Práctica 1.

Detección de Grupos Funcionales

Objetivos
 Identificar sistemáticamente los grupos funcionales en el compuesto
orgánico dado.
 Realizar las pruebas de confirmación después de identificar los grupos
funcionales.

El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe principalmente a la

presencia, en su estructura, de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos tanto en su disposición espacial
como en su conectividad. Como consecuencia de esta regularidad, confieren propiedades
físico-químicas muy similares a las moléculas que las contienen. En la tabla se muestran los
grupos funcionales más importantes en química orgánica.
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.
Algunas de estas, por ejemplo, los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y más bien se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica.

Reacciones de amidas

Reacción con NaOH: Las amidas se descomponen por NaOH para desarrollar amoníaco. El
gas se puede probar con un papel tornasol rojo húmedo que luego se vuelve azul.
Hidrólisis alcalina de amidas aromáticas a ácido aromático:   La sal de sodio soluble de
ácido aromático formado a partir de amidas aromáticas tras la hidrólisis se regenera como
un precipitado blanco en medio ácido.

Reacción de Biuret para diamida alifática:   Cuando la diamida alifática se calienta a una
temperatura superior a su punto de fusión, se desarrolla amoníaco y se forma biuret
cristalino. Este biuret en medio alcalino da un color violeta con una gota de solución de
sulfato de cobre.

Prueba de ácido hidroxámico para amidas primarias aromáticas:   El peróxido de

hidrógeno reacciona con amidas primarias aromáticas para formar el ácido hidroxámico,
que luego reacciona con cloruro férrico para formar un complejo de hidroxamato férrico
que tiene un color violeta.

Reacciones de ácidos carboxílicos

Reacción con NaOH:   Los ácidos carboxílicos se disuelven en NaOH para formar sal de
sodio.

Reacción de NaHCO3:   Forma sal con solución de bicarbonato de sodio con la evolución
de dióxido de carbono.
Formación de anhídrido:   Los ácidos aromáticos 1,2-dicarboxílicos se descomponen para
dar su anhídrido cuando se calienta en su punto de fusión.

Reacción de fluoresceína:   Los anhídridos de los ácidos aromáticos 1,2-dicarboxílicos al

calentar con resorcinol dan un colorante fluoresceína. Este colorante en solución de NaOH
da una solución roja amarillenta con fluorescencia verde.

Reacciones de fenoles

Reacción de solución neutra de cloruro férrico:   El fenol forma complejos de hierro

coloreados característicos cuando se trata con solución neutra de cloruro férrico. P.ej. fenol
y resorcinol: color violeta, verde catecol, etc.

Formación de colorante azoico:   Las sales de arildiazonio reaccionan con anillos

aromáticos de fenoles para formar compuestos azoicos muy coloreados. Estas reacciones se
llaman reacciones de acoplamiento.

Benzoilación:   Los fenoles reaccionan con el cloruro de benzoilo en presencia de NaOH

para formar ésteres.
Reacciones de aminas primarias

Diazotación:   A baja temperatura (0-5oC), las aminas primarias aromáticas disueltas en

ácidos fuertes (HCl y H2SO4) reaccionan con ácido nitroso (NaNO2 + HCl) para formar
sales de diazonio solubles en agua. Las aminas primarias alifáticas no forman sales de
diazonio estables en condiciones similares. Reaccionan con ácido nitroso para producir
alcoholes y nitrógeno (provoca una rápida formación de espuma).

Formación de colorantes azoicos para aminas primarias aromáticas:   Las sales de

arildiazonio reaccionan con anillos aromáticos de fenoles para formar compuestos azoicos
muy coloreados. Estas reacciones se llaman reacciones de acoplamiento.

Reacción de
Hinsberg:   El
reactivo de Hinsberg
se llama cloruro de bencenosulfonilo. Las aminas alifáticas primarias en reacción con
cloruro de bencenosulfonilo y NaOH dan N-alquilsulfonamida que contiene un hidrógeno
ácido y, por lo tanto, se disuelven en una solución de NaOH para formar la sal de sodio
soluble. La solución así obtenida en la acidificación da un precipitado de sulfonamida libre
que es insoluble en HCl.
Benzoilación:   Las aminas aromáticas primarias reaccionan con cloruro de benzoilo en
presencia de NaOH, reemplazando el átomo de H unido al átomo de N con el grupo
benzoilo para dar anilidas.

