reaccin del acetileno con permanganato
de potasio KMnO4 en medio bsico, al ser una sal se
generan iones potasio (K+) y permanganato (MnO4).
Este reactivo es un gran agente oxidante, que ganar
electrones al llevar a cabo la oxidacin del acetileno para
producir sales de cidos carboxlicos. Los cidos
carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En
estas sales el hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con
el ion de un metal.
En qumica orgnica, el reactivo de Baeyer es una
solucin alcalina de permanganato de potasio. Su
reaccin con los enlaces dobles o triples de un
compuesto orgnico hace que el color se desvanezca de
violeta a caf oscuro. El slido caf constituye el
precipitado de xido de manganeso. Este reactivo de
Baeyer se utiliza para la caracterizacin de compuestos
que presentan enlaces mltiples. [3]
Con el tercer tubo el acetileno reacciona con nitrato de
plata amoniacal para formar un precipitado de acetiluro
de plata. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de
diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de
nitrato. [Ag(NH3)2]+. El complejo diamina-plata (I) es
un agente oxidante, reducindose a plata metlico.
La prueba de Tollens debe ser positiva solo para alquinos
terminales, formando un precipitado. Esta prueba es til
para la identificacin de alquinos terminales, dado que
estos pueden soltar fcilmente su enlace y cambiar sus
hidrgenos por el ion plata formando un acetiluro de
plata.
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Algo similar ocurre con el cuarto tubo de ensayo que
contena una solucin amoniacal de cloruro de cobre, que
llev a la formacin de un precipitado marrn de
acetiluro de cobre, sin embargo una pequea cantidad
permaneci azul. Se deduce que no reaccion una
porcin del reactivo por ausencia de acetileno.
Los alquenos se pueden obtener de varias formas, una de
las ms fciles es partir de la deshidratacin de
alcoholes. En este caso reacciona el etanol en medio
cido para formar el etileno:

Solamente los alquinos terminales reaccionan frente al

nitrato de plata y cloruro de cobre amoniacal. Estas por
su parte son reacciones de sustitucin. El hidrgeno
unido al carbono del triple enlace tiene cierto carcter b. Reaccin de etileno con agua de bromo:
cido y puede ser sustituido por metales como plata o
cobre, metales menos activos que el hidrgeno. [4]

Los alquinos terminales actan como cidos en presencia

de una base fuerte. El pKa es una medida de la fuerza de
disociacin de las molculas. El acetileno es un cido
dbil, sin embargo tiene un pKa=25 y puede ceder un
protn a la base conjugada de cualquier cido cuyo pKa c. Reaccin de etileno con permanganato de potasio:
es mayor que 25, que actuara como base fuerte. Este es
el caso del grupo amino -NH2, la base conjugada del
amoniaco con pKa=35. Por este motivo, el amoniaco se
utiliza con frecuencia para desprotonar alquinos
terminales, y producir acetiluro como base conjugada de
la reaccin. [5]

Con respecto a la cerilla, se comprueba que el acetileno

responde a la reaccin de combustin, liberando gran Los alquinos actan como cidos dbiles, el enlace C-H
cantidad de energa, y desprendiendo una llama luminosa en los alquinos terminales est polarizado, por lo tanto
al mezclarse con oxgeno y una fuente de ignicin. muestra una ligera tendencia a ionizarse.

Para la segunda parte, se observ que ninguna de las
soluciones present una reaccin considerable con el
hexano. Esto se debe a que los alcanos tienen
propiedades muy distintas. Los alcanos tienden a ser
qumicamente inertes, debido a que el enlace C-H es
bastante fuerte. Las molculas no polares como los
alcanos son menos reactivas que las molculas polares.
Los alcanos arden en presencia de oxgeno, por lo que s
responden a la reaccin de combustin. Por otro lado,
para el caso de la halogenacin de alcanos, la
decoloracin ocurre solo cuando la mezcla con el bromo
se coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad. [1]
RESPUESTA A LAS PREGUNTAS
2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si
el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica, cul sera su
comportamiento? Explique con ecuaciones.
El etileno no reacciona con el cloruro de cobre ni con el
nitrato de plata, esto se debe a que el etileno no posee
hidrgenos cidos que se sustituyan fcilmente por
metales.
3. La sntesis industrial moderna del acetileno se
realiza por craqueo trmico del metano.
Explique este proceso.
El craqueo trmico, o pirolisis en ausencia de aire, es un
proceso que utiliza energa calorfica para producir la
ruptura a gran escala de las molculas de hidrocarburos.
Con este proceso se forman hidrocarburos no saturados
(enlaces dobles y triples). El acetileno se puede obtener
por craqueo de metano [7].
El craqueo trmico del metano consiste bsicamente en
calentar el metano en una atmsfera con poco o nada de
oxgeno. El proceso es cclico por lo tanto se realiza en
dos hornos, que se calientan simultneamente. La
temperatura de operacin es de 900-1400C [8].

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Cuando el metano (CH4) se calienta a 1400C se produce II. Para alquinos.

acetileno:

La reaccin es endotrmica y con aumento de volumen,

por ello est favorecida a temperaturas muy altas y baja
presin parcial del metano. Como el acetileno se
descompone a temperaturas intermedias y desprende
calor, debe enfriarse rpidamente mediante la inyeccin
de agua.
Los gases de reaccin contienen de 10 a 20% de
acetileno; el resto es hidrgeno, metano y otros
hidrocarburos formados. Por ltimo, para separar el
acetileno se pasan estos gases por un disolvente selectivo
que lo absorbe, el acetileno se destila de su disolucin y
se rectifica en una columna de destilacin, alcanzando
una pureza hasta del 96% [9].
En aquellos lugares donde no se dispone de energa En la halogenacin de alquinos se obtienen
elctrica y se tiene en cambio gas natural, se emplea el carbocationes vinlicos como intermediarios, en los que
proceso de combustin parcial del metano. la carga positiva est en un carbono que pertenece a un
El metano se piroliza a temperaturas muy elevadas doble enlace. Este intermedio posee poca estabilidad por
formando acetileno. la atraccin del doble enlace.
La estabilidad de carbocationes en orden decreciente es
la siguiente:

4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la
halogenacin de los alquinos tiene lugar a travs
de un in halonio similar al in halonio
intermedio en la halogenacin de alquenos. Este
mecanismo explica la observacin que los
triples enlaces sean muchos menos reactivos
frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje
los intermediarios y explique este
comportamiento.
3> 2> 1 > vinilo > metilo
Se sabe que a mayor estabilidad mayor facilidad de
formacin, Por este motivo, los triples enlaces son menos
reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles
enlaces.
5. Con base en la pregunta anterior, complete la
siguiente ecuacin:

Estereoqumica de halogenacin.
I. Para alquenos.

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6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua
al propino, catalizado con cido sulfrico y
sulfato mercrico.
El alquino utiliza un par de electrones para atacar al ion
mercurio electrfilo, produciendo un carbocatin vinlico
intermedio que contiene mercurio. [10]
El ataque nucleofilico del agua en el carbocatin forma
un enlace C-O y produce un enol protonado que contiene
mercurio.
El H+ del enol protonado por agua da un compuesto
organomercurio y ocurre el reemplazo de Hg 2+ por H+
para dar un enol neutro.
El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las
condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.
CONCLUSIONES
Los alquenos y alquinos tienen propiedades
similares, y ambos son muy diferentes de los
alcanos.
Existen diferentes pruebas a partir de reactivos
especficos para identificar la presencia de un
compuesto determinado, como el caso de
alquinos.
Para la obtencin de hidrocarburos con enlaces
mltiples (dobles o triples), se utiliza el proceso
Cracking, mediante el calentamiento de alcanos.
REFERENCIAS
[1] BLOCH, Daniel. Organic Chemistry Demystified.
McGraw Hill. Estados Unidos: 2005. Pg 75, 185-204,
173.
[2] LAMARQUE, Alicia. Fundamentos teorico-practicos
de quimica organica. Editorial Brujas, 2008. Pg 93.
[3] BAILEY, Philip. Qumica orgnica: conceptos y
aplicaciones. Pearson Educacin, 1998. Pg 144.
[4] GUTSCHE, Carl. Fundamentos de qumica orgnica.
Reverte, 1978 pg 211.
[5] MCMURRY, John. Qumica Orgnica. 8 ed.
Cengage Learning Editores, 2012. Pg 326.
[6] PAREDES, Rodrigo. Introduccin a la qumica
orgnica. Tomo I. 4 ed. Universidad del Valle. Cali,
2011. Pg. 141, 154.
[7] GEISSMAN, Principios de qumica orgnica,
segunda edicin, editorial revert, Universidad de
California, Los ngeles, 1974. Pg. 39,40.
[8] ACUA, Qumica orgnica, Primera edicin,
editorial Universidad estatal a distancia, Costa Rica,
2006. Pg. 26
[9] PRIMO, Qumica orgnica bsica y aplicada, Tomo I,
Editorial Revert, Universidad politcnica de valencia,
Barcelona. Pg. 225, 230.
[10] MCMURRY, John. Qumica Orgnica. 8 ed.
Cengage Learning Editores, 2012. Pg 318.