Taller Estereoquímica

Pregunta 4
Christopher Brandon Tellez Ruiz

4. La lamivudina (Epivir) se usa para el tratamiento del VIH y es un ejemplo

de una clase de fármaco llamado nucleosidos inhibidores de la transcriptasa
reversa. Esos inhibidores impiden que el HIV infecten las células del cuerpo.
Solamente el enantiómero (-) está registrado para el tratamiento del VIH
porque es más activo y menos tóxico que su enantiómero o el racemato. En
el enantiómero (-), la posición del centro quiral 2 tiene la configuración R y el
centro quiral 5 tiene configuración S.

Lamivudina
a) Dibuje la estructura del enantiómero activo (el que es efectivo en el
tratamiento del VIH).

b) Dibuje la estructura del (+)-lamivudina y asigne la configuración R/S.

c) ¿La lamivudina tendrá isómeros geométricos? Explique.
Este compuesto si presenta isómeros geométricos, esto debido a que como se
observa, el Hidrógeno se encuentra hacia atrás del plano de la molécula, esto
posibilita a que sus átomos cercanos adopten diferentes posiciones respecto a el
plano de la molécula, y por ende tengamos isómeros geométricos.

d) ¿La lamivudina tendrá isómeros ópticos? Explique.

Este compuesto si presenta isómeros ópticos, como lo es su enantiómero, el cual
es su imagen especular, es decir, el reflejo de lo que se observa si se pone al
espejo a este compuesto.
Referencias:
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgánica.

e) Consulte en que consistió el Caso de la Talidomida y reflexione el porqué

se necesita conocer la estereoquímica de las moléculas.
La estereoquímica de las moléculas orgánicas y biológicas es de suma
importancia para el manejo de las propiedades físicas y químicas que un
compuesto pueda presentar en los isómeros que posea. Las moléculas, aunque
parecidas estructuralmente hablando, poseen variaciones de acuerdo a la posición
espacial de los átomos, y esto se relaciona a que en organismos biológicos, las
interacciones de las reacciones químicas sean selectivas a un determinado tipo de
isómero de un compuesto, siendo los demás un riesgo para el normal desarrollo
de un organismo.

El “desastre de la Talidomida” evidencia la importancia de la estereoquímica para

la industria farmacéutica, en el que un enantiómero de dicho compuesto posee las
características terapéuticas buscadas como efecto sedante en mujeres en
gestación, y el otro presenta condiciones inesperadas, como generar
malformaciones en los fetos de las embarazadas. Este hecho generó que la
estereoquímica de las moléculas fuera un aspecto crucial a evaluar en el campo
de la química y afines.

Referencias:
https://www.addlink.es/noticias/chemoffice/2743-importancia-de-la-estereoquimica-
en-la-investigacion-quimica-y-biologica-usos-de-chemdraw