Reacciones de aldehidos

Acción del reactivo de Schiff:   El reactivo de Schiff es una solución roja de clorhidrato de
rosanilina disuelta en agua que se decolora al pasar dióxido de azufre. Las soluciones
diluidas de aldehídos cuando se agregan al reactivo de Schiff restaura su color rojo
lentamente.

Acción del reactivo de Borsche:   Los aldehídos reaccionan con la solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina para dar un precipitado naranja / rojo de aldehído derivado de 2,4-
dinofenilhidrazona.
Acción del reactivo de Tollen:   Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
acompañados por la reducción de iones de plata a plata metálica que aparece como un
espejo en condiciones adecuadas.

Acción de la solución de bisulfito de sodio:   La solución saturada de bisulfito de sodio en

agua, cuando se mezcla con aldehídos, proporciona compuestos de adición de bisulfito
cristalino blanco.

Reacciones de cetonas

Acción del reactivo de Borsche:   Las cetonas reaccionan con 2, 4 soluciones de

dinitrofenilhidrazina para dar un precipitado naranja / rojo de la cetona 2,4 derivado de
dinofenilhidrazona.

Acción de la solución de nitroprusiato de sodio:   El ion nitroprusiato, que puede

considerarse como un portador especial del ion nitrosonio, forma un complejo coloreado
con metil cetonas. En presencia de álcali, por ejemplo, la acetona se convierte en ion
CH3COCH2- que reacciona con el ion nitroprusiato [Fe (CN) 5NO] 2- para dar un ion
altamente coloreado [Fe (CN) 5NOCH2COCH3] 2-

Identificación de grupos funcionales

Observación Evidencia Resultado

Acción de la solución de a. Se libera a. Presencia de amidas.  

hidróxido de sodio: amoniaco.   b. Presencia de
i) Un poco de la sustancia b. Sustancia disuelta. sustancias ácidas.  
se hierve con NaOH c. Precipitad c. Presencia de amidas
diluido o cristalino aromáticas.
ii) La sustancia se hierve blanco
fuertemente con una
solución de NaOH al
20%. Luego se enfría y
se acidifica con HCl
diluido
Acción de NaHCO3 : Efervescencia enérgica Presencia de ácidos
A unos pocos mililitros de la con la liberación de CO2.
solución saturada de NaHCO3
tomada en un tubo de ensayo, se
agrega un poco de la sustancia.

Acción de la solución de FeCl3 : Color violeta Presencia de fenoles

A un poco de la sustancia en
agua o alcohol se agregan unas
gotas de solución neutra de
FeCl3.
Observación Evidencia Resultado
Acción del reactivo de Schiff :    Se desarrolla un color Presencia de aldehídos
Se agrega un poco de la violeta al cabo de 2
sustancia a 1 ml del reactivo de minutos
Schiff.
Acción del reactivo de Borsche:  Formación de un Presencia de aldehídos
Un poco de la sustancia en precipitado amarillo y/o cetonas
metanol se calienta con unas
gotas de reactivo Borsches en un
baño de agua.

Diazotización: Formación de espuma Presencia de aminas

Disuelva un poco de la muestra alifáticas primarias.
en 2 ml con HCl diluido con
agua y enfríe en hielo. Disuelva
el nitrito de sodio en agua y
agregue la solución gota a gota a
la solución fría de nitrito en agua
y agregue la solución gota a gota
a la solución fría.
Pruebas para grupo carbonilo (aldehídos)

Observación Evidencia Resultado

Acción del reactivo de Tollens: Formación de Presencia de

Un poco de la sustancia se precipitado negro o aldehídos
hierve con unas gotas del espejo de plata en las
reactivo de Tollens. paredes del tubo de
ensayo

Acción de la solución de Formación de un Presencia de

bisulfito de sodio: precipitado blanco aldehídos
Se agitan dos gotas del
aldehído con solución saturada
de NaHSO3

Prueba para grupo carbonilo (cetonas)

Observación Evidencia Resultado

Prueba de nitroprusiato:   La solución se torna Presencia de

Agregue unas gotas de solución de de color rojo vino metilcetonas.
nitroprusiato de sodio a unas gotas
de cetona. Luego agregue la
solución de NaOH en exceso.

