Taller Estereoquímica

Pregunta 3
Christopher Brandon Tellez Ruiz

3. La tetrodotoxina (TTX) es un veneno potente que se encuentra en el pez globo.

Se estima que es unas 10 mil veces más mortal que los iones cianuro. La
estructura de la tetrodotoxina contiene un anillo de seis miembros con grupos
interconectados.

a) Consulte su estructura, señale y diga cuales grupos están en posición axial y

cuáles son ecuatoriales.
En esta estructura se tiene 2 sillas conectadas, del que salen un anillo 1,3 dioxano
en posición axial y un anillo piranósido en posición axial también.
Referencias:
https://es.wikipedia.org/wiki/Dioxano
https://es.wikipedia.org/wiki/Piranosa

b) Encuentre y señales los carbonos quirales y luego asigne la

configuración R/S de cada uno de ellos.
c) Dibuje el enantiómero de la TTX con la configuración absoluta de cada uno de
sus carbonos quirales.
d) Dibuje dos diastereoisómeros de la TTX.
e) Identifique los grupos funcionales y prediga (debe explicar) su comportamiento
polar o apolar de acuerdo a su estructura.
Este compuesto es muy polar, esto debido a que posee varios grupos Hidroxilo en
su estructura. Los nitrógenos de los grupos amino pueden protonarse,
aumentando así la solubilidad del compuesto.
Referencias:
https://repositorio.uam.es/bitstream/handle/10486/12831/61723_tabares_cantero_
nuria.pdf?sequence=1&isAllowed=y