Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

Pruebas generales con alcoholes y fenoles por medio de sus

propiedades de solubilidad, sodio metálico y reactivo de lucas
Arévalo Kenian1 Químico, Caballero Angeline 2 Químico, Camargo Melany3 Químico, Campo Wilder4
Químico
Programa de Química, Facultad Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, Puerto Colombia, Colombia.

Fecha de envío: 20 febrero 2021

Resumen
Para esta práctica estudiaremos el tema de alcoholes y fenoles. Teniendo en cuenta que los alcoholes son
compuestos que poseen grupos –OH enlazados a una cadena alifática. Por su parte, los fenoles también
poseen grupos –OH, pero enlazados directamente a un anillo bencénico. Los materiales que se necesitan son
una balanza, Gradilla con 12 tubos de ensayo, 2 pinzas para tubo de ensayo, 2 espátulas pequeñas, 6 pipetas
graduadas de 5 o 10 Ml, Pipetas Pasteur, Etanol, n-butanoL, tert-butanol, 2-butanol, β-Naftol, Ácido benzoico,
Fenol, Solución de NaOH al 5%, Solución de NaHCO3 al 5%, Sodio metálico, Reactivo de Lucas. Realizaremos la
prueba de solubilidad, solubilidad en medio alcalino, reacción con sodio metálico y la prueba de Lucas con el
objetivo de Ilustrar mediante pruebas algunas reacciones de alcoholes y fenoles y comparar mediante
ensayos a la gota la solubilidad y reactividad de alcoholes y fenoles.
Palabras claves: Fenoles, Alcoholes, reacción
Abstract
For this practice we will study the subject of alcohols and phenols. Taking into account that
alcohols are compounds that have -OH groups linked to an aliphatic chain. For their part, phenols
also have -OH groups, but linked directly to a benzene ring. The materials needed are a balance,
Rack with 12 test tubes, 2 test tube clips, 2 small spatulas, 6 graduated pipettes of 5 or 10 ml,
Pasteur pipettes, Ethanol, n-butanoL, tert-butanol, 2 -butanol, β-Naphthol, Benzoic acid, Phenol, 5%
NaOH solution, 5% NaHCO3 solution, Sodium metal, Lucas reagent. We will carry out the solubility
test, solubility in alkaline medium, reaction with metallic sodium and the Lucas test with the aim of
illustrating some reactions of alcohols and phenols through tests and comparing the solubility and
reactivity of alcohols and phenols.
Keywords: Phenols, Alcohols, reaction.

Asignatura Química Orgánica II – Periodo 2020-2.

1. Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan en su estructura grupos OH enlazados a la cadena alifática
uno o más grupos hidroxilos en sustitución de un átomo de hidrogeno, de un alcano enlazado de forma covalente a
un átomo de carbono. Este carbono debe estar saturado debe contener solo enlaces sencillos los en ciertos
átomos conocidos como átomos adyacentes los cuales diferencia los alcoholes de los fenoles. [1]
Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

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Los alcoholes primarios son los que tienen el grupo hidroxilo unido a un carbón primario, el secundario el grupo
hidroxilo esta unido a un carbón secundario y el terciario esta unido el grupo hidroxilo a un carbón terciario.
La prueba del reactivo de lucas es clave para diferenciar cada uno de los alcoholes siendo el alcohol primario el que
no reacciona significativamente con el reactivo a temperaturas ambientes, el secundario reacciona en unos 5 a 6
minutos y el terciario reaccionando inmediatamente con el reactivo creando una turbidez.

Los fenoles son compuestos orgánicos que contiene en su estructura grupos OH estos enlazados a al anillo
bencénico hidroxilo como grupo funcional es muy utilizado n la industria química como antiséptico, bactericida y
desinfectantes.
Los fenoles y alcoholes son bastantes solubles en agua gracias ya que el grupo hidroxilo les permite formar
puentes de hidrogeno intermoleculares con el agua [2]

2. Metodología

3. Resultados y discusión

Sustancia Solubilidad en agua Solubilidad en NaOH al 5% Solubilidad en NaHCO3 al

5%

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n-butanol Soluble

2-butanol Soluble

tert-butanol Soluble

Ciclohexanol Inmiscible

Fenol Poco soluble Soluble

Tabla.1

Sustancia Tiempo de reacción con sodio Tiempo de reacción con reactivo

metálico (S) de Lucas

n-butanol En los primeros 2 minutos la Hubo desprendimiento de gases y

mezcla se tornó amarillo claro, se mantuvo su color transparente
después de un tiempo se cristalizo

2-butanol Al instante cambio el color Al cabo de 4 minutos aparecieron

amarillo claro y luego de 6 2 capas transparente en la parte
minutos se puso transparente con superior y como verdoso en la
precipitado al fondo parte inferior; luego desprendió
gas

tert-butanol Hubo un desprendimiento de gas Inmediatamente se fueron dos

después de 8 minutos al agitar el capas, una transparente en la
tubo se formó un precipitado y parte superior y en la parte
cambio de color a blanco claro inferior un blanco claro
Tabla. 2

En lo concerniente a lo observado, al tratar diversas sustancias como lo son alcoholes y fenoles,

tendieron a ser llevadas y sometidas a una serie de pruebas, esto indican una serie de resultados
determinados por cada uno de ellos específicamente, debido a que poseen diferentes
características, propiedades físicas y químicas , entre otras.
La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a tener afinidad que posea dicha
sustancia con su respectivo disolvente dentro de la solución. Además, se puede determinar
también por la capacidad de formar enlaces entre sus moléculas y la formación de diversos
puentes de hidrogeno intermoleculares.
Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas sustancias que presentaron una solubilidad
entre sí, son sustancias que son muy afines y poseen una gran compatibilidad entre sus moléculas
a lo cual cabe mencionar que aquellas que no actuaron así es por que poseen características entre
ellas que no las hacen compatibles de alguna manera.

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4. Conclusiones
o Se logró ilustrar mediante pruebas características algunas reacciones de alcoholes y fenoles.
o Pudimos comparar mediante ensayos a la gota la solubilidad y reactividad de alcoholes y
fenoles.

5. Preguntas
● Elabore las ecuaciones químicas para las reacciones trabajadas en esta sesión de laboratorio.

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● ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?
R//: El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de resonancia por lo que su base conjugada
será una base débil, sin embargo, el ion alcóxido no es una base fuerte, porque el alcohol alifático
es menos ácido que el agua, lo cual se comporta como ácido en algunas reacciones produciendo
una base fuerte, en este caso el ion hidróxido

● En general, ¿cuál disolvente es mejor para sustancias iónicas, el etanol absoluto o el etanol al 95%?

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R//: Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, se considera un mejor disolvente para las sustancias
iónicas al etanol al 95%, porque presenta asociación a sus moléculas con las del agua; para otras
sustancias, por ejemplo, las covalentes se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que ese
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos orgánicos
● ¿A qué se debe la diferencia de reactividad entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
R//: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario,
la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

6. Referencias
[1] https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-phenols

[2] http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-teorico/grupofun/alcohol/alcohol.htm

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