Prueba para grupo carboxilos (ácidos carboxílicos)

Observación Evidencia Resultado

Reacción de fluoresceína: Una solución roja Presencia de ácidos

Un poco de la sustancia se calienta con fluorescencia dicarboxílicos.
con H2SO4 concentrado y resorcinol verde intenso.
en un tubo de ensayo seco. Se enfría y
 luego se vierte en un vaso de
precipitados que contiene un exceso
de NaOH.

Formación de anhídrido: Se depositan Presencia de ácidos

Se calienta un poco del ácido en un agujas blancas dicarboxílicos.
plato de porcelana seca cubierto con brillantes a los
un embudo invertido cuyo tallo está lados del embudo.
cerrado. Luego se enfría.

Prueba para aminas aromáticas primarias. Confirmación

Observación Evidencia Resultado

Añadir 2 ml de solución fría de Tinte rojo Presencia de aminas

diazonio a una solución de 0.1 g de 2- anaranjado. aromáticas primarias
naftol en 2 ml de NaOH al 10% y 5
ml de agua.

Benzoilación   Formación Presencia de aminas

Disolver un poco de la sustancia en 10 de un aromáticas primarias
ml de solución de NaOH al 10% precipitado
contenida en un tubo de ebullición. Se blanco
agrega aproximadamente 1 ml de
cloruro de benzoilo. El tubo de
ebullición se tapa con corcho y se
agita vigorosamente durante
aproximadamente 15 minutos.

Prueba para aminas alifáticas primarias. Confirmación

Observación Evidencia Resultado

A 0.3 ml o 300 mg de sustancia Soluble en medio Presencia de aminas

desconocida en un tubo de ensayo básico alifáticas primarias
agregue 5 ml de solución de NaOH
 al 10% y 0.4 ml de cloruro de
bencenosulfonilo. Cierre el tubo de
ensayo con un corcho y agite la
mezcla vigorosamente. Pruebe la
solución para asegurarse de que
sigue siendo alcalina con papel
tornasol.

Enfríe la solución y agregue una Formación de un Presencia de aminas

solución de HCl al 10% gota a gota. precipitado alifáticas primarias

Prueba para alcohols aromáticos. Confirmación

Observación Evidencia Resultado

Formación de colorantes azoicos: Se forma una Presencia de

Disuelva dos gotas de anilina en 1 ml de sustancia de color fenoles
HCl diluido bien enfriado en hielo. Se rojo.
añaden algunas gotas de solución saturada
de nitrito de sodio. Luego se agrega a una
solución bien enfriada del compuesto
fenólico en hidróxido de sodio acuoso.

Benzoilación: Formación de un Presencia de

Disuelva un poco de la sustancia en 5 ml de precipitado fenoles
solución de NaOH al 20% contenida en un
tubo de ebullición. Se agrega
aproximadamente 1 ml de cloruro de
benzoilo. El tubo de ebullición se tapa con
corcho y se agita vigorosamente durante
aproximadamente 15 minutos.

Procedimiento

El estudiante tiene que encontrar el grupo funcional del compuesto desconocido. El grupo
funcional se puede encontrar haciendo clic en la etiqueta de cada nombre del grupo
funcional. El procedimiento del experimento se jugará al hacer clic. Después de reproducir
el procedimiento de un grupo funcional, aparecerá un indicador correcto o incorrecto
dependiendo del grupo funcional del compuesto. Después de completar todo el grupo
funcional, el botón de confirmación se activará y al hacer clic en eso se abrirá la página de
confirmación, donde el usuario puede seleccionar la prueba de confirmación del grupo
funcional y observar el experimento.
Análisis de la práctica

1. Identificar los grupos funcionales en los siguientes compuestos.

2. ¿Qué pruebas utilizaría para verificar dichos grupos funcionales?

3. ¿Podría algún grupo interferir en la prueba de otro grupo?
4. En la animación, ¿qué grupo(s) está(n) presente(s) en la muestra

Conclusiones

Referencias

Simulador virtual . Disponible en: http://vlab.amrita.edu/

https://goprep.co/ncert-solutions/ncert-solutions-for-class-11-chemistry-chapter-12