Programa de Química Área de Química

Química Orgánica 1 Orgánica

1. ¿Cuál de los siguientes objetos son quirales? Justifique.

a. Clavo d. Su oreja g. Suéter
b. Tornillo e. Su nariz h. Guante
c. Tijeras f. Zapato

2. ¿Cuáles de los alcoholes isómeros de fórmula C5H12O son quirales? ¿Cuáles son aquirales? Dibújelos en forma
apropiada y designe la configuración R o S de los pares de enantiómeros.
3. Dibuje fórmulas estructurales para los bromoalquenos con la fórmula molecular C5H9Br que:
a. no tenga quiralidad ni isomería E,Z c. tenga quiralidad, pero no isomería E,Z
b. tenga isomería E,Z pero no quiralidad d. tenga tanto quiralidad como isomería E,Z

4. ¿Cuáles alquenos existen como pares de isómeros cis,trans? Para cada caso dibuje los dos isómeros.
a. CH2═CHBr c. BrCH═CHBr e. (CH3)2CHCH═CHCH3
b. CH3CH═CHBr d. (CH3)2C═CHCH3
5. Cuatro isómeros existen para el compuesto 3-penten-2-ol.
Dibuje la estructura de estos cuatro isómeros.

6. Limoneno es uno de las fragancias más comunes. Dos isómeros de limoneno pueden ser aislados
de fuentes naturales, los cuales son mostrados. El de la izquierda tiene olor a limones, mientras
que el de la derecha a naranjas.
a. ¿Qué tipo de isómeros son?
b. ¿Son posibles isómeros E,Z en limoneno?
c. ¿Por qué estos dos isómeros huelen diferente?

7. Dibuja fórmulas en perspectiva y proyección de Fischer de todos los posibles estereoisómeros de butano-2,3-diol y de
pentano-2,3-diol.

8. Nombra los siguientes compuestos, incluyendo la asignación de la configuración

9. Representa una proyección de Fischer para cada compuesto.

a. (S)-1,2-propanodiol c. (R)-2-bromo-1-butanol
b. (S)-1,2-dibromobutano d. 2,4-dibromopentano

10. Para cada uno de los compuestos cuyos nombres se mencionan al final:
a. Dibuja una representación tridimensional
b. Marca con un asterisco (*) cada estereocentro
c. ¿Alguna estructura tiene plano de simetría? Si lo tiene represéntalo
d. ¿Alguna estructura tiene un diastereómero? Si lo tiene represéntalo
e. ¿Alguna estructura tiene un enantiómero? Si lo tiene represéntalo
f. Indica en cada estructura si se trata de una molécula quiral o aquiral
(S)-2-clorobutano (R)-1,1,2-trimetilciclohexano
(2R,3S)-2,3-dibromohexano (1R,2R)-1,2-dibromociclohexano
meso-3,4-hexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol
11. ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? ¿Cuáles
son diasterómeros? ¿Cuál es una forma meso? Justifique.

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12. Para cada grupo de los compuestos siguientes diga qué relación tienen el resto de las estructuras con la primera. (Ej.
Mismo compuesto, enantiómero, diastereómero, confórmero, isómero estructural…)

13. Galactitol es el nombre vulgar de uno de los estereoisómeros de 1,2,3,4,5,6-hexahidroxihexano que posee
configuraciones S,R,S,R en sus esterocentros.
a. Dibuje la estructura de galactitol en proyección de Fischer y mediante una estructura tridimensional (en la que los
carbonos queden en una disposición de zig-zag)
b. Escriba la imagen especular de cada una de las estructuras anteriores. ¿Qué relación estereoquímica guardan entre
sí el objeto y la imagen del galactitol?

14. Para cada una de las siguientes parejas de estructuras indica si son: enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros
conformacionales, isómeros constitucionales o distintas representaciones de la misma molécula

15. Dado el compuesto I.

a. Dibuja su proyección de Fischer.
b. Asigna la estereoquímica de cada centro y nombra el compuesto.
c. ¿Es ópticamente activo? Razona.

16. Ácido fusídico es una sustancia que se obtiene por fermentación y que es muy útil para
combatir ciertas infecciones de origen bacteriano. Indica en su estructura todos sus
estereocentros mediante una R o una S que indique su configuración.

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17. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y el otro es aquiral. Identifique cada compuesto como
quiral o aquiral. Justifique.

18. Por siglos, la medicina tradicional china ha usado extractos de Ephedra sinica para tratar el asma,
lo que ha llevado que esta planta se comercialize como un suplemento dietario. La investigación
fitoquímica de esta planta resultó en el aislamiento de efedrina, sustancia que actúa como
broncodilatador muy potente y tiene efectos sobre el sistema cardiovascular. El estereoisómero de
origen natural es levorotatorio y tiene la siguiente estructura. Asigne configuración R o S a cada
centro quiral.
19. Cuál(es) de el(los) siguiente(s) derivados del ciclohexano son quiral(es). Para el propósito de determinar la quiralidad
de un compuesto cíclico, el anillo puede ser tratado como si fuera planar.

20. Cuál de los siguientes compuestos no exhibe actividad óptica

21. Nombre los siguientes compuestos utilizando los estereodescriptores R,S/E,Z donde corresponda

22. Para cada una de las siguientes parejas de estructuras indica si son: enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros
conformacionales, isómeros constitucionales o distintas representaciones de la misma molécula

23. Dibuje todos los posibles estereoisómeros para cada uno de los siguientes. Indique en cuáles casos no son posible
estereoisómeros
a. 1-bromo-2-clorociclohexano f. 1,2-dimetilciclopropano
b. 2-bromo-4-metilpentano g. 4-bromopent-2-eno
c. 1,2-diclorociclohexano h. 3,3-dimetilpentano
d. 2-bromo-4-cloropentano i. 1-bromo-2-clorociclobutano
e. 1-bromo-4-clociclohexano j. 1-bromo-3-clorociclobutano

24. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos son ópticamente activos

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25. Indique sí cada una de las representaciones marcadas como I-V es un enantiómero, diastereómero o es idéntico a la
estructura A.

26. Muscarina es una sustancia venenosa presente en el hongo Amanita muscaria. Su estructura está
representada en la figura de la derecha
a. Incluyendo muscarina, cuántos estereoisómeros tienen esta constitución
b. Uno de los sustituyentes en el anillo de muscarina es trans a los otros dos. ¿Cuántos de los estereoisómeros satisfacen
este requerimiento?
c. Muscarina tiene la configuración 2S,3R,5S. Escriba la fórmula estructural de muscarina mostrando la estereoquímica
correcta

27. ¿Cuál es la configuración de los centros quirales en las siguientes moléculas?

28. Mevacor® se utiliza clínicamente para disminuir los niveles de colesterol. ¿Cuántos centros
quirales tiene esta molécula? ¿Cuántos estereoisómeros son posibles? ¿Es posible isomería
E,Z.